第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物復(fù)習(xí)

1、第一章第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物歸納整理歸納整理一、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)一、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)二、有機(jī)化合物的分類二、有機(jī)化合物的分類三、同分異構(gòu)體三、同分異構(gòu)體四、有機(jī)物的命名四、有機(jī)物的命名五、研究有機(jī)物的一般步驟五、研究有機(jī)物的一般步驟一、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)一、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1 1、有機(jī)化合物的基本結(jié)構(gòu)特征是有機(jī)物分子、有機(jī)化合物的基本結(jié)構(gòu)特征是有機(jī)物分子中的原子以中的原子以共價(jià)鍵共價(jià)鍵相結(jié)合相結(jié)合2 2、有機(jī)化合物中均含有碳元素，碳原子既可、有機(jī)化合物中均含有碳元素，碳原子既可和其他非金屬原子形成共價(jià)鍵，碳原子之間和其他非金屬原子形成共價(jià)鍵，碳原子之間也可以形成共價(jià)

2、單鍵、雙鍵、三鍵，既可以也可以形成共價(jià)單鍵、雙鍵、三鍵，既可以形成穩(wěn)定的長(zhǎng)短的不一的鏈狀化合物，也可形成穩(wěn)定的長(zhǎng)短的不一的鏈狀化合物，也可以形成含碳原子數(shù)目不等的環(huán)狀化合物。以形成含碳原子數(shù)目不等的環(huán)狀化合物。所以，有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)復(fù)雜，數(shù)量龐大所以，有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)復(fù)雜，數(shù)量龐大1 1、有機(jī)物種類繁多的主要原因是（、有機(jī)物種類繁多的主要原因是（ ）A A有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)十分復(fù)雜有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)十分復(fù)雜B B碳原子能與其他原子形成四個(gè)共價(jià)鍵，碳原子能與其他原子形成四個(gè)共價(jià)鍵，且碳原子之間也能互相成鍵且碳原子之間也能互相成鍵C C有機(jī)物除含碳元素外，還含有其他多種有機(jī)物除含碳元素外，還含有其他多種元

3、素元素D D自然界中存在多種形式的、大量的有機(jī)物自然界中存在多種形式的、大量的有機(jī)物B B二、有機(jī)化合物的分類二、有機(jī)化合物的分類有有機(jī)機(jī)化化合合物物按碳的骨架分類按碳的骨架分類鏈狀化合物鏈狀化合物環(huán)狀化合物環(huán)狀化合物脂環(huán)化合物脂環(huán)化合物芳香化合物芳香化合物按官能團(tuán)分類按官能團(tuán)分類烷烷烯烯炔炔醇醇醛醛酸酸酯酯酮酮CCCCOHOHCHOCHOCOOHCOOHCOORCOORCO醚醚酚酚C OCOHOH鹵代烴鹵代烴 X X CH3CH=CH2HC C CH2CH3OHCH3OCH2CH3H CO2 2、寫出下列有機(jī)物中所含官能團(tuán)的名稱、寫出下列有機(jī)物中所含官能團(tuán)的名稱 CHCH3 3CHOCHO碳

4、碳雙鍵碳碳雙鍵碳碳三鍵碳碳三鍵(酚酚)羥基羥基醛基醛基酯基酯基鏈狀烴鏈狀烴烴分子中碳和碳之間的連接呈鏈狀烴分子中碳和碳之間的連接呈鏈狀環(huán)狀烴環(huán)狀烴脂環(huán)烴脂環(huán)烴芳香烴芳香烴分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的一類碳?xì)浠衔锃h(huán)的一類碳?xì)浠衔镦湡N鏈烴（脂肪烴）（脂肪烴）烴烴分子中含有碳環(huán)的烴分子中含有碳環(huán)的烴CH3CH2CH3樹狀結(jié)構(gòu)樹狀結(jié)構(gòu)碳的骨架碳的骨架含有苯環(huán)的化合物含有苯環(huán)的化合物含有苯環(huán)的烴。含有苯環(huán)的烴。有有一個(gè)苯環(huán)一個(gè)苯環(huán)，環(huán)上側(cè)鏈全為烷烴基，環(huán)上側(cè)鏈全為烷烴基的芳香烴。的芳香烴。ABC官能團(tuán)：官能團(tuán)： 決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。區(qū)

5、別區(qū)別決定決定有機(jī)物有機(jī)物特殊性質(zhì)的特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)原子或原子團(tuán)官能團(tuán)官能團(tuán): : 基基: :根根( (離子離子):):有機(jī)物有機(jī)物分子里含有的分子里含有的原子或原子團(tuán)原子或原子團(tuán)存在于存在于無機(jī)物無機(jī)物中，帶電荷的中，帶電荷的離子離子“官能團(tuán)官能團(tuán)”屬于屬于“基基”， 但但“基基”不一定不一定屬于屬于“官能團(tuán)官能團(tuán)” 官能團(tuán)相同的化合物，其化學(xué)性質(zhì)基本上相同官能團(tuán)相同的化合物，其化學(xué)性質(zhì)基本上相同資料卡片資料卡片分子式：分子式：只能反映分子中原子的種類和個(gè)數(shù)。只能反映分子中原子的種類和個(gè)數(shù)。電子式：電子式：表示原子最外層電子成鍵的式子，表示原子最外層電子成鍵的式子，比較直觀，但比較直觀

6、，但書寫比較麻煩。書寫比較麻煩。結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式：把電子式中的一對(duì)共用電子對(duì)用一條把電子式中的一對(duì)共用電子對(duì)用一條“-”來表示。來表示。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：把碳原子上所連接的相同原子進(jìn)行合并，合并把碳原子上所連接的相同原子進(jìn)行合并，合并以后的個(gè)數(shù)寫在該原子右下方；以后的個(gè)數(shù)寫在該原子右下方；省略碳?xì)滏I和碳碳單鍵省略碳?xì)滏I和碳碳單鍵鍵線式：鍵線式：把碳、氫元素符號(hào)省略，只表示分子中鍵的把碳、氫元素符號(hào)省略，只表示分子中鍵的連接情況，每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示有一個(gè)碳原子，稱連接情況，每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示有一個(gè)碳原子，稱為鍵線式。為鍵線式。 OO3 3、請(qǐng)寫出下列有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、請(qǐng)寫出下列有機(jī)物分

7、子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：4、下列物質(zhì)中是同系物的有，互為同分異構(gòu)體的、下列物質(zhì)中是同系物的有，互為同分異構(gòu)體的有有_，互為同素異形體的有，互為同素異形體的有_，同是同位素的有同是同位素的有_，是同一種物質(zhì)的，是同一種物質(zhì)的有有_。（1）液氟）液氟（3）氯氣（）氯氣（4）氯水）氯水 （5）紅磷（）紅磷（6）2,2二甲基丁烷二甲基丁烷 （9）白磷）白磷 (10) (11) 35Cl37Cl（10）（）（11）（2）（）（7）（5）（）（9）或（或（6）（）（12）（8）（）（12）三、同分異構(gòu)體三、同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體同分子式同分子式同同實(shí)驗(yàn)式實(shí)驗(yàn)式同同相對(duì)分子質(zhì)量相對(duì)分子質(zhì)量同組成元素同組成元素

8、同質(zhì)量分?jǐn)?shù)同質(zhì)量分?jǐn)?shù)不同結(jié)構(gòu)不同結(jié)構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)書寫規(guī)律書寫規(guī)律: :碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu)位置異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)同一碳原子上的氫原子是等效的。同一碳原子上的氫原子是等效的。同一碳原子上所連接甲基上的氫原子是等效的。同一碳原子上所連接甲基上的氫原子是等效的。處于同一面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的處于同一面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。確定一元取代物的同分異構(gòu)體的基本方法與技巧確定一元取代物的同分異構(gòu)體的基本方法與技巧(1)等同氫等同氫例如：對(duì)稱軸例如：對(duì)稱軸CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH

9、3CH3 C CH2- CH3 CH3 aabbbbaa（2）對(duì)稱技巧）對(duì)稱技巧（3）轉(zhuǎn)換技巧）轉(zhuǎn)換技巧例例:已知化學(xué)式為已知化學(xué)式為C12H12的物質(zhì)的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 A苯環(huán)上的二溴代物有苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異種同分異 構(gòu)體，以此推斷構(gòu)體，以此推斷A苯環(huán)上的四溴代苯環(huán)上的四溴代 物的異構(gòu)體數(shù)目有物的異構(gòu)體數(shù)目有 -（ ） A.9種種 B. 10種種 C. 11種種 D. 12種種CH3CH3A5 . 2，2二甲基丙烷的一溴代物有（二甲基丙烷的一溴代物有（ ）A、一種、一種 B、二種、二種 C、三種、三種 D、四種、四種A6 . 寫出下列各類物質(zhì)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫出

10、下列各類物質(zhì)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(1)C5H10O（醛）（醛） (2)C5H10O2 （酯）（酯）四、有機(jī)物的命名四、有機(jī)物的命名2.名稱組成名稱組成: 命名步驟：命名步驟： (1) (1)找主鏈找主鏈-最長(zhǎng)的主鏈最長(zhǎng)的主鏈; ; (2) (2)編號(hào)編號(hào)-靠近支鏈的一端靠近支鏈的一端; ; (3) (3)寫名稱寫名稱-先簡(jiǎn)后繁先簡(jiǎn)后繁, ,相同基請(qǐng)合并相同基請(qǐng)合并取代基位置取代基位置-取代基名稱取代基名稱-主鏈名稱主鏈名稱阿拉伯?dāng)?shù)字阿拉伯?dāng)?shù)字-取代基位置取代基位置漢字?jǐn)?shù)字漢字?jǐn)?shù)字-相同取代基的個(gè)數(shù)相同取代基的個(gè)數(shù)組成組成烷烴的系統(tǒng)命名要遵循的原則：烷烴的系統(tǒng)命名要遵循的原則：長(zhǎng)長(zhǎng)多多近近小小

11、簡(jiǎn)簡(jiǎn)對(duì)有官能團(tuán)的有機(jī)物進(jìn)行命名時(shí)：對(duì)有官能團(tuán)的有機(jī)物進(jìn)行命名時(shí)：以以“官能團(tuán)官能團(tuán)”為考慮點(diǎn)，應(yīng)使官能團(tuán)的位為考慮點(diǎn)，應(yīng)使官能團(tuán)的位次最小，且主鏈必須包含次最小，且主鏈必須包含官能團(tuán)官能團(tuán)苯的同系物的命名可以用苯的同系物的命名可以用鄰、間、對(duì)鄰、間、對(duì)和和1 16 6的編號(hào)來標(biāo)定取代基的位置的編號(hào)來標(biāo)定取代基的位置6、給下列有機(jī)物按系統(tǒng)命名法命名、給下列有機(jī)物按系統(tǒng)命名法命名3-甲基己烷甲基己烷2,3,4-三甲基己烷三甲基己烷3-乙基戊烷乙基戊烷2,2,3-三甲基丁烷三甲基丁烷3-甲基甲基-3-乙基庚烷乙基庚烷7、寫出下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、寫出下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（1）3甲基己烷甲基己烷（2）

12、2,3,5三甲基三甲基4乙基庚烷乙基庚烷（3）2,2,3三甲基丁烷三甲基丁烷（4）2甲基甲基3乙基己烷乙基己烷（5）新戊烷）新戊烷8、一種新型的滅火劑叫、一種新型的滅火劑叫“1211”，其分子式為，其分子式為CF2ClBr，命名方法是按，命名方法是按碳、氟、氯、溴碳、氟、氯、溴的順序的順序分別以阿拉伯?dāng)?shù)字表示相應(yīng)元素的分別以阿拉伯?dāng)?shù)字表示相應(yīng)元素的原子數(shù)目原子數(shù)目(末尾的末尾的“0”可略去可略去)。按此原則，下。按此原則，下列幾種新型滅火劑的命名不正確的是列幾種新型滅火劑的命名不正確的是( )A.CF3Br1301 B.CF2Br2122C.C2F4Cl2242 D.C2ClBr22012B伯

13、碳：與一個(gè)伯碳：與一個(gè)C原子直接相連。原子直接相連。 仲碳：與二個(gè)仲碳：與二個(gè)C原子直接相連。原子直接相連。 叔碳：與三個(gè)叔碳：與三個(gè)C原子直接相連。原子直接相連。 季碳：與四個(gè)季碳：與四個(gè)C原子直接相連。原子直接相連。CH3CH2CH2CH2CH31。2。1。2。2。CH3CCH3CH3CHCH3CH33。4。1。1。1。1。1。碳原子分類碳原子分類知識(shí)卡片知識(shí)卡片五、研究有機(jī)物的一般步驟：五、研究有機(jī)物的一般步驟： 1、分離、提純、分離、提純 2、鑒定結(jié)構(gòu)：、鑒定結(jié)構(gòu)： 1）元素分析）元素分析實(shí)驗(yàn)式實(shí)驗(yàn)式 2）測(cè)分子量）測(cè)分子量確定分子式確定分子式 3）確定官能團(tuán)、氫原子種類及數(shù)）確定官能

14、團(tuán)、氫原子種類及數(shù)目目確定結(jié)構(gòu)式；確定結(jié)構(gòu)式；李比希氧化產(chǎn)物吸收分析法和現(xiàn)代元素分析法質(zhì)譜法紅外光譜、核磁共振氫譜或化學(xué)方法五、研究有機(jī)物的一般步驟五、研究有機(jī)物的一般步驟1 1、用、用重結(jié)晶、蒸餾、萃取重結(jié)晶、蒸餾、萃取等方法對(duì)有機(jī)物進(jìn)等方法對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分離、提純行分離、提純2 2、對(duì)純凈的有機(jī)物進(jìn)行元素分析，確定實(shí)驗(yàn)、對(duì)純凈的有機(jī)物進(jìn)行元素分析，確定實(shí)驗(yàn)式式3 3、可用、可用質(zhì)譜法質(zhì)譜法測(cè)定測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量相對(duì)分子質(zhì)量，確定分子，確定分子式式4 4、可用、可用紅外光譜紅外光譜、核磁共振核磁共振確定有機(jī)物中的確定有機(jī)物中的官能團(tuán)官能團(tuán)和和各類氫原子數(shù)目各類氫原子數(shù)目，確定結(jié)構(gòu)式，確定結(jié)構(gòu)式蒸

15、餾燒瓶冷凝管溫度計(jì)尾接管冷水熱水使用前要檢查裝置的氣密性！使用前要檢查裝置的氣密性！接收器酒精燈石棉網(wǎng)儀器組裝：儀器組裝：先下后上、由左至右的原則先下后上、由左至右的原則（拆裝置時(shí)相反）（拆裝置時(shí)相反）9、下列說法錯(cuò)誤的是、下列說法錯(cuò)誤的是 （ ）A、可以利用蒸餾的方法將水中的少量氯離、可以利用蒸餾的方法將水中的少量氯離子除去子除去B、可以利用分液的方法將水中的油分離出來、可以利用分液的方法將水中的油分離出來C、可以利用酒精把碘單質(zhì)從水中萃取出來、可以利用酒精把碘單質(zhì)從水中萃取出來D、可以利用溶解、過濾、蒸發(fā)的方法除去、可以利用溶解、過濾、蒸發(fā)的方法除去粗鹽中的泥沙粗鹽中的泥沙C1010、現(xiàn)有

16、三組混合液：乙酸乙酯和乙酸、現(xiàn)有三組混合液：乙酸乙酯和乙酸鈉溶液鈉溶液 乙醇和丁醇乙醇和丁醇 溴化鈉和單質(zhì)溴化鈉和單質(zhì)溴的溴的水溶液，分離以上各混合液的正確方法依水溶液，分離以上各混合液的正確方法依次是（次是（ ）A A 分液、萃取、蒸餾分液、萃取、蒸餾 B B 萃取、蒸餾、分液萃取、蒸餾、分液C C 分液、蒸餾、萃取分液、蒸餾、萃取 D D 蒸餾、萃取、分液蒸餾、萃取、分液C C李比希元素分析法李比希元素分析法的原理：的原理：取定量含取定量含C、H（O）的有）的有機(jī)物機(jī)物加氧化銅加氧化銅 氧化氧化H2OCO2用無水用無水CaCl2吸收吸收用用KOH濃濃溶液吸收溶液吸收得前后得前后質(zhì)量差質(zhì)量差

17、得前后得前后質(zhì)量差質(zhì)量差計(jì)算計(jì)算C、H含量含量計(jì)算計(jì)算O含量含量得出實(shí)驗(yàn)式得出實(shí)驗(yàn)式【例例】2.3 g某有機(jī)物某有機(jī)物A完全燃燒后，測(cè)得完全燃燒后，測(cè)得D增重增重2.7 g，E增重增重4.4 g。該化合物對(duì)空氣。該化合物對(duì)空氣的相對(duì)密度為的相對(duì)密度為1.6，求該有機(jī)物的分子式。，求該有機(jī)物的分子式。堿石灰堿石灰C2H6質(zhì)譜法：質(zhì)譜法： 2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（法是讓極少量的（109g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子

18、大量離子化，少量分子碎裂成更小化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如的離子。如C2H6離子化后可得到離子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后測(cè)定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)，然后測(cè)定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是是 A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯11、某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：、某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含C C、H H、O O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%, 13.51%, 則其實(shí)驗(yàn)式是則其實(shí)驗(yàn)式是 。 確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為質(zhì)量為 ，分子式為，分子式為 。C4H10O7474C4H10O核磁共振氫譜（核磁共振氫譜（HNMR）核磁共振儀核磁共振儀12、某有機(jī)物由、某有機(jī)物由C H O三種元素組成，三種元素組成，它的紅外吸收光譜表明有羥基它的紅外吸收光譜表明有羥基O-H鍵和烴基鍵