消除反應(yīng)的機(jī)理一般為E和EE反應(yīng)機(jī)理SN反應(yīng)機(jī)理進(jìn)攻PPT學(xué)習(xí)教案

1、會計學(xué)1特征： （1） 雙鍵碳是sp2雜化。 （2） 鍵是由p軌道側(cè)面重疊形成。 （3） C=C鍵長比C-C鍵長短。 （4） 存在順反異構(gòu)。 6.1.1 結(jié)構(gòu)第1頁/共106頁CCHHHHCCHHHHHHC=C1.33C-C 1.54C-H1.10 1.10 HCH117.2 109.5 HCC121.4 111113 乙烯 乙烷比較：第2頁/共106頁碳原子軌道的sp2雜化： 1個sp2雜化軌道 = 1/3 s + 2/3 p余下一個未參與雜化的p軌道，垂直于三個sp2雜化軌道對稱軸所在的平面。 2s2p2s2psp22p第3頁/共106頁碳碳雙鍵的組成：以乙烯分子為例乙烯分子中的鍵乙烯分子

2、中的鍵鍵的特征1. 鍵鍵能較鍵低，不穩(wěn)定，易打開；具有較 大的化學(xué)活性。2. 碳碳雙鍵不能以鍵為軸自由旋轉(zhuǎn)。第4頁/共106頁第5頁/共106頁第6頁/共106頁碳架異構(gòu)、位置異構(gòu)、順反異構(gòu) 由于室溫下雙鍵不能自由 旋轉(zhuǎn)6.1.2 異構(gòu) 含有四個或四個以上碳原子的烯烴不僅存在碳架異構(gòu)，還存在官能團(tuán)位置異構(gòu)及順反異構(gòu)。CH3CH2CH CH2CCH3CH2CH3CH3CH CHCH31-丁烯2-甲基丙烯 (異丙烯)2-丁烯第7頁/共106頁2-丁烯的順反異構(gòu)第8頁/共106頁H3CHCH3HH3CHHCH3C=C 1.346 1.347 R2C=CHR RCH=CHR RCH=CH2 CH2=C

3、H2p119-121第15頁/共106頁1 鹵代烷失鹵化氫-消除反應(yīng)2 醇失水-脫水反應(yīng)6.3 烯烴的制備Cl+ CH3CH2ONaCH3CH2OH55oC+ CH3CH2OH+ NaOHOH H2SO4140oC+ HOH第16頁/共106頁6.3.1 消除反應(yīng) (Elimination-E) 定義：在一個分子中消去兩個原子或基團(tuán)的反應(yīng)稱為消除反應(yīng)。分類：1,1消除(-消除), 1,2消除(-消除), 1,3消除, 1,4消除. 大多數(shù)消除反應(yīng)為1,2消除(-消除)。C CABABC C CABC C C CCAB1,1-消除(-消除)1,2-消除(-消除)1,3-消除1,4-消除機(jī)理：-消

4、除反應(yīng)的機(jī)理一般為E1和E2第17頁/共106頁E2反應(yīng)機(jī)理SN2反應(yīng)機(jī)理CH3 C =CH2 + C2H5OH + Br-CH3=進(jìn)攻-HCH3OH + Br-HO- + CH3BrHO C BrHHH =進(jìn)攻-C試劑親核性強(qiáng)，堿性弱，體積小，利于SN2。試劑堿性強(qiáng)，濃度大，體積大，升溫利于E2。E2反應(yīng)機(jī)理和SN2反應(yīng)機(jī)理的比較CH3C2H5O- HCH2 C CH3Br C2H5O- + CH3 C CH3CH3Br第18頁/共106頁CH3 C BrCH3CH3CH3 C+CH3CH3-Br-C2H5OHCH3 C OC2H5CH3CH3H+-H+CH3 C OC2H5CH3CH3CH

5、3 C BrCH3CH3CH3 C+CH3CH2 H-Br-C2H5OHCH3 C =CH2 + C2H5OH2CH3+C2H5OH-H+E1反應(yīng)機(jī)理SN1反應(yīng)機(jī)理慢慢快快進(jìn)攻-H進(jìn)攻C+堿性強(qiáng)，升溫對E1有利。中性極性溶劑對SN1有利。離去基團(tuán)的離去能力影響反應(yīng)速度。試劑親核性強(qiáng)弱影響產(chǎn)物比例。E1反應(yīng)機(jī)理和SN1反應(yīng)機(jī)理的比較第19頁/共106頁(1) 3oRX和空阻大的1oRX、2oRX在沒有堿或極少量堿 存在下常以E1反應(yīng)機(jī)制進(jìn)行消除反應(yīng)。(2) 當(dāng)有堿存在時，尤其是堿的濃度和強(qiáng)度比較大時， 鹵代烷通常都發(fā)生E2消除。 (3)無論是發(fā)生E1反應(yīng)還是E2反應(yīng)，RX的反應(yīng)活性 均為： RI

6、 RBr RCl 3oRX 2oRX 1oRXE1反應(yīng)，3oC+最易形成。E2反應(yīng)， 3oRX提供較多的-H。E2反應(yīng)和E1反應(yīng)的有利條件第20頁/共106頁 反應(yīng)機(jī)理表明*1 E2機(jī)理的反應(yīng)遵循二級動力學(xué)。*2 鹵代烷E2反應(yīng)必須在堿性條件下進(jìn)行。*3 兩個消除基團(tuán)必須處于反式共平面位置。*4 在E2反應(yīng)中，不會有重排產(chǎn)物產(chǎn)生。abdXHcRO-cbdaHXbdcaRO-+ ROH + X-6.3.2 鹵代烷的E2反應(yīng)第21頁/共106頁CH3C6H5HC6H5BrHCH3HBrC6H5HC6H5CH3C6H5HBrHC6H5:BC6H5HC5H6CH3CH3C6H5HC6H5HBrHC6H

7、5C5H6CH3:B第22頁/共106頁CCHBrHH3CCH3HCH3HHH3CHBrCCHCH3H3CH(1)CCHBrHHCH3H3CHH3CHH3CHBrCCCH3HH3CH(2)第23頁/共106頁CH3HBrCH3HCH3HBrHCH3旋 轉(zhuǎn)CH3HBrCH3HCCHCH3H3CCH3BrHCH3HCH3BrHHCH3旋 轉(zhuǎn)CH3BrHCH3HCCCH3HH3C第24頁/共106頁E2反應(yīng)的規(guī)律 E2反應(yīng)時，含氫較少的-碳提供氫原子，生成取代基較多的烯烴。 -符合扎依采夫規(guī)則*1. 大多數(shù)E2反應(yīng)生成的產(chǎn)物都符合扎依采夫規(guī)則-區(qū)域選擇性。KOH-C2H5OH 當(dāng)用空阻特別大的強(qiáng)堿時

8、，反應(yīng)的區(qū)域選擇性會發(fā)生改變，最后生成反扎依采夫規(guī)則的產(chǎn)物。這種產(chǎn)物也稱為霍夫曼消除產(chǎn)物。CH3CH2CHBrCH3 CH3CH=CHCH3 + CH3CH2CH=CH2 81 % 19 %p-126-表6.4第25頁/共106頁*2. 當(dāng)鹵代烷按扎依采夫規(guī)則進(jìn)行消除可以得到不止一個 立體異構(gòu)體時,反應(yīng)具有立體選擇性，通常得E型烯烴。CH3CH2CH2CHBrCH3KOH-C2H5OH(E)-CH3CH=CHCH3 + (Z)-CH3CH=CHCH3 41 % 14 % CH3CH2CH2CH=CH2 + CH3CH2CH2CHOCH2CH3 CH3 25 % 20 %第26頁/共106頁優(yōu)勢

9、構(gòu)象：能量最低的穩(wěn)定構(gòu)象。消除構(gòu)象：參與消除反應(yīng)的構(gòu)象。反應(yīng)構(gòu)象：參與反應(yīng)的構(gòu)象。第27頁/共106頁C2H5OK-C2H5OHBrHBu-tHBrBu-tHHBu-tBu-t+消除構(gòu)象 優(yōu)勢構(gòu)象快BrHHBu-tHHBu-tBrBrBu-tC2H5OK-C2H5OHBu-tBu-t+消除構(gòu)象優(yōu)勢構(gòu)象慢第28頁/共106頁*1. 1oRX在SN2、E2競爭中，多數(shù)以SN2占優(yōu)勢，在大 體積特強(qiáng)堿的作用下，以E2占優(yōu)勢。CH3CH2CH2CH2Br + C2H5ONaC2H5OH25oCCH3CH2CH2CH2OC2H5 + CH3CH2CH=CH290%10%CH3(CH2)6CH2Br +

10、(CH3)3CONaCH3(CH2)5CH=CH2DMSO(二甲亞砜）180oC99%第29頁/共106頁*2. 2oRX在在有堿時，多數(shù)以E2占優(yōu)勢。*3. 幾乎什么堿都可以使 3oRX發(fā)生以E2為主的反應(yīng)。(CH3)3CBr + C2H5ONa(CH3)2C=CH2 + (CH3)3CONa C2H5OH7 %93%CH3CHBrCH3 + C2H5ONaC2H5OH25oCCH3CH=CH2 + CH3CH2OCH(CH3)2 80%20%p-124 表6.3第30頁/共106頁6.3.3 鹵代烷的E1反應(yīng)H3CCCH3BrCH3H2OCH3C=CH2CH3H3O+Br-kE1(CH3)

11、3CBrCH3CBrCH3CH3CH3CCH3CH3+Br慢(1)(2)快HCH2CCH3CH3H2OCH2=CCH3CH3H3O-E1反應(yīng)的機(jī)理第31頁/共106頁CCH3CH3CHCH3ClCCH3CH3CHCH31,2-CH3遷 移CCH3CHCH3CH3-H+CCH3CCH3CH3E1反應(yīng)中的重排反應(yīng)第32頁/共106頁(CH3)3CBr + C2H5OH(CH3)3COCH2CH3 + (CH3)2C=CH225oC81%19%(CH3)2CHCCH3CH3Br80% C2H5OH(CH3)2C=C(CH3)2 + (CH3)2CHC=CH2CH3(CH3)2CHCCH3 + (CH

12、3)2CHCCH3CH3OHCH3OC2H562%38%E1 與SN1的競爭p128-129第33頁/共106頁CCHCCHHHHHHNuNuCH3CCCH3CH3CHHHHO-C2H5HO-C2H5H-空間位阻影響大-空間位阻影響較小進(jìn)攻C+, 生成取代產(chǎn)物進(jìn)攻-H, 生成消除產(chǎn)物原因：第34頁/共106頁鹵代烷鹵代烷SN2SN1E2E1RCH2XR2CHXR3CX占優(yōu)勢占優(yōu)勢與與E2競爭競爭幾乎不發(fā)生幾乎不發(fā)生幾乎不發(fā)生幾乎不發(fā)生與與E1競爭競爭在羥基溶劑中占優(yōu)勢在羥基溶劑中占優(yōu)勢使用強(qiáng)堿時會發(fā)生使用強(qiáng)堿時會發(fā)生使用強(qiáng)堿時占優(yōu)勢使用強(qiáng)堿時占優(yōu)勢使用強(qiáng)堿時占優(yōu)勢使用強(qiáng)堿時占優(yōu)勢不發(fā)生不發(fā)生與

13、與SN1競爭競爭與與SN1競爭競爭取代和消除反應(yīng)小結(jié)CH3CH2CH2CH2BrNaCNCH3CH2CH2CH2CNTHF-HMPA90%CH3CH2CH2CH2Br(CH3)3CO KCH3CH2CH=CH285%實例：(SN2)(E2)第35頁/共106頁CH3CHCH3BrCH3COO-CH3CH2O-CH3CHCH3OCOCH3+ CH3CH=CH2CH3CHCH3OCH2CH3+ CH3CH=CH299%1%20%80%弱堿強(qiáng)堿CCH3H3CCH3BrCH3CH2O-CH3CH2OHCH3CH2OHCCH3H3CCH3OCH2CH3+C=CH2H3CH3C3%97%CCH3H3CCH

14、3OCH2CH3+C=CH2H3CH3C80%20%(SN2)(E2)(E2)(E2)(SN2)(SN2)(SN1)(E1)第36頁/共106頁（1） 醇的失水反應(yīng)總是在酸性條件下進(jìn)行的。 常用的酸性催化劑是：H2SO4, KHSO4 , H3PO4 , P2O5 .C COHHC COH2H+C CH+酸堿反應(yīng)消除反應(yīng)-H+H+H+-H+-H2OH2O第37頁/共106頁（2） 醇失水成烯是經(jīng)E1反應(yīng)機(jī)制進(jìn)行的。 反應(yīng)是可逆的。從速控步驟看： V三級醇 V二級醇 V一級醇 第38頁/共106頁CH3CH2COHCH3CH3CH3CH=C(CH3)2CH3CH2C=CH2CH390OCH2SO

15、4（46%）84%16%+ 當(dāng)反應(yīng)可能生成不同的烯烴異構(gòu)體時，總是傾向于生成取代基較多的烯烴。 -符合扎依采夫規(guī)則第39頁/共106頁（4） 醇失水的立體選擇性 醇失水生成的烯烴有順反異構(gòu)體時，主要生成E型產(chǎn)物。第40頁/共106頁CH3CH2CH2CH2OHCH3CH=CHCH3 + CH3CH2CH=CH2H2SO4(75%)140o C雙鍵移位產(chǎn)物為主反式為主 （CH3)3CCHCH3（CH3)3CCH=CH2 + （CH3)2C=C(CH3) 2H+ OH非重排產(chǎn)物（30%） 重排產(chǎn)物（70%）當(dāng)可以發(fā)生重排時，常常以穩(wěn)定的重排產(chǎn)物為主要產(chǎn)物。第41頁/共106頁（6） 反應(yīng)的競爭問題

16、CH3CH2OCH2CH3CH3CH2OHCH2=CH2 + H2OH2SO4140o CH2SO4 (98%)170o C（CH3)3COH（CH3)2C=CH2(CH3)3COC(CH3)3H2SO4低溫利于分子間失水（取代反應(yīng)）三級醇空阻太大，不易生成副產(chǎn)物醚。高溫利于分子內(nèi)失水（消除反應(yīng)）第42頁/共106頁相 同 點*1 3oRX 2oRX 1oRX 3oROH 2oROH 1oROH*2 生成的產(chǎn)物符合扎依采夫規(guī)則。*3 當(dāng)可以發(fā)生重排時，主要產(chǎn)物往往是穩(wěn)定的重排產(chǎn)物。*4 若生成的烯烴有順反異構(gòu)體，一般是E型為主。第43頁/共106頁不 同 點 RX ROH*1 RI RBr R

17、Cl RF*2 只有3oRX 和空阻大的2oRX 、1oRX 所有的醇都發(fā)生E1反應(yīng)。 能發(fā)生E1反應(yīng)*3 反應(yīng)要在極性溶劑或極性溶劑中加極 反應(yīng)要用酸催化。 少量堿的情況下進(jìn)行。*4 只發(fā)生分子內(nèi)的消除。 既發(fā)生分子內(nèi)的，也發(fā)生分子 間的消除。 *5 E1和SN1同時發(fā)生，往往以SN1為主。 E1和SN1同時發(fā)生，以E1為主。第44頁/共106頁6.4 烯烴的物理性質(zhì)8.參見p130第45頁/共106頁第46頁/共106頁 定義：兩個或多個分子相互作用，生成一個 加合產(chǎn)物的反應(yīng)稱為加成反應(yīng)。加成反應(yīng)自由基加成（均裂） 離子型加成（異裂）環(huán)加成（協(xié)同）親電加成親核加成加成反應(yīng)的定義和分類 分類

18、6.5.1 烯烴的親電加成第47頁/共106頁CH2=C(CH3)2 + HX CH3-C(CH3)2反應(yīng)機(jī)理XCH2=C(CH3)2 + H+ CH3C (CH3)2 CH3-C(CH3)2XX-慢+第48頁/共106頁討 論（1） 速率問題 *1 HI HBr HCl *2 雙鍵上電子云密度越高，反應(yīng)速率越快。(CH3)2C=CH2 CH3CH=CHCH3 CH3CH=CH2 CH2=CH2第49頁/共106頁區(qū)域選擇性 馬爾可夫尼可夫規(guī)則（Markovnikov）烯烴與HX的加成反應(yīng)，具有區(qū)位選擇性，在絕大多數(shù)的情況下，產(chǎn)物符合馬氏規(guī)則。烯烴與鹵化氫的親電加成反應(yīng)中，主要產(chǎn)物是鹵原子加在

19、含氫較少的雙鍵碳原子上所生成的化合物。第50頁/共106頁CH3CH2CH=CH2 + HBr CH3CH2CHCH3(CH3)2C=CH2 + HCl (CH3)2C-CH3Br100%Cl CH3CH2CH2CH=CHCH3 + HBr CH3CH2CH2CH2CHBrCH3 +CH3CH2CH2CHBrCH2CH3HAc 80%第51頁/共106頁第52頁/共106頁(CH3)3CCH=CH2 (CH3)3CCHClCH3 + (CH3)2CCl-CH(CH3)2 HCl17%83%(CH3)2CHCH=CH2 (CH3)2CHCHBrCH3 + (CH3)2CBr-CH2CH3HBr主

20、要產(chǎn)物次要產(chǎn)物(CH3)3CCHCH3+(CH3)2CHCHCH3+(CH3)2C-CH2CH3負(fù)氫轉(zhuǎn)移(CH3)2C-CH(CH3)2甲基轉(zhuǎn)移第53頁/共106頁17%83%第54頁/共106頁（1） 反應(yīng)機(jī)理與烯烴加HX基本 一致,多一步失H+CH2=C(CH3)2 + H+ CH3C+(CH3)2CH3C(CH3)2 CH3C(CH3)2慢H2OOH2+OH-H+（2） 反應(yīng)符合馬氏規(guī)則。第55頁/共106頁 第56頁/共106頁 反 應(yīng) 機(jī) 理A. 反應(yīng)分兩步進(jìn)行 B. 速控步是親電的一步 C. 反式加成CC+BrBr-+慢Br-CCBr（）（）CCBror快Br-CCBrBr6電子-

21、不穩(wěn)定+CCBrBrBr-abab第57頁/共106頁第58頁/共106頁第59頁/共106頁 反式加成產(chǎn)物 順式加成產(chǎn)物加氯 32% 68%加溴 83% 17%C6H5CH=CHCH3Br2BrC6H5CH CHCH3BrC6H5CH CHCH3+-BrC6H5CH=CHCH3Cl2ClC6H5CH CHCH3+Cl-*C6H5CH CHCH3ClCl-+碳正離子環(huán)正離子離子對第60頁/共106頁反應(yīng)式HOX+ H2O + X2（HO- X+）特點：1符合馬氏規(guī)則 2反式加成第61頁/共106頁反應(yīng)機(jī)理機(jī)理1： + X2X-XH2O.+OH2X-H+機(jī)理2：H2O + X2-HXHO XHO

22、- + X+X+X+-OHOHXOHX第62頁/共106頁5 烯烴的羥汞化-去汞還原反應(yīng)和烷氧化-去汞還原反應(yīng)該反應(yīng)的特點是：（1）無重排，（2）反式加成，（3）符合馬氏規(guī)則（4）反應(yīng)條件溫和。（1）烯烴的羥汞化-去汞還原反應(yīng)p290第63頁/共106頁（2）烯烴的烷氧化-去汞還原反應(yīng)(CH3)3CCH=CH2 + Hg(OOCCF3)2 + C2H5OH(CH3)3CCHCH2HgOOCCF3OC2H5-CF3COOHNaBH4(CH3)3CCHCH3 + Hg + -OOCCF3OC2H5反應(yīng)遵循馬氏規(guī)則：氫加在含氫較多的碳上，烷氧基加在含氫較少的碳上。第64頁/共106頁 烯烴受自由基進(jìn)

23、攻而發(fā)生的加成反應(yīng)稱為自由基加成反應(yīng)。CH3CH=CH2 + HBr CH3CH2CH2Br過氧化物 或 光照2 反應(yīng)式1 定義第65頁/共106頁3 反應(yīng)機(jī)理鏈增長 CH3CH=CH2 + Br CH3CHCH2Br CH3CHCH2Br + HBr CH3CH2CH2Br + Br 鏈終止： （略）C6H5COOCC6H5OOOOO2C6H5CO C6H5CO + HBr C6H5COH + Br(或 HBr H + Br )引發(fā)：放熱光照第66頁/共106頁4 反應(yīng)規(guī)則-過氧化效應(yīng) HBr在過氧化物作用下或光照下與烯烴發(fā)生反馬氏的加成反應(yīng)稱為過氧化效應(yīng).HCl，HI不能發(fā)生類似的反應(yīng) （

24、參見p141）5 自由基加成的適用范圍第67頁/共106頁6.5.3 烯烴的硼氫化反應(yīng)1 甲硼烷、乙硼烷的介紹H BHHBH3H3B THFH3B OR2B2H6BBHHHHHH能自燃，無色有毒，保存在醚溶液中。第68頁/共106頁2 硼氫化-氧化反應(yīng)(CH3 CH2CH2)3BTHFH2O2, HO-, H2O3 CH3 CH2CH2OH烷基硼12CH3CH=CH2 + BH3第69頁/共106頁CH3CH=CH2 + H-BH2B2H6親電加成CH3CHCH2 HBH2-+-CH3CHCH2 H BH2CH3CH2CH2BH2硼接近空阻小、電荷密度高的雙鍵碳，并接納電子。負(fù)氫與正碳互相吸引

25、。四中心過渡態(tài)第70頁/共106頁硼氫化反應(yīng)的特點*1 立體化學(xué)：順式加成（烯烴構(gòu)型不會改變） *2 區(qū)域選擇性反馬氏規(guī)則。 *3 因為是一步反應(yīng)，反應(yīng)只經(jīng)過一個環(huán)狀過渡態(tài)，所以不會有重排產(chǎn)物產(chǎn)生。第71頁/共106頁第72頁/共106頁第73頁/共106頁6.5.4 烯烴的氧化1烯烴的臭氧化反應(yīng)2 烯烴被KMnO4和OsO4氧化3 烯烴的環(huán)氧化反應(yīng)第74頁/共106頁OOCOC+ O36-8%低溫，惰性溶劑二級臭氧化合物RO OORHRR-CH=CRRO3Zn, H2ORCHO +O=CRR+ Zn(OH)2第75頁/共106頁（1）測定烯烴的結(jié)構(gòu)（2）由烯烴制備醛、酮、醇。(CH3)2C=

26、CH2O3H2OZn(CH3)2C=O + CH2OCH3CH3CH3O=CCH2CH2CH2CHCH=OCH3H2OZnO3第76頁/共106頁（1）烯烴被KMnO4氧化第77頁/共106頁第78頁/共106頁（2） 烯烴被OsO4氧化+ H2O2OsO4HHOHOH（順式鄰二醇）第79頁/共106頁第80頁/共106頁CH3CH3HH+ CH3CO3H+ CH3CO2HCH3CH3HHCCO定義：烯烴在過氧化物的作用下，生成環(huán)氧化合物的反應(yīng)。3 烯烴的環(huán)氧化反應(yīng)第81頁/共106頁第82頁/共106頁第83頁/共106頁第84頁/共106頁第85頁/共106頁在酸催化作用下的開環(huán)反應(yīng)：第8

27、6頁/共106頁反 應(yīng) 條 件： 加溫加壓產(chǎn) 率： 幾乎定量常用催化劑： Pt Pd Ni1 順式為主2 空阻小的雙鍵優(yōu)先3 空阻小的一側(cè)優(yōu)先反 應(yīng) 的 立 體 化 學(xué)1第87頁/共106頁+ H+PtO2C2H5OH100%2HCH3H3CCH3+ H2NiHHHH3CCH3H3CHHHCH3CH3H3C100%0%3第88頁/共106頁第89頁/共106頁烯烴加成的立體專一性 C CH3CHHCH3HH3CBrHCH3BrBr2HBrH3CCH3HBrCH3HBrCH3HBrCH3BrHCH3BrH內(nèi)消旋 體（赤式）第90頁/共106頁內(nèi) 消 旋 體C CH3CHHCH3HH3CDHH3C

28、DD2HDH3CH3CHDCH3DHCH3DHCH3HDCH3HD第91頁/共106頁C CH3CHHCH3HH3CBrHH3CBrBr2HBrH3CH3CHBrCH3BrHCH3HBrCH3HBrCH3BrH對映體（蘇式）第92頁/共106頁C CH3CHHCH3HH3CDHCH3DD2HDH3CCH3HDCH3HDCH3DHCH3DHCH3HD對 映體第93頁/共106頁小結(jié)：第94頁/共106頁1 定義：電中性的含二價碳的化合物稱為卡賓。H2C : Cl2C : Br2C :卡賓是一種能瞬間存在但不能分離得到的活性中間體。例如：結(jié)構(gòu)：第95頁/共106頁2 卡賓的制備（1）-消除HCCl3Cl2C : + HClt-BuOK(or KOH), t-BuOK-（2）某類雙鍵化合物的裂分CH2=N=N+_CH2=C=OhhH2C : +COH2C : + N2第96頁/共106頁（1）對雙鍵的加成反應(yīng)3 卡賓的反應(yīng)第97頁/共106頁CH3CH3HHCH3CH3HHBr Br+ CHBr3(CH3)3COH(CH3)3COK*1*2CH2=CH-CH=CH