化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)化合燃料與有機(jī)化合物

1、 熱點(diǎn)知識(shí)剖析 有機(jī)化合物的種類繁多，掌握好各類有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)是學(xué)好有機(jī)化學(xué)的關(guān)鍵。本講內(nèi)容屬于有機(jī)化學(xué)中的必考知識(shí)，是有機(jī)化學(xué)中最基礎(chǔ)的內(nèi)容，在高考試題中主要以選擇題的形式出現(xiàn)，其難度一般不會(huì)很大，會(huì)更多地體現(xiàn)化學(xué)與社會(huì)之間的聯(lián)系。 本講內(nèi)容以甲烷、乙烯、苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)為主，考查的熱點(diǎn)主要有：碳碳單鍵、雙鍵、苯環(huán)中的碳碳鍵所體現(xiàn)出來的特點(diǎn)，甲烷、乙烯、苯分子的空間構(gòu)型，它們化學(xué)性質(zhì)上的異同點(diǎn)，取代反應(yīng)、加成反應(yīng)的本質(zhì)原理，烴的燃燒規(guī)律，石油化工、煤化工原理及產(chǎn)物的性質(zhì)，加聚反應(yīng)及常見高分子材料的基本性質(zhì)。 在有機(jī)化學(xué)的復(fù)習(xí)過程中，要重點(diǎn)掌握一些基本概念、基本反應(yīng)類型、分子結(jié)構(gòu)與

2、性質(zhì)的關(guān)系，以及學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的基本思維方法。注意有機(jī)化合物的分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的規(guī)范化書寫，注意有機(jī)反應(yīng)方程式與無機(jī)反應(yīng)方程式的區(qū)別（特別是有機(jī)反應(yīng)的條件），做到重點(diǎn)問題重點(diǎn)練，在練習(xí)過程中不斷總結(jié)規(guī)律，掌握有效的學(xué)習(xí)方法。 基礎(chǔ)知識(shí)回顧 1.甲烷 烷烴 分子里只含碳、氫兩種元素的化合物稱為烴。(1)甲烷組成和結(jié)構(gòu)：分子式: ，電子式: .結(jié)構(gòu)式: . . 空間構(gòu)型： 。物理性質(zhì)：甲烷是無色、無味、難溶于水的氣體，密度比空氣的小。化學(xué)性質(zhì)：甲烷在通常情況下性質(zhì)較穩(wěn)定，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、酸性高錳酸鉀溶液等都不反應(yīng)。CH4正四面體HCHHHHHHH C 氧化反應(yīng) 甲烷燃燒（現(xiàn)象：火焰）的化學(xué)方程

3、式為： .甲烷與氯氣的反應(yīng)：反應(yīng)條件，產(chǎn)物為混合物。反應(yīng)方程式：CH4+Cl2 CH3Cl+HCl，CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl，CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl，CHCl3+Cl2 CCl4+HCl。淡藍(lán)色光照點(diǎn)燃CH4+2O2 = CO2+2H2O 取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些 .被其他 .所代替的反應(yīng)。 甲烷在1500以上高溫下，能比較完全地分解，方程式為:原子（或原子團(tuán)）原子（或原子團(tuán)）高溫CH4 C+2H2 （2）烷烴的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)： 烴分子中，碳原子之間以 結(jié)合，剩余價(jià)鍵全部與結(jié)合，使每個(gè)碳原子都達(dá)到價(jià)鍵飽和。烷烴是一種飽和烴。 通式：（n1）。單

4、鍵氫原子CnH2n+2 命名：碳原子數(shù)在十以內(nèi)的烷烴，隨碳原子數(shù)增加，分別用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸代表碳原子數(shù)，其后加“烷”字，如乙烷。 性質(zhì)：隨碳原子數(shù)的增加，烷烴的熔沸點(diǎn)逐漸。 烷烴在空氣中可以燃燒，也可以與氯氣在條件下發(fā)生反應(yīng)。光照取代增加 2.石油的煉制乙烯 （1）乙烯 組成和結(jié)構(gòu)：分子式：. 結(jié)構(gòu)式： . 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：.空間構(gòu)型：平面矩形 . 。物理性質(zhì)：乙烯是無色、稍有氣味、難溶于水的氣體，密度比空氣略小。CH2CH2C2H4HHHH（或6個(gè)原子在同一平面） 化學(xué)性質(zhì)： 氧化反應(yīng)：乙烯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，也可以在空氣中燃燒（現(xiàn)象：火焰明亮，伴有少量黑煙）。 加

5、成反應(yīng)：乙烯可以使溴的四氯化碳溶液褪色。 化學(xué)方程式為： . .乙烯也可以與H2、H2O、HCl等在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)。CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br （2）石油的煉制 分餾：利用原油中各組分沸點(diǎn)的不同，不斷加熱汽化、冷凝，使沸點(diǎn)不同的成分分離出來，稱為石油的分餾。石油分餾主要得到的產(chǎn)品是、等輕質(zhì)油。 裂化：使相對(duì)分子質(zhì)量較大、沸點(diǎn)較高的烴斷裂成相對(duì)分子質(zhì)量較小、沸點(diǎn)較低的烴，稱為石油的裂化。 石油的裂化主要是為了提高等輕質(zhì)油的產(chǎn)量和質(zhì)量。 裂解是在比裂化更高的溫度下，使長(zhǎng)鏈烴斷裂成、等氣態(tài)短鏈烴。汽油煤油柴油汽油乙烯丙烯摘要幻燈片 3.煤的干餾苯 （1）苯 組成和結(jié)構(gòu)：分子式：

6、，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，空間構(gòu)型：.。 物理性質(zhì)：苯是無色、有特殊氣味、不溶于水的液體，有毒，密度比水小，是一種重要的有機(jī)溶劑。C6H6（或12個(gè)原子在同一平面）正六邊形 化學(xué)性質(zhì)： 氧化反應(yīng)：可以在空氣中燃燒，但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。 取代反應(yīng)：苯與濃硝酸、濃硫酸的混合酸反應(yīng)，方程式為：（2）煤的干餾：將煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解的過程。干餾的主要產(chǎn)品有固態(tài)物質(zhì)，液態(tài)物質(zhì)和，氣態(tài)物質(zhì)（成分有H2、CH4、C2H4、CO等）。+HNO3H2O5560NO2濃硫酸焦炭粗氨水煤焦油焦?fàn)t氣 4.有機(jī)高分子化合物：相對(duì)分子質(zhì)量高達(dá)幾萬到幾百萬的有機(jī)化合物。 (1)三大合成材料： 、 、 。 (2)常見合成方

7、法加聚反應(yīng) 如：由乙烯生成聚乙烯的反應(yīng)方程式為：由氯乙烯生成聚氯乙烯的反應(yīng)方程式為：nCH2CH2 CH2CH2 n引發(fā)劑nCH2CH2Cl引發(fā)劑Cl CH2CH n塑料橡膠纖維重點(diǎn)知識(shí)歸納1.乙烷、乙烯、苯的性質(zhì)比較（1）烴乙烷、乙烯、乙炔、苯代代表表物物分子分子式式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)特點(diǎn)物理性質(zhì)物理性質(zhì)主要化學(xué)主要化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)乙乙烷烷C2H6空間立體空間立體形分子形分子含含CC鍵鍵;鏈狀鏈狀無色無味無色無味氣體、與氣體、與空氣密度空氣密度接近、難接近、難溶于水溶于水取代反取代反應(yīng)應(yīng);氧化氧化反應(yīng)反應(yīng)(燃燒燃燒)乙乙烯烯C2H4平面形分平面形分子含子含CC鍵鍵;鏈狀鏈狀無色氣體

8、、無色氣體、比空氣輕、比空氣輕、難溶于水難溶于水加成反加成反應(yīng)應(yīng);加聚加聚反應(yīng)反應(yīng);氧氧化反應(yīng)化反應(yīng)(燃燃燒、高錳燒、高錳酸鉀氧化酸鉀氧化)代代表表物物分子分子式式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式分子結(jié)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)構(gòu)特點(diǎn)物理性質(zhì)物理性質(zhì)主要化學(xué)性主要化學(xué)性質(zhì)質(zhì)乙乙炔炔C2H2直線形直線形分子分子含含CC鏈狀鏈狀無色無味無色無味氣體比空氣體比空氣輕難溶氣輕難溶于水于水加成反應(yīng)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)（燃燒、（燃燒、KMnO4氧氧化化)H CC H代代表表物物分子分子式式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式分子結(jié)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)構(gòu)特點(diǎn)物理性質(zhì)物理性質(zhì)主要化主要化學(xué)性質(zhì)學(xué)性質(zhì)苯苯 C6H6平面正六平面正六邊形含邊形含苯環(huán)，苯苯環(huán)，苯環(huán)是介于環(huán)是介

9、于CC和和CC之間之間的特殊共的特殊共價(jià)鍵價(jià)鍵;環(huán)狀環(huán)狀沒有顏色沒有顏色(帶有特帶有特殊氣味殊氣味)的液體，的液體，比水輕且比水輕且不溶于水，不溶于水，有較強(qiáng)的有較強(qiáng)的揮發(fā)性，揮發(fā)性，有毒有毒取代取代反應(yīng)反應(yīng)(鹵代、鹵代、硝化、硝化、磺磺化化);氧化氧化(燃燒燃燒) 2.取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng) （1）取代反應(yīng) 定義：有機(jī)分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。 發(fā)生取代反應(yīng)的典型物質(zhì)：CH4、苯、CH3CH2OH或CH3COOH的酯化反應(yīng)，酯(油脂)、淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)。 典型反應(yīng)CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2OCH4+Cl2

10、CH3Cl+HCl光照 +HONO2 +H2O NO25560 濃硫酸濃硫酸 （2）加成反應(yīng) 定義：有機(jī)分子里不飽和的碳原子跟其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì) 發(fā)生加成反應(yīng)的典型物質(zhì)：乙烯在一定條件下與溴、水、氫氣、氯氣、鹵化氫等發(fā)生加成反應(yīng)。 典型反應(yīng)：CH2CH2+Br2 CH2BrCH2BrCH2CH2+H2O CH3CH2OH催化劑 (3)加聚反應(yīng) 定義：含有碳碳雙鍵(或碳碳叁鍵)的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子在一定條件下，互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子。(生成物只有高分子化合物，且其組成與原小分子化合物相同)。 發(fā)生加聚反應(yīng)的典型物質(zhì)：乙烯等含碳碳雙鍵(或碳碳叁鍵)的物質(zhì)。nCH

11、2=CH2 CH2CH2 n催化劑nCH2=CHCl催化劑 CH2CH nCl典型反應(yīng)：3.烴的燃燒規(guī)律烴燃燒的通式為:CxHy+(x+y/4)O2 a . xCO2+y2H2O（1）烴（CxHy）完全燃燒前后氣體的體積大小變化規(guī)律烴燃燒后，若生成的水為氣態(tài)（溫度高于100），則：當(dāng)y=4時(shí)，反應(yīng)前后氣體的體積不變；當(dāng)y4時(shí)，反應(yīng)后氣體體積反應(yīng)前氣體體積;當(dāng)y4時(shí)，反應(yīng)后氣體體積反應(yīng)前氣體體積。 烴燃燒后，若生成的水為液態(tài)（溫度低于100），則： V=V前-V后=1+y/4，體積總是減小。 無論水為氣態(tài)還是液態(tài)，燃燒前后氣體體積的變化都只與烴分子中的氫原子數(shù)有關(guān)，而與碳原子數(shù)無關(guān)。 （2）烴完

12、全燃燒消耗氧氣量的規(guī)律： 等物質(zhì)的量的烴完全燃燒耗氧量比較的規(guī)律： 對(duì)于等物質(zhì)的量的任意烴(CxHy)，完全燃燒，耗氧量的大小取決于(x+y/4）的值的大小，該值越大，耗氧量越多。 等質(zhì)量的烴完全燃燒耗氧量比較的規(guī)律： 對(duì)于等質(zhì)量的任意烴，完全燃燒，耗氧量的大小取決于y/x的值的大小，該值越大，耗氧量越多。 （3）碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同的有機(jī)物（實(shí)驗(yàn)式可以相同也可以不同），只要總質(zhì)量一定，以任意比混合，完全燃燒后產(chǎn)生的CO2的量總是一個(gè)定值。 （考查常見有機(jī)物分子構(gòu)型）在丙烯氯乙烯苯甲苯四種有機(jī)化合物中，分子內(nèi)所有原子均在同一平面的是() A.B. C.D.B 解答本題應(yīng)了解甲烷、乙烯、苯的空間構(gòu)型

13、，當(dāng)碳原子與四個(gè)原子以單鍵相結(jié)合，這些原子不可能都在同一個(gè)平面上（其結(jié)構(gòu)為四面體）。丙烯、甲苯中均含有甲基，分子內(nèi)所有原子不可能都在同一個(gè)平面。 方法指導(dǎo)：有機(jī)化合物分子的空間構(gòu)型，通常以甲烷、乙烯、苯的空間構(gòu)型為基礎(chǔ)，并在此基礎(chǔ)上延伸。另外，乙炔、甲醛的空間構(gòu)型也應(yīng)有所了解。 （考查常見有機(jī)物性質(zhì)）下列關(guān)于乙烯和苯的說法中，正確的是（ ） A.苯的分子式為C6H6，不能使酸性KMnO4溶液褪色，屬于飽和烴 B.在催化劑作用下，苯與液溴反應(yīng)生成溴苯，發(fā)生了加成反應(yīng) C.乙烯雙鍵中的一個(gè)鍵可以斷裂，容易發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng) D.苯燃燒比乙烯燃燒產(chǎn)生的黑煙更濃D 苯不飽和烴，A項(xiàng)錯(cuò)誤；苯與液溴發(fā)

14、生取代反應(yīng)生成溴苯，B項(xiàng)錯(cuò)誤；乙烯雙鍵中的一個(gè)鍵可以斷裂，發(fā)生的是加成反應(yīng)，而取代反應(yīng)不易發(fā)生，C項(xiàng)錯(cuò)誤；苯的含碳量比乙烯的高，燃燒更加不充分，產(chǎn)生的煙也更濃，D項(xiàng)正確。 方法指導(dǎo)：有機(jī)化合物的性質(zhì)主要由官能團(tuán)決定。掌握官能團(tuán)的性質(zhì)是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的一種有效方法。 （考查烴的燃燒規(guī)律）在常溫常壓下，取下列四種氣態(tài)烴各1 mol，分別在足量的氧氣中燃燒，消耗氧氣最多的是（ ） A.CH4 B.C2H6 C.C3H6D.C4H10 1mol烴(CxHy)完全燃燒消耗氧氣(x+y/4)mol，(x+y/4)的值越大，耗氧量越多。方法指導(dǎo)：烴及烴的衍生物燃燒通式是解題的基礎(chǔ)，應(yīng)熟練掌握并應(yīng)用。D （考查

15、重要有機(jī)物苯）人們對(duì)苯的認(rèn)識(shí)有一個(gè)不斷深化的過程。 （1）1834年德國(guó)科學(xué)家米希爾里希，通過蒸餾安息香酸（）和石灰的混合物得到液體，命名為苯。 苯不能使溴水褪色，性質(zhì)類似烷烴，任寫一個(gè)苯發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式：COOH. +HONO25560 濃硫酸 NO2 （2）烷烴中脫去2 mol氫原子形成1 mol雙鍵要吸熱，但1，3環(huán)己二烯（ ）脫去2 mol氫原子變成苯卻放熱，可推斷苯比1，3環(huán)己二烯 （填“穩(wěn)定”或“不穩(wěn)定”）。穩(wěn)定 （3）1866年凱庫勒（右圖）提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列事實(shí) （填入編號(hào)） a.苯不能使

16、溴水褪色 b.苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng) c.溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體 d.鄰二溴苯只有一種（4）現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子碳碳之間的鍵是 。. ad介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵 (1)苯的硝化、溴代、磺化等都是取代反應(yīng)。(2)從烷烴脫氫的角度分析，1，3環(huán)己二烯（ ）脫去2mol氫原子應(yīng)吸熱，而實(shí)際過程是放熱，說明1，3環(huán)己二烯的能量比苯的能量高，即苯比1，3環(huán)己二烯更加穩(wěn)定。(3)若苯是單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，苯應(yīng)能使溴水褪色、能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，且鄰二溴苯的結(jié)構(gòu)應(yīng)有兩種。BrBr和BrBr 方法指導(dǎo)：苯及含苯環(huán)的有機(jī)物是高考的重點(diǎn)及熱點(diǎn)內(nèi)容，應(yīng)熟悉其性質(zhì)及同分異構(gòu)體的書寫等。 基礎(chǔ)知識(shí)回

17、顧 1.甲烷 烷烴 分子里只含碳、氫兩種元素的化合物稱為烴。(1)甲烷組成和結(jié)構(gòu)：分子式: ，電子式: .結(jié)構(gòu)式: . . 空間構(gòu)型： 。物理性質(zhì)：甲烷是無色、無味、難溶于水的氣體，密度比空氣的小?；瘜W(xué)性質(zhì)：甲烷在通常情況下性質(zhì)較穩(wěn)定，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、酸性高錳酸鉀溶液等都不反應(yīng)。CH4正四面體HCHHHHHHH C 2.石油的煉制乙烯 （1）乙烯 組成和結(jié)構(gòu)：分子式：. 結(jié)構(gòu)式： . 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：.空間構(gòu)型：平面矩形 . 。物理性質(zhì)：乙烯是無色、稍有氣味、難溶于水的氣體，密度比空氣略小。CH2CH2C2H4HHHH（或6個(gè)原子在同一平面） （2）石油的煉制 分餾：利用原油中各組分沸點(diǎn)的不同，不斷加熱汽化、冷凝，使沸點(diǎn)不同的成分分離出來，稱為石油的分餾。石油分餾主要得到的產(chǎn)品是、等輕質(zhì)油。 裂化：使相對(duì)分子質(zhì)量較大、沸點(diǎn)較高的烴斷裂成相對(duì)分子質(zhì)量較小、沸點(diǎn)較低的烴，稱為石油的裂化。 石油的裂化主要是為了提高等輕質(zhì)油的產(chǎn)量和質(zhì)量。 裂解是在比裂化更高的溫度下，使長(zhǎng)鏈烴斷裂成、等氣態(tài)短鏈烴。汽油煤油柴油汽油乙烯丙烯代代表表物物分子分子式式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式分子結(jié)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)構(gòu)特點(diǎn)物理性質(zhì)物理性質(zhì)主要化主要化學(xué)性質(zhì)學(xué)性質(zhì)苯苯 C6H6平面正六平面正六邊形含邊形含苯環(huán)，苯苯環(huán)，苯環(huán)是介于環(huán)是介于CC和和CC之間之間的特殊共的特殊共價(jià)鍵價(jià)鍵;環(huán)狀環(huán)狀沒有顏色沒有顏色(帶有特