12同系物及同分異構(gòu)體

1、專題 12 同系物及同分異構(gòu)體【專題目標(biāo)】了解有機(jī)化合物數(shù)目眾多和異構(gòu)現(xiàn)象普遍存在的本質(zhì)原因，碳原子彼此連接的可能形式; 理解同系列及同分異構(gòu)的概念；能夠識(shí)別結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中各原子的連接次序和方式； 能夠辨認(rèn)同系物和列舉異構(gòu)體?！局R(shí)規(guī)律總結(jié)】一、同系物的判斷規(guī)律一差（分子組成差一個(gè)或若干個(gè)CH2）二同（同通式，同結(jié)構(gòu)） 必為同一類物質(zhì)結(jié)構(gòu)相似（有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目） 同系物間物理性質(zhì)不同化學(xué)性質(zhì)相同因此，具有相同通式的有機(jī)物除烷烴外都不能確定是不是同系物。二、同分異構(gòu)體的種類碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)（類別異構(gòu)）（詳見下表）組成通式可能的類別典型實(shí)例Cn H2 n烯烴環(huán)烷烴

2、CH2=CHCHH2C CH2CH2 /CnH2n-2炔烴二烯烴環(huán)烯烴CH= CCH2CH3 CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O醇醚C2H5OHCH3OCH3CnH2nO醛酮烯醇環(huán)醇環(huán)醚CH3CH2CHO CH3COCH3 CH=CHCH2OHCH3CH CH2 CH2 CH OHOCH2CnH2nO2羧酸酯羥基醛羥基酮CH3COOH HCOOCH3 HOCH2CHOCnH2n-60酚芳香醇芳香醚H3CC6H4OH C6H5CH2OHC6H5OCH3CnH2n +1N02硝基烷烴氨基酸CH3CH2NO2 H2NCH2COOHCn (H20)m單糖或二糖葡萄糖與果糖（C6H12O6）蔗糖與

3、麥芽糖（C12H22O11）三、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由大到小，位置由心到邊，排列由對(duì)到鄰到間按照碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫，也可按照官能團(tuán)異構(gòu)一*碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)的順序書寫，不管按照那種方法書寫都必須防止漏寫和從寫四、分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法記憶法記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如：凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)異構(gòu)，甲烷、乙烷、新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、 環(huán)己烷、 乙炔、 乙烯等分子一鹵代物只有一種；丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；戊烷、丁烯、戊炔有3種；丁基C8H10有4種；己烷、C7H8O（含苯環(huán)）有5種

4、；戊基、C9H12有8種；基元法 例如：丁基有4種，丁醇、丁醛都有4種；替元法 例如：C6H4C12有3種,C6H2CI4有3種（將H替代Cl）；對(duì)稱法（又稱等效氫法）判斷方法如下：同一C原子上的氫原子是等效同一C原子所連甲基上的氫原子是等效氯處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效【經(jīng)典題型】題型一：確定異構(gòu)體的數(shù)目例1某烴的一種同分異構(gòu)只能生成1種一氯代物，該烴的分子式可以是（）A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H14解析：分析C3H8、C4H10、C6H14各種結(jié)構(gòu)，生成的一氯代物不只1種。從CH4、C2H6的一氯代物只有1種，得出正確答案為Co題型二：列舉同分異構(gòu)的結(jié)構(gòu)例2

5、液晶是一種新型材料。MBBA是一種研究得較多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水縮合的產(chǎn)物。CH3OCH=N；一CH2CH2CH2CH3（MBBA）CH3OCHO.；.一H2 NCH2CH2CH2CH3醛A胺位上有一C4H9的苯胺可能有4種異構(gòu)體，它們是：CH3CH2CH2CHNH2、（CH3）2CHCH2-NH2、 _ ；_（2）醛A的異構(gòu)體甚多，其中屬于酯類化合物且結(jié)構(gòu)式中有苯環(huán)的異構(gòu)體就有6種，它們是 COOCH3（OCOCH3 HCOOCH3_、_o（全國(guó)高考題）解析：（1）無(wú)類別異構(gòu)、位置異構(gòu)之慮，只有一C4H9的碳架異構(gòu)；題中有兩個(gè)條件：屬于酯類化合物且結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，不涉及

6、類別異構(gòu)。通過(guò)有序的思維來(lái)列舉同分異構(gòu)體可以確?？焖?、準(zhǔn)確。可以按類別異構(gòu)到碳鏈異構(gòu)再到官能團(tuán)或取代基位置異構(gòu)的順序進(jìn)行有序的列舉，同時(shí)要充分利用“對(duì)稱性”防漏剔增。題型三：判斷兩結(jié)構(gòu)是否等是強(qiáng)致癌物質(zhì)（存在于煙囪灰、煤焦油、燃燒的煙霧和內(nèi)燃機(jī)的尾氣中）。它的分子由5個(gè)苯環(huán)并合而成，其結(jié)構(gòu)式可以表示為（I）或（n）式：解析： 以（I）式為基準(zhǔn)，圖形從紙面上取出向右翻轉(zhuǎn)180度后再貼回紙面即得D式，將D式在紙面上反時(shí)針旋轉(zhuǎn)45度即得A式。因此，A、D都與（I）、（n）式等同。也可以（n）式為基準(zhǔn)，將（n）式圖形在紙面上反時(shí)針旋轉(zhuǎn)180度即得A式，（n）式在紙面上反時(shí)針旋轉(zhuǎn)135度即得D式。從分子

7、組成來(lái)看，（I）式是C20H12,B式也是C20H12,而C式是C19H12,所 以B是I、n的同分異構(gòu)體，而C式不是。答案是（1）AD; （2）B。判斷兩結(jié)構(gòu)是否相等的思維過(guò)程是：（1）用系統(tǒng)命名法命名時(shí)名稱相同者；（2）將分子整體旋轉(zhuǎn)、翻轉(zhuǎn)后能“重合”者。題型四：測(cè)試同分異構(gòu)體的變通策略例4已知萘的n溴代物和m溴代物的種數(shù)相等，則n與m（n不等于m）的關(guān)系是A n+m=6 B n+m=4 C n+m=8 D無(wú)法確定解析：解題過(guò)程中要避免犯策略性錯(cuò)誤，就要見機(jī)而行，變“正面強(qiáng)攻”為“側(cè)翼 出擊”，轉(zhuǎn)換思維角度和思維方向。正確思路是：從萘的分子式C10H8出發(fā)，從分子中取代a個(gè)H（ C10H8

8、-a Bra）與取代8-a個(gè)H（C10HaBr8-a）的同分異構(gòu)體的種數(shù)相等，故n+m=a+（8-a）=8,選Co解答本題的策略在于“等價(jià)”變通，女口CHCI3與CH3CI、CH2=CHCI與CCI2=CHC、C9H19OH（醇類）與C9H19Cl等等同分異構(gòu)體的種數(shù)相等。解題思維策略對(duì)完成條件向結(jié)果轉(zhuǎn)化和實(shí)現(xiàn)解題起著關(guān)鍵性的作用。策略性錯(cuò)誤主要是指解例3萘分子的結(jié)構(gòu)可以表示為兩者是等同的。苯并題方向上的偏差，造成思維受阻或解題過(guò)程中走了彎路。對(duì)于高考來(lái)說(shuō)，費(fèi)時(shí)費(fèi)事，即便做對(duì)了，也有策略性錯(cuò)誤。題型五：由加成產(chǎn)物確定不飽和有機(jī)物異構(gòu)體數(shù)例5某有機(jī)物與H2按1:1物質(zhì)的量比加成后生成的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)為

9、：CH3ICH3 CH- CH2CHC CH2- CH3 OHCH3 OH則該有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)有（）種（說(shuō)明羥基與碳碳雙雙鍵的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定）。解析：某有機(jī)物與H2按1:1物質(zhì)的量比加成說(shuō)明原來(lái)的有機(jī)物為烯烴，又由C的四價(jià)原則，雙鍵位置的情況有四種，再考慮酮的存在情況。答案是5種。該題的特點(diǎn)是：已知某不飽和有機(jī)物加成后產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，確定原不飽和有機(jī)物的同分異構(gòu)體的種數(shù)。解此類題的關(guān)鍵是： 抓住加成反應(yīng)的特點(diǎn)即反應(yīng)前后碳鏈結(jié)構(gòu)不變，確定不飽和鍵（雙鍵、叁鍵）的可能位置，進(jìn)而得到有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及種數(shù)。【隨堂作業(yè)】選擇題1卜列化學(xué)式中，只表示 種純凈物的是()A.CB.C3H8C. C2H4OD.C3H62當(dāng)

10、今化學(xué)界關(guān)注的熱點(diǎn)之一的C60,它可以看成是金剛石的()A. 同素異形體B.同分異構(gòu)體C.冋位素D. 同系物3. 下列各組物質(zhì)中互為同分異構(gòu)體的是()A.1H與2HB.O2與O3C.乙烯與丙烯D.正丁烷與異丁烷4. 下列各組物質(zhì)中定互為冋系物的是()A.CH4、C3H8B.C2H4、C3H6C.C2H2、C6H6D.C2H2、C6H65. 下列各組物質(zhì)中，互為同系物的是()A.OH與3B. HCOOCH3與CH3COOHC.CH=CH2與CH3 CH=CH2D.C6H5OH與C6H5CH2OH6對(duì)尼古丁和苯并a芘的分子組成與結(jié)構(gòu)描述正確的是（）尼古丁為芳香族化合物苯并a芘的分子式為C20H18

11、苯并a芘分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)單元，是苯的同系物尼古丁尼古丁分子中的所有碳原子可能不在同一平面上，苯并a芘分子中的所有碳原子可能都在同一平面上CH2=CHCHOA. 一OCH2CH3B.CHOC.COOHD.HOCH3&以M原子為中心形成的MX2Y2分子中，X、Y分別只以單鍵與M結(jié)合，下列說(shuō)法中正確 的是（）A.若MX2Y2分子空間構(gòu)型為平面四邊形，則有兩種同分異構(gòu)體B.若MX2Y2分子空間構(gòu)型為平面四邊形，則無(wú)同分異構(gòu)體C.若MX2Y2分子空間構(gòu)型為四面體型，則有兩種同分異構(gòu)體若MX2Y2分子空間構(gòu)型為四面體型，則無(wú)同分異構(gòu)體9.在瀝青中有一系列稠環(huán)化合物，它們彼此雖不是同系物，但其組成

12、和結(jié)構(gòu)都有規(guī)律性的變化，從萘開始，這一系列化合物中第25個(gè)分子式是（）A.C50H30B. C154H56 C.C154H6010速效感冒沖劑的主要成分之一為“對(duì)乙酰氨基酚” 述不正確的是CH3CO- NHA.能溶于熱水B.在人體內(nèi)能水解C.1mol對(duì)乙酰氨基酚與溴水反應(yīng)時(shí)最多消耗Br24molD.與對(duì)硝基乙苯互為同系物非選擇題11.某芳香族化合物A的分子式為C7H6O2,溶于NaHCO3水溶液，將此溶液加熱，能用石 蕊試紙檢驗(yàn)出有酸性氣體產(chǎn)生。寫出化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 依題意寫出化學(xué)反應(yīng)方程式：D.C150H56，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示,（有關(guān)它的敘）7.對(duì)復(fù)雜的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，可以用“鍵線式”簡(jiǎn)

13、化表示。如有機(jī)物的物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是萘芘蒽并蒽A有幾個(gè)屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體，寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。12.今有化合物甲：乙：CH3丙：CHOCOCH3COOHCH2OHOH請(qǐng)寫出丙中含氧官能團(tuán)的名稱：請(qǐng)判斷上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體：請(qǐng)分別寫出鑒別甲、乙、丙化合物的方法：鑒別甲的方法：_鑒別乙的方法：鑒別丙的方法：13.(上海高考)2000年，國(guó)家藥品監(jiān)督管理局發(fā)布通告暫停使用和銷售含苯丙醇胺的藥品制劑。苯丙醇胺(英文縮寫為PPA結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：CHOH- CHNH2- CH3其中0代表苯基。苯丙醇胺是一種一取代苯，取代基是一CHOH- CHNH2- CH3。(1)PPA的分子式是；(

14、2)PPA的取代基中有兩個(gè)官能團(tuán)，名稱是 _ 和_ (寫漢字)。(3)將一一NH2、一OH在碳鏈上的位置作變換，可以寫出多種同分異構(gòu)體，其中5種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：0 CHOH- CHNH2- CH3$CHOH CH2CH2NH20 CH2- CHOH- CH2NH20CHNH2CHOH CH30 CHNH2 CH2CH2OH請(qǐng)寫出另外4種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不要寫出一OH和一NH2連在同一個(gè)碳原子上的異構(gòu)體；寫出多于4種的要扣分)：、14.(上海高考)某有機(jī)物A(C4H6O5) 廣泛存在于許多水果中，尤以蘋果、葡萄、西瓜、山楂中為多。該化合物具有如下性質(zhì)：(1)在25oC時(shí)，電離常數(shù)K1=3.99X10-4,K2=5.5X10-6(2)A+R