2013屆新課標高考化學課件：第5單元第26講 有機反應的類型

1、第第 講講 有機化學有機化學2626第第 五五 單單 元元熱點知識剖析熱點知識剖析有機反應類型是每年高考試題中都涉及的內有機反應類型是每年高考試題中都涉及的內容，通過有機反應類型的復習可以更好地容，通過有機反應類型的復習可以更好地掌握各類有機化合物的化學性質。在復習掌握各類有機化合物的化學性質。在復習中，一要注意理解結構特征與反應類型之中，一要注意理解結構特征與反應類型之間的關系，理解各種反應類型的機理（斷間的關系，理解各種反應類型的機理（斷鍵和成鍵的位置），并能將知識進行遷移。鍵和成鍵的位置），并能將知識進行遷移。二要通過全面歸納有機反應類型，掌握各二要通過全面歸納有機反應類型，掌握各種有機

2、反應類型之間的關系，形成整體知種有機反應類型之間的關系，形成整體知識網絡。識網絡?；A知識回顧基礎知識回顧1.部分有機化合物的特征反應部分有機化合物的特征反應有機化合物類別有機化合物類別特征反應特征反應烷烴烷烴取代、裂解取代、裂解烯烴和炔烴烯烴和炔烴加成、氧化、加聚加成、氧化、加聚苯和苯的同系物苯和苯的同系物取代、加成、氧化取代、加成、氧化鹵代烴鹵代烴消去、取代、水解消去、取代、水解醇醇脫水、消去、取代、脫水、消去、取代、酯化、氧化、置換酯化、氧化、置換有機化合物類別有機化合物類別特征反應特征反應酚酚取代、氧化、縮聚、顯色、中取代、氧化、縮聚、顯色、中和和醛醛氧化、還原、加成、縮聚氧化、還原、

3、加成、縮聚羧酸羧酸酯化、中和酯化、中和酯酯水解水解單糖單糖還原還原二糖、多糖二糖、多糖水解水解蛋白質蛋白質水解水解2.能發(fā)生取代反應的官能團有醇羥基能發(fā)生取代反應的官能團有醇羥基(OH)、鹵原子鹵原子(X)、羧基、羧基(COOH)、酯基、酯基(COO)，能發(fā)生加成反應的官能團：碳，能發(fā)生加成反應的官能團：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)、羰基碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)、羰基(醛、酮醛、酮)等，能發(fā)生消去反應的官能團：醇羥基、等，能發(fā)生消去反應的官能團：醇羥基、鹵素原子，能發(fā)生氧化反應的物質和官能鹵素原子，能發(fā)生氧化反應的物質和官能團：烯團：烯(碳碳雙鍵碳碳雙鍵)、炔、醇、酚、苯的同、炔、醇、酚、苯的同系物

4、、含醛基的物質等。系物、含醛基的物質等。3.能發(fā)生加成聚合反應的官能團有碳碳雙鍵、能發(fā)生加成聚合反應的官能團有碳碳雙鍵、叁鍵，加聚反應有自聚和共聚兩種類型，叁鍵，加聚反應有自聚和共聚兩種類型，縮聚反應的單體一般具有兩個或兩個以上縮聚反應的單體一般具有兩個或兩個以上的官能團。的官能團。重點知識歸納重點知識歸納1.取代反應取代反應有機化合物分子中的原子或原子團被其他原有機化合物分子中的原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應。發(fā)生取代反應子或原子團所代替的反應。發(fā)生取代反應的典型物質有：的典型物質有：CH4、苯、甲苯、鹵代烴、苯、甲苯、鹵代烴、醇、羧酸、苯酚、酯等。醇、羧酸、苯酚、酯等。（1）鹵

5、代反應：如）鹵代反應：如CH4+Cl2 HCl+CH3Cl光光+Br2Fe+HBrBr(2)硝化反應硝化反應：CH3CH2OCH2CH3+H2O(3)分子間脫水反應：如分子間脫水反應：如如如CH3CH2OH+CH3CH2OH濃濃H2SO4140(4)水解反應水解反應：鹵代烴的水解如鹵代烴的水解如酯水解反應：如：酯水解反應：如：CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBrNaOHCH3COOCH2CH3+H2O稀稀H2SO4CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+NaOH水水CH3COONa+CH3CH2OH(5)酯化反應如酯化反應如CH3COOH+CH3CH2OHCH3

6、COOCH2CH3+H2O濃濃H2SO42.加成反應有機化合物分子中不飽和碳原子加成反應有機化合物分子中不飽和碳原子跟其他原子或原子團直接結合生成新物質跟其他原子或原子團直接結合生成新物質的反應。不飽和碳原子主要存在于的反應。不飽和碳原子主要存在于 、C 、 。（1）與氫氣的加成反應（還原）：在催）與氫氣的加成反應（還原）：在催化劑的作用下，含有不飽和碳原子的有機化合化劑的作用下，含有不飽和碳原子的有機化合物跟氫氣發(fā)生加成反應：烯、二烯、炔的催物跟氫氣發(fā)生加成反應：烯、二烯、炔的催化加氫；苯、苯的同系物、苯乙烯催化加氫；化加氫；苯、苯的同系物、苯乙烯催化加氫；醛、酮催化加氫；油脂的加氫硬化。醛

7、、酮催化加氫；油脂的加氫硬化。C = CCC及碳氧雙鍵中及碳氧雙鍵中（2）含有不飽和碳原子的有機化合物很容）含有不飽和碳原子的有機化合物很容易與易與 等發(fā)生加成反等發(fā)生加成反應。應。（3）醛、酮）醛、酮 的可加氫，羧酸、酯中的可加氫，羧酸、酯中 的一般很難加氫。的一般很難加氫。鹵素、鹵代烴、水、鹵素、鹵代烴、水、HCN3.消去反應消去反應有機化合物在適當條件下，從一個分子脫去有機化合物在適當條件下，從一個分子脫去一個小分子（如水、一個小分子（如水、HX等）而生成不飽等）而生成不飽和（含雙鍵或叁鍵）化合物的反應。和（含雙鍵或叁鍵）化合物的反應。（1）醇的消去反應如：）醇的消去反應如：CH3CH2

8、OH CH2CH2+H2O濃濃H2SO4170（2）鹵代烴的消去反應如：）鹵代烴的消去反應如：醇或鹵代烴在消去反應時，要求在結構醇或鹵代烴在消去反應時，要求在結構上滿足上滿足“OH或或X（鹵原子）所在的（鹵原子）所在的C相相鄰的鄰的C原子上連有原子上連有H原子原子”的條件。的條件。CH3CH2Cl CH2CH2+HCl醇溶液，醇溶液，NaOH的的4.聚合反應聚合反應是指小分子互相發(fā)生反應生成高分子的反應。是指小分子互相發(fā)生反應生成高分子的反應。（1）加聚反應加聚反應：由不飽和的單體加成聚合：由不飽和的單體加成聚合生成高分子化合物的反應。反應是通過單生成高分子化合物的反應。反應是通過單體的自聚或

9、共聚完成的。如：體的自聚或共聚完成的。如：nCH = CH2 CHCH2 n（2）縮聚反應縮聚反應：指單體間互相反應，在生：指單體間互相反應，在生成高分子的同時還生成小分子的反應。該成高分子的同時還生成小分子的反應。該類反應的單體一般具有兩個或兩個以上的類反應的單體一般具有兩個或兩個以上的官能團和活性氫。官能團和活性氫。如如nHOCH2CH2COOH濃濃H2SO4+nH2O OCH2CH2C nO5.氧化反應和還原反應氧化反應和還原反應（1）氧化反應：指的是有機化合物加氧或）氧化反應：指的是有機化合物加氧或去氫的反應。醇被氧化：羥基的去氫的反應。醇被氧化：羥基的OH鍵斷裂，與羥基相連的碳原子的

10、鍵斷裂，與羥基相連的碳原子的CH鍵鍵斷裂，去掉氫原子形成斷裂，去掉氫原子形成CO鍵。叔醇（羥鍵。叔醇（羥基所在碳原子上無基所在碳原子上無H）不能被氧化。如：）不能被氧化。如：C2CH3HO+2H2O催化劑催化劑醛被氧化：醛基的醛被氧化：醛基的CH鍵斷裂，醛基被鍵斷裂，醛基被氧化成羧基。如：氧化成羧基。如：有機化合物的燃燒、不飽和烴和苯的有機化合物的燃燒、不飽和烴和苯的同系物使酸性同系物使酸性KMnO4溶液褪色等。如：溶液褪色等。如：催化劑催化劑CROHO乙烯氧化：乙烯氧化：2CH2CH2+O2 2CH3CHO 催化劑催化劑、加壓、加壓CH4+2O2 CO2+2H2O點燃點燃KMnO4H+CH3

11、 COOH醛類及含醛基的化合物與新制醛類及含醛基的化合物與新制Cu(OH)2或或銀氨溶液的反應。如：銀氨溶液的反應。如：CH3CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+CH3COONH4+3NH3+H2O水浴水浴 +CH3COOH+2H2OCH3CHO+2Cu(OH)2 Cu2O苯酚在空氣中放置變成粉紅色物質苯酚在空氣中放置變成粉紅色物質(醌醌)（2）還原反應：指的是有機化合物加氫或）還原反應：指的是有機化合物加氫或去氧的反應。去氧的反應。醛、烯、炔、苯及同系物、酚、不飽和油醛、烯、炔、苯及同系物、酚、不飽和油脂等的催化加氫。如：脂等的催化加氫。如：CH3CHO+H2 CH3CH2OHNi+H2C

12、H3CH3NiCHCH3OHCH3CH2=CH2+H2 CH3CH3Ni+3FeCl2+2H2O+3Fe+6HClNO2NH2 6.顯色反應顯色反應（1）某些有機化合物跟某些試劑作用而產）某些有機化合物跟某些試劑作用而產生特征顏色的反應叫顯色反應。生特征顏色的反應叫顯色反應。（2）苯酚遇）苯酚遇FeCl3溶液顯紫色，淀粉遇碘單溶液顯紫色，淀粉遇碘單質顯藍色，某些蛋白質遇濃硝酸顯黃色等質顯藍色，某些蛋白質遇濃硝酸顯黃色等都屬于有機化合物的顯色反應。顯色反應都屬于有機化合物的顯色反應。顯色反應常用于物質的檢驗。常用于物質的檢驗。淀粉遇碘單質顯藍色這是一個特征反應，淀粉遇碘單質顯藍色這是一個特征反應

13、，常用于淀粉與碘單質的相互檢驗。常用于淀粉與碘單質的相互檢驗。某些蛋白質遇濃硝酸顯黃色含有苯環(huán)的蛋某些蛋白質遇濃硝酸顯黃色含有苯環(huán)的蛋白質遇濃硝酸顯黃色。這是由于蛋白質變白質遇濃硝酸顯黃色。這是由于蛋白質變性而引起的特征顏色反應，通常用于蛋白性而引起的特征顏色反應，通常用于蛋白質的檢驗。質的檢驗。苯酚遇苯酚遇FeCl3溶液顯紫色溶液顯紫色6C6H5OH+Fe3+ Fe(C6H5O)63-+6H+7.酯化反應酸與醇生成酯和水的反應叫酯化酯化反應酸與醇生成酯和水的反應叫酯化反應，酯化反應也屬于取代反應，要注意反應，酯化反應也屬于取代反應，要注意酯化反應中羧酸和醇的脫水方式是酯化反應中羧酸和醇的脫水

14、方式是“酸脫酸脫羥基醇脫氫羥基醇脫氫”，羧酸分子中羧基上的羥基，羧酸分子中羧基上的羥基跟醇分子中羥基上的氫原子結合成水，其跟醇分子中羥基上的氫原子結合成水，其余部分結合成酯。這種反應的機理可通過余部分結合成酯。這種反應的機理可通過同位素原子示蹤法進行測定。如：同位素原子示蹤法進行測定。如：CH3CO18OC2H5+H2OCH3COOH+H18OC2H5 濃濃H2SO4 8.水解反應有機化合物與水反應的取代反應稱水解反應有機化合物與水反應的取代反應稱為水解反應，發(fā)生水解反應的物質：鹵代烴、為水解反應，發(fā)生水解反應的物質：鹵代烴、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白質等。酯、油脂、二糖、多糖、蛋白質等。C1

15、2H22O11+H2O C6H12O6+C6H12O6（C6H10O5）n+nH2O nC6H12O6葡萄糖葡萄糖蔗糖蔗糖催化劑催化劑果糖果糖葡萄糖葡萄糖淀粉或纖維素淀粉或纖維素9.其他有機反應類型除上述八類有機反應外，其他有機反應類型除上述八類有機反應外，還應掌握如下重要反應還應掌握如下重要反應：（1）醇、酚、羧酸在一定條件下能與金屬）醇、酚、羧酸在一定條件下能與金屬鈉發(fā)生置換反應產生氫氣。鈉發(fā)生置換反應產生氫氣。（2）酚、羧酸能與）酚、羧酸能與NaOH溶液等發(fā)生中和反溶液等發(fā)生中和反應。應。（3）酚、羧酸都能與）酚、羧酸都能與Na2CO3溶液反應，但溶液反應，但酚與酚與Na2CO3溶液反應

16、不產生氣體，羧酸與溶液反應不產生氣體，羧酸與Na2CO3溶液反應能產生溶液反應能產生CO2氣體，酚不與氣體，酚不與NaHCO3溶液反應。溶液反應。（4）裂化反應裂化就是在一定條件下，把）裂化反應裂化就是在一定條件下，把相對分子質量大、沸點高的烴斷裂為相對相對分子質量大、沸點高的烴斷裂為相對分子質量小、沸點低的烴的過程。分為熱分子質量小、沸點低的烴的過程。分為熱裂化和催化裂化兩類。如：裂化和催化裂化兩類。如：C16H34 C8H18 + C H16十六烷十六烷辛烷辛烷辛烯辛烯C8H18 C4H10 + C4H8辛烷辛烷丁烷丁烷丁烯丁烯 催化劑催化劑10.對有機反應的學習應注意以下幾點：對有機反應

17、的學習應注意以下幾點：（1）理解并掌握各類有機化學反應的反應機理）理解并掌握各類有機化學反應的反應機理（2）正確表示有機反應發(fā)生的條件有機反應）正確表示有機反應發(fā)生的條件有機反應必須在一定條件下才能發(fā)生；反應條件不必須在一定條件下才能發(fā)生；反應條件不同，反應類型和反應產物也有可能不同。同，反應類型和反應產物也有可能不同。（3）準確書寫有機反應的化學方程式）準確書寫有機反應的化學方程式有機化合物可用結構簡式表示；有機化合物可用結構簡式表示；標明反應必須的條件；標明反應必須的條件；不漏寫其他生成物；不漏寫其他生成物；將方程式進行配平。將方程式進行配平。(考查反應類型判斷考查反應類型判斷)(2011

18、新課標全國卷新課標全國卷)下列下列反應中，屬于取代反應的是反應中，屬于取代反應的是() 為丙烯與溴的加成反應，為乙醇為丙烯與溴的加成反應，為乙醇的消去反應，為酸與醇的酯化反應，是取的消去反應，為酸與醇的酯化反應，是取代反應，為苯的硝化反應，是取代反應。代反應，為苯的硝化反應，是取代反應。方法指導方法指導：弄清楚常見反應類型與常見有：弄清楚常見反應類型與常見有機物轉化之間的聯(lián)系，對掌握有機物性質有重機物轉化之間的聯(lián)系，對掌握有機物性質有重要作用。要作用。 （考查根據(jù)反應類型推斷有機化合（考查根據(jù)反應類型推斷有機化合物結構問題）某芳香族化合物的分子式為物結構問題）某芳香族化合物的分子式為C8H8O

19、4，已知，已知1 mol該化合物分別與該化合物分別與Na、NaOH、NaHCO3反應，消耗三種物質的物質反應，消耗三種物質的物質的量之比為的量之比為3 2 1，而且該化合物苯環(huán)上不，而且該化合物苯環(huán)上不存在鄰位基團，試寫出該化合物的結構簡式。存在鄰位基團，試寫出該化合物的結構簡式。 由消耗由消耗1 mol NaHCO3，可知該，可知該化合物分子含有一個羧基：化合物分子含有一個羧基：COOH；由消；由消耗耗2mol NaOH，可知該化合物分子還含有一，可知該化合物分子還含有一個酚羥基：個酚羥基：OH；由消耗；由消耗3molNa，可知該，可知該化合物分子還含有一個醇羥基：化合物分子還含有一個醇羥基：OH。 （考查反應類型原理）（考查反應類型原理）（1）在有）在有機化合物機化合物OH，CH2 = CH2， CH3CH(CH3)CH2OH，CH3COOCH2CH3，CHCH,CH3CH3CH(CH