(完整版)藥物合成反應(yīng)模擬試卷4

1、藥物合成反應(yīng)期末模擬卷一選擇題（每題 2分，共22分）O /ref5h條件下的主要生產(chǎn)物（1 PhCH 'CH 2與CH 3OH 在CH3 ONaPhCHCH2OCH3PhCHCH 20HPhCH2cHOCH 3PhCH 2CH OHA OHB OCH3OHOCH32.下列化合物最易發(fā)生鹵取代反應(yīng)的是B.硝基苯C.甲苯D.苯乙酮3下列化合物最易發(fā)生A.硝基苯 B.甲苯F-C?；磻?yīng)的是（C.苯乙酮)D.苯4下列：不同的鹵化磷對竣羥基鹵置換反應(yīng)活性順序正確的為（A PCl 5>PCl 3 >POCl 3 > SOCl 2C PCl 3 >PCl 5> PO

2、Cl 3 > SOCl 25下列化合物最易發(fā)生鹵代反應(yīng)的是PCl5>PCl3 >SOCl2>POCl3PCl3>PCl5> SOCl 2>POCl3A,苯B,硝基苯C,C甲苯6、下列重排中不是碳原子的重排的是（AWangner- Meerwein重排B頻納醇重排（7、與hcl發(fā)生鹵置換反應(yīng)活性最大的是（）D,苯乙酮）Pinacol） C二苯乙醇酸型重排D Beckmann 重排A,伯醇B,仲醇C,叔醇8、中國藥典采用的法定計量單位名稱與符號中,A百分吸收系數(shù)B比旋度9、高效液相色譜法的定量方法有（C折光率）和外標(biāo)法。D,苯酚mp 為（）D熔點A焰色法1

3、0、B蛋白沉淀法C內(nèi)標(biāo)法D酸堿滴定法ArH + HCNHClZnClHC =NHH2O.CHOA .Gattermann11、B.HundrieckerC.Mannich屬哪種反應(yīng)（）D.PinacolZnCl + HCl Cl+A “羥烷基化反應(yīng) 二、判斷題 （每題B 3羥烷基化反應(yīng)1分，共10分）C a鹵烷基化反應(yīng)H2O屬于下列哪種反應(yīng)（D 3鹵烷基化反應(yīng)1、HX對烯煌的加成中，馬氏法則是：H加成到含H較多的雙鍵2、環(huán)上連有鄰，對位定位基時，反應(yīng)容易進(jìn)行,主要進(jìn)入供電子基團(tuán)的鄰，對位；當(dāng)芳環(huán)上連有間位定位基時，一般不發(fā)生Friedel-Crafts3、氧化反應(yīng)是一類使底物增加氧或失去氫的反

4、應(yīng)，?；磻?yīng)從而使底物中有關(guān)碳原子周圍的電子云密度降低,即碳原子市區(qū)電子或氧化態(tài)升高4、Friedei-Crafts反應(yīng)中?；瘎┑幕钚皂樞驗椋乎｛u竣酸酸酎酯 5、醇（ROH）的活性一般較弱，不易與鹵代煌反應(yīng)。因此醇的燃化反應(yīng)需要加入堿金屬或氫氧化鈉、氫氧化鉀以生成親核試劑（RO-）才能夠進(jìn)行。6、下列遷移基團(tuán)遷移順序是：-H->-R 3C- >R2CH>-RCH 3>-CH 37、遷移基團(tuán)電荷密度越高越不利于遷移8、Beckmann重排中，與離去基羥基處于反位得基團(tuán)發(fā)生遷移，具有立體專一性 （）9、含有a H的醛或酮，在酸或堿的催化作用下生成3羥基醛或3羥基酮的反應(yīng)（醛

5、、酮之間的縮合）叫a H醛酮的自身縮合 （）10、（）三、 填空題（每空1分，共16分）1、舉出3種常用的?；噭?、 、 。2、根據(jù)接受酰基原子的不同可分為： 、 、碳酰化3、重排反應(yīng)是指在同一分子內(nèi)，某一原子或基團(tuán)從一個原子遷移至另一原子而形成新分子的反應(yīng)。按反應(yīng)機理可分為 、親電重排、和協(xié)同重排。4、硫和磷與碳結(jié)合時，碳帶負(fù)電荷，硫或磷帶正電荷彼此相鄰，這種結(jié)構(gòu)的化合物稱為。5、完成下列反應(yīng)應(yīng)選什么試劑6完成下列反應(yīng)應(yīng)選什么試劑、7、芳醛在含水乙醇中，以氯化鈉為催化劑，加熱后發(fā)生雙分子縮合生成a羥基酮的反應(yīng)稱為 。8銘酸或高鎰酸鉀氧化銅，在劇烈的反應(yīng)條件下，相鄰厥基的碳碳鍵斷裂，得到

6、。9、增加某些難溶性藥物溶解度的表面活性劑，稱為 ,而與藥物形成可溶性絡(luò)合物、復(fù)鹽或締 合物，從而增加藥物溶解度的小分子物質(zhì)稱為 10、實驗室常用的混合方法有 、過篩混合三種。四、完成下列反應(yīng)，寫出主要的試劑及反應(yīng)條件或者寫出其主要生成物（每小題2分，共24分）CH3 (CH2)3CH=CH- CH3CH3 (CH2)2CH-CH=CH- CH3BrCHONaBH 42ArCHOOH4、ArCCHArR30 O R1(C 6H 5)3PC-R25、R4AlCl 37、9、10、COClOHR、 TCH CHCOOHAlCl 311、CH3 CH3Ph CCOH OHPhH 2so4CH6B2H

7、6 AH2O2/NaOH12、CHOC6H5cOOOH五、解答題（共1用Gabriel反應(yīng)寫出制備較純的伯胺的方法 ？ （ 6分）O要求用NHO2.LiAlH 4還原酯機理（6分）3非均相催化氫化的五個連續(xù)步驟（4簡述當(dāng)化合物中有多個烯丙位活性(8分)5分）C-H健存在時，SeO2氧化選擇性規(guī)則（5分）5以常用的有機化合物為原料合成下面化合物。藥物合成反應(yīng)期末模擬卷答案、選擇題6-10DCDCA 11C6-IOxxWx1-5 A D A AC二、判斷題1-5 V V V x V三、填空題1、竣酸、酸酎、酰胺、竣酸酯、酰鹵、乙烯酮（寫出任意3中得分）2、氧?；⒌；?3、親核重排、自由基重排4

8、、Ylide（葉立德）5、Br（CH2）3CHBrCH3 6、LiAlH47、安息香縮合8、竣酸9、增溶劑助溶劑 10、攪拌混合、研磨混合、四、完成下列反應(yīng)，寫出主要的試劑及反應(yīng)條件或者寫出其主要生成物1、 NBS2、 NBS/(PhCO) 2O2 CC14/A 2 h4、 N aC N /E tO H /H2O,pH =7 8 (C6H5)3PCH 36、OCH 3CH310、7、12、OO4、4-RNH21、作用物分子向催化劑界面擴散2、作用物分子向催化劑表面吸附3、作用物分子向表面催化劑表面發(fā)生化學(xué)反應(yīng)4、產(chǎn)物分子在催化劑表面解析5、產(chǎn)物分子由催化劑界面向介質(zhì)擴散1 .氧化雙鍵碳上取代基較多一邊的的烯丙位活性C-H健2 .氧化順序是 CH2> CH3> CHR23 .當(dāng)上述兩規(guī)則有矛盾時，一般遵循規(guī)則14 .雙鍵在環(huán)內(nèi)時，雙鍵碳上取代基較多一邊的環(huán)上烯丙位C-H健被氧化5、5 .末端雙鍵在氧化時，常會發(fā)生烯丙位重排，羥基引入末端CH2(C00c 2H5)2 CjHjOHaA CH3I、CH3CH(COOC 2H5)2 C2H5ONa » BQH 2cH用 bqh 2CH 2c(COOC 3H5)2 NaOH - C2H5OHCH 3CH3CH2CC