高中化學 第二章 烴和鹵代烴 2.2.1 芳香烴課件 新人教版選修5-新人教版高二選修5化學課件

1、 1、掌握苯和苯的同系物的結(jié)構、掌握苯和苯的同系物的結(jié)構及化學性質(zhì)及化學性質(zhì);2、了解芳香烴的來源及其應用、了解芳香烴的來源及其應用學習重點：學習重點： 苯和苯的同系物的化學性質(zhì)和分子結(jié)構苯和苯的同系物的化學性質(zhì)和分子結(jié)構學習目標學習目標一、芳香烴概念：分子中含有一個或多個 的一類烴屬于芳香烴。最簡單的芳香烴是 。二、苯的性質(zhì)1. 物理性質(zhì)顏色 氣味 狀態(tài) 熔點 沸點 毒性 密度 溶解性 2、苯的結(jié)構與化學性質(zhì)（1）苯的結(jié)構分子式： 結(jié)構式: 結(jié)構簡式: 官能團： 結(jié)構特點： （2）化學性質(zhì)1）苯的氧化反應 2）苯的取代反應（寫出苯的溴代、苯的硝化反應方程式） 3）苯的加成反應（寫出苯和足量的

2、H2的加成反應方程式） 1.1.什么叫芳香烴？什么叫芳香烴？分子中含有一個或多個分子中含有一個或多個 的一類烴屬于芳香烴的一類烴屬于芳香烴2. 最簡單的芳香烴是最簡單的芳香烴是苯苯 CH3一一 芳香烴芳香烴苯環(huán)苯環(huán)顏色顏色無色無色氣味氣味特殊氣味特殊氣味狀態(tài)狀態(tài)液態(tài)液態(tài)熔點熔點5.5沸點沸點80.1密度密度比水小比水小毒性毒性有毒有毒溶解性溶解性不溶于水不溶于水,易溶于有機溶劑易溶于有機溶劑二、苯的性質(zhì)二、苯的性質(zhì)1. 物理性質(zhì)物理性質(zhì)1 1結(jié)構式結(jié)構式2 2結(jié)構簡式結(jié)構簡式 3結(jié)構特點結(jié)構特點： 苯分子是苯分子是平面六邊形平面六邊形的穩(wěn)的穩(wěn)定結(jié)構；定結(jié)構；苯分子中苯分子中碳碳鍵是介于碳碳碳鍵

3、是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨特的鍵一種獨特的鍵; ;苯分子中六個苯分子中六個碳原子等效碳原子等效，六個六個氫原子等效氫原子等效。（1）苯的）苯的分子式分子式：C C6 6H H6 6三、苯的分子結(jié)構和化學性質(zhì)三、苯的分子結(jié)構和化學性質(zhì)C CH HC CH HC CC CC CC CH HH HH HH H2C2C6 6H H6 6+15O+15O2 2 12CO 12CO2 2+ 6H+ 6H2 2O O點燃點燃產(chǎn)生產(chǎn)生濃煙濃煙三、苯的化學性質(zhì)三、苯的化學性質(zhì)1.1.苯的氧化反應苯的氧化反應：在空氣中燃燒：在空氣中燃燒2.2.苯的取代反應：（鹵代、硝化、磺化）苯的

4、取代反應：（鹵代、硝化、磺化） （1）鹵代反應）鹵代反應苯在三鹵化鐵催化下可與苯在三鹵化鐵催化下可與ClCl2 2、BrBr2 2發(fā)生取代反應，生發(fā)生取代反應，生成一鹵代苯。成一鹵代苯。思思：苯能不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色：苯能不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色不能不能 1.根據(jù)苯與溴、苯與濃硝酸發(fā)生反應的根據(jù)苯與溴、苯與濃硝酸發(fā)生反應的條件，請你設計制備溴苯和硝基苯的實驗條件，請你設計制備溴苯和硝基苯的實驗方案（注意儀器的選擇和試劑的加入順序）方案（注意儀器的選擇和試劑的加入順序） 實驗步驟實驗步驟:按左圖連接好實按左圖連接好實驗裝置驗裝置,并檢驗裝置的氣密性并檢驗裝置的氣密性.把把少量苯和液態(tài)溴放

5、在燒瓶里少量苯和液態(tài)溴放在燒瓶里.同同時加入少量鐵粉時加入少量鐵粉.在常溫下在常溫下,很快很快就會看到實驗現(xiàn)象就會看到實驗現(xiàn)象.2Fe + 3Br2Fe + 3Br2 2 = 2FeBr= 2FeBr3 3AgNOAgNO3 3 +HBr = AgBr +HNO+HBr = AgBr +HNO3 3+ Br2Br+ HBrFeBr31.1.寫出發(fā)生化學反應的方程式，看到哪些現(xiàn)象寫出發(fā)生化學反應的方程式，看到哪些現(xiàn)象? ? 燒瓶中液體輕微沸騰燒瓶中液體輕微沸騰; ;導管口有白霧導管口有白霧; ;溶液中生成淺黃色溶液中生成淺黃色沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體思

6、考：思考：2.Fe2.Fe屑的作用是什么？屑的作用是什么？與溴反應生成催化劑與溴反應生成催化劑FeBrFeBr3 33.3.長導管的作用是長導管的作用是什么？什么？用于導氣和用于導氣和冷凝回流冷凝回流4.4.為什么導管末端不插入液面下？為什么導管末端不插入液面下？ 溴化氫極易溶于水，防止倒吸溴化氫極易溶于水，防止倒吸。5.5.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應而不是加成反應？哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應而不是加成反應？ 苯與溴反應生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生苯與溴反應生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應而非加成反應。因加成反應不會生成溴化氫。了取代反應而非加成反應。因加成反應不

7、會生成溴化氫。6.6.溴苯：無色、難溶于水、密溴苯：無色、難溶于水、密度比水大，為什么所得溴苯為度比水大，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之純凈？褐色？怎樣使之純凈？ 因為未發(fā)生反應的溴溶解因為未發(fā)生反應的溴溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復洗滌可以使褐色褪去。液反復洗滌可以使褐色褪去。 + Br2Br+ HBrFeBr3（2 2）硝化反應）硝化反應苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物在苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物在5555 6060時生成一時生成一取代硝基苯。取代硝基苯。 + HNO3 NO2 + H2O濃硫酸濃硫酸5560硝基苯硝基苯是一種帶有是一種帶有苦杏仁味苦杏仁味的、的、

8、無色無色(微黃微黃)的油狀的油狀液體液體，密度比水大密度比水大，難溶于水難溶于水，易溶于乙醇和乙醚易溶于乙醇和乙醚。硝基苯硝基苯有毒有毒（硝基苯與皮膚接觸或它的蒸氣被人體（硝基苯與皮膚接觸或它的蒸氣被人體吸收，都能引起中毒），是制造染料的重要原料。吸收，都能引起中毒），是制造染料的重要原料。實驗步驟實驗步驟:先將先將1.5mL濃硝酸濃硝酸注入大試管中注入大試管中,再慢再慢慢注入慢注入2mL濃硫酸濃硫酸,并及時并及時搖勻和冷卻搖勻和冷卻.向冷卻后的混酸中逐滴加入向冷卻后的混酸中逐滴加入1mL苯苯,充充分振蕩分振蕩,混和均勻混和均勻.將混合物控制在將混合物控制在55-60的條件下約的條件下約10m

9、in,實驗裝置如左圖實驗裝置如左圖.將反應后的液體倒入盛冷水的燒杯中將反應后的液體倒入盛冷水的燒杯中,可以看到燒杯底部有黃色油狀物可以看到燒杯底部有黃色油狀物,經(jīng)過分經(jīng)過分離得到粗硝基苯離得到粗硝基苯.粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液溶液洗滌洗滌,最后再用蒸餾水洗滌最后再用蒸餾水洗滌.將用無水將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾干燥后的粗硝基苯進行蒸餾,得到得到純硝基苯純硝基苯.溫溫度度計計玻玻璃璃管管1.1.配制濃硫酸與濃硝酸混和酸時配制濃硫酸與濃硝酸混和酸時, ,是否是否可以將濃硝酸加入到濃硫酸中可以將濃硝酸加入到濃硫酸中? ?為什么為什么? ?回答問題：回答

10、問題：2.2.步驟中步驟中, ,為了使反應在為了使反應在55-6055-60下進行下進行, ,常用的方法是什么常用的方法是什么? ?3.3.步驟中洗滌、分離粗硝基步驟中洗滌、分離粗硝基苯使用的主要儀器是什么苯使用的主要儀器是什么? ?4.4.步驟中粗產(chǎn)品用步驟中粗產(chǎn)品用5%NaOH5%NaOH溶液洗滌的目的是什么溶液洗滌的目的是什么? ?5.5.敞口玻璃管的作用是什么敞口玻璃管的作用是什么? ?濃硫酸的作用是什么濃硫酸的作用是什么? ?（3 3）磺化）磺化（苯分子中的（苯分子中的H原子被磺原子被磺酸基取代的反應）酸基取代的反應）+ H2O （苯磺酸）（苯磺酸）+ HOSO3H7080SO3H

11、3.加成反應加成反應工業(yè)制取環(huán)己烷的主要方法工業(yè)制取環(huán)己烷的主要方法+ 3Cl2紫外線紫外線ClClClClClClHHHHHH+ 3H2Ni環(huán)己烷環(huán)己烷小結(jié)：易取代、難氧化、難加成小結(jié)：易取代、難氧化、難加成1、某學生用下圖所示裝置證明、某學生用下圖所示裝置證明溴和苯的反應是取代反應而不是溴和苯的反應是取代反應而不是加成反應。主要實驗步驟如下：加成反應。主要實驗步驟如下：檢查氣密性，然后向燒瓶中加檢查氣密性，然后向燒瓶中加入一定量的苯和液溴。入一定量的苯和液溴。向錐形瓶中加入某溶液適量，向錐形瓶中加入某溶液適量，小試管中加入小試管中加入CCl4，并將右邊的，并將右邊的長導管口浸入長導管口浸入

12、CCl4液面下。液面下。將裝置將裝置A中的純鐵絲小心向下中的純鐵絲小心向下插入混合液中。插入混合液中。請?zhí)顚懴铝锌瞻祝赫執(zhí)顚懴铝锌瞻祝赫執(zhí)顚懴铝锌瞻祝?(1)寫出裝置A中發(fā)生的化學反應的化學方程式：_。(2)裝置B的錐形瓶中小試管內(nèi)CCl4的作用是_；小試管外的液體是（填名稱）_，其作用是_。 (3)反應后，向錐形瓶中滴加（填化學式）_溶液，現(xiàn)象是_，其作用是_；裝置B還可起到的作用是_。吸收揮發(fā)出的吸收揮發(fā)出的Br2蒸氣蒸氣水水防倒吸防倒吸檢驗檢驗Br-生成淡黃色沉淀生成淡黃色沉淀AgNO3吸收反應生成的吸收反應生成的HBr氣體氣體2、實驗室制取硝基苯常用如圖裝置。、實驗室制取硝基苯常用如圖

13、裝置。(1)苯的硝化反應是在濃苯的硝化反應是在濃H2SO4和濃和濃HNO3的混合液中進行的，混酸的混合液中進行的，混酸的添加順序是先加的添加順序是先加_后加后加_。 其中濃其中濃H2SO4的的作用是作用是_。(2)在往試管中加入苯時為何要逐滴加入且不斷振蕩試管在往試管中加入苯時為何要逐滴加入且不斷振蕩試管? _ (3)溫度計懸掛在燒杯中的水中，目的是溫度計懸掛在燒杯中的水中，目的是_。(4)本實驗用水浴加熱而不直接用酒精燈加熱試管，其優(yōu)點是本實驗用水浴加熱而不直接用酒精燈加熱試管，其優(yōu)點是_。(5)被水浴加熱的試管口都要帶一長導管，其作用是被水浴加熱的試管口都要帶一長導管，其作用是_。(6)反

14、應完畢后，如何從試管內(nèi)混合物中分離出硝基苯反應完畢后，如何從試管內(nèi)混合物中分離出硝基苯? _(7)請寫出該反應的方程式請寫出該反應的方程式 _濃硝酸濃硝酸控制水浴溫度在控制水浴溫度在5560 使試管受熱均勻，便于控制溫度使試管受熱均勻，便于控制溫度使苯蒸氣冷凝回流，減少揮發(fā)使苯蒸氣冷凝回流，減少揮發(fā)將反應后的混合物倒入水中，再用分液漏斗分離出下層將反應后的混合物倒入水中，再用分液漏斗分離出下層的硝基苯。的硝基苯。防止反應液溫度過高，減少副產(chǎn)物的產(chǎn)生。防止反應液溫度過高，減少副產(chǎn)物的產(chǎn)生。催化劑、脫水劑催化劑、脫水劑濃硫酸濃硫酸+HNO3+H2O 檢檢1、已知二氯苯的同分異構體有三種，從而可、已知二氯苯的同分異構體有三種，從而可以推知四氯苯的同分異構體數(shù)目是（以推知四氯苯的同分異構體數(shù)目是（ ） A1 B2 C3 D4 【分析】【分析】二氯苯的三種異構體分別為兩個氯二氯苯的三種異構體分別為兩個氯原子在鄰、間、對的位置，則可設想苯環(huán)上原子在鄰、間、對的位置，則可設想苯環(huán)上的的H原子全換成原子全換成Cl原子，其中原子，其中2個個Cl被被H代換，代換，即相當于二氯苯，也應是鄰、間、對位，即即相當于二氯苯，也應是鄰、間、對位，即有三種異構體。有三種異構體。C2 2、下列物質(zhì)中所有原子都有可能在同、下列物質(zhì)中所有原子都有可能在同一平面上的是