第四講 有機(jī)合成及有機(jī)推斷

1、有機(jī)化學(xué)專(zhuān)題四 有機(jī)合成與有機(jī)推斷 合肥慧澤教育培訓(xùn) 教師：吳立俊一、自我測(cè)試 A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均為有機(jī)化合物，根據(jù)以下框圖，回答問(wèn)題：（1）B和C均為有支鏈的有機(jī)化合物，B的結(jié)構(gòu)式為 C在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)只能生成一種烯烴D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。（2）G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 （3）寫(xiě)出的化學(xué)反應(yīng)方程式 。 的化學(xué)反應(yīng)方程式 。（4）的反應(yīng)類(lèi)型 ，的反應(yīng)類(lèi)型 ，的反應(yīng)類(lèi)型 。（5）與H具有相同官能團(tuán)的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。下圖中A、B、C、D、E、F、G、H均為有機(jī)化合物?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）有機(jī)化合物 A的相對(duì)分子質(zhì)量小于

2、60，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1molA在催化劑作用下能與3 mol H2反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_，由A生成B的反應(yīng)類(lèi)型是 ；（2）B在濃硫酸中加熱可生成C，C在催化劑作用下可聚合生成高分子化合物D，由C生成D的化學(xué)方程式是_ _；（3）芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，E在NaOH溶液中可轉(zhuǎn)變?yōu)镕，F(xiàn)用高錳酸鉀酸性溶液氧化生成G（C8H6O4）。1 mol G與足量的 NaHCO3溶液反應(yīng)可放出 44.8 L CO2（標(biāo)準(zhǔn)狀況），由此確定E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。（4）G和足量的B在濃硫酸催化下加熱反應(yīng)可生成H，則由G和B生成H的化學(xué)方程式是：_，該反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型

3、是_。二、基礎(chǔ)梳理1有機(jī)物相互轉(zhuǎn)化網(wǎng)絡(luò)：2有機(jī)推斷的突破口：（1）由反應(yīng)條件確定官能團(tuán) ：反應(yīng)條件可能官能團(tuán)濃硫酸醇的消去（醇羥基） 酯化反應(yīng)（含有羥基、羧基）稀硫酸酯的水解（含有酯基） 二糖、多糖的水解NaOH水溶液鹵代烴的水解 酯的水解 NaOH醇溶液鹵代烴消去（X）H2、催化劑加成(碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、羰基、苯環(huán))O2/Cu、加熱醇羥基 （CH2OH、CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯環(huán)Cl2(Br2)/光照烷烴或苯環(huán)上烷烴基 NaOH水溶液生成RCOONa（2）根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)確定官能團(tuán) ：反應(yīng)條件可能官能團(tuán)能與NaHCO3反應(yīng)羧基能與 Na2CO3反應(yīng)羧基、酚羥基 能與Na反應(yīng)羧

4、基、(酚、醇)羥基與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡醛基 與新制氫氧化銅產(chǎn)生磚紅色沉淀 （溶解）醛基 （若溶解則含COOH）使溴水褪色CC、CC或CHO加溴水產(chǎn)生白色沉淀；遇Fe3+顯紫色酚羥基使酸性KMnO4溶液褪色C=C、CC、酚類(lèi)或CHO、苯的同系物等AB氧化氧化CA是醇（CH2OH）（3）根據(jù)反應(yīng)類(lèi)型來(lái)推斷官能團(tuán)：反應(yīng)類(lèi)型可能官能團(tuán)加成反應(yīng)CC、CC、CHO、羰基、苯環(huán) 加聚反應(yīng)CC、CC酯化反應(yīng)羥基或羧基水解反應(yīng)X、酯基、肽鍵 、多糖等單一物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應(yīng)分子中同時(shí)含有羥基和羧基或羧基和胺基 （4）注意有機(jī)反應(yīng)中量的關(guān)系： 烴和鹵素單質(zhì)的取代：取代1mol氫原子，消耗1mol鹵素單質(zhì)（X2）。

5、CC的加成：與H2、Br2、HCl、H2O等加成時(shí)是1：1加成。CC的加成：與H2、Br2、HCl等加成時(shí)可以是1：1加成或1：2加成含OH有機(jī)物與Na反應(yīng)時(shí)：2mol OH 生成1 mol H2；1mol CHO 對(duì)應(yīng)2mol Ag；或1mol CHO 對(duì)應(yīng)1mol Cu2O；物質(zhì)轉(zhuǎn)化過(guò)程中的式量變化a、RCH2OH RCHO RCOOH M M2 M14b、RCH2OH CH3COOCH2R M M42c、RCOOH RCOOCH2CH3 (酯基與生成水分子個(gè)數(shù)的關(guān)系)M M28 (關(guān)系式中M代表第一種有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量)（5）十種常見(jiàn)的無(wú)機(jī)反應(yīng)物： 與Br2反應(yīng)須用液溴 的有機(jī)物包括：

6、烷烴、苯、苯的同系物-取代反應(yīng)。 能使溴水褪色 的有機(jī)物包括：烯烴、炔烴（加成反應(yīng)）；酚類(lèi)（取代反應(yīng)，羥基的鄰、對(duì)位。 醛(基)類(lèi)（氧化反應(yīng)）。能使酸性KMnO4褪色 的有機(jī)物包括（氧化反應(yīng)）：烯烴、炔烴、苯的同系物、醇類(lèi)、苯酚、醛(基)類(lèi)。與濃硫酸 反應(yīng)的有機(jī)物包括：苯的磺化（作反應(yīng)物，取代反應(yīng)）； 苯的硝化：催化、脫水取代反應(yīng)。 醇的脫水：催化、脫水消去或取代。 醇和酸的酯化：催化、脫水取代反應(yīng)。 二糖、淀粉的水解：催化取代反應(yīng)纖維素的水解：催化取代反應(yīng) 和稀硫酸反應(yīng)的物質(zhì) 有： 羧酸鹽變成酸反應(yīng)物復(fù)分解反應(yīng)能與H2加成 的有機(jī)物包括： 烯烴、炔烴、含苯環(huán)、醛(基)類(lèi)、酮類(lèi)也是還原反應(yīng)。能

7、與NaOH溶液 反應(yīng)的有機(jī)物包括： 鹵代烴、酯類(lèi)水解（皂化）取代反應(yīng)。(鹵代烴的消去用NaOH醇溶液) 酚類(lèi)、羧酸類(lèi)中和反應(yīng)。能與Na2CO3 反應(yīng)的有機(jī)物包括： 甲酸、乙(二)酸、苯甲酸、苯酚等；能與NaHCO3 反應(yīng)的有機(jī)物包括： 甲酸、乙(二)酸、苯甲酸等 強(qiáng)酸制弱酸。能與金屬Na 反應(yīng)的有機(jī)物包括： 含OH的物質(zhì)：醇、酚、羧酸。和Cu(OH)2反應(yīng)的有機(jī)物： 醛類(lèi)、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖氧化劑氧化反應(yīng)（加熱） 羧基化合物反應(yīng)物中和反應(yīng)（不加熱） 多羥基有機(jī)物可以和Cu(OH)2反應(yīng)生成藍(lán)色溶液和銀氨溶液反應(yīng)的有機(jī)物： 醛類(lèi)、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖氧化劑氧化反應(yīng) 強(qiáng)酸性物質(zhì)會(huì)

8、破壞銀氨溶液（6）十種常見(jiàn)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象與相應(yīng)的結(jié)構(gòu)（特征性質(zhì)）能使溴水褪色的有機(jī)物：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的有機(jī)物（包含烯烴、炔烴、油酸、油脂、裂化汽油等）酚類(lèi)等。能使酸性KMnO4褪色的有機(jī)物：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的有機(jī)物、苯的同系物、醛類(lèi)等。能與Na反應(yīng)的有機(jī)物：醇OH、酚OH、COOH 。能與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物：鹵代烴、酚類(lèi)、羧酸、酯類(lèi)等。能與Na2CO3反應(yīng)的有機(jī)物：酚OH、含COOH。能與NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物：含COOH。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：含CHO（醛類(lèi)、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等）能與新制Cu(OH)2的有機(jī)物：含CHO的物質(zhì)、羧酸類(lèi)（中和）等。顯色反應(yīng)：苯酚與FeCl

9、3顯紫色；I2與淀粉顯藍(lán)色；濃硝酸與某些蛋白質(zhì)顯黃色；能能與H2加成的有機(jī)物：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)、醛酮中的C=O。三、特別注意1官能團(tuán)的引入：引入官能團(tuán)有關(guān)反應(yīng)羥基-OH烯烴與水加成,醛/酮加氫,鹵代烴水解,酯的水解,葡萄糖分解鹵素原子（X）烴與X2取代,不飽和烴與HX或X2加成，(醇與HX取代)碳碳雙鍵C=C某些醇或鹵代烴的消去，炔烴加氫醛基-CHO某些醇(CH2OH)氧化,烯氧化,糖類(lèi)水解，（炔水化）羧基-COOH醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸鹽酸化，(苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化)酯基-COO-酯化反應(yīng)2官能團(tuán)的消除：通過(guò)加成消除不飽和鍵；通過(guò)消去或氧化或酯化等消除羥基（OH）；通過(guò)加

10、成或氧化等消除醛基（CHO）通過(guò)消去或水解消除鹵原子。 HX3官能團(tuán)間的衍變：一元合成路線 RCHCH2 鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯 二元合成路線：CH2=CH2CH2X CH2X二元醇二元醛二元羧酸鏈酯、環(huán)酯、高分子酯4分子中原子個(gè)數(shù)比(1)CH=11，可能為 。 (2)CH=l2，可能分為單 。(3)CH=14，可能為 四、考點(diǎn)俐析考點(diǎn)1：有機(jī)合成及推斷：例1天然氣化工是重慶市的支柱產(chǎn)業(yè)之一。以天然氣為原料經(jīng)下列反應(yīng)路線可得工程塑料PBT。（1）B分子結(jié)構(gòu)中只有一種氫、一種氧、一種碳，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_；B的同分異構(gòu)體中與葡萄糖具有類(lèi)似結(jié)構(gòu)的是_（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。（2）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_；P

11、BT屬_類(lèi)有機(jī)高分子化合物。（3）由A、D生成E的反應(yīng)方程式為_(kāi)，其反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)。（4）E的同分異構(gòu)體C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能使溴水褪色、能水解且產(chǎn)物的碳原子數(shù)不等，則C在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。解析：（1）由甲醇與O2在Cu作催化劑的條件下反應(yīng)生成HCHO，其分子式為CH2O，與B的化學(xué)式相比恰好是HCHO的3倍，結(jié)合B分子結(jié)構(gòu)中只有一種氫、一種氧、一種碳，可以判斷，B是3分子HCHO發(fā)生了加成反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見(jiàn)答案。 (2）根據(jù)題上的信息，D必定為炔烴，根據(jù)F和HCHO的化學(xué)式中所含的C個(gè)數(shù)可知，D一定為乙炔，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH2CCCH2OH，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HO

12、CH2CH2CH2CH2OH，F(xiàn)為二元醇，與二元酸發(fā)生的是酯化反應(yīng)，所以PBT為聚酯類(lèi)物質(zhì)。 (4）E的分子式為C4H6O2，G在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明G為酯，由飽和的一元酯的通式可知，G中含有一個(gè)C=C，G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明G不是甲酸某酯，所以G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCOOCH3。答案：（1） 。(2)HOCH2CH2CH2CH2OH；酯（或聚酯）。(3）HCCH+2HCHO 堿HOCH3CCCH2OH；加成反應(yīng)。(4）CH2=CHCOOCH3+NaOHCH2=CHCOONa+CH3OH?！疽?guī)律與方法】1解題思路： 原題(結(jié)構(gòu)、反應(yīng)、性質(zhì)、現(xiàn)象特征) 結(jié)論檢驗(yàn)2解題關(guān)鍵： 據(jù)

13、有機(jī)物的物理性質(zhì)，有機(jī)物特定的反應(yīng)條件尋找突破口。據(jù)有機(jī)物之間的相互衍變關(guān)系尋找突破口。據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)上的變化，及某些特征現(xiàn)象上尋找突破口。據(jù)某些特定量的變化尋找突破口。(5)讀懂信息，找出對(duì)應(yīng)點(diǎn)，進(jìn)行神似模仿。3采用方法：正推、逆推、中間推、找突破口、前后比較的推理方法。采取分析猜測(cè)驗(yàn)證的解題步驟?？傊?，有機(jī)合成和有機(jī)推斷對(duì)能力要求較高，涉及方面廣，只要大家強(qiáng)化基礎(chǔ)知識(shí)，分專(zhuān)題各個(gè)突破，心理上不要怕，多做點(diǎn)近幾年高考試題，一定能突破此難點(diǎn)，最終成為你的得分題。五、練習(xí)鞏固1、苯丙酸諾龍是一種興奮劑，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（1）由苯雨酸諾龍的結(jié)構(gòu)推測(cè)，它能_（填代號(hào)）。 a使溴的四氯化碳溶液褪色 b使酸性K

14、MnO4溶液褪色 c與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng) d與Na2CO3溶液作用生成CO2 苯丙酸諾龍的一種同分異構(gòu)體A，在一定條件下可發(fā)生下列反應(yīng)：提示：已知反應(yīng)據(jù)以上信息回答（2）（4）題：（2）BD的反應(yīng)類(lèi)型是_。（3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。（4）FG的化學(xué)方程式是_。2近年來(lái)，由于石油價(jià)格不斷上漲，以煤為原料制備一些化工產(chǎn)品的前景又被看好。下圖是以煤為原料生產(chǎn)聚氯乙烯（PVC）和人造羊毛的合成路線。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型：反應(yīng) 反應(yīng) 。（2）寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：PVC C 。（3）寫(xiě)出AD的化學(xué)反應(yīng)方程式 。（4）與D互為同分異構(gòu)體且可發(fā)生堿性水解的物質(zhì)有 種（不包括環(huán)狀化合物），寫(xiě)出其中一種的

15、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。3丙烯是重要的化工原料，一定條件下可發(fā)生下列轉(zhuǎn)化：BH2O，HCH3CHCH3 CN KCNAHBrCH3CHCH2催化劑Br2CH3CCH3BrCOOHEC2H5OH，HDH2O，HCKCN 回答下列問(wèn)題：A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是_（填序號(hào)）。D與足量乙醇反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為_(kāi)。與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。B的同分異構(gòu)體有多種，其中既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生酯化反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：_。3答案CH3CHBrCH3 2C2H5OH2H2O 2NaOHH2ONaBr HOCH2CH2CH2CHO CH3CH(OH)CH2CHO CH3CH2C

16、H(OH)CHO (CH3)2C(OH)CHO HOCH2CH(CH3)CHOOCCClCH3O4. 某有機(jī)物X是農(nóng)藥生產(chǎn)中的一種中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 （如圖） （1）X的分子式為_(kāi)（2）X分子中含有的官能團(tuán)有_ CH2-OH （3）X可能發(fā)生多種反應(yīng)，下列有關(guān)X發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的敘述中正確的是（ ）A在氫氧化鈉醇溶液中共熱能發(fā)生消去反應(yīng)B在銅作催化劑時(shí)加熱，可被氧氣氧化生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)C在濃硫酸存在時(shí)加熱可發(fā)生消去反應(yīng)D在鐵作催化劑時(shí)，可跟液溴發(fā)生取代反應(yīng) （4）寫(xiě)出X跟氫氧化鈉稀溶液共熱時(shí)所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式_。 （5）X可能有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出符合下列條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

17、式 _。 苯環(huán)只有分處在對(duì)位的兩個(gè)取代基遇氯化鐵溶液不變色，但遇pH試紙顯紅色4答案.（1）C10H11O3Cl （2）-Cl -OH R-C-0-R （3）ABDONaH3CCCl CH2-OHCOOH O CH3 OH（4） OCCCl + 3NaOH + CH2-C-COONa+NaCl+H2O CH2-OH OH CH3 （5） 5、A、B、C、D、E均為有機(jī)化合物，它們之間的關(guān)系如圖所示(提示：RCH=CHR'在酸性高錳酸鉀溶液中反應(yīng)生成RCOOH和R'COOH，其中R和R'為烷基)。回答下列問(wèn)題： (1)直鏈化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量小于90，A分子中碳、氫元素

18、的總質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.814，其余為氧元素，則A的分子式為_(kāi)；(2)已知B與NaHCO3溶液完全反應(yīng)，其物質(zhì)的量之比為1：2，則在濃硫酸的催化下，B與足量的C2H5OH發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是_，反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)： (3)A可以與金屬鈉作用放出氫氣，能使溴的四氯化碳溶液褪色，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_ (4)D的同分異構(gòu)體中，能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2的有_種，其相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。5答案、（1）C5H10O（2）HOOCCH2COOH + 2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5 +2H2O；酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）（3）HOCH2CH2CH=CHCH36 A、B、C、D四種芳香族化合物都是某些

19、植物揮發(fā)油中的主要成分，有的是藥物，有的是香料。它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)寫(xiě)出D中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)： 、 ；1mol B與溴水反應(yīng)最多消耗 mol Br2；(2)用A、B、C、D填空： 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有 ； 既能使FeCl3溶液顯紫色，又能和NaHCO3反應(yīng)放出氣體的有 ；(3)如圖： C經(jīng)一步反應(yīng)可生成E，E是B的同分異構(gòu)體，則反應(yīng)屬于 反應(yīng)(填反應(yīng)類(lèi)型名稱(chēng))；反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ；(4)同時(shí)符合化合物是1鄰二取代苯，苯環(huán)上的兩個(gè)取代基分別為羥基和含有一COO一結(jié)構(gòu)基團(tuán)要求的D的同分異構(gòu)體有4種。其中兩種是 和 ,則另外兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 、 ；寫(xiě)出 與足量NaOH溶液反

20、應(yīng)的化學(xué)方程式： 。 6.答案7已知：CH2=CHCH=CH2+CH2=CH2，物質(zhì)A在體內(nèi)脫氫酶的作用下會(huì)氧化為有害物質(zhì)GHB。下圖是關(guān)于物質(zhì)A的一種制備方法及由A引發(fā)的一系列化學(xué)反應(yīng)。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型：反應(yīng) 反應(yīng) 。（2）寫(xiě)出化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。（3）寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式 。（4）寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式 。（5）反應(yīng)中除生成外，還可能存在一種副產(chǎn)物（含結(jié)構(gòu)），它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。（6）與化合物互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能為 （填寫(xiě)字母）。a醇b醛c羧酸d酚8某有機(jī)物M只含有C、H、O三種元素，有玫瑰香氣的無(wú)色液體。用于配制香皂、日用化妝品香精。M的球棍模型如下圖所示：請(qǐng)寫(xiě)出M

21、的分子式 ；M在一定條件下，可發(fā)生水解反應(yīng)，生成A、B兩種物質(zhì)，A為芳香族化合物。寫(xiě)出由A、B合成M的化學(xué)方程式： ；已知A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：氧化DEFAC濃硫酸氧化高分子化合物寫(xiě)出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ；AF屬于 反應(yīng)（填反應(yīng)類(lèi)型）；寫(xiě)出C發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式： ；D有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類(lèi)的芳香酯有 種；若D的同分異構(gòu)體有以下的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點(diǎn)：a與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色 b發(fā)生銀鏡反應(yīng)c苯環(huán)上只有2個(gè)取代基。請(qǐng)寫(xiě)出具備上述條件D的全部同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。8答案C10H12O2（1分） 消去223（ 6種9.丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作殺蟲(chóng)劑和防腐劑，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。（1）丁

22、子香酚分子式為 。（2）下列物質(zhì)在一定條件下能跟丁子香酚反應(yīng)的是 。aNaOH溶液 bNaHCO3溶液 cFeCl3溶液 dBr2的CCl4溶液（3）符合下述條件的丁子香酚的同分異構(gòu)體共有_種，寫(xiě)出其中任意兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 與NaHCO3溶液反應(yīng) 苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基 苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種_、_。一定條件（4）丁子香酚的某種同分異構(gòu)體A可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化（部分反應(yīng)條件已略去）。 提示：RCH=HR RCHO+RCHOAB的化學(xué)方程式為_(kāi)，AB的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)。10. 已知： 從A出發(fā)，發(fā)生圖示中的一系列反應(yīng)，其中B和C按1：2反應(yīng)生成Z，F(xiàn)和E按1：2反應(yīng)生成W，W和Z互為同分異構(gòu)體。 回答下列問(wèn)題： （1）寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型：_，_。 （2）寫(xiě)出化學(xué)反應(yīng)方程式： _， _。 （3）與B互為同分異構(gòu)體，屬于酚類(lèi)且苯環(huán)上只有兩個(gè)互為對(duì)位取代基的化合物有4種，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，_， _ _，_。 （4）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為（只寫(xiě)一種即可）_。11.有機(jī)物A可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，其中C能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。AC9H8O4稀硫酸 反應(yīng)B相對(duì)分子質(zhì)量：60CDEC2H5OH 濃硫酸反應(yīng)NaHCO3反應(yīng)（1）化