研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法課件

1、研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法冷卻，結(jié)晶，冷卻，結(jié)晶，過濾，洗滌過濾，洗滌重結(jié)晶基本操作步驟重結(jié)晶基本操作步驟研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定元素定量分析的原理：元素定量分析的原理： 將將一定量一定量的有機(jī)物燃燒，的有機(jī)物燃燒，分解分解為簡(jiǎn)單的無機(jī)物，并為簡(jiǎn)單的無機(jī)物，并作作定量測(cè)定定量測(cè)定，通過無機(jī)物的質(zhì)量，通過無機(jī)物的質(zhì)

2、量推算推算出組成該有機(jī)物元出組成該有機(jī)物元素原子的素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式確定其實(shí)驗(yàn)式（又稱為最簡(jiǎn)式）（又稱為最簡(jiǎn)式）（李比希法）（李比希法）定量分析確定物質(zhì)的步驟：定量分析確定物質(zhì)的步驟：計(jì)算組成各原子的整數(shù)比計(jì)算組成各原子的整數(shù)比 （確定實(shí)驗(yàn)式）（確定實(shí)驗(yàn)式）測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量 （確定分子式）（確定分子式）鑒定分子結(jié)構(gòu)鑒定分子結(jié)構(gòu)（確定物質(zhì)）（確定物質(zhì)）研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法有機(jī)物分子式的確定有機(jī)物分子式的確定5.8g5.8g某有機(jī)物完全燃燒，生成某

3、有機(jī)物完全燃燒，生成COCO2 2 13.2g , H 13.2g , H2 2O O 5.4g .5.4g .含有哪些元素含有哪些元素? ?g(0.3mol)g(0.3mol)g(0.1mol)g(0.1mol)能否直接確定含有氧能否直接確定含有氧? ?如何確定如何確定? ?能否直接確定該有機(jī)物的分子式能否直接確定該有機(jī)物的分子式? ?實(shí)驗(yàn)式和分子式有何區(qū)別實(shí)驗(yàn)式和分子式有何區(qū)別? ?研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 2 2、實(shí)驗(yàn)式和分子式的區(qū)別、實(shí)驗(yàn)式和分子式的區(qū)別研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 原理原理 它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去

4、電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。到檢測(cè)器的時(shí)間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。 【思考與交流】【思考與交流】1 1、質(zhì)荷比是什么？、質(zhì)荷比是什么？2 2、如何確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量？、如何確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量？（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間最長(zhǎng)，因此譜圖中的最長(zhǎng)，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分質(zhì)荷比最大的就是未知物

5、的相對(duì)分子質(zhì)量子質(zhì)量）研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 例例2220022002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（少量的（1010-9-9g g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C C2 2H H6 6離離子化后可得到子化后可得到C C2 2H H6 6、C C2 2H H5 5、C C2 2H H4 4，然后測(cè)定其質(zhì)，然后測(cè)定其質(zhì)荷比

6、。設(shè)荷比。設(shè)H H的質(zhì)荷比為的質(zhì)荷比為，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是A A 甲醇甲醇 B B 甲烷甲烷 C C 丙烷丙烷 D D 乙烯乙烯研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法1 1、紅外光譜、紅外光譜 由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以，振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以，

7、當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官能當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 例一例一 下圖是一種分子式為下圖是一種分子式為C C3 3H H6 6O O2 2的有機(jī)物的紅外光的

8、有機(jī)物的紅外光譜譜圖譜譜圖, ,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：COCC=O不對(duì)稱不對(duì)稱CHCH3 3研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 練習(xí)練習(xí)2200222002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰了兩項(xiàng)成果，其中一年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰了兩項(xiàng)成果，其中一項(xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼仨?xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼鼐S特里希發(fā)明了維特里希發(fā)明了“利用核磁利用核磁共振技術(shù)測(cè)定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法共振技術(shù)測(cè)定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號(hào)不同化學(xué)環(huán)境

9、的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號(hào)不同來確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分來確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是子在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是A HCHO B CHA HCHO B CH3 3OH OH C HCOOH D CHC HCOOH D CH3 3COOCHCOOCH3 3研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 練習(xí)練習(xí)3 3 分子式為分子式為C C3 3H H6 6O O2 2的二元混合物，如果在核磁的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)

10、度為種情況峰給出的強(qiáng)度為1 11 1；第二種情況峰給出的強(qiáng)；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為度為3 32 21 1。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）構(gòu)簡(jiǎn)式） 。CHCH3 3COOCHCOOCH3 3和和CHCH3 3CHCH2 2COOHCOOH研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法列式計(jì)算下列有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量：列式計(jì)算下列有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量：(1)(1)某有機(jī)物的蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的某有機(jī)物的蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的1414倍；倍；(2)(2)某有機(jī)物在相同狀況下對(duì)空氣的相對(duì)密度為某有機(jī)物在相同狀況下對(duì)空氣的相對(duì)密度為2 2；(3)(3)標(biāo)準(zhǔn)狀況下標(biāo)準(zhǔn)狀況下0.56g0.56g某氣態(tài)烴的體積為某氣態(tài)烴的體積為44.8ml;44.8ml;(4)3.2g(4)3.2g某飽和一元醇與足量金屬鈉反應(yīng)得到某飽和一元醇與足量金屬鈉反應(yīng)得到1.12L(1.12L(標(biāo)標(biāo)況況) )氫氣。氫氣。研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法總結(jié)：總結(jié)：求有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的方法求有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)