有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)提綱一化合物命名

1、1 / 61 / 6 第一部分命名規(guī)則一、習(xí)慣命名法（一）烷烴正（或異、新）某烷。其中： “某”代表碳原子數(shù)目。10 個(gè)碳以內(nèi)用“天干”表示；多于10 個(gè)碳用“十一、十二”表示。習(xí)慣命名法的特征：用“正” 、 “異” 、 “新”表示鏈端第2 位碳原子連接的支鏈。直鏈正；有一個(gè)分支異；有兩個(gè)分支新；如：ch3ch2ch2ch2ch2ch3 ch3chch2ch2ch3 ch3cch2ch3ch3ch3ch3正己烷異己烷新己烷（二）烯基的習(xí)慣命名法和衍生物命名法烯烴和二烯烴的個(gè)別化合物采用習(xí)慣命名法，簡單的炔烴可以采用衍生物命名法，命名為“ 某某乙炔 ” 例如：正丁烯異丁烯異戊二烯二甲基乙炔環(huán)戊基

2、乙炔（三）鹵代烴“某烴基鹵”（四）醇烴基后面加“醇”字例：異丙醇（五）醚結(jié)構(gòu)簡單的單醚，稱為“二某醚” ，如二乙醚、二苯醚混醚在命名時(shí)，將較小的烴基放在前面；若有芳基，芳基放在前面。（六）醛醛的習(xí)慣命名法和伯醇相似，命名成“某醛”。丙醛ch3ch2cho 丙烯醛 ch2=chcho 乙醛丙烯醛-氯丙醛（七） 酮酮的命名是在羰基所連的兩個(gè)烴基名稱后再加上“酮”字，次序規(guī)則中較優(yōu)先的烴基寫在后面。（八）雜環(huán)化合物2 / 62 / 6 呋喃噻吩吡咯咪唑噻唑吡啶吡喃嘧啶吡嗪吲哚喹啉異喹啉嘌呤苯并噻唑二、系統(tǒng)命名法（一）烷烴系統(tǒng)命名法命名烷烴的步驟：（1）直鏈烷烴“某”烷（2）支鏈烷烴命名思路：直鏈部分

3、作為母體，支鏈部分作為取代基。命名主要分 3 步：1. 選取主鏈選最長碳鏈，且含取代基最多。2. 編號(hào)從靠近取代基最近的一端開始編號(hào)，用1、2、3、等表示。3. 寫出取代基位次和名稱小的在前，大的在后；如有幾個(gè)相同的取代基合并一處。4. 支鏈上有小取代基時(shí)應(yīng)和名稱一起放在括號(hào)內(nèi)。5. 如有幾個(gè)不同的取代基時(shí)，按次序規(guī)則較優(yōu)的基團(tuán)寫在后面，簡單基團(tuán)寫在前面。常見烷基的排列順序：甲基乙基丙基丁基戊基己基異戊基 異丁基 異丙基例 1：(c2h5)2chch(c2h5)ch2ch(ch3)2例 2：ch3ch2chchchch2ch2ch2ch3ch3ch2ch3ch2ch2ch3 2甲基 4,5 二

4、乙基庚烷3-甲基-4- 乙基-5- 丙基壬烷例 3：c c c c c c c c c c c c cccc c cc cc1 c c ccc1234678910115 2，3，9三甲基 4丙基 8異丙基 5（1，1二甲基丁基）十一烷（二）烯烴和炔烴（1）直鏈烯烴（炔烴）“某”烯（炔）或者“某”碳烯（炔）還要用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出雙（叁）鍵位置。（2）支鏈烯（炔）烴3 / 63 / 6 a、主鏈必須包含官能團(tuán)（雙 /叁鍵） ；b、從靠近官能團(tuán)一端開始編號(hào)；c、要注明官能團(tuán)的位次如果雙鍵位置在第一個(gè)碳上,雙鍵位置數(shù)據(jù)可省 .二烯烴：母體為“某”二烯，要注明兩個(gè)雙鍵的位次。（三）芳香烴（1）側(cè)鏈簡單時(shí)，

5、可以將苯環(huán)作為母體，烷基作為取代基，稱為“某基苯”。（2）側(cè)鏈為不飽和烴基，則以不飽和烴為母體，苯環(huán)作為取代基。甲苯乙苯異丙苯苯乙烯苯乙炔（3）當(dāng)苯環(huán)上有兩個(gè)或多個(gè)取代基時(shí)，可以用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明烷基的位置。（4）苯環(huán)上有兩個(gè)取代基時(shí)可以用“鄰、間、對(duì)”來標(biāo)明兩個(gè)取代基的相對(duì)位置。（5）苯環(huán)上有 3 個(gè)取代基時(shí)，則用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明取代基位置。若三個(gè)取代基相同，則可用“連、偏、均”來標(biāo)明取代基相對(duì)位置。1，2-二甲苯1，3-二甲苯1，4-二甲苯1，2，3-三甲苯1，2，4-三甲苯1，3，5-三甲苯鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯連-三甲苯偏-三甲苯均-三甲苯（6）當(dāng)苯環(huán)上連有構(gòu)造復(fù)雜的烷基時(shí)，則將苯環(huán)作為

6、取代基，烷基碳鏈作為母體。（四）芳香衍生物的命名（1）以芳烴為母體，鹵原子，硝基及結(jié)構(gòu)簡單的烷基為取代基命名。（2）以芳基為取代基，其他基團(tuán)如羥基、醛基、羧基、磺酸基、氨基等為母體。氯苯硝基苯對(duì)二溴苯苯酚苯甲醛苯甲酸苯磺酸苯胺“ 母體官能團(tuán)優(yōu)先次序” 表：-no 、-no2 、 -x、 -r（烷基） 、 -or （烷氧基）、cc、 -cc - 、-nh2、-sh 、 -oh（醇） 、-cor 、-cho 、 -cn 、-conh2（酰胺） 、 -cox （酰鹵） 、-coor （酯） 、-so3h、 -cooh 4 / 64 / 6 ohclnh2so3hcoohno2coohno2honh2

7、och3cl對(duì)氯苯酚對(duì)氨基苯磺酸間硝基苯甲酸3-硝基-5-羥基苯甲酸2-甲氧基 -6-氯苯胺（四）鹵代烴把鹵代烴看作是烴的鹵素衍生物，即以烴為母體，鹵原子作為取代基。具體過程：含鹵原子的最長碳鏈為主鏈，x作為取代基，從靠近第一個(gè)取代基的一端開始編號(hào)。取代基的列出次序按基團(tuán)的次序規(guī)則（后面的基團(tuán)優(yōu)先列出）a 取代基兩端等距離，比較基團(tuán)有限程度，烷基優(yōu)先于鹵素b取代基兩端距離不同，取代基號(hào)小的有限c如果沒有其他官能團(tuán)，要選擇含鹵素的最長鏈d 雙鍵有限程度高于鹵素，從雙鍵一端編號(hào)。（五）醇a、選主鏈主鏈必須連有羥基；b、定編號(hào)從靠近羥基的一端開始；c、寫全名取代基位次、數(shù)目之和、名稱、羥基位置、 “

8、某”醇注意：不飽和醇命名時(shí)主鏈應(yīng)包含羥基和不飽和鍵；芳香醇的苯環(huán)可以作為取代基（六）酚若苯環(huán)上沒有比 -oh優(yōu)先的基團(tuán)，則 -oh和苯環(huán)作為母體，其他基團(tuán)作為取代基，按位次和名稱寫在前面，稱為“某酚” 。 若苯環(huán)上有比 -oh優(yōu)先的基團(tuán)，則 -oh作取代基。間甲基苯酚鄰氯苯酚間(均)苯三酚對(duì)羥基苯甲酸（七）醚以復(fù)雜烴基為母體，烷氧基作取代基。選擇連有烷氧基的最長的碳鏈為主鏈。2-乙氧基戊烷（八）醛酮（1）選主鏈：選含有羰基、不飽和鍵的最長碳鏈。芳香族的醛、酮中的苯環(huán)作為取代基。（2）定編號(hào)：從靠近羰基的一端開始編號(hào)。除了用阿拉伯?dāng)?shù)字編號(hào)外，也可以用希臘字母編號(hào)。（3）寫全名：酮要標(biāo)出羰基的位次

9、；醛基總在碳鏈一端，可以不標(biāo)明位次；不飽和鍵位次也要標(biāo)出。5 / 65 / 6 2-甲基丙醛丁酮2-甲基-3-戊酮3-甲基-4-己烯-2-酮（九）羧酸脂肪族羧酸的系統(tǒng)命名原則和醛相同，即選擇含有羧基的最長的碳鏈作主鏈，從羧基中的碳原子開始給主鏈上的碳原子編號(hào)。 取代基的位次用阿拉伯?dāng)?shù)字表明。有時(shí)也用希臘字母來表示取代基的位次，從和羧基相鄰的碳原子開始，依次為、等。芳香族羧酸和脂環(huán)族羧酸，可把芳環(huán)和脂環(huán)作為取代基來命名。例如：ch3ch chcooh 2，3-二甲基戊酸2-丁烯酸 -丁烯酸（巴豆酸）ch3ch2coohch2對(duì)甲基環(huán)已基乙酸3-苯丙烯酸（肉桂酸）4-甲基-3-（2-萘）丙酸命名脂

10、肪族二元羧酸時(shí)，則應(yīng)選擇包含兩個(gè)羧基的最長碳鏈作主鏈，叫某二酸。如：鄰-苯二甲酸正丙基丙二酸（十）羧酸衍生物1. 酰鹵和酰胺酰鹵和酰胺的命名由?；Q加鹵素原子或胺。乙酰氯乙酰胺n-甲基乙酰胺（氨基上氫取代用n-）2. 酸酐 某酸所形成的酸酐叫“某酸酐” 。如：乙酐（醋酐）乙丙酐丁二酸酐鄰-苯二甲酸酐3. 酯酯的命名為“某酸某酯” 。如：ch3ch2cooch3丙酸甲酯（ch3）2cchch2cooch2ch34-甲基-3-戊烯酸乙酯hooc-cooch2ch3 乙二酸氫乙酯ch3ch2ooc ch2cooch2ch3丙二酸二乙酯苯甲酸甲酯苯甲酸芐酯（十一）羥基酸羥基酸可以分為醇酸和酚酸兩類。

11、羥基酸的命名是以相應(yīng)的羧酸作為母體，把羥基作為取代基來命名的。 自然界存在的羥基酸常按其來源而采用俗名。如： ch3chohcooh 2- 羥基丙酸（乳酸）hoocch2chohcooh 羥基丁二酸（蘋果酸） hoocchohchohcooh 2，3-二羥基丁二酸（灑石酸）2-羥基苯甲酸（水楊酸） 3 ，4，5- 三羥基苯甲酸（沒食子酸）（十二）羰基酸分子中既含有羰基又含有羧基的化合物稱為羰基酸。羰基酸的命名和醇酸相似， 也是以羧酸為母體， 羰基的位次用阿拉伯?dāng)?shù)字或用希臘字母表示。如：ohc cooh ch3cocooh ch3coch2cooh乙醛酸丙酮酸3-丁酮酸（ -丁酮酸）6 / 66

12、 / 6 （十三）硝基化合物命名硝基化合物時(shí)以烴為母體, 硝基作為取代基 , 例如: 2-硝基-4-氯苯酸2,4,6-三硝基甲苯 (tnt) 2,4,6-三硝基苯酚 (苦味酸 ) （十四）腈分子中含有氰基（ -cn ）官能團(tuán)的一類有機(jī)化合物。通式rcn或 arcn。以烴基為母體，氰基為取代基，稱為“氰基某烴”（十五）胺對(duì)于簡單的胺，命名時(shí)在“胺”字之前加上烴基的名稱即可。仲胺和叔胺中，當(dāng)烴基相同時(shí)，在烴基名稱之前加詞頭“二”或“三” 。例如： ch3nh2甲胺（ch3）2nh 二甲胺（ch3）3n 三甲胺 c6h5nh2苯胺（c6h5）2nh 二苯胺（c6h5）3n 三苯胺而仲胺或叔胺分子中烴

13、基不同時(shí)，命名時(shí)選最復(fù)雜的烴基作為母體伯胺，小烴基作為取代基，并在前面冠以“ n ”，突出它是連在氮原子上。例如： ch3ch2ch2n （ch3）ch2ch3 n-甲基-n- 乙基丙胺（或甲乙丙胺） c6h5ch （ch3）nhch3 n-甲基-1- 苯基乙胺 c6h5n （ch3）2 n，n-二甲基苯胺季銨鹽和季銨堿，如4 個(gè)烴基相同時(shí)，其命名和鹵化銨和氫氧化銨的命名相似，稱為鹵化四某銨和氫氧化四某銨；若烴基不同時(shí)，烴基名稱由小到大依次排列。例如：（ch3）4n+cl-氯化四甲銨（ch3）4n+oh-氫氧化四甲銨hoch2ch2n+（ch3）3oh-氫氧化三甲基 -2- 羥乙基銨（膽堿）c6h5ch2n+（ch3）2c12h25br-溴化二甲基十二烷基芐基銨（新潔爾滅）（十六）雜環(huán)化合物把雜環(huán)看作雜原子轉(zhuǎn)換了相應(yīng)碳環(huán)中的碳原子，命名時(shí)以相應(yīng)的碳環(huán)為母體，在碳環(huán)名稱前加上雜原子的名稱，稱為“某（雜）某”。如吡啶稱為氮（雜）苯，喹啉稱為1-氮（雜）萘。雜環(huán)母環(huán)的編號(hào)規(guī)則（1）含 1 個(gè)雜原子的雜環(huán)，從雜原子開始用阿拉伯?dāng)?shù)字或從靠近雜原子的碳原子開始用希臘字母編號(hào)。