有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的確定ppt課件

1、第四節(jié)第四節(jié) 研討有機(jī)化合的研討有機(jī)化合的 普通步驟和方法普通步驟和方法新課標(biāo)人教版選修五新課標(biāo)人教版選修五 第一章第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第三課時(shí)：分子構(gòu)造確實(shí)定第三課時(shí)：分子構(gòu)造確實(shí)定 三、分子構(gòu)造的測(cè)定三、分子構(gòu)造的測(cè)定 構(gòu)造式構(gòu)造式確定有機(jī)物的官能團(tuán)確定有機(jī)物的官能團(tuán)分子式分子式計(jì)算不飽和度計(jì)算不飽和度推測(cè)能夠的推測(cè)能夠的官能團(tuán)官能團(tuán)寫(xiě)出能夠的寫(xiě)出能夠的同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體利用官能團(tuán)的特利用官能團(tuán)的特征性質(zhì)，經(jīng)過(guò)化征性質(zhì)，經(jīng)過(guò)化學(xué)實(shí)驗(yàn)確定。學(xué)實(shí)驗(yàn)確定。當(dāng)化合物構(gòu)造比當(dāng)化合物構(gòu)造比較復(fù)雜時(shí)，假設(shè)較復(fù)雜時(shí)，假設(shè)用化學(xué)方法，時(shí)用化學(xué)方法，時(shí)間長(zhǎng)、浪費(fèi)試劑，間長(zhǎng)、浪費(fèi)試劑，因此科學(xué)

2、上經(jīng)常因此科學(xué)上經(jīng)常需求采取一些物需求采取一些物理方法。與鑒定理方法。與鑒定有機(jī)物構(gòu)造有關(guān)有機(jī)物構(gòu)造有關(guān)的物理方法有紅的物理方法有紅外光譜、核磁共外光譜、核磁共振譜等。振譜等。核磁共振氫譜核磁共振氫譜氫原子種類(lèi)不同所氫原子種類(lèi)不同所處的化學(xué)環(huán)境不同處的化學(xué)環(huán)境不同特征峰也不同特征峰也不同紅外光譜紅外光譜作用：獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息作用：獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息作用：測(cè)定有機(jī)物分子中等效氫原子的類(lèi)型和數(shù)目作用：測(cè)定有機(jī)物分子中等效氫原子的類(lèi)型和數(shù)目 三、分子構(gòu)造確實(shí)定三、分子構(gòu)造確實(shí)定 利用特征反響鑒定出官能團(tuán)，再進(jìn)一步確認(rèn)分子構(gòu)造利用特征反響鑒定出官能團(tuán)，再進(jìn)一步

3、確認(rèn)分子構(gòu)造2.2.物理方法：物理方法：1.1.化學(xué)方法：化學(xué)方法：由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)形狀，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。斷振動(dòng)形狀，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線(xiàn)照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)所以，當(dāng)用紅外線(xiàn)照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知

4、有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的構(gòu)造。些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的構(gòu)造。紅外光譜法確定有機(jī)物構(gòu)造的原理是：紅外光譜法確定有機(jī)物構(gòu)造的原理是：紅外光譜紅外光譜(IR)(IR)三、分子構(gòu)造確實(shí)定三、分子構(gòu)造確實(shí)定 2、紅外光譜的運(yùn)用原理、紅外光譜的運(yùn)用原理紅外光譜紅外光譜例例1 1、以下圖是一種分子式為、以下圖是一種分子式為C4H8O2C4H8O2的有機(jī)物的紅外的有機(jī)物的紅外光譜譜圖光譜譜圖, ,那么該有機(jī)物的構(gòu)造簡(jiǎn)式為：那么該有機(jī)物的構(gòu)造簡(jiǎn)式為：COCC=O不對(duì)稱(chēng)不對(duì)稱(chēng)CH3CH3CH2COOCH3或或CH3COOCH2CH3練習(xí)練習(xí)2 2：有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為：有一有機(jī)物

5、的相對(duì)分子質(zhì)量為7474，確定分子構(gòu)，確定分子構(gòu)造，請(qǐng)寫(xiě)出該分子的構(gòu)造簡(jiǎn)式造，請(qǐng)寫(xiě)出該分子的構(gòu)造簡(jiǎn)式 COC對(duì)稱(chēng)對(duì)稱(chēng)CH3對(duì)稱(chēng)對(duì)稱(chēng)CH2CH3CH2OCH2CH3 核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能經(jīng)過(guò)具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能經(jīng)過(guò)共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)，處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫可以記錄到有關(guān)信號(hào)，處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，在譜圖上出原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同。且吸收峰

6、的面積與氫原子數(shù)成現(xiàn)的位置也不同。且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。可以推知該有機(jī)物分子有幾種不同類(lèi)型的正比?？梢酝浦撚袡C(jī)物分子有幾種不同類(lèi)型的氫原子及它們的數(shù)目多少。氫原子及它們的數(shù)目多少。核磁共振氫譜核磁共振氫譜三、分子構(gòu)造確實(shí)定三、分子構(gòu)造確實(shí)定 構(gòu)造分析：構(gòu)造分析：核磁共振法核磁共振法HNMR作用：測(cè)定有機(jī)物中作用：測(cè)定有機(jī)物中H 原子的種類(lèi)原子的種類(lèi)信信號(hào)號(hào)個(gè)個(gè)數(shù)數(shù)和數(shù)目和數(shù)目信號(hào)強(qiáng)度之比信號(hào)強(qiáng)度之比峰峰面面積積吸收峰數(shù)目氫原子類(lèi)型吸收峰數(shù)目氫原子類(lèi)型不同吸收峰的面積之比強(qiáng)度之比不同吸收峰的面積之比強(qiáng)度之比不同氫原子的個(gè)數(shù)之比不同氫原子的個(gè)數(shù)之比例例 分子式為分子式為C2H6OC2H

7、6O的兩種有機(jī)化合物的的兩種有機(jī)化合物的1H1H核磁共振譜，核磁共振譜，他能分辨出哪一幅是乙醇的他能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR1H-NMR譜圖嗎譜圖嗎? ?分子式為分子式為C2H6O的兩種有機(jī)物的的兩種有機(jī)物的1H核磁共振譜核磁共振譜圖圖 核磁共振氫譜核磁共振氫譜6.6.以下圖是某有機(jī)物的以下圖是某有機(jī)物的1H1H核磁共振譜圖，那么該核磁共振譜圖，那么該有機(jī)物能夠是有機(jī)物能夠是 ( ) ( )A. CH3CH2OH A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3OCH3 C. CH3OCH3 D. CH3CHO D. CH3CHOC7.7

8、.以下有機(jī)物在以下有機(jī)物在H-NMRH-NMR上只給出一組峰的是上只給出一組峰的是( ) ( ) A A、HCHO BHCHO B、CH3OH CH3OH C C、HCOOH DHCOOH D、CH3COOCH3CH3COOCH3A問(wèn)題探求：?jiǎn)栴}探求：種；種；種種種；種；種；種；CH3-CH-CH3CH3-CH-CH3CH3CH3CH3-C-CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3CH3-CH2-OHCH3-CH2-OH1.1.以下有機(jī)物中有幾種以下有機(jī)物中有幾種H H原子以及原子以及個(gè)數(shù)之比？個(gè)數(shù)之比？2.2.分子式

9、為分子式為C3H6O2C3H6O2的二元混合物，分別后的二元混合物，分別后, ,在在核磁共振氫譜上察看到氫原子給出的峰有兩種核磁共振氫譜上察看到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為1 11 1；第二；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為種情況峰給出的強(qiáng)度為3 32 21 1。由此推斷混。由此推斷混合物的組成能夠是寫(xiě)構(gòu)造簡(jiǎn)式。合物的組成能夠是寫(xiě)構(gòu)造簡(jiǎn)式。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3HCOOCH2CH33333321321質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀一、研討有機(jī)化合物的根本步驟一、研討有機(jī)化合物的根本步驟分別提純分別提純?cè)囟糠治鲆源_定實(shí)驗(yàn)式元素定量分析以確定實(shí)驗(yàn)式測(cè)定相對(duì)分子測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量以確定分子式質(zhì)量以確定分子式波譜分析確定構(gòu)造。波譜分析確定構(gòu)造。二、分別和提純二、分別和提純1.1.蒸餾蒸餾 2. 2.重結(jié)晶重結(jié)晶 3. 3.萃取萃取 4. 4.色譜法色譜法三、元素分析與相對(duì)原子質(zhì)量的測(cè)定三、元素分析與相對(duì)原子質(zhì)量的測(cè)定1.1.元素分析：李比希法元素分析：李比希法2.2.質(zhì)譜法質(zhì)譜法相對(duì)原子質(zhì)量的測(cè)定相對(duì)原子質(zhì)量的測(cè)定四、有機(jī)物分子構(gòu)造確實(shí)定四、有機(jī)物分子構(gòu)造確實(shí)定1.1.化學(xué)方法：利用特征反響鑒定出官能團(tuán)，再進(jìn)一步確認(rèn)