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1、2. 定向的羥醛縮合定向的羥醛縮合 (1) 預(yù)制烯醇負(fù)離子預(yù)制烯醇負(fù)離子 OTiCl3OTiCl3主主次次動(dòng)力學(xué)控制動(dòng)力學(xué)控制熱力學(xué)控制熱力學(xué)控制(2) 通過(guò)烯醇硅醚通過(guò)烯醇硅醚 Mukaiyama 反應(yīng)反應(yīng) 烯醇硅醚的獲得烯醇硅醚的獲得 PhCHOO SiMe3OPhOH(n-Bu)4NF+OSiMe3(n-Bu)4N+ FOFSiMe3N+(Bu-n)4+TiCl4 (cat.)HOOH2OOSiMe3CH2Cl2OHO(3) 通過(guò)烯醇負(fù)離子的等當(dāng)體通過(guò)烯醇負(fù)離子的等當(dāng)體 HR1OR2NONOLiOR2R1n-C4H9Li(1) NaBH4H2O(2) H3O+NR1OR23. 類(lèi)羥醛縮合

2、類(lèi)羥醛縮合 (1) Mannich 反應(yīng)反應(yīng) 胺甲基化反應(yīng)胺甲基化反應(yīng) OHOH+H2N CH3COOHCOOHO+NHOOCCOOHCH3 2 H2O 2 CO2NCH3OO(2) Henry 反應(yīng)反應(yīng) RCHOR2CN+OOR2CHNO2ORNO2RROHRNO2RRH+OHROSiMe3NO2RCHO(n-Bu)4NFMe3SiClLDARCH2NO2RCHN+OSiMe3O(3) 潛在芳香體系潛在芳香體系 +O堿 H2OHOH2.2.3 不同類(lèi)型羰基化合物間的縮合反應(yīng)不同類(lèi)型羰基化合物間的縮合反應(yīng) OR1R2 (H)OLR親親電電體體親親核核體體ORLOR2 (H)R1親親電電體體親親

3、核核體體一、醛、酮一、醛、酮 與與 羧酸衍生物（酯）的縮合羧酸衍生物（酯）的縮合 1. 酯的碳負(fù)離子酯的碳負(fù)離子 二、羧酸衍生物（酯）與二、羧酸衍生物（酯）與 醛、酮的縮合醛、酮的縮合 2. 活化的羧酸衍生物活化的羧酸衍生物 Knoevenagel 縮合縮合 l X、Y: COOR、COOH、COR、CN、 NO2 等吸電子基等吸電子基 l 常見(jiàn)的堿：胺、吡啶等弱堿常見(jiàn)的堿：胺、吡啶等弱堿 +NHCH2(CN)2OCHOOCH=C(CN)2+NH 100 %CH2COOC2H5CNCCOOC2H5CNO+NH, 苯苯CHOCOOC2H5COOC2H5COOC2H5COOC2H5+ CH2(COOH)2CHOO2N吡吡啶啶CHO2NCHCOOH+NHCHOOHOCOOC2H5OCH2(COOC2H5)28090 %+NHCHOOHOCOCH3OCH3CO

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