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1、課時(shí)課時(shí)4 4 醛羧酸酯醛羧酸酯考綱導(dǎo)航考綱導(dǎo)航知識(shí)條目知識(shí)條目必考必考要求要求選考選考要求要求選考分布選考分布20212021202199月月 10月月 4月月 10月月 4月月(1)乙醛的分子組成,乙乙醛的分子組成,乙醛的性質(zhì)醛的性質(zhì)(加氫復(fù)原、催加氫復(fù)原、催化氧化化氧化),乙醛與銀氨溶,乙醛與銀氨溶液、新制氫氧化銅反響液、新制氫氧化銅反響的景象的景象bb26(2)2626(2)甲醛的性質(zhì)、用途以甲醛的性質(zhì)、用途以及對(duì)安康的危害及對(duì)安康的危害b(3)乙酸的分子組成、主乙酸的分子組成、主要性質(zhì)要性質(zhì)(酸的通性、酯化酸的通性、酯化反響反響)bb26(3)2626(4)乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)乙酸乙酯
2、的制備實(shí)驗(yàn)bb(5)醛、羧酸的組成、構(gòu)醛、羧酸的組成、構(gòu)造和性質(zhì)特點(diǎn)造和性質(zhì)特點(diǎn)b(6)官能團(tuán)的概念,常見(jiàn)官能團(tuán)的概念,常見(jiàn)官能團(tuán)的性質(zhì)官能團(tuán)的性質(zhì)ab32(3) 3232考點(diǎn)一醛考點(diǎn)一醛主干精講主干精講1.概念概念醛是由烴基與醛基相連而構(gòu)成的化合物,官能團(tuán)為醛是由烴基與醛基相連而構(gòu)成的化合物,官能團(tuán)為_(kāi),飽和一元醛的分子通式為飽和一元醛的分子通式為_(kāi)。CHOCnH2nO(n1)2.甲醛、乙醛的分子組成和構(gòu)造甲醛、乙醛的分子組成和構(gòu)造分子式分子式構(gòu)造簡(jiǎn)式構(gòu)造簡(jiǎn)式官能團(tuán)官能團(tuán)甲醛甲醛CH2OHCHO_乙醛乙醛C2H4OCH3CHO3.甲醛、乙醛的物理性質(zhì)甲醛、乙醛的物理性質(zhì)顏色顏色形狀形狀氣味氣
3、味溶解性溶解性甲醛甲醛無(wú)色無(wú)色氣態(tài)氣態(tài)刺激性氣味刺激性氣味易溶水易溶水與水、乙醇等互溶與水、乙醇等互溶乙醛乙醛液態(tài)液態(tài)5.醛在消費(fèi)、生活中的作用和對(duì)環(huán)境、安康產(chǎn)生的影響醛在消費(fèi)、生活中的作用和對(duì)環(huán)境、安康產(chǎn)生的影響(1)醛是重要的化工原料,廣泛運(yùn)用于合成纖維、醫(yī)藥、染料醛是重要的化工原料,廣泛運(yùn)用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。等行業(yè)。(2)35%40%的甲醛水溶液俗稱(chēng)福爾馬林;具有殺菌的甲醛水溶液俗稱(chēng)福爾馬林;具有殺菌(用于種用于種子殺菌子殺菌)和防腐性能和防腐性能(用于浸制生物標(biāo)本用于浸制生物標(biāo)本)。(3)劣質(zhì)的裝飾資料中揮發(fā)出的甲醛是室內(nèi)主要污染物之一。劣質(zhì)的裝飾資料中揮發(fā)出的甲醛是室內(nèi)主
4、要污染物之一。典例分析典例分析【例【例1】某學(xué)生做乙醛復(fù)原性的實(shí)驗(yàn),取】某學(xué)生做乙醛復(fù)原性的實(shí)驗(yàn),取1molL1的硫酸銅的硫酸銅溶液溶液2mL和和0.4molL1的氫氧化鈉溶液的氫氧化鈉溶液4mL,在一個(gè)試管里,在一個(gè)試管里混合后參與混合后參與0.5mL40%的乙醛溶液加熱至沸騰,無(wú)紅色沉淀,的乙醛溶液加熱至沸騰,無(wú)紅色沉淀,實(shí)驗(yàn)失敗的緣由是實(shí)驗(yàn)失敗的緣由是()A.氫氧化鈉的量不夠氫氧化鈉的量不夠B.硫酸銅的量不夠硫酸銅的量不夠C.乙醛溶液太少乙醛溶液太少D.加熱時(shí)間不夠加熱時(shí)間不夠解析該實(shí)驗(yàn)勝利的關(guān)鍵之一是解析該實(shí)驗(yàn)勝利的關(guān)鍵之一是NaOH必需過(guò)量,而本次實(shí)驗(yàn)必需過(guò)量,而本次實(shí)驗(yàn)中所加中所加
5、NaOH還缺乏以使還缺乏以使CuSO4完全沉淀為完全沉淀為Cu(OH)2。答案答案A【例【例2】某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其構(gòu)造】某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其構(gòu)造簡(jiǎn)式如圖簡(jiǎn)式如圖(未表示出原子或原子團(tuán)的空間陳列未表示出原子或原子團(tuán)的空間陳列)。該拒食素與以。該拒食素與以下某試劑充分反響,所得有機(jī)物分子的官能團(tuán)數(shù)目添加,那么下某試劑充分反響,所得有機(jī)物分子的官能團(tuán)數(shù)目添加,那么該試劑是該試劑是()A.Br2的的CCl4溶液溶液 B.Ag(NH3)2OH溶液溶液C.HBrD.H2解析該有機(jī)物中的解析該有機(jī)物中的1個(gè)碳碳雙鍵與個(gè)碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反響后引入發(fā)生加成反
6、響后引入2個(gè)個(gè)Br,官能團(tuán)數(shù)目添加,官能團(tuán)數(shù)目添加,A項(xiàng)正確;該有機(jī)物與銀氨溶液反響項(xiàng)正確;該有機(jī)物與銀氨溶液反響后后2個(gè)個(gè)CHO變?yōu)樽優(yōu)?個(gè)個(gè)COONH4,官能團(tuán)數(shù)目不變,官能團(tuán)數(shù)目不變,B項(xiàng)錯(cuò)誤;項(xiàng)錯(cuò)誤;該有機(jī)物中的該有機(jī)物中的1個(gè)碳碳雙鍵與個(gè)碳碳雙鍵與HBr發(fā)生加成反響后引入發(fā)生加成反響后引入1個(gè)個(gè)Br,官能團(tuán)數(shù)目不變,官能團(tuán)數(shù)目不變,C項(xiàng)錯(cuò)誤;該有機(jī)物與項(xiàng)錯(cuò)誤;該有機(jī)物與H2發(fā)生加成反響后發(fā)生加成反響后CHO變?yōu)樽優(yōu)镃H2OH,碳碳雙鍵消逝,官能團(tuán)數(shù)目減少,碳碳雙鍵消逝,官能團(tuán)數(shù)目減少,D項(xiàng)項(xiàng)錯(cuò)誤。錯(cuò)誤。答案答案AA.先加酸性高錳酸鉀溶液,后加銀氨溶液,微熱先加酸性高錳酸鉀溶液,后加銀
7、氨溶液,微熱B.先加溴水,后加酸性高錳酸鉀溶液先加溴水,后加酸性高錳酸鉀溶液C.先加銀氨溶液,微熱,再參與溴水先加銀氨溶液,微熱,再參與溴水D.先參與新制氫氧化銅,微熱,酸化后再加溴水先參與新制氫氧化銅,微熱,酸化后再加溴水解析解析A中先加酸性高錳酸鉀溶液,醛基和碳碳雙鍵均被氧化,中先加酸性高錳酸鉀溶液,醛基和碳碳雙鍵均被氧化,B中先加溴水,醛基被氧化、碳碳雙鍵發(fā)生加成反響,中先加溴水,醛基被氧化、碳碳雙鍵發(fā)生加成反響,A、B錯(cuò)錯(cuò)誤;對(duì)于誤;對(duì)于C假設(shè)先加銀氨溶液,可檢驗(yàn)醛基,但思索到銀氨溶液假設(shè)先加銀氨溶液,可檢驗(yàn)醛基,但思索到銀氨溶液顯堿性,假設(shè)不酸化直接加溴水,那么無(wú)法確定顯堿性,假設(shè)不
8、酸化直接加溴水,那么無(wú)法確定A中能否含有碳中能否含有碳碳雙鍵。碳雙鍵。答案答案D答案羥基醛基不能不能答案羥基醛基不能不能41 3答案銀氨溶液、稀鹽酸、溴水答案銀氨溶液、稀鹽酸、溴水(1)概念及分子構(gòu)造特點(diǎn):概念及分子構(gòu)造特點(diǎn):概念:由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。概念:由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。官能團(tuán):官能團(tuán):_(填化學(xué)式填化學(xué)式)。飽和一元羧酸的通式飽和一元羧酸的通式_。考點(diǎn)二羧酸考點(diǎn)二羧酸主干精講主干精講1.羧酸羧酸COOHCnH2nO2(n1)(2)物理性質(zhì):物理性質(zhì):乙酸:乙酸:形狀形狀氣味氣味溶解性溶解性液態(tài)液態(tài)刺激性氣味刺激性氣味易溶于水和乙醇易溶于水和乙醇低級(jí)飽和一元羧
9、酸普通易溶于水且溶解度隨碳原子數(shù)的增多而低級(jí)飽和一元羧酸普通易溶于水且溶解度隨碳原子數(shù)的增多而降低。降低。C17H35COOHC17H33COOHC15H31COOH芳香芳香脂肪脂肪(4)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)(以以CH3COOH為例為例):酸的通性:酸的通性:乙酸是一種弱酸,其酸性比碳酸強(qiáng),在水溶液里的電離方程式為:乙酸是一種弱酸,其酸性比碳酸強(qiáng),在水溶液里的電離方程式為:_。CH3COOHCH3COOH(2)反響特點(diǎn)反響特點(diǎn)屬于取代反響;通常反響速率很慢;屬于可逆反響。屬于取代反響;通常反響速率很慢;屬于可逆反響。(3)安裝安裝(液液液加熱反響液加熱反響)及操作及操作用燒瓶或試管,試管傾斜成用燒
10、瓶或試管,試管傾斜成45角,長(zhǎng)導(dǎo)管起冷凝回流和導(dǎo)氣作角,長(zhǎng)導(dǎo)管起冷凝回流和導(dǎo)氣作用。用。(4)飽和飽和Na2CO3溶液的作用及景象溶液的作用及景象作用:降低乙酸乙酯的溶解度、除去乙酸、溶解乙醇;作用:降低乙酸乙酯的溶解度、除去乙酸、溶解乙醇;景象:在飽和景象:在飽和Na2CO3溶液上方有香味的油狀液體。溶液上方有香味的油狀液體。(5)反響的斷鍵部位反響的斷鍵部位有機(jī)酸與醇酯化,酸脫羥基醇脫氫。有機(jī)酸與醇酯化,酸脫羥基醇脫氫。(6)提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施用濃硫酸吸水;加熱將酯蒸出;適當(dāng)添加乙醇的用量。用濃硫酸吸水;加熱將酯蒸出;適當(dāng)添加乙醇的用量。答案答案A【例【例2】如圖
11、是某學(xué)生設(shè)計(jì)的制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)安裝圖,并】如圖是某學(xué)生設(shè)計(jì)的制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)安裝圖,并采取了以下主要實(shí)驗(yàn)操作:采取了以下主要實(shí)驗(yàn)操作:在甲試管中依次參與適量濃硫酸、乙醇、冰醋酸;在甲試管中依次參與適量濃硫酸、乙醇、冰醋酸;小心均勻加熱小心均勻加熱3 35 5分鐘。分鐘。(1)該學(xué)生所設(shè)計(jì)的安裝圖及所采取的實(shí)驗(yàn)操作中,錯(cuò)誤的選項(xiàng)該學(xué)生所設(shè)計(jì)的安裝圖及所采取的實(shí)驗(yàn)操作中,錯(cuò)誤的選項(xiàng)是是_(填以下選項(xiàng)的標(biāo)號(hào)填以下選項(xiàng)的標(biāo)號(hào))。A.乙試管中的導(dǎo)管插入溶液中乙試管中的導(dǎo)管插入溶液中B.導(dǎo)氣管太短,未起到冷凝回流作用導(dǎo)氣管太短,未起到冷凝回流作用C.先加濃硫酸后加乙醇、冰醋酸先加濃硫酸后加乙醇、冰醋酸
12、(2)需小心均勻加熱的緣由是需小心均勻加熱的緣由是_。(3)從反響后的混合物中提取乙酸乙酯,宜采用的簡(jiǎn)便方法是從反響后的混合物中提取乙酸乙酯,宜采用的簡(jiǎn)便方法是_(填以下選項(xiàng)的標(biāo)號(hào)填以下選項(xiàng)的標(biāo)號(hào))。A.蒸餾蒸餾B.滲析滲析C.分液分液D.過(guò)濾過(guò)濾E.結(jié)晶結(jié)晶解析解析(1)做制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)時(shí),應(yīng)先將乙醇注入到甲試管做制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)時(shí),應(yīng)先將乙醇注入到甲試管中,再將濃硫酸漸漸注入到乙醇中,最后參與冰醋酸,導(dǎo)管不能中,再將濃硫酸漸漸注入到乙醇中,最后參與冰醋酸,導(dǎo)管不能插入飽和插入飽和Na2CO3溶液中。溶液中。(2)加熱溫度不能太高,是為了防止乙加熱溫度不能太高,是為了防止乙醇、乙酸的揮
13、發(fā)和發(fā)生炭化。醇、乙酸的揮發(fā)和發(fā)生炭化。(3)乙酸乙酯在飽和乙酸乙酯在飽和Na2CO3溶液中溶液中溶解度很小,比水輕,用分液的方法就可將乙酸乙酯與溶液分開(kāi)。溶解度很小,比水輕,用分液的方法就可將乙酸乙酯與溶液分開(kāi)。答案答案(1)AC(2)防止液體猛烈沸騰,減少乙醇、乙酸的揮發(fā),防止液體猛烈沸騰,減少乙醇、乙酸的揮發(fā),防止溫度過(guò)高時(shí)發(fā)生炭化防止溫度過(guò)高時(shí)發(fā)生炭化(3)C 考點(diǎn)精練考點(diǎn)精練 1.1.某有機(jī)物的構(gòu)造如下圖,以下各項(xiàng)性質(zhì)中,它不能夠具有的是某有機(jī)物的構(gòu)造如下圖,以下各項(xiàng)性質(zhì)中,它不能夠具有的是( () )可以熄滅能使酸性高錳酸鉀溶液褪色能跟可以熄滅能使酸性高錳酸鉀溶液褪色能跟NaOHN
14、aOH溶液溶液反響能發(fā)生酯化反響能發(fā)生聚合反響能發(fā)生水解反響能發(fā)生酯化反響能發(fā)生聚合反響能發(fā)生水解反響能發(fā)生取代反響反響能發(fā)生取代反響A.A. B. B. C. C. D. D.解析大多數(shù)有機(jī)物能熄滅;含有解析大多數(shù)有機(jī)物能熄滅;含有CH=CH2,能使酸性,能使酸性KMnO4溶液褪色,能發(fā)生加聚反響;含溶液褪色,能發(fā)生加聚反響;含COOH,能與,能與NaOH溶液反響,能發(fā)生酯化反響溶液反響,能發(fā)生酯化反響(屬于取代反響屬于取代反響);含;含CH2OH,能,能發(fā)生酯化反響。發(fā)生酯化反響。答案答案B2.同溫同壓下,某有機(jī)物與足量金屬鈉反響,得到同溫同壓下,某有機(jī)物與足量金屬鈉反響,得到V1LH2,
15、取,取另一份等物質(zhì)的量的該有機(jī)物與足量另一份等物質(zhì)的量的該有機(jī)物與足量NaHCO3溶液反響,得到溶液反響,得到V2LCO2,假設(shè),假設(shè)V1V20,那么該有機(jī)物能夠是,那么該有機(jī)物能夠是()A.CH3CH(OH)COOHB.HOOCCOOHC.HOCH2CH2OHD.CH3COOH解析解析1mol有機(jī)物有機(jī)物n1(與鈉反響生成與鈉反響生成H2的物質(zhì)的量的物質(zhì)的量)n2(與與NaHCO3反響生反響生成成CO2的物質(zhì)的量的物質(zhì)的量)CH3CH(OH)COOH1mol1molHOOCCOOH1mol2molHOCH2CH2OH1mol0molCH3COOH0.5mol1mol答案答案A3.(2021浙
16、江諸暨中學(xué)期中考試浙江諸暨中學(xué)期中考試)如下圖是分別乙酸乙酯、乙酸和如下圖是分別乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的實(shí)驗(yàn)操作流程圖,在實(shí)驗(yàn)過(guò)程中,所涉及的三次乙醇混合物的實(shí)驗(yàn)操作流程圖,在實(shí)驗(yàn)過(guò)程中,所涉及的三次分別操作分別是分別操作分別是()A.蒸餾過(guò)濾分液蒸餾過(guò)濾分液B.分液蒸餾蒸餾分液蒸餾蒸餾C.蒸餾分液分液蒸餾分液分液D.分液蒸餾結(jié)晶、過(guò)濾分液蒸餾結(jié)晶、過(guò)濾解析乙酸乙酯不溶于飽和碳酸鈉溶液,分層,所以先分液,碳解析乙酸乙酯不溶于飽和碳酸鈉溶液,分層,所以先分液,碳酸鈉吸收了乙醇,可以利用乙醇沸點(diǎn)低,用蒸餾將乙醇蒸出、再酸鈉吸收了乙醇,可以利用乙醇沸點(diǎn)低,用蒸餾將乙醇蒸出、再冷凝的方法分別;向乙
17、酸鈉溶液參與硫酸,重新制得乙酸,再次冷凝的方法分別;向乙酸鈉溶液參與硫酸,重新制得乙酸,再次利用蒸餾法將乙酸蒸出。利用蒸餾法將乙酸蒸出。答案答案B【歸納總結(jié)】【歸納總結(jié)】醇、酚和羧酸中氫原子的活潑性比較醇、酚和羧酸中氫原子的活潑性比較基團(tuán)基團(tuán)酸堿性酸堿性NaNaOHNa2CO3 NaHCO3氫原子的氫原子的活潑性活潑性醇羥基醇羥基中性中性醇鈉醇鈉和和H2不反響不反響不反響不反響不反響不反響酚羥基酚羥基 弱酸性弱酸性酚鈉酚鈉和和H2苯酚鈉苯酚鈉和水和水苯酚鈉和苯酚鈉和NaHCO3不反響不反響?hù)然然跛嵝匀跛嵝贼人徕c羧酸鈉和和H2羧酸鈉羧酸鈉和水和水羧酸鈉、羧酸鈉、CO2、H2O羧酸鈉、羧酸鈉、
18、CO2、H2O考點(diǎn)三酯考點(diǎn)三酯主干精講主干精講1.概念及分子構(gòu)造特點(diǎn):概念及分子構(gòu)造特點(diǎn):2.酯的性質(zhì):酯的性質(zhì):(1)低級(jí)酯的物理性質(zhì):低級(jí)酯的物理性質(zhì):氣味氣味形狀形狀密度密度溶解性溶解性芳香芳香氣味氣味液體液體比水小比水小水中難溶,易溶于乙醇、乙醚等水中難溶,易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑中有機(jī)溶劑中(2)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)(以乙酸乙酯為例以乙酸乙酯為例):典例分析典例分析【例【例1】(2021浙江省常山一中高二期中浙江省常山一中高二期中)分子式為分子式為C4H8O2的的有機(jī)物,有關(guān)其同分異構(gòu)體數(shù)目的說(shuō)法正確的選項(xiàng)是有機(jī)物,有關(guān)其同分異構(gòu)體數(shù)目的說(shuō)法正確的選項(xiàng)是()A.能與能與NaHCO3溶液
19、反響的有溶液反響的有3種種B.能發(fā)生水解反響的有能發(fā)生水解反響的有5種種C.既能與鈉反響,又能與銀氨溶液反響的有既能與鈉反響,又能與銀氨溶液反響的有4種種D.能與能與NaOH溶液反響的有溶液反響的有6種種解析能與解析能與NaHCO3溶液反響的是羧酸,分子式為溶液反響的是羧酸,分子式為C4H8O2的羧的羧酸類(lèi)物質(zhì)有酸類(lèi)物質(zhì)有CH3CH2CH2COOH和和(CH3)2CHCOOH兩種,兩種,A項(xiàng)項(xiàng)錯(cuò)誤;可以發(fā)生水解的酯類(lèi)構(gòu)造中有甲酸丙酯、甲酸異丙酯、乙錯(cuò)誤;可以發(fā)生水解的酯類(lèi)構(gòu)造中有甲酸丙酯、甲酸異丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯共四種,酸乙酯、丙酸甲酯共四種,B項(xiàng)錯(cuò)誤;既能與鈉反響,又能與銀項(xiàng)錯(cuò)誤;既能
20、與鈉反響,又能與銀氨溶液反響的有機(jī)物應(yīng)含羥基和醛基:氨溶液反響的有機(jī)物應(yīng)含羥基和醛基:CH2(OH)CH2CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CHO、CH3CH2CH(OH)CHO、(CH3)2C(OH)CHO、CH3CH(CH2OH)CHO五種,五種,C項(xiàng)錯(cuò)誤;項(xiàng)錯(cuò)誤;可以與可以與NaOH反響的可以是羧酸和酯,共反響的可以是羧酸和酯,共6種,種,D項(xiàng)正確。項(xiàng)正確。答案答案D【例【例2】(2021杭州重點(diǎn)中學(xué)杭州重點(diǎn)中學(xué))以下圖是用以下圖是用A制備制備F(國(guó)家規(guī)定允國(guó)家規(guī)定允許運(yùn)用的食用香料許運(yùn)用的食用香料)的根本過(guò)程。的根本過(guò)程。(1)有機(jī)物有機(jī)物B中含有的官能團(tuán)稱(chēng)號(hào)是中含有的官能團(tuán)稱(chēng)號(hào)是
21、_。(2)寫(xiě)出寫(xiě)出DG的化學(xué)方程式的化學(xué)方程式_。(3)以下說(shuō)法正確的選項(xiàng)是以下說(shuō)法正確的選項(xiàng)是()A.B、C、D三種物質(zhì)都可以與三種物質(zhì)都可以與Na、NaHCO3反響產(chǎn)生相應(yīng)的氣反響產(chǎn)生相應(yīng)的氣體體B.A物質(zhì)在堿性條件下的水解反響稱(chēng)為皂化反響物質(zhì)在堿性條件下的水解反響稱(chēng)為皂化反響C.往往G溶液中參與新制氫氧化銅溶液,出現(xiàn)磚紅色沉淀溶液中參與新制氫氧化銅溶液,出現(xiàn)磚紅色沉淀D.A與與F、B與與C互為同系物互為同系物考點(diǎn)精練考點(diǎn)精練1.某烴的衍生物某烴的衍生物A,分子式為,分子式為C6H12O2。實(shí)驗(yàn)闡明。實(shí)驗(yàn)闡明A跟氫氧化鈉跟氫氧化鈉溶液共熱生成溶液共熱生成B和和C,B跟鹽酸反響生成有機(jī)物跟鹽酸反響生成有機(jī)物D,C在銅催化在銅催化和加熱條件下氧化為和加熱條件下氧化為E,其中,其中D、E都不能發(fā)生銀鏡反響。由此都不能發(fā)生銀鏡反響。由此判別判別A的能夠構(gòu)造有的能夠構(gòu)造有()A.6種種B.4種種C.3種種D.2種種答案答案D2.丙酸、甲酸乙酯和乙酸甲酯三種有機(jī)物共同具有
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