第三節(jié) 有機物的性質(zhì)和反應(yīng)類型

1、第三節(jié) 有機物的性質(zhì)和反應(yīng)類型【知識網(wǎng)絡(luò)】 一重要反應(yīng)類型：1.取代反應(yīng)-等價替換式 有機分子里某一原子或原子團與另一物質(zhì)里同價態(tài)的原子或原子團相互交換位置后生成兩種新分子，這種分子結(jié)構(gòu)變化形式稱為等價替換式。2.加成反應(yīng)開鍵加合式 有機分子中含有碳碳雙鍵，碳氧雙鍵(羰基)或碳碳叁鍵，當(dāng)打開其中一個鍵或兩個鍵后，與其他原子或原子團直接加合生成一種新分子，稱為開鍵加合式。3.消去反應(yīng)-脫水/鹵化氫重鍵式 有機分子(醇/鹵代烴)相鄰兩碳原子上脫去水/鹵代氫分子后，兩個C原子均有多余價電子而形成新的共價鍵，稱為脫水/鹵化氫重鍵式。4.氧化反應(yīng)-脫氫重鍵式/氧原子插入式 醛的氧化是在醛基的C-H鍵兩個

2、原子間插入O；醇分子脫出H和連著羥基的C上的H后，原羥基O和該C有多余價電子而再形成新共價鍵,稱為脫氫重鍵式/氧原子插入式。5.縮聚反應(yīng)縮水結(jié)鏈?zhǔn)皆S多個相鄰小分子通過羧基和氨基,或羧基和羥基，或醛基和酚中苯環(huán)上的H間的相互作用，彼此間脫去H2O后留下的殘基按順序連接成長鏈高分子，稱為縮水結(jié)鏈?zhǔn)健?.加聚反應(yīng)-開鍵加合式許多含烯鍵的分子之間相互加成而生成長鏈高分子,屬于開鍵加合式。二三大有機反應(yīng)類型比較類 型取 代 反 應(yīng)加 成 反 應(yīng)消 去 反 應(yīng)反應(yīng)物種類兩 種兩 種一種或兩種有機物的結(jié)構(gòu)特征含-H、-X、-OH、-COO-含C=C、CC、C=O含-OH、-X生 成 物兩種(一般是一種有機物

3、和一種無機物)一種(有機物)兩種(一種不飽和有機物,一種水或鹵化氫)碳碳鍵變化情況無 變 化C=C鍵或CC鍵打開生成C=C鍵或CC鍵不 飽 和 度無 變 化降 低提 高結(jié)構(gòu)變化形式等 價 替 換 式開 鍵 加 合 式脫水或鹵化氫重鍵式【易錯指津】1搞清反應(yīng)實質(zhì) 識記斷鍵點反 應(yīng) 類 型斷 鍵 點反 應(yīng) 條 件鹵代烴水解反應(yīng)斷C-XNaOH水溶液,加熱醇分子間脫水反應(yīng)一醇斷C-O鍵,另一醇斷O-H鍵濃H2SO4，加熱酯化反應(yīng)羧酸斷C-OH鍵,醇斷O-H鍵濃H2SO4，加熱酯水解反應(yīng)斷酯基中的C-O鍵催化劑，加熱醇的鹵代反應(yīng)斷羥基中的C-OH鍵加熱肽的水解反應(yīng)斷肽鍵中的C-N鍵催化劑烴的鹵代反應(yīng)斷

4、C-H鍵光照或催化劑2把握官能團的反應(yīng)特征掌握碳碳不飽和鍵、-OH、-CHO、-COOH、-COOR、C6H5-的特征反應(yīng)，弄清官能團之間相互影響如-COOH、-COO-中的C=O不與H2加成。3掌握一些反應(yīng)物間量的關(guān)系烴基或苯環(huán)上的H被Br2取代時，不要誤認(rèn)為1個Br2取代2個H原子。要注意1mol酚酯RCOOC6H5發(fā)生水解反應(yīng)最多可消耗2molNaOH：RCOOC6H5+2NaOHRCOONa+C6H5ONa+H2O。4理清一些反應(yīng)對結(jié)構(gòu)的特殊要求。醇消去反應(yīng)要求鄰碳有H、氧化反應(yīng)要求本碳有H?！镜湫屠}評析】例1 可以判斷油脂皂化反應(yīng)基本完成的現(xiàn)象是（2000年廣東高考題） A.反應(yīng)液

5、使紅色石蕊試紙變藍色 B.反應(yīng)液使藍色石蕊試紙變紅色C.反應(yīng)后靜置，反應(yīng)液分為兩層 D.反應(yīng)后靜置，反應(yīng)液不分層思路分析：皂化反應(yīng)的產(chǎn)物硬脂酸鈉溶于水，而油脂不溶于水。溶液在反應(yīng)前后均顯堿性。答案：DCH2-COOHCH2OHCH2CHO方法要領(lǐng)：本題考查皂化反應(yīng)的概念和制皂過程。解題的關(guān)鍵是抓住水解的產(chǎn)物性質(zhì)（溶于水）作出判斷。例2 某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為： ，。它在一定條件下可能發(fā)生的反應(yīng)有（1997年上海高考題）加成 水解 酯化 氧化 中和 消去A. B. C. D.思路分析：無-COO-的結(jié)構(gòu)，不發(fā)生水解，無-CH-C-OH結(jié)構(gòu)，不發(fā)生消去。答案：CHOC=OHO-CH2-CHHHOC=

6、CCHOOH方法要領(lǐng)：由反應(yīng)物所含的官能團，類推其可能發(fā)生的反應(yīng)類型。例3 維生素C的結(jié)構(gòu)簡式為 ，。有關(guān)它的敘述錯誤的是（2000年上海高考題）A.是一個環(huán)狀的酯類化合物 B.易起氧化及加成反應(yīng)C.可以溶解于水 D.在堿性溶液中能穩(wěn)定地存在思路分析：利用官能團分析可知，維生素C具有烯、醇、酯的性質(zhì)。答案：D 方法要領(lǐng)：有機物分子中含-OH則其易溶于水，酯在堿性溶液中可發(fā)生強烈的水解反應(yīng)而不能穩(wěn)定存在。例4 A、B、C、D都是含碳、氫、氧的單官能團化合物，A水解得B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也得到C。若M(X)表示X的摩爾質(zhì)量，則下式中正確的是（1999年全國高考題） A.M(A)=M

7、(B)+M(C) B.2M(D)=M(B)+M(C) C.M(B)<M(D)<M(C) D.M(D)<M(B)<M(C)思路分析：本題考查醇、醛、酸、酯的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系等知識，培養(yǎng)學(xué)生將化學(xué)問題抽象成數(shù)學(xué)問題，通過計算和推理解決化學(xué)問題的能力。由于A、B、C、D都是含C、H、O的單官能團化合物，有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系：A+H2OB+C，BC或D，DC。由此可見A為酯、B為醇、D為醛、C為羧酸，且B、C、D均為含相同的碳原子。所以有M(D)>M(B)>M(C)。答案：D OH O O方法要領(lǐng)：掌握醇、醛、酸的相互轉(zhuǎn)化中價鍵的變化：R-C-HR-C-HR-C-OH，可清

8、楚看出 H式量大小關(guān)系為：酸>醇>醛。例5 有機物CH2OH(CHOH)4CHO CH3CH2CH2OH CH2=CH-CH2OH CH2=CH-COOCH3 CH2=CH-COOH中，既能發(fā)生加成反應(yīng)、酯化反應(yīng)，又能發(fā)生氧化反應(yīng)的是（1995年上海高考題）A. B. C. D.思路分析：能發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)的官能團有-C=C-、CC、-CHO，能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團是-OH、-COOH。綜合分析得符合題意。答案：B方法要領(lǐng)：結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，根據(jù)有機物分子的已知結(jié)構(gòu)結(jié)合官能團的性質(zhì)，可推知該有機物應(yīng)具有的反應(yīng)。試劑CH3反應(yīng)試劑反應(yīng)CH3NO2(A)反應(yīng)KMnO4或K2Cr2O4

9、+H+(B)O2NCOOC2H5Cl酯交換反應(yīng)(C2H5)2NCH2CH2OH+H+(C)反應(yīng)Fe+HCl或催化劑+H2(D)酸化或成鹽反應(yīng)試劑H2NClCOOCH2CH2N(C2H5)2.HCl (氯普魯卡因鹽酸)C2H5OH+H+反應(yīng)例6 氯普魯卡因鹽酸是一種局部麻醉劑，麻醉作用較快，毒性較低，其合成路線如下：（2000年全國高考題）請把相應(yīng)的反應(yīng)名稱填入下表中,供選擇的反應(yīng)名稱如下:氧化、還原、硝化、磺化、氯代、酸化、堿化、成鹽、酯化、酯交換、水解反應(yīng)編號 反應(yīng)名稱思路分析：由題中具體的結(jié)構(gòu)或反應(yīng)特征條件即可確定反應(yīng)、的反應(yīng)名稱，關(guān)鍵在反應(yīng)，由產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知苯環(huán)上需通過反應(yīng)引入一個氯原子

10、。答案：硝化 氯代 氧化 酯化 還原 方法要領(lǐng)：本題要求填答的是反應(yīng)類型，但如果不知道是何種物質(zhì)反應(yīng)，就很難判定屬何反應(yīng)類型。比較方便且可靠的方法，是聯(lián)系反應(yīng)時所加的物質(zhì)，分析它會促使什么基團變化，或引進了什么結(jié)構(gòu)成分，從而作出反應(yīng)類型的推測。50-60濃H2SO4+HNO3+H2ONO2例7 有機化學(xué)中取代反應(yīng)范疇很廣。下列6個反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)范疇的是(填寫相應(yīng)的字母)（1997年全國高考題）A. 62%H2SO495B.CH3CH2CH2CH(OH)CH3 CH3CH2CH=CHCH3 + H2O 濃H2SO4140C.2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O D.(C

11、H3)2CHCH=CH2+HI (CH3)2CHCH(I)CH3 + (CH3)2CHCH2CH2I (多) (少)濃H2SO4E.CH3COOH+CH3OH CH3COOCH3+H2O濃H2SO4F.(RCOO)3C3H5+3H2O 3RCOOH+C3H5(OH)3 (式中R 是正十七烷基CH3(CH2)CH2-思路分析:取代反應(yīng)是指有機物分子中的原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應(yīng)。從形式上看有機物分子中斷下一個原子或原子團，同時連上一個原子或原子團的反應(yīng)均是取代反應(yīng)。硝化、酯化、水解、縮合等反應(yīng)，并不是與取代反應(yīng)并列的反應(yīng)類型，而是取代反應(yīng)的亞類型。根據(jù)取代反應(yīng)的定義可以看到，萘的

12、硝化、由乙醇生成乙醚、乙酸與甲醇的酯化以及酯的水解都是前者的H原子或原子團被其它基團所代替。故這四個有機反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)的范圍。答案:A、C、E、F方法要領(lǐng)：常見的錯解是：選A、B；或只選A，少選C、E、F。主要錯誤的原因是對取代反應(yīng)的定義理解過于狹隘，并不能按試題所給信息和取代反應(yīng)的定義做出正確判斷（如把熟悉的醇的分子內(nèi)脫水、酯的水解漏選）。此外，自學(xué)能力存在缺陷，不會挖掘相關(guān)化學(xué)知識的內(nèi)在聯(lián)系并進行歸納。在中學(xué)范圍內(nèi)，取代反應(yīng)包括烷烴與鹵素單質(zhì)的反應(yīng)，苯及其同系物與鹵素單質(zhì)在苯環(huán)上或側(cè)鏈上取代反應(yīng)，苯的硝化、磺化反應(yīng)，醇的分子間脫水、醇與氫鹵酸反應(yīng)，酯化反應(yīng)、鹵代烴及酯的水解反應(yīng)，苯酚與

13、濃溴水反應(yīng)等。引申發(fā)散：取代反應(yīng)是有機反應(yīng)中重要的反應(yīng)類型，它包含量大，知識覆蓋面廣，成為高考的熱點之一。復(fù)習(xí)中應(yīng)注意以下兩點:一. 把握內(nèi)涵 拓展外延1.取代反應(yīng)包含以下幾種情況:(1) 一個原子被一個原子取代的反應(yīng)。如:CH4+Cl2CH3Cl+HCl(2) 一個原子被一個原子團取代的反應(yīng)。如:C2H5O-H+HO-C2H5C2H5-O-C2H5+H2O(3) 一個原子團被一個原子或原子團取代的反應(yīng)如:CH3CH2-OH+H-BrCH3CH2-Br+H2O CH3CO-OCH3+H-OHCH3COOH+CH3OH2.概念的六個要點：（見三大有機反應(yīng)類比較）3.同一反應(yīng)的類型,從不同的角度看

14、可有不同的名稱:取代反應(yīng)磺化硝化脫水鹵代水解鹵代酯化皂化(1) 鹵代,硝化,磺化,酯化等均屬于取代反應(yīng)(2)鹵代烴,酯,多肽和蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng),二糖,多糖的水解反應(yīng)一般認(rèn)為不屬于取代反應(yīng)(3)油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)叫皂化反應(yīng),也是取代反應(yīng)(4)醇與醇,羧酸與羧酸,氨基酸與氨基酸等分子間的脫水反應(yīng)屬于取代反應(yīng)有關(guān)反應(yīng)類型的關(guān)系可圖示為:例8 提示：通常，溴代既可以水解生成醇，也可以消去溴化氫生成不飽和烴。如：-C-C-C-C- -C-C-C=C- H Br H OH H Br 請觀察下列化合物AH的轉(zhuǎn)換反應(yīng)的關(guān)系圖（圖中副產(chǎn)物均未寫出），并填寫空白：（1）寫出圖中化合物C、G、H

15、的結(jié)構(gòu)簡式：C 、G 、H 。（2）屬于取代反應(yīng)的有（填數(shù)字代號、錯答要倒扣分） 。(1999年全國高考題)醇溶液，CCl4乙酸、乙酸酐乙酸、乙酸酐ABCDEFG濃NaOH稀NaOH溶液 Br2 濃NaOH醇溶液，稀NaOH溶液足量H2催化劑400C8H10H思路分析：本題知識覆蓋面廣，考查考生對有機物基礎(chǔ)知識的認(rèn)識，理解它們的分子結(jié)構(gòu)及相應(yīng)的性質(zhì)，并從中體現(xiàn)出邏輯思維能力。框圖中只給出了一種物質(zhì)的分子式C8H10，解題時應(yīng)以之為基點，從框圖中描述的C8H10生成體系可以推理它是乙苯C6H5C2H5，由乙苯逆推，可知化合物A是側(cè)鏈乙基被溴代了的乙苯，但不能肯定是C6H5C2H5Br還是C6H5

16、CHBrCH3，這一點并不重要，因為題目對化合物A并沒有設(shè)問。進一步分析可知化合物C應(yīng)是苯乙烯，化合物G應(yīng)是苯乙炔。按題目給出的信息，溴代烴分子中溴原子可以被取代為羥基，又因醇羥基中H原子可以被乙?；〈鸀橐宜狨ィ纱丝梢哉J(rèn)定反應(yīng)、是取代反應(yīng)?；衔顲和D分別是苯乙烯和乙酸苯乙酯，此結(jié)構(gòu)式可以看出，由D變成C的反應(yīng)肯定不是取代反應(yīng)（事實上是一個消去反應(yīng)）。答案：（1）C：C6H5-CH=CH2 G：C6H5-C CH H：C6H5-CH-CH2OCOCH3 （2） O-COCH3方法要領(lǐng)：該推斷題的思路顯然是逆向推理，再結(jié)合正向推理進行推斷。此題的關(guān)鍵點在“C8H10”，以中學(xué)階段的知識范圍，

17、由“C8H10”容易想到可能苯環(huán)存在，但本題由GC8H10的條件是“足量的H2和催化劑”，即苯環(huán)有可能進一步進行加氫，如果考生未注意這一點，要推出該題答案很困難了。反應(yīng)酸催化DA(C3H6)Br2稀NaOHH2OCENaCN反應(yīng)溶 劑反應(yīng)BF例9 已知溴乙烷跟氰化鈉反應(yīng)后再水解可以得到丙酸CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH，產(chǎn)物分子比原化合物分子多了一個碳原子，增長了碳鏈.請根據(jù)以下框圖回答問題：（2000年廣東高考題）F分子中含有8個原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。(1)反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是 。(2)寫出結(jié)構(gòu)簡式：E ，F(xiàn) 。思路分析：由題設(shè)條件和反應(yīng)轉(zhuǎn)化圖即可確定、為取代反應(yīng)。關(guān)鍵

18、要注意CH2=CH-CH3與Br2加成后生成二元溴代物，D+EF是二羧酸和二元醇形成環(huán)酯的過程。答案：（1）、 （2）CH3-CHCOOH CH3CH-COOCH-CH3或CH3CH-COO-CH2 CH2COOH CH2-COO-CH2 CH2-COO-CH-CH3方法要領(lǐng)：關(guān)鍵是由A的分子式推知乙烯，由題給信息“順藤摸瓜”。例10 有機物E和F可用作塑料增塑劑或涂料中的溶劑。它們的相對分子質(zhì)量相等，可用以方法合成:（1999年上海高考題）OCH3CH3CH2ClCH2Cl屬x反應(yīng)ANaOH溶液CH2=CH2CH3CHODO催化劑O催化劑硫酸EB高溫液相氧化,催化劑硫酸FG+H2O,催化劑(

19、1)請寫出有機物的名稱：A 、B 。 (2)請分別寫出A+DE和B+GF的化學(xué)方程式： ， (3)x反應(yīng)的類型是 ，x反應(yīng)的條件是 (4)E與F的相互關(guān)系是 (選填下列選項的編號)同系物 同分異構(gòu)體 同一種物質(zhì) 同一類物質(zhì)思路分析：本題主要考查酯類反應(yīng)方程式，一個是芳香醇和乙酸的反應(yīng)，另一個是芳香酸和乙醇的反應(yīng)。CH2OHHOH2C通過審題，很快注意到有一個熟悉的鹵代烴水解反應(yīng)條件“NaOH水溶液”，所以A為：CH3CH3COOC H2CH3CH3CH2OOC COOHHOOCCH2OOCCH3CH3COOCH2 ；而CH3CHO以“O、催化劑”條件氧化可得D為CH3COOH，所以A和D在“濃

20、硫酸，加熱”條件下可發(fā)生酯化反應(yīng)生成： 。B和G的反應(yīng)條件也是酯化反應(yīng)的條件，結(jié)合 “高溫液相氧化”生成B和“A氧化生成B”可知B應(yīng)為： ；CH2=CH2水化后的產(chǎn)物G為CH3CH2OH，所以F為 。由以上分析知：A的名稱是對苯二甲醇，B的名稱為對苯二甲酸。E和F同是酯，它們是同一類物質(zhì)，其分子式相同而結(jié)構(gòu)不同，它們又是同分異構(gòu)體。此題得解。濃H2SO4，+2CH3COOHCH2OHHOCH2CH2OOCCH3CH3COOCH2COOHHOO C+ 2C2H5OH濃H2SO4，COOC2H5C2H5OOC+2 H2O+2 H2O答案：（1）A：對苯二甲醇 B：對苯二甲酸（2）A+DE、B+GF

21、反應(yīng)式分別為：（見下）（3）取代，光照；（4）。方法要領(lǐng)：由起始物（對二甲苯和乙烯）為起始點結(jié)合反應(yīng)試劑，推出產(chǎn)物結(jié)構(gòu)A和D，對比反應(yīng)物和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)變化，推出反應(yīng)類型和反應(yīng)條件。例11 1mol某烴A，充分燃燒可以得到8molCO2和4molH2O。烴A可通過如下圖的各個反應(yīng)得到各種化合物和聚合物。（1995年高考試測題）（1）以下11個反應(yīng)中，屬于消去反應(yīng)的有 （填數(shù)字）個。它們分別是：由CA， （填寫XY）（2）化合物的結(jié)構(gòu)簡式A是 ，D是 ，E是 ，G是 。G（C8H6Br4）Zn粉Br2CCl4溶液F濃NaOH醇溶液 加聚醋酸酐醋酸NaOH溶液 催化劑EZn粉，濃NaOH醇溶液，HBr

22、燃燒CO2+H2OACBr2CCl4溶液O-CO-CH3CH-CH3DB思路分析：由烴A燃燒產(chǎn)物推知其分子式為C8H8，不飽和度=(2×8+2-8)/2=5，猜測含有苯環(huán)，再結(jié)合AB知為苯乙烯（C6H5CH=CH2），之后再導(dǎo)出C、D、E、F結(jié)構(gòu)。以A為抓手，根據(jù)反應(yīng)流程圖中的反應(yīng)條件和反應(yīng)試劑，可推得有關(guān)轉(zhuǎn)化的反應(yīng)類型。答案：（1）4，EA、EF、GF （2）A：C6H5CH=CH2 D： C6H5CH(OH)CH3 E：C6H5CH2CH2BrG：C6H5CBr2CHBr2。方法要領(lǐng)：反應(yīng)條件及物質(zhì)間的轉(zhuǎn)換關(guān)系圖是本題的突破口，由CA，即可答推知EF也是消去反應(yīng)。關(guān)鍵是隱含的EA

23、，其反應(yīng)條件是較新的信息，不易察覺。轉(zhuǎn)換關(guān)系起了重要的補充信息作用。確定了EA，自然就得知GF也是消去反應(yīng)。AOCH3-C-OHOCH3-C-OC2H5 + H2O+C2H5OHBOHCH3-C-OHOC2H5CDFE中間體例12 乙酸跟乙醇在濃硫酸存在并加熱的條件下發(fā)生的酯化反應(yīng)(反應(yīng)A),其逆反應(yīng)是水解反應(yīng)(反應(yīng)B)。反應(yīng)可能經(jīng)歷了生成中間體(I)這一步:（1998年高考化學(xué)試測題）(1) 如果將反應(yīng)的類型按加成、消去、取代反應(yīng)分類，則AF六個反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是 ，屬于加成反應(yīng)的是 ，屬于消去反應(yīng)的是 。(2)如果用18O標(biāo)記原料C2H5OH,則生成物乙酸乙酯中是否有18O？如果用18

24、O標(biāo)記原料CH3COOH中羰基(C=O)或羥基里的氧原子,則生成物H2O中的氧原子是否有18O？試簡述你做此判斷的理由。思路分析：本題解題關(guān)鍵是抓住各類有機物反應(yīng)的特征、中間體的結(jié)構(gòu)及斷鏈的部位去分析確定。OHCH3-C-OH18OC2H5中間體取代反應(yīng)特征是，有機物分子中斷下一個基團的同時，連上一個新基團，反應(yīng)A、B具有此特征；加成反應(yīng)的特征是，斷開不飽和鍵，相應(yīng)的兩個碳上同時連上述基團，反應(yīng)C、F具有此特征；消去反應(yīng)的特征是從相鄰的兩個碳上各去掉一個基團，形成不飽和鍵，反應(yīng)D、E具有此特征。18OHCH3-C-OHOC2H5CH3-C-18OHOHOC2H5得到中間體的方式是：羧酸中的C=

25、O斷開一鍵，醇中羥基氧加到羰基碳上。C2H518OH為原料時所得中間體（）為（見右圖），故產(chǎn)物酯中一定含有18O。用CH3-C18O-OH原料時所得中間體（）為 或 18O-HCH3-C-OHOC2H518OHCH3-C-OHOC2H5上述兩種物質(zhì)是等同的。兩羥基間脫水有兩種方式，這兩種方式為：者說 或 。故酯中可能有18O。弄清各有機反應(yīng)的本質(zhì)特征，正確分析出中間體（）消去水的兩種可能性。O HCH3-C-OH18OC2H518OHCH3-C-OHOC2H5OHCH3-C-18OHOC2H5答案：（1）A、B；C、F；D、E。（2）兩者都有18O標(biāo)記，因為反應(yīng)中間體在消去一個水分子時，有兩種可能，而乙氧基（-OC2H5）是保留的。方法要領(lǐng)：酯化反應(yīng)及其逆反應(yīng)屬取代反應(yīng)，這是熟知的反應(yīng)。題干中引入了反應(yīng)中間體之后，問題就復(fù)雜多了。是否其余的反應(yīng)也是取代？必須由物質(zhì)間轉(zhuǎn)換的實質(zhì)來確定。D、E各失去一分子H2O形成-C=O，為消去反應(yīng)，其逆過程則加成。濃H2SO4一定條件下濃H2SO4一定條件下D(C4H6O2)五原子環(huán)化合物