蘇教版化學選修有機化學基礎：專題1第二單元實用教案

1、課程標準導航1.通過對典型實例的分析，初步了解測定有機化合物元素含量、相對分子質量的一般方法,進而確定有機化合物的分子式。2.知道(zh do)通過化學實驗和某些物理方法可以確定有機化合物的結構。第第1頁頁/共共63頁頁第一頁，共62頁。新知初探自學導引新知初探自學導引自主學習一、有機(yuj)化合物組成的研究N、Cl、Br、S鹵素鹵素(l s)第第2頁頁/共共63頁頁第二頁，共62頁。燃燒燃燒(rnsho)產物產物高小快C、H、O、S第第3頁頁/共共63頁頁第三頁，共62頁。想一想1為什么說“一種有機物燃燒后的產物有CO2和H2O，那么該有機物不一定為烴”？提示：(1)若再有其它產物如“HC

2、l”等，則該有機物不是(b shi)烴；(2)若只有CO2和H2O，該有機物可能為含C、H、O的化合物。第第4頁頁/共共63頁頁第四頁，共62頁。二、有機化合物結構的研究1.有機化合物的結構(1)在有機化合物分子中,原子主要通過_結合在一起。原子之間_或_的不同導致了所形成(xngchng)物質在性質上的差異。(2)1838年，德國化學家_提出了“基團理論” 。共價鍵共價鍵結合結合(jih)方式方式連接連接(linji)順順序序李比希李比希第第5頁頁/共共63頁頁第五頁，共62頁。常見的基團有:羥基(_)、醛基(_)、羧基(_)、氨基(_)、烴基(_)等，它們有不同的結構(jigu)和性質特點

3、。2.測定有機化合物結構(jigu)的分析方法(1)核磁共振法在1H核磁共振譜中：特征峰的個數就是有機物中不同化學環(huán)境的氫原子的_；特征峰的面積之比就是不同化學環(huán)境的氫原子的_比。OHCHOCOOHNH2R種類種類(zhngli)數數個數個數第第6頁頁/共共63頁頁第六頁，共62頁。如乙醚(CH3CH2OCH2CH3)分子中有10個氫原子，在1H核磁共振譜中會出現_個峰，峰的面積之比為_。(2)紅外光譜法原理：不同基團的特征吸收(xshu)頻率不同，對紅外光吸收(xshu)的波長不同。應用：初步判定有機物中_的種類。232基團基團(j tun)第第7頁頁/共共63頁頁第七頁，共62頁。(3)質

4、譜法用高能電子束轟擊有機物分子，使之分離成帶電的“碎片”，分析帶電“碎片”的特征(tzhng)譜，從而分析有機物的結構。第第8頁頁/共共63頁頁第八頁，共62頁。想一想2有機化合物中的“基”一般分為哪兩類？決定有機物主要(zhyo)化學性質的是哪類？提示：(1)烴基、官能團；(2)官能團。第第9頁頁/共共63頁頁第九頁，共62頁。自由基型第第10頁頁/共共63頁頁第十頁，共62頁。CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl418O第第11頁頁/共共63頁頁第十一頁，共62頁。(2)反應(fnyng)機理由此可以判斷，酯在水解過程中斷開的是酯中的鍵，水中的18OH連接在鍵上。第第12頁頁/共共

5、63頁頁第十二頁，共62頁。想一想3CH3CH2OH和 在濃硫酸作用下反應一段時間后，能夠檢測出18O的物質有哪些？提示：“酸脫羥基醇脫氫(tu qn)”是酯化反應機理，因此反應后能檢測出18O的物質有H 218O和CH3CO18OH。第第13頁頁/共共63頁頁第十三頁，共62頁。自主體驗1.某有機物完全燃燒時只生成水和二氧化碳，且兩者的物質的量之比為3 2，因而可以說(雙選)()A該有機物是含碳、氫、氧三種元素B該化合物可能(knng)是乙烷C該化合物分子中碳、氫原子個數之比是2 3第第14頁頁/共共63頁頁第十四頁，共62頁。D該化合物分子中含2個碳原子，6個氫原子，但不能確定是否(sh

6、fu)含氧原子解析：選BD。由于n(H2O) n(CO2)3 2，判斷該有機物分子中C、H原子個數之比為1 3；不能確定是否(sh fu)含有氧元素。第第15頁頁/共共63頁頁第十五頁，共62頁。2.人劇烈運動后，骨骼肌組織會供氧不足，導致(dozh)葡萄糖無氧氧化，產生大量酸性物質(分子式為C3H6O3)，如果該物質過度堆積于腿部，會引起肌肉酸痛。體現該物質酸性的基團是()A羥基B甲基C乙基 D羧基第第16頁頁/共共63頁頁第十六頁，共62頁。解析：選D。人劇烈運動后，引起肌肉酸痛(suntng)的物質C3H6O3，其結構簡式為 ，而“COOH”是其表現酸性的官能團，故選D。第第17頁頁/共

7、共63頁頁第十七頁，共62頁。3.圖1和圖2是A、B兩種物質的1H核磁共振譜。已知A、B兩種物質都是烴類，都含有6個氫原子。請根據(gnj)圖1和圖2兩種物質的1H核磁共振譜圖選擇出可能屬于圖1和圖2的兩種物質是()第第18頁頁/共共63頁頁第十八頁，共62頁。第第19頁頁/共共63頁頁第十九頁，共62頁。AA是C3H6；B是C6H6BA是C2H6；B是C3H6CA是C2H6；B是C6H6DA是C3H6；B是C2H6第第20頁頁/共共63頁頁第二十頁，共62頁。解析：選B。由圖1可知A中只有1種氫原子, A分子(fnz)可能是C2H6(CH3CH3)或C3H6( )；由圖2可知B中含有3種氫原

8、子,B可能是C3H6(CH2 = CHCH3 ), 不可能是C2H6或C6H6。第第21頁頁/共共63頁頁第二十一頁，共62頁。要點突破講練互動要點突破講練互動探究導引為什么“根據(gnj)某有機物的最簡式為C2H2而不能確定該有機物的分子式，但某有機物的最簡式為C2H5時卻可直接確定該有機物的分子式就為C4H10”呢？確定有機物分子式的方法第第22頁頁/共共63頁頁第二十二頁，共62頁。第第23頁頁/共共63頁頁第二十三頁，共62頁。要點歸納有機物分子式的確定1.有機物組成元素的推斷(tudun)一般來說，某有機物完全燃燒后，若產物只有CO2和H2O，其組成元素可能為C、H或C、H、O。第第

9、24頁頁/共共63頁頁第二十四頁，共62頁。欲判斷該有機物是否含氧元素(yun s)，首先應求出產物CO2中碳元素(yun s)的質量及H2O中氫元素(yun s)的質量，然后將C、H的質量之和與原來有機物質量比較，若兩者相等，則原有機物的組成中不含氧元素(yun s)；否則，原有機物的組成中含氧元素(yun s)。第第25頁頁/共共63頁頁第二十五頁，共62頁。第第26頁頁/共共63頁頁第二十六頁，共62頁。第第27頁頁/共共63頁頁第二十七頁，共62頁。其中商數A為烴中的碳原子數，此法適用于具有特定通式的烴(如烷烴、烯烴、炔烴、苯、苯的同系物等)。(4)化學方程式法利用(lyng)有機反應

10、中反應物、生成物之間“量”的關系求分子式的方法。在有機化學中，常利用(lyng)有機物燃燒等方程式對分子式進行求解。常用的化學方程式有：第第28頁頁/共共63頁頁第二十八頁，共62頁。第第29頁頁/共共63頁頁第二十九頁，共62頁。即時應用1.某有機物8.8 g完全(wnqun)燃燒，只生成22 g CO2和10.8 g H2O，沒有其他產物，則該有機物(雙選)()A含有的元素無法確定B一定含有C、H、O三種元素C最簡式為C5H12D分子式為C5H12O第第30頁頁/共共63頁頁第三十頁，共62頁。第第31頁頁/共共63頁頁第三十一頁，共62頁。推導有機物的結構式推導有機物的結構式探究導引確定

11、(qudng)有機物結構的含義是什么？提示：確定(qudng)分子內各原子之間連接的方式和連接的順序及各原子在空間的分布。第第32頁頁/共共63頁頁第三十二頁，共62頁。要點歸納有機物結構式的確定(qudng)方法1.由分子式確定(qudng)有機物結構式的一般步驟其結構式的確定(qudng)過程可表示如下：第第33頁頁/共共63頁頁第三十三頁，共62頁。2.有機物結構式的確定方法(1)根據價鍵規(guī)律確定某些有機物根據價鍵規(guī)律只存在(cnzi)一種結構，則直接根據分子式確定其結構式。例如C2H6，只能是CH3CH3。(2)通過定性實驗確定實驗有機物表現的性質及相關結論官能團確定結構式。第第34頁

12、頁/共共63頁頁第三十四頁，共62頁。如能使溴的四氯化碳溶液(rngy)褪色的有機物分子中可能含有 ，不能使溴的四氯化碳溶液(rngy)褪色卻能使酸性高錳酸鉀溶液(rngy)褪色的可能是苯的同系物等。第第35頁頁/共共63頁頁第三十五頁，共62頁。(3)通過定量實驗確定通過定量實驗確定有機物的官能團，如乙醇(y chn)結構式的確定；通過定量實驗確定官能團的數目，如測得1 mol某醇與足量鈉反應可得到1 mol氣體，則可說明醇分子中含2個OH。第第36頁頁/共共63頁頁第三十六頁，共62頁。(4)根據實驗測定的有機物的結構片段“組裝”有機物實驗測得的往往不是完整的有機物，這就需要我們根據有機物

13、的結構規(guī)律,如價鍵規(guī)律、性質和量的規(guī)律等來對其進行“組裝”和“拼湊”。(5)根據紅外光譜、1H核磁共振譜確定(qudng)可用紅外光譜、1H核磁共振譜確定(qudng)有機物中的官能團和各類氫原子數目，確定(qudng)有機物的結構式。第第37頁頁/共共63頁頁第三十七頁，共62頁。即時(jsh)應用2.下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜圖，則該有機物可能為(雙選)()第第38頁頁/共共63頁頁第三十八頁，共62頁。ACH3COOCH2CH3BCH3CH2COOCH3CHCOOCH2CH2CH3 DCH(CH3)2CH2COOH第第39頁頁/共共63頁頁第三十九頁，共62頁。解析

14、(ji x)：選AB。本題所給選項的結構簡式分別為A項 、B項 、C項 、D項 ，首先排除D項，因D項的分子式為C5H10O2，與題設不符；再由圖像可知有不對稱CH3，則排除C項，而A、B項都存在不對稱CH3、C=O與COC，所以都有可能。第第40頁頁/共共63頁頁第四十頁，共62頁。題型探究技法歸納題型探究技法歸納有機物分子式、結構式的確有機物分子式、結構式的確定定 某含氧有機(yuj)化合物可以作為無鉛汽油的抗爆震劑，其相對分子質量為74.0，含C的質量分數為0.648,含H的質量分數為0.135，其余為O。第第41頁頁/共共63頁頁第四十一頁，共62頁。(1)試確定該化合物的分子(fnz

15、)式。(2)經紅外光譜和1H核磁共振譜顯示該分子(fnz)中有3個甲基，請寫出其結構簡式。第第42頁頁/共共63頁頁第四十二頁，共62頁?！窘馕觥吭摶衔镏泻蠧、H、O原子(yunz)個數分別為：C：740.648124；H：740.135110；O：74(10.6480.135)161。判斷該有機物的分子式為C4H10O。第第43頁頁/共共63頁頁第四十三頁，共62頁。根據分子(fnz)中含有三個甲基，判斷該有機物的結構簡式為 (非甲基碳原子必須連接O原子)。第第44頁頁/共共63頁頁第四十四頁，共62頁?！敬鸢?d n)】(1)C4H10O(2)第第45頁頁/共共63頁頁第四十五頁，共6

16、2頁。【規(guī)律方法】(1)某些(mu xi)特殊組成的實驗式，可根據其組成特點直接確定其分子式，如實驗式為CH3的有機物，其分子式為C2H6時，氫原子已達到飽和；實驗式為CH3O的有機物，其分子式為C2H6O2(乙二醇)。(2)依據有機物不完全燃燒確定分子式的方法第第46頁頁/共共63頁頁第四十六頁，共62頁。第第47頁頁/共共63頁頁第四十七頁，共62頁。(3)利用基團理論(lln)分析有機物的分子結構，即利用官能團所發(fā)生的特征反應進行分析，利用此方法的關鍵是熟練掌握官能團的結構以及它們所具有的特征反應，根據特定的實驗現象以及定量分析可準確判斷某基團是否存在以及其數目的多少。第第48頁頁/共共

17、63頁頁第四十八頁，共62頁。(4)確定有機物分子結構的兩種譜圖1H核磁共振譜圖是通過推測有機物分子中有幾種不同(b tn)位置的氫原子及它們的數量，進而推斷出有機物的碳骨架結構；紅外光譜圖可準確判斷有機物中含有哪些化學鍵或官能團。第第49頁頁/共共63頁頁第四十九頁，共62頁。 如下圖所示，乙酸跟乙醇(y chn)在濃硫酸存在并加熱的條件下發(fā)生酯化反應(反應A),其逆反應是水解反應(反應B)。反應可能經歷了生成中間體()這一步。有機反應機理及應用有機反應機理及應用第第50頁頁/共共63頁頁第五十頁，共62頁。(1)如果將反應按加成、消去、取代反應分類,則AF六個反應中(將字母代號填入下列(x

18、ili)橫線上)，屬于取代反應的是_；屬于加成反應的是_。(2)中間體()屬于有機物的_類。第第51頁頁/共共63頁頁第五十一頁，共62頁。(3)如果將原料C2H5OH中的氧原子用18O標記,則生成物乙酸乙酯中是否有18O？如果將原料 中羧羥基(qingj)的氧原子用18O標記，則生成物H2O中的氧原子是否有18O?試簡述你作此判斷的理由。第第52頁頁/共共63頁頁第五十二頁，共62頁?！舅悸伏c撥】分析反應機理(j l)時要判斷每一步反應中反應物斷裂何處“鍵”，分析斷鍵后的物質通過什么原子生成了“什么鍵”。【解析】酯化反應屬于取代反應，其逆反應也是取代反應，從乙酸與乙醇到中間體()的反應C是加

19、成反應，其逆反應為消去反應，從中間體到酯的反應分子內脫水是消去反應,其逆反應是加成反應。第第53頁頁/共共63頁頁第五十三頁，共62頁。如果原料C2H5OH中的氧原子用18O標記，根據酯化反應的機理(j l)，18O應在酯中，不在水里；如果將原料 中羧羥基的氧原子用18O標記，根據羧酸提供羥基，18O會在水中發(fā)現。第第54頁頁/共共63頁頁第五十四頁，共62頁?！敬鸢浮?1)ABCF(2)醇和醚(3)是，理由是酯化反應的機理是羧酸脫羥基醇脫氫。是，根據羧酸提供羥基，18O會在水中發(fā)現?！久麕?mn sh)點睛】(1)利用同位素示蹤法研究反應歷程大大簡化了認識反應機理的程序。(2)研究反應機理是為了利用反應機理，如不對稱合成、逆合成分析理論等。第第55頁頁/共共63頁頁第五十五頁，共62頁。課堂達標即時鞏固課堂達標即時鞏固第第56頁頁/共共63頁頁第五十六頁，共62頁。熱點示例思維拓展熱點示例思維拓展確定物質結構式的重要方法(fngf)實驗法由于有機化合物中存在著同分異構現象，因此一個分子式可能代表兩種或兩種以上具有不同結構的物質。在這種情況下，知道了某一物質的分子式,常?？衫迷撐镔|的特殊性質,通過定性或定量實驗來確定其結構式。第第57頁頁/共共63頁頁第五十七頁，共62頁?！窘浀浒咐扛鶕?/p>