實(shí)驗(yàn)六 二苯基羥乙酸合成及紅外光譜測(cè)定

1、二苯基羥乙酸的合成二苯基羥乙酸的合成與紅外光譜的測(cè)定與紅外光譜的測(cè)定 CC6H5C6H5OHCOOH二苯基羥乙酸是有機(jī)合成中重要中間體，廣泛用于二苯基羥乙酸是有機(jī)合成中重要中間體，廣泛用于農(nóng)藥、醫(yī)藥等精細(xì)化工產(chǎn)品的合成，農(nóng)藥、醫(yī)藥等精細(xì)化工產(chǎn)品的合成，如二苯羥乙酸如二苯羥乙酸奎寧脂奎寧脂, ,二苯羥乙酸鈉二苯羥乙酸鈉, ,二苯羥乙酸甲酯等二苯羥乙酸甲酯等實(shí)驗(yàn)?zāi)康膶?shí)驗(yàn)?zāi)康?.1.學(xué)習(xí)用二苯乙二酮在氫氧化鉀作用下重學(xué)習(xí)用二苯乙二酮在氫氧化鉀作用下重排制備二苯基羥乙酸的原理及操作方法。排制備二苯基羥乙酸的原理及操作方法。2. 2. 學(xué)習(xí)紅外光譜測(cè)定方法，將自己作的紅學(xué)習(xí)紅外光譜測(cè)定方法，將自己作的紅

2、外光譜圖與二苯基羥乙酸標(biāo)準(zhǔn)圖譜對(duì)比，找外光譜圖與二苯基羥乙酸標(biāo)準(zhǔn)圖譜對(duì)比，找出各主要吸收峰的歸屬。出各主要吸收峰的歸屬。實(shí)驗(yàn)原理實(shí)驗(yàn)原理二苯乙二酮與氫氧化鉀溶液一起回流生成二苯乙二酮與氫氧化鉀溶液一起回流生成二苯基羥乙酸鹽，稱為二苯基羥乙酸重排；二苯基羥乙酸鹽，稱為二苯基羥乙酸重排；生成的羧酸鹽經(jīng)酸化后即產(chǎn)生二苯基羥乙生成的羧酸鹽經(jīng)酸化后即產(chǎn)生二苯基羥乙酸。酸。儀器及藥品儀器及藥品紅外光譜儀；紅外光譜儀；95%95%乙醇，乙醇，KOH 3.5gKOH 3.5g（0.0625mol0.0625mol），），自制二苯乙二酮自制二苯乙二酮 3.5g3.5g。 實(shí)驗(yàn)步驟一、二苯基羥乙酸鉀鹽的制備一、二

3、苯基羥乙酸鉀鹽的制備10.8ml95%10.8ml95%乙醇乙醇3.5g3.5g二苯乙二酮二苯乙二酮完全完全溶解溶解在水浴中回流在水浴中回流15min15min 抽濾，并用抽濾，并用2ml2ml95%95%乙醇洗滌乙醇洗滌反應(yīng)液由深蘭紫色反應(yīng)液由深蘭紫色轉(zhuǎn)化為棕色轉(zhuǎn)化為棕色在冰水中冷卻約在冰水中冷卻約0.5h0.5h析出晶體析出晶體二苯基羥二苯基羥乙酸鉀鹽乙酸鉀鹽加熱加熱回流回流將將3.5gKOH(3.5gKOH(溶于溶于7.6ml7.6ml水水) )分次加入分次加入以上反應(yīng)液以上反應(yīng)液二苯基羥二苯基羥乙酸鉀鹽溶于乙酸鉀鹽溶于少量熱水中少量熱水中加活性炭加活性炭用鹽酸酸用鹽酸酸化至化至PH=2

4、脫色并趁脫色并趁熱過(guò)濾熱過(guò)濾冷至室溫后冷至室溫后再用冰水冷卻再用冰水冷卻測(cè)熔點(diǎn)，測(cè)熔點(diǎn)，計(jì)算產(chǎn)率計(jì)算產(chǎn)率抽濾，洗滌，抽濾，洗滌，干燥干燥二二、二苯基羥乙酸的制備二苯基羥乙酸的制備純的二苯基羧乙酸熔點(diǎn)為純的二苯基羧乙酸熔點(diǎn)為150 ，需進(jìn)一步純化可，需進(jìn)一步純化可用用95%乙醇（乙醇（30-50ml/g）進(jìn)行重結(jié)晶。）進(jìn)行重結(jié)晶。溴化鉀：樣品溴化鉀：樣品100：1研磨，干燥研磨，干燥壓片壓片測(cè)試測(cè)試保存數(shù)據(jù)保存數(shù)據(jù)解析譜圖解析譜圖繪制譜圖繪制譜圖三、紅外光譜的測(cè)定三、紅外光譜的測(cè)定注意事項(xiàng)注意事項(xiàng) 1.趁熱過(guò)濾操作要快，否則在布氏漏斗上趁熱過(guò)濾操作要快，否則在布氏漏斗上便有結(jié)晶，混入活性炭中，會(huì)影響產(chǎn)率。便有結(jié)晶，混入活性炭中，會(huì)影響產(chǎn)率。2.2.在接近終點(diǎn)時(shí)，邊攪拌便慢慢滴加濃鹽在接近終點(diǎn)時(shí)，邊攪拌便慢慢滴加濃鹽酸，使其結(jié)晶完全。酸，使其結(jié)晶完全。3.3.最后一步重結(jié)晶加熱溫度不要超過(guò)最后一步重