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1、來自石油和煤的兩種基本化工原料第 2 課時(shí)【教學(xué)目標(biāo)】1、掌握苯的性質(zhì),了解不飽和烴、芳香烴的通性,認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)反應(yīng): 加成反應(yīng)、氧化反應(yīng);2、通過“遷移應(yīng)用” 、 “交流研討” 、 “活動(dòng)探究”等活動(dòng),提高學(xué)生分析、類比、遷移以及概括的能力。認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的存在- 結(jié)構(gòu) - 性質(zhì)用途的主線就展現(xiàn)在我們面前。【教學(xué)重點(diǎn)、難點(diǎn)】苯的性質(zhì)、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系,加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)?!窘虒W(xué)方法】問題推進(jìn)法、交流研討法?!窘虒W(xué)過程】苯的發(fā)現(xiàn)1、19 世紀(jì) 30 年代,歐洲經(jīng)歷空前的技術(shù)革命,煤炭工業(yè)蒸蒸日上。2、不少國(guó)家使用煤氣照明,人們發(fā)現(xiàn)煤氣罐里常殘留一些油狀液體。3、英國(guó)化學(xué)家法拉第
2、對(duì)這種液體產(chǎn)生了濃厚的興趣,他花了整整五年的時(shí)間從這種液體里提取了苯。4、1825 年 6 月 16 日,法拉第向倫敦皇家學(xué)會(huì)報(bào)告,發(fā)現(xiàn)一種新的碳?xì)浠衔锉?。苯由碳、氫兩種元素組成,其中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3% ,苯的相對(duì)分子質(zhì)量為78。請(qǐng)確定苯的分子式。c6h6二. 苯( c6h6)1、苯的結(jié)構(gòu)1865 年凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式 : 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:比例模型: (正六邊形平面結(jié)構(gòu),是非極性分子) c-c 1.54 10-10m c=c 1.33 10-10m 結(jié)構(gòu)特點(diǎn): 科學(xué)研究表明: 苯分子里 6 個(gè) c原子之間的鍵完全相同,碳碳的鍵長(zhǎng)為1.4x10-10m ,鍵角為 120, 是一種介于單鍵和雙鍵之
3、間的特殊( 獨(dú)特 ) 的鍵??梢姡罕街械? 個(gè) h原子處于同等地位,是等效h。苯的一取代物只有一種?!拘〗Y(jié) 】苯的分子結(jié)構(gòu)分子式最簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ( 凱庫(kù)勒式)2、苯的性質(zhì)【補(bǔ)充實(shí)驗(yàn)】看一看、聞一聞臺(tái)面上的苯,歸納其物理性質(zhì)。物理性質(zhì):【補(bǔ)充實(shí)驗(yàn)】苯的燃燒,比較與甲烷、乙烯燃燒現(xiàn)象的不同,分析得出隨著烴中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)的增大,燃燒時(shí)產(chǎn)生的黑煙逐漸增多的規(guī)律?!緦?shí)驗(yàn) 31】教科書69 頁(yè)。苯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)、苯與溴水反應(yīng),結(jié)果都不能反應(yīng)?!痉治觥繌膶?shí)驗(yàn)現(xiàn)象可以看出,苯?jīng)]有與乙烯類似的性質(zhì),說明苯分子中沒有雙鍵,碳原子與碳原子之間的鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵。用來表示苯的結(jié)構(gòu)
4、更加準(zhǔn)確?!局v解】苯的結(jié)構(gòu)使苯的性質(zhì)比烯烴穩(wěn)定,但在一定條件下,仍可以與某些物質(zhì)發(fā)生化學(xué)反應(yīng)?!静シ配浵瘛勘降匿宕捅降南趸磻?yīng)?!練w納并板書】(1)苯的取代反應(yīng):(1)苯與液溴的反應(yīng)(強(qiáng)調(diào)液溴,與溴水不同);(2)苯與濃硝酸反應(yīng)在有催化劑( febr3) 存在的條件下,苯可以和液溴發(fā)生取代反應(yīng),生成溴苯注意:溴水不與苯發(fā)生反應(yīng)只發(fā)生單取代反應(yīng)溴苯是不溶于水,密度比水大的無色,油狀液體,能溶解溴,溴苯溶解了溴時(shí)呈褐色硝基苯:苦杏仁味的無色油狀液體,不溶于水,密度比水大,有毒,是制造染料的重要原料。(2)苯的加成反應(yīng)(強(qiáng)調(diào)在 一定條件下,苯與氫氣的物質(zhì)的量之比為1:3) + 3h2 ni環(huán)己烷(
5、3)燃燒(明亮火焰,有濃煙)【小結(jié)】苯的性質(zhì):易取代、難加成、難氧化?!鹃喿x】“科學(xué)視野”人造血液和“科學(xué)史話”苯的發(fā)現(xiàn)和苯分子結(jié)構(gòu)學(xué)說。3苯的用途重要的有機(jī)化工原料,用于合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料,是一種常用的有機(jī)溶劑。三、乙烷、乙烯和苯的比較分子式c2h6c2h4c6h6結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式ch3ch3ch2=ch2結(jié)構(gòu)特點(diǎn)cc可以旋轉(zhuǎn)c=c不能旋轉(zhuǎn)雙鍵中一個(gè)鍵易斷裂苯環(huán)很穩(wěn)定介于單、雙鍵之間的獨(dú)特的鍵主 要 化 學(xué)性質(zhì)取代、氧化(燃燒)加成、氧化取代、加成、氧化(燃燒)(本節(jié)的重點(diǎn)和難點(diǎn)是乙烯和苯的分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系和加成反應(yīng)的特點(diǎn))【解題指導(dǎo)】 例 下列有關(guān)說法不正確的是(
6、 b ) a 由乙烯分子組成和結(jié)構(gòu)推測(cè)含一個(gè)碳碳雙鍵的單烯烴通式為cnh2nb乙烯的電子式為:c從乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳雙鍵中有一個(gè)鍵不穩(wěn)定,易發(fā)生斷裂d乙烯空氣中燃燒的現(xiàn)象與甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高 例 2 某化學(xué)興趣小組做了如下三個(gè)實(shí)驗(yàn):實(shí)驗(yàn):集氣瓶中放青色、未熟的水果(蔬菜),在空氣中蓋上玻璃片;實(shí)驗(yàn):集氣瓶中放青色、未熟的水果(蔬菜),通入一定量的乙烯;實(shí)驗(yàn):集氣瓶中放青色、未熟的水果(蔬菜),瓶底放少量kmno4固體。請(qǐng)根據(jù)所學(xué)化學(xué)知識(shí)完成下列問題:預(yù)期實(shí)驗(yàn)結(jié)果是;原因解釋。解答:順利解答本題,一要知道乙烯植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑,且植物在生命的許多階段
7、會(huì)生成乙烯;二是要從乙烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)中含雙鍵,可被高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑氧化。實(shí)驗(yàn)中青色、未熟的水果(蔬菜)先成熟,實(shí)驗(yàn)中青色、未熟的水果(蔬菜)成熟較實(shí)驗(yàn)晚,實(shí)驗(yàn):集氣瓶中青色、未熟的水果(蔬菜)成熟最慢。乙烯是一種生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑,可以作為水果的催熟劑,實(shí)驗(yàn)在集氣瓶通入一定量的乙烯,水果成熟較早;由于植物在生命的許多階段會(huì)生成乙烯,實(shí)驗(yàn)中集氣瓶中瓶底放入的kmno4固體能將水果(蔬菜)釋放出的乙烯氧化導(dǎo)致水果(蔬菜)成熟最慢;實(shí)驗(yàn)中可由未熟的水果(蔬菜)本身釋放出的乙烯催熟。 例 3 由乙烯推測(cè)丙烯(ch2=ch ch3)與溴水反應(yīng)時(shí),對(duì)反應(yīng)產(chǎn)物的敘述正確的( d )ach2brch2ch2br bc
8、h3cbr2ch3cch3ch2 chbr2 dch3chbrch2br 例 1866年凱庫(kù)勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu),解釋了苯的部分性質(zhì),但還有一些問題尚未解決,它不能解釋下列事實(shí)有( ad )a苯不能使溴水褪色 b苯能與 h2發(fā)生加成反應(yīng)c溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體 d鄰二溴苯只有一種【課堂練習(xí)】1以下化學(xué)用語(yǔ)正確的是( b )a乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式ch2ch2 b乙酸的分子式c2h4o2c明礬的化學(xué)式kalso412h2o d 氯化鈉的電子式na2下列反應(yīng)中,屬于加成反應(yīng)的是( b )aso3+h2o=h2so4 bch2=ch2+hclo ch3choh cch3cl+cl2ch2c
9、l2+hcl d co2+2naoh=na2co3+h2o 3已知乙烯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化成co2。既可以用來鑒別乙烷和乙烯,又可以用來除去乙烷中混有的乙烯的方法是( a )a通入足量溴水中 b在空氣中燃燒c通入酸性高錳酸鉀溶液中 d在一定條件下通入氧氣4下列反應(yīng)中能說明烯烴具有不飽和結(jié)構(gòu)的是( c )a燃燒 b取代反應(yīng) c加成反應(yīng) d分解反應(yīng)5下列氣體中,只能用排水集氣法收集,不能用排空氣法收集的是( ac )ano b nh3 cc2h4 dch46制取較純凈的一氯乙烷最好采用的方法是( c )a乙烷和氯氣反應(yīng) b乙烯和氯氣反應(yīng)c乙烯和氯化氫反應(yīng) d乙烯和氫氣、氯氣的混合氣體反應(yīng)7將苯分子中的一個(gè)碳原子換成一個(gè)氮原子,得到一種類似苯環(huán)結(jié)構(gòu)的穩(wěn)定有機(jī)物,此有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為( b )a78 b79 c80 d81 8. 綠
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