高三化學(xué)有機(jī)反應(yīng)類型與有機(jī)合成

1、2010屆高三化學(xué)一輪考點(diǎn)精講精析考點(diǎn)50 有機(jī)反應(yīng)類型與有機(jī)合成 1.掌握常見(jiàn)的有機(jī)反應(yīng)類型,能進(jìn)行判斷;2.掌握常見(jiàn)官能團(tuán)的引入、消除和衍變及碳骨架增減的方法;3.掌握有機(jī)合成路線的選擇和有機(jī)合成的常規(guī)方法;4.能根據(jù)有機(jī)物的化學(xué)反應(yīng)及衍變關(guān)系,合成具有指定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的產(chǎn)物。 一.重要反應(yīng)類型:1.取代反應(yīng)定義:;反應(yīng)特點(diǎn);舉例:。2.加成反應(yīng)定義:有機(jī)分子中含有,當(dāng)打開(kāi)其中一個(gè)鍵或兩個(gè)鍵后,與其他原子或原子團(tuán)直接加合生成一種新分子的反應(yīng)。舉例:。3.消去反應(yīng)定義:;舉例:。能夠發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)有;思考:這些物質(zhì)都能發(fā)生該反應(yīng)嗎?4.氧化反應(yīng)定義:;類型:燃燒氧化弱氧化劑氧化強(qiáng)氧化劑氧化催

2、化氧化:練習(xí):寫出乙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)的反應(yīng)式5.聚合反應(yīng)加聚反應(yīng): 單體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn):含有不飽和鍵,如:C=C、CC、C=O 單聚:一種單體加聚,烯烴、二烯烴、醛(酮共聚:2種或2種以上單體加聚,烯烴+烯烴、烯烴+二烯烴加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)三、有機(jī)合成定義:有機(jī)合成指利用簡(jiǎn)單、易得的原料,通過(guò)有機(jī)反應(yīng),生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。過(guò)程: 表達(dá)方式:合成路線圖合成方法:識(shí)別有機(jī)物的類別,含何官能團(tuán),它與何知識(shí)信息有關(guān)據(jù)現(xiàn)有原料,信息及反應(yīng)規(guī)律,盡可能合理把目標(biāo)分子分成若干片斷,或?qū)で蠊倌軋F(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換,保護(hù)方法或設(shè)法將各片斷拼接衍變正逆推,綜合比較選擇最佳方案合成原則:原料價(jià)廉,原理正確路線簡(jiǎn)捷

3、,便于操作,條件適宜易于分離,產(chǎn)率高解題思路:剖析要合成的物質(zhì)(目標(biāo)分子,選擇原料,路線(正向、逆向思維,結(jié)合題給信息 A B C 反應(yīng)物 反應(yīng)條件 反應(yīng)物 反應(yīng)條件 D聚醚: 酚醛縮聚: 縮聚反應(yīng) +n HCHO OH n 催化劑 二元醇、酸縮聚: 羥基酸縮聚: 聚酯 氨基酸縮聚: 二元酸、胺縮聚:聚酰胺 濃H 2SO 4合理的合成路線由什么基本反應(yīng)完全,目標(biāo)分子骨架目標(biāo)分子中官能團(tuán)引入 【例1】 有機(jī)化學(xué)中取代反應(yīng)范疇很廣。下列6個(gè)反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)范疇的是(填寫相應(yīng)的字母(1997年全國(guó)高考題A B.CH 33CH 2CH=CHCH 3 + H 2OC.2CH 2OD.(CH 32CHC

4、H=CH 2+HI (CH 32CHCH(ICH 3 + (CH 32CHCH 2CH 2I(多 (少E.CH 3COOH+CH 3OH CH 3COOCH 3+H 2OF.(RCOO3C 3H 5+3H 2O 3RCOOH+C 3H 5(OH3 (式中R 是正十七烷基解析:取代反應(yīng)是指有機(jī)物分子中的原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。從形式上看有機(jī)物分子中斷下一個(gè)原子或原子團(tuán),同時(shí)連上一個(gè)原子或原子團(tuán)的反應(yīng)均是取代反應(yīng)。硝化、酯化、水解、縮合等反應(yīng),并不是與取代反應(yīng)并列的反應(yīng)類型,而是取代反應(yīng)的亞類型。根據(jù)取代反應(yīng)的定義可以看到,萘的硝化、由乙醇生成乙醚、乙酸與甲醇的酯化以及酯的水解

5、都是前者的H 原子或原子團(tuán)被其它基團(tuán)所代替。故這四個(gè)有機(jī)反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)的范圍。本題常見(jiàn)的錯(cuò)解是:選A 、B ;或只選A ,少選C 、E 、F 。主要錯(cuò)誤的原因是對(duì)取代反應(yīng)的定義理解過(guò)于狹隘,并不能按試題所給信息和取代反應(yīng)的定義做出正確判斷(如把熟悉的醇濃的分子內(nèi)脫水、酯的水解漏選。此外,自學(xué)能力存在缺陷,不會(huì)挖掘相關(guān)化學(xué)知識(shí)的內(nèi)在聯(lián)為主要原料合成COOH(無(wú)法一步實(shí)現(xiàn),充分利用原有活性官能團(tuán): 原料將上述逆向思路進(jìn)行順展整理,注明條件即可.具體過(guò)程不作詳解. CH C 2CH 3OH OH O 2 Cu. OH C CH 3CHO 2H C C 2CH【例4】 化合物C 和E 都是醫(yī)用功能

6、高分子材料,且有相同的元素百分組成,均可由化合物A (C 4H 8O 3制得,如下圖所示,B 和D 互為同分異構(gòu)體。(1998年上海高考題試寫出:(1化學(xué)方程式A D ,B C (2反應(yīng)類型A B ,B C ,A E (3E 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 (4A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的同分異構(gòu)體(同類別且有支鏈的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 及 . 解析:由于A B 時(shí)分子式由C 4H 8O 3變?yōu)镃 4H 6O 2,失去一分子水且B 為不飽和化合物,說(shuō)明A 分子中存在-OH ,A B 發(fā)生的是分子內(nèi)消去反應(yīng)。又由于在濃硫酸存在下A D 時(shí)分子式由C 4H 8O 3變?yōu)镃 4H 6O 2,也失去一分子水,但由于D 為五原子環(huán)化合物,而D

7、分子中僅有4個(gè)碳原子,說(shuō)明D 分子中不僅無(wú)支鏈,而且環(huán)上除碳原子外,還應(yīng)有一個(gè)氧原子才能形成五元環(huán)化合物,由此可知A D 的反應(yīng)為-OH 與-COOH 反應(yīng)的酯化反應(yīng)。OH O O答案:A D :CH 2-CH 2-CH 2-C-OH 加熱濃42SO H CH 2-CH 2-CH 2-C=O + H 2OCH 2COOHB C :nCH 2=CH-CH 2-COOH CH 2-CHn ;A B :消去反應(yīng);B C :加聚反應(yīng);A E :縮聚反應(yīng);E 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:O(CH 23COn ;(4A 的同分異構(gòu): CH 3 O CH 3OCH 2-CH-C-OH HO-C-C-OHOH CH 3方法要領(lǐng):本題考查考生對(duì)醇、羧酸、酯的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)以及多官能團(tuán)化合物知識(shí)的掌握情況,重在培養(yǎng)學(xué)生分解、轉(zhuǎn)換、重組已學(xué)知識(shí)以解決問(wèn)題的能力和逆向思維能力。由A具有酸性和A 在濃硫酸存在下生成的產(chǎn)物,推出A 的結(jié)構(gòu),余