專題九第二節(jié)來自石油與煤的兩種基本化工原料

1、專題九 第二節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料基礎(chǔ)鞏固 一、乙烯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) （1）乙烯的分子式_，結(jié)構(gòu)簡式是_，電子式是_。 （2）在一定條件下，乙烯可發(fā)生_、_和_反應(yīng)。乙烯在空氣中點(diǎn)燃，現(xiàn)象為火焰 且伴有_，反應(yīng)方程式為_。若將乙烯氣體通入KMnO4酸性溶液，可看到_。加成反應(yīng)指有機(jī)物分子中的_與其他原子或原子團(tuán)_生成新的化合物的反應(yīng)。乙烯可以和溴、HCl、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)，寫出有關(guān)化學(xué)方程式：乙烯與溴反應(yīng)：_；乙烯與氯化氫反應(yīng)：_；乙烯與水反應(yīng)：_；在適當(dāng)?shù)臏囟取簭?qiáng)和催化劑存在下，乙烯可以發(fā)生加聚反應(yīng)，生成高分子化合物_：_。 （3）乙烯是一種植物生成調(diào)節(jié)劑，可以用乙烯作為水果的

2、_劑。二、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) （1）苯的分子式是_，結(jié)構(gòu)簡式是_。苯分子是平面結(jié)構(gòu)，其中六個(gè)C原子構(gòu)成_。苯分子里不存在一般的雙鍵，苯分子里6個(gè)碳原子之間的鍵_，這是一種_的鍵。因此，苯的結(jié)構(gòu)簡式還可以表示為_。 （2）通常情況下，苯是_、帶有特殊氣味的_體，有毒，_溶于水，密度比水的_，熔點(diǎn)為5.5 ，沸點(diǎn)80.1 。 （3）苯的重要化學(xué)性質(zhì)苯可以在空氣中燃燒，燃燒時(shí)發(fā)生明亮并帶有_的火焰，反應(yīng)方程式為_。取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)：苯與_在FeBr3的催化作用下發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為_。硝化反應(yīng)：苯與混酸在5560 的水浴條件下發(fā)生硝化反應(yīng)，其反應(yīng)的方程式為：_。苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)有的加成反應(yīng)

3、性質(zhì)，與烯烴相比，苯不易發(fā)生加成反應(yīng)，但在特殊情況下（催化劑、一定溫度），仍能發(fā)生加成反應(yīng)。例如苯和H2的加成，反應(yīng)式為實(shí)驗(yàn)探究 拓展實(shí)驗(yàn)：指紋檢查【原理】碘受熱時(shí)會升華變成碘蒸氣。碘蒸氣能溶解在手指上的油脂等分泌物中,并形成棕色指紋印跡?！緶?zhǔn)備】試管、橡膠塞、藥匙、酒精燈、剪刀、白紙、碘?！静僮鳌?取一張干凈、光滑的白紙，剪成長約4 cm、寬不超過試管直徑的紙條，用手指在紙條上用力摁幾個(gè)手印。 2用藥匙取芝麻粒大的一粒碘，放入試管中。把紙條懸于試管中（注意摁有手印的一面不要貼在管壁上），塞上橡膠塞。 3把裝有碘的試管在酒精燈火焰上方微熱一下，待產(chǎn)生碘蒸氣后立即停止加熱，觀察紙條上的指紋印跡。

4、練一練：1碘與食鹽如何分離？2碘的顏色反應(yīng)是什么？參考答案1加熱，碘升華為碘蒸氣，與食鹽分離。2碘遇淀粉呈藍(lán)色，這是碘的特征反應(yīng)，注意是碘單質(zhì)不是碘離子。重點(diǎn)突破一、直擊考點(diǎn)：考點(diǎn)一烷、乙烯、苯的性質(zhì)對比本考點(diǎn)多在選擇題中出現(xiàn)。烷烴烯烴苯及同系物代表物結(jié)構(gòu)式分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)碳原子間單鍵，剩余的價(jià)鍵被氫原子“飽和”分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵苯環(huán)中碳碳之間有介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵分子形狀正四面體平面型平面六邊形主要化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定，不能使酸性KMnO4溶液褪色。1氧化反應(yīng)2光照鹵代（取代反應(yīng)）1氧化反應(yīng)：燃燒，使酸性KMnO4溶液褪色；2加成反應(yīng)：使溴水褪色，與H2O加成生成乙醇；3聚合反應(yīng)：加聚生

5、成聚乙烯。1易取代：鹵代、硝化；2可加成：與H2加成生成環(huán)己烷；3氧化反應(yīng)：燃燒，不能使酸性KMnO4溶液褪色?！纠?】對于苯乙烯的下列敘述：能使酸性KMnO4溶液褪色；可發(fā)生加聚反應(yīng)；可溶于水；可溶于苯中；能與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)；所有的原子可能共平面。其中正確的是（ ） A僅 B僅 C僅 D全部正確考點(diǎn)二 常見有機(jī)反應(yīng)類型的判斷本考點(diǎn)多以選擇題形式出現(xiàn)，有時(shí)也在填空題某一空出現(xiàn)。注意區(qū)分加成反應(yīng)和取代反應(yīng)：加成反應(yīng)是不飽和碳原子跟其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。其特點(diǎn)是斷一（斷一個(gè)鍵）、加二（加二個(gè)原子或原子團(tuán)）都進(jìn)來。取代反應(yīng)是某些原于或原子團(tuán)被其他原子或原予團(tuán)所代替的反應(yīng)。其

6、特點(diǎn)下一上一、有進(jìn)有出?！纠?】下列各反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的是（ ） ACH2CH2HOHCH3CH2OH BH2Cl22HCl CCH3HH2CH3CH2OH DCH3CH3 2Cl2CH2ClCH2Cl 2HCl考點(diǎn)三 有機(jī)物是否共平面的判斷本考點(diǎn)多在選擇題中出現(xiàn)。甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)，碳原子居于正四面體的中心（四個(gè)單鍵、鍵角109°28），分子中的5個(gè)原子中沒有任何4個(gè)處于同一平面內(nèi)。其中任意3個(gè)原子在同一平面內(nèi)，任意2個(gè)原子在同一直線上。乙烯的平面結(jié)構(gòu)，六個(gè)原子共面，鍵角均為120°，類似這樣的平面結(jié)構(gòu)還有甲醛（H2CO）四個(gè)原子共面。苯，平面結(jié)構(gòu)，12個(gè)原子共面。以上

7、述的這幾種為基本結(jié)構(gòu)原型和思維起點(diǎn)，運(yùn)用空間想象能力來解決這類問題。【例3】（2010海南）下列化合物分子中的所有原子都處于同一平面的是（ ） A溴苯 B對二甲苯 C氯乙烯 D丙烯二、走出誤區(qū)：誤區(qū)一 誤判斷原子空間結(jié)構(gòu)關(guān)系掌握好常見有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，借助CC單鍵可以旋轉(zhuǎn)而C=C不能旋轉(zhuǎn)的特點(diǎn)，以及立體幾何知識，各種與此有關(guān)的題目均可迎刃而解?！纠?】有結(jié)構(gòu)為的烴，下列說法正確的是（ ） A分子中至少有6個(gè)碳原子共平面B分子中至少有8個(gè)碳原子共平面C分子中至少有9個(gè)碳原子共平面D分子中至少有14個(gè)碳原子共平面錯(cuò)解：B原因：忽視苯環(huán)對位碳在一條直線上。正解：C原因：A項(xiàng)從題中所給烴分子的結(jié)構(gòu)分析得出

8、：CH3取代了苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，左或右部分所有7個(gè)碳原子均分別在同一平面上，A錯(cuò)；同時(shí)由于左右兩個(gè)苯環(huán)平面可通過C一C單鍵繞鍵軸旋轉(zhuǎn)到不在同一平面，則D錯(cuò)。至此，很多學(xué)生就誤認(rèn)為B正確。而排除C。而這恰巧陷入該題的思維誤區(qū)。選B雖然考慮了苯分子的平面結(jié)構(gòu)特征，但卻疏忽了苯環(huán)上六個(gè)碳原子呈正六邊形排列的對稱性。從苯環(huán)結(jié)構(gòu)：任一對稱軸線上均有兩個(gè)碳原子，加上另一甲苯基上七個(gè)碳原子。左或右至少應(yīng)有9個(gè)碳原子共平面，故C正確。誤區(qū)二 認(rèn)為苯分子中是單、雙鍵交替苯分子中無碳碳碳鍵，因此不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色、不能和溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，性質(zhì)上更易取代。有時(shí)會在阿伏加德羅常數(shù)中考查，如1 m

9、ol苯中含C=C數(shù)目為NA，這種說法是錯(cuò)誤的?！纠?】苯環(huán)實(shí)際上不具有碳碳單鍵和雙鍵的簡單交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)有（ ）苯的間位二取代物只有一種 苯的鄰位二取代物只有一種 苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 苯在加熱和催化劑存在條件下，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) 苯在FeBr3存在的條件下，與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，但不能因化學(xué)變化而使溴水褪色A BC D全部錯(cuò)解：A原因：苯分子中不存在單、雙鍵交替。正解：C原因：苯不能因化學(xué)變化使溴水褪色，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，都說明苯分子中沒有雙鍵，故符合；若苯環(huán)上具有單鍵和雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，碳碳鍵的鍵長應(yīng)該不等（雙鍵鍵長比單鍵鍵長短）

10、，故符合；其鄰位二氯代物應(yīng)該有和兩種，而間位二氯代物只有一種，故不符合，符合。誤區(qū)三 認(rèn)為烷、烯、苯與液溴、溴水、酸性高錳酸鉀溶液混合現(xiàn)象相同烷烴烯烴苯液溴光照條件下取代加成褪色催化劑存在下取代溴水液態(tài)烷烴萃取加成褪色不反應(yīng)，萃取酸性KMnO4溶液不褪色氧化褪色不反應(yīng)【例3】溴水分別與酒精、己烯、苯和四氯化碳混合，充分振蕩后靜置，下列現(xiàn)象與所加試劑不相吻合的是（ ）ABCD與溴水、合的試劑酒精己烯苯四氯化碳現(xiàn)象橙色無色無色無色橙色無色無色橙色錯(cuò)解：B原因：忽視已烯能與溴水反應(yīng)，使溴水褪色。正解：A原因：B項(xiàng)中己烯能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，加成產(chǎn)物因與水不互溶而分層，故B項(xiàng)正確；苯和四

11、氯化碳都能將Br2從溴水中萃取出來，Br2溶解在其中顯橙色，苯的密度比水小，四氯化碳的密度比水大，故C項(xiàng)和D項(xiàng)正確；A項(xiàng)中酒精與水互溶，不能從從溴水中萃取出Br2，故A項(xiàng)錯(cuò)誤。誤區(qū)四 認(rèn)為相同質(zhì)量的烴與相同物質(zhì)的量的烴的耗氧量計(jì)算相同 1相同質(zhì)量的烴完全燃燒時(shí)，氫的百分含量越大，耗氧量越大。 （1）最簡式相同的烴，不論以何種比例混合，只要混合物的總質(zhì)量一定，完全燃燒時(shí)的耗氧量、生成二氧化碳的量、生成水的量也一定。 （2）有機(jī)混合物中，若各組分含碳量相同，則不論它們以任意比混合，只要總質(zhì)量一定，完全燃燒時(shí)生成CO2的質(zhì)量就是一定值；若各組分氫原子數(shù)相同，則不論它們以任意比混合，只要總物質(zhì)的量一定

12、，完全燃燒時(shí)生成H2O的質(zhì)量就是一定值。2物質(zhì)的量相同的烴（CxHy）完全燃燒時(shí)，耗氧量的大小取決于（xy/4），即（xy/4）越大， 耗氧量越多?！纠?】現(xiàn)有CH4、C3H4、C2H4、C2H6、C3H6五種有機(jī)物。同質(zhì)量的以上物質(zhì)中，在相同狀況下體積最大的是_；同質(zhì)量的以上物質(zhì)完全燃燒時(shí)耗去O2的量最多的是_；同狀況、同體積的以上五種物質(zhì)完全燃燒時(shí)消耗O2的量最多的是_；同質(zhì)量的以上五種物質(zhì)燃燒時(shí)，生成CO2最多的是_，生成水最多的是_。在120 、1.01×105 Pa狀態(tài)下，有三種氣態(tài)烴和足量的氧氣混合點(diǎn)燃，相同條件下測得反應(yīng)前后氣體體積沒有發(fā)生變化，這三種氣體是：_。錯(cuò)解：

13、第2空填C3H6原因：沒有區(qū)分等物質(zhì)的量與等質(zhì)量的區(qū)別。正解：CH4 CH4 C3H6 C3H4 CH4 CH4、C3H4、C2H4原因：相同質(zhì)量的烴耗氧量由決定，越大，耗氧量越大，且生成的H2O量越大，生成的CO2量越小；相同物質(zhì)的量的烴耗氧量由（x）決定，同碳（x）看氫（y），同氫（y）看碳（x），1個(gè)碳原子與4個(gè)氫原子耗氧量相同。在溫度大于100 條件下，反應(yīng)前后氣體體積不變，需y4。鞏固復(fù)習(xí)1將等體積的苯、汽油和水在試管中充分混合后靜置。下列圖示現(xiàn)象正確的是（ ） 1D解析：題中苯、汽油和水的密度有差別，其中苯和汽油的密度比水的密度小，且能互溶，所以分兩層，上下層比例為21，故D項(xiàng)正確

14、。2人們在遠(yuǎn)距離運(yùn)輸果實(shí)或花朵時(shí)，裝有果實(shí)或花朵的密閉容器中，常放有浸泡過KMnO4溶液的硅土，其作用是（ ） A給容器消毒 B殺死果實(shí)周圍的細(xì)菌，防止霉變C延長果實(shí)或花朵的壽命 D催熟果實(shí)或花朵2C解析：在運(yùn)輸過程中，用KMnO4吸收果實(shí)或花朵產(chǎn)生的乙烯，延緩成熟、延長壽命。3下列反應(yīng)中，屬于加成反應(yīng)的是（ ） A乙烯使酸性KMnO4溶液褪色 B將苯滴入溴水中，振蕩后水層接近無色C乙烯使溴水褪色 D甲烷與氯氣混合，光照一段時(shí)間后黃綠色消失3C解析：A項(xiàng)是氧化褪色；B項(xiàng)是萃取；D項(xiàng)是取代反應(yīng)。故C項(xiàng)正確。4將兩支盛有液態(tài)苯的試管分別插入95 的水和4 的水中，分別發(fā)現(xiàn)苯沸騰和凝固，以上事實(shí)說明

15、（ ） A苯的熔點(diǎn)比水的低、沸點(diǎn)比水的高 B苯的熔點(diǎn)比水的高、沸點(diǎn)比水的低C苯的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)都比水的高 D苯的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)都比水的低4B解析：苯在95 的水中沸騰說明苯的沸點(diǎn)低于9 ，苯在4的水中凝固說明苯的熔點(diǎn)高于4 ，即苯的熔點(diǎn)比水的高、沸點(diǎn)比水的低，故B項(xiàng)正確。5下列關(guān)于苯的說法中，正確的是（ ） A苯的分子式為C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，屬于飽和烴B從苯的凱庫勒式（）看，苯分子中只有碳碳雙鍵，應(yīng)屬于烯烴C在催化劑作用下，苯與液溴反應(yīng)生成溴苯，發(fā)生了加成反應(yīng)D苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個(gè)碳原子之間的價(jià)鍵完全相同6甲烷、乙烯、苯三種有機(jī)物中具有下列性質(zhì)的是（1）不能與溴水反應(yīng)，

16、但能與溴蒸氣在光照條件下反應(yīng)的是 ；（2）在催化劑作用下能與純溴反應(yīng)，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是 ；（3）易發(fā)生取代反應(yīng)的有 ，只能與氫氣加成，而不能與溴水加成的有 ，既能與氫氣加成，又能與溴水加成的有 。6（1）甲烷 （2）苯 （3）甲烷、苯 苯 乙烯 7某同學(xué)要以“研究苯分子的結(jié)構(gòu)”為題目做一次探究活動，下面是其探究活動的記錄，請補(bǔ)全所缺內(nèi)容。（1）理論推測：該同學(xué)根據(jù)苯的凱庫勒式_，推測苯分子中有兩種不同的碳碳鍵，即_鍵和_鍵，因此它可以使紫色的_褪色。（2）實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證：該同學(xué)取少量的上述溶液加入試管中，然后加入苯，充分振蕩，發(fā)現(xiàn)_。（3）查閱資料：經(jīng)查閱有關(guān)資料，發(fā)現(xiàn)苯分子中碳碳原子

17、之間的鍵_，是一種_特殊的鍵，既能發(fā)生_反應(yīng)，又能發(fā)生_反應(yīng)。7（1） 碳碳雙 碳碳單 KMnO4酸性溶液 （2）溶液分層，溶液紫色不褪（3）相同介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的 加成 取代解析：碳碳雙鍵能夠使KMnO4酸性溶液褪色，而苯中的碳碳不飽和鍵則不能使KMnO4酸性溶液褪色。8在試管中將下列液體分別與少量的溴水混合并充分振蕩，請寫出靜置后試管中分別會出現(xiàn)什么現(xiàn)象。（1）四氯化碳： _。（2）己烯：_。（3）碘化鉀溶液_。（4）苯：_。提高訓(xùn)練9生活中使用的塑料食品盒、水杯等通常由聚苯乙烯制成，其結(jié)構(gòu)簡式為。根據(jù)所學(xué)知識，可以判斷（ ）A聚苯乙烯能使溴水褪色 B聚苯乙烯是一種天然高分子化合

18、物C聚苯乙烯可由苯乙烯通過化合反應(yīng)制得 D聚苯乙烯單體的分子式為C8H8 10驗(yàn)證某有機(jī)物屬于烴，應(yīng)完成的實(shí)驗(yàn)內(nèi)容是（ ）A只測定它的C、H原子數(shù)目比B只要證明它完全燃燒后產(chǎn)物只有H2O和CO2C只測定其燃燒產(chǎn)物中H2O與CO2的物質(zhì)的量的比值D測定該試樣的質(zhì)量及試樣完全燃燒后生成CO2和H2O的質(zhì)量10D解析： A項(xiàng)、B項(xiàng)、C項(xiàng)都不能說明該有機(jī)物中是否還含有其他元素，故D項(xiàng)正確。11在丙烯 氯乙烯 苯 甲苯四種有機(jī)化合物中，分子內(nèi)所有原子均在同一平面的是（ ）A B C D12下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下與溴發(fā)生取代反應(yīng)的是（ ）A甲苯 B乙醇 C丙烯 D乙烯12C解

19、析：能使溴的四氯化碳溶液褪色，該物質(zhì)應(yīng)含有C=C或CC，故排除A項(xiàng)和B項(xiàng)；“能在光照下與溴發(fā)生取代反應(yīng)”，該物質(zhì)應(yīng)含有苯環(huán)或烷基，故C項(xiàng)符合。13把Mmol H2和NmolC2H4混合，在一定條件下，使它們一部分發(fā)生反應(yīng)生成WmolC2H6，將反應(yīng)后的混合氣體完全燃燒，消耗氧的物質(zhì)的量為（ ） AM3N B3N C3NW D3NW13B解析：無論H2與C2H4如何反應(yīng)，燃燒后均生成CO2和H2O，消耗O2的量為M/2(21)N，故B項(xiàng)正確。140.5 mol C2H4與Cl2完全加成，再與Cl2在光照下發(fā)生取代反應(yīng)，所有氫原子被Cl原子取代，則共消耗Cl2的物質(zhì)的量是（ ） A1.5 molB

20、2 molC2.5 molD3 mol15石蠟油（17個(gè)碳原子以上的液態(tài)烷烴混合物）的分解實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示。在試管中加入石蠟油和氧化鋁（催化石蠟油分解）；試管放在冷水中；試管中加入溴的四氯化碳溶液。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：試管中，加熱一段時(shí)間后，可以看到試管內(nèi)液體沸騰；試管中有少量液體凝結(jié)，聞到汽油的氣味，往液體滴加幾滴高錳酸鉀酸性溶液顏色褪去；試管中的有氣泡放出，溴水顏色逐漸褪去。根據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，回答問題：（1）裝置A的作用是：。（2）試管中發(fā)生的主要反應(yīng)有：C17H36 C8H18 C9H18 C8H18 C4H10 C4H8十七烷 辛烷 壬烯辛烷 丁烷 丁烯丁烷還可進(jìn)一步裂解，除得到甲烷和乙烯外，還可以得到