高中化學選修5知識點整理

1、三、各類煌的代表物的結構、特性類 另I烷 燒烯 脛煥 燒苯及同系物通 式CHMn >1）CH4n > 2）CH2n-2（n >2）GH2n-6（n >6）代表物結構式H- O C- H相對分子質(zhì)里Mr16282678碳碳鍵長（X10 -10m）鍵 角109° 28'約 120°180°120°分子形狀止四面體6個原子 共平面型4個原子 同一直線型12個原子共平 面（正六邊形）主要化學性質(zhì)光照下的鹵 代；裂化；不 使酸性KMnO溶液褪色跟左、H2、HX h。HCNrn成， 易被氧化；可 加聚跟 X2、 H2、 HX HCNm

2、成；易被 氧化；能加聚 得導電塑料跟Hb加成;FeX 催化下鹵代； 硝化、磺化反應四、煌的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學性質(zhì)類別通式官能團代表物分子結構結點主要化學性質(zhì)鹵代 煌一鹵代燒：R X多元飽和鹵代煌:CHk+2-mXm鹵原子一XCzHBr（Mr： 109）鹵素原子直接與燒基 結合B-碳上要有氫原子 才能發(fā)生消去反應1 .與NaOHK溶液共熱發(fā)生取代反 應生成醇2 .與NaOHB溶液共熱發(fā)生消去反 應生成烯醇一元醇：R OH飽和多元醇：CHn+zQ醇羥基OHCHOH（Mr： 32）C2H5OH（Mr： 46）羥基直接與鏈煌基結 合，O H及C O均 有極性。B-碳上有氫原子才 能

3、發(fā)生消去反應。a -碳上有氫原子才 能被催化氧化，伯醇 氧化為醛，仲醇氧化 為酮，叔醇不能被催 化氧化。1 .跟活潑金屬反 應產(chǎn)生H22 .跟鹵化氫或濃 氫鹵酸反應生成 鹵代燒3 .脫水反應：乙醇ip40C分子間脫 v水成醴'170 C分子內(nèi)脫 1水生成烯4 .催化氧化為醛 或酮5 .一般斷O- H鍵 與竣酸及無機含 氧酸反應生成酯酸R O R'醴鍵*一A CWCHO C2H（Mr： 74）C O鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定，一般不 與酸、堿、氧化劑 反應酚酚羥基OH（Mr： 94） OHM接與苯環(huán)上的 碳相連，受苯環(huán)影響 能微弱電離。1 .弱酸性2 .與濃澳水發(fā)生 取代反應生成沉淀3.遇

4、FeCL呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHQ（Mr： 30）（Mr： 44）hchG目當于兩個 CHQ有極性、能加 成。1 .與 H、HCIW力口 成為醇2 .被氧化劑（。2、多 倫試劑、斐林試 劑、酸性高鎰酸鉀 等）氧化為竣酸酮二段基X（Mr： 58）-一有極性、能加成與H、HCNm成為醇不能被氧化劑氧化為竣酸竣酸竣基（Mr： 60）受段基影響，Q H能 電離出H+, 一I-受 羥基影響不能被加 成。1 .具有酸的通性2 .酯化反應時一 般斷竣基中的碳 氧單鍵，不能被H2 加成3 .能與含一NH物 質(zhì)縮去水生成酰 月$（肽鍵）酯0<n>R-C-0 R'酯基HCQQCH（Mr：

5、 60）（Mr： 88）酯基中的碳氧單鍵易 斷裂1.發(fā)生水解反應 生成竣酸和醇2.也可發(fā)生醇解 反應生成新酯和 新醇硝酸酯RONO硝酸酯基QNQCH ONOj dHjOHOj不穩(wěn)定易爆炸硝基 化合 物R NQ硝基一NQ方.一硝基化合物較穩(wěn)定一般不易被氧化 劑氧化，但多硝基 化合物易爆炸氨基 酸RCH（NHCOOH氨基一NH竣基 CQQHH2NCHCOOH（Mr： 75）NH能以配位鍵結 合H+; CQQH且部分 電離出H+兩性化合物能形成肽鍵J-NH-蛋白質(zhì)結構復雜不可用通式表示肽救氮 竣;聿一CHX一:基 NH基 CQQH酶多肽鏈間有四級結構1.兩性2.水解3.變性4.顏色反應（生物催化劑）

6、5.灼燒分解糖多數(shù)可用下列通 式表不： G（HzQ）m羥基一QH醛基一CH0 堤基一一Q葡萄糖鈾。!”。淀粉（CeH。）n纖維素C 6H7Q（QH）3 n多羥基醛或多羥基酮 或它們的縮合物1 .氧化反應（還原f糖）2 .加氫還原3 .酯化反應4 .多糖水解5 .葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂豆七網(wǎng)HRt8加酯基可能有碳碳雙鍵5出立8。涉CuHnCOOCHC17H33COOCH1酯基中的碳氧單鍵易 斷裂煌基中碳碳雙鍵能加 成1 .水解反應 （皂化反應）2 .硬化反應五、有機物的鑒別鑒別有機物，必須熟悉有機物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學性質(zhì)），要抓住某些有機物的特征反應，選用合適的試劑，一一鑒別它們。1.常

7、用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實驗現(xiàn)象歸納如下：試齊名稱酸性高鎰酸鉀溶液漠水銀氨溶液新制Cu（OH）2FeCl3溶液碘水酸堿 指示劑NaHCO少量過量飽和被鑒 別物 質(zhì)種 類含碳碳雙 鍵、三鍵的 物質(zhì)、烷基 苯。但醇、 醛有干擾。含碳碳雙 鍵、三鍵 的物質(zhì)。 但醛有干 擾。苯酚溶液含醛基 化合物 及葡萄 糖、果 糖、麥 芽糖含醛基化 合物及葡 萄糖、果 糖、麥芽 糖苯酚溶液淀粉竣酸（酚不能 使酸堿指 示劑變 色）竣酸現(xiàn)象酸性高鎰 酸鉀紫紅 色褪色漠水褪色 且分層出現(xiàn) 白色 沉淀出現(xiàn)銀鏡出現(xiàn)紅色沉淀呈現(xiàn)紫色呈現(xiàn)藍色使石蕊或 甲基橙變 紅放出無 色無味 氣體2.鹵代燃中鹵素的檢驗取樣，滴入NaOH

8、，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO 溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。3.烯醛中碳碳雙鍵的檢驗（1）若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入澳的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含 有碳碳雙鍵。（2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu（OH）2懸濁液，加熱煮沸，充分反應后冷卻過濾，向濾液中 加入稀硝酸酸化，再加入濱水，若褪色，則證明含有碳碳雙 鍵。若直接向樣品水溶液中滴加濱水，則會有反應：一CHO + Br2 + H2O 一 一COOH + 2HBr而使濱水褪色。4 .二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的

9、NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水浴）加熱，觀察現(xiàn)象，作出判斷。5 .如何檢驗溶解在苯中的苯酚？取樣，向試樣中加入 NaOH§液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液（或 過量飽和濱水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說明有苯酚。若向樣品中直接滴入 FeCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進入水溶液中與Fe3+進行離子反應；若向樣品中直接加入飽和濱水，則生成的三澳苯酚會溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用濱水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一澳苯酚或二澳苯酚， 另一方面可能生成的三澳苯酚溶解在過量的

10、苯酚之中而看不到沉淀。6 .如何檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有CH=CH、SO、CO、HzO?將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe乂SO4）3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、（檢驗水）（檢驗SO）（除去SO）（確認SO已除盡）（檢驗CO）濱水或澳的四氯化碳溶液或酸性高鎰酸鉀溶液（檢驗CH=CH）。六、混合物的分離或提純（除雜）混合物（括號內(nèi)為雜質(zhì)）除雜試劑分離 方法化學方程式或離子方程式乙烷（乙烯）漠水、NaOH（除去揮發(fā)出的Br?蒸氣）洗氣CH= CH + Br 2 - CH? BrCH?BrBr2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H 2O乙烯（SO、CO）NaOH洗氣

11、SO + 2NaOH = Na ?SO + H ?OCO + 2NaOH = Na ?CO + H ?O乙煥（HbS、PH）飽和CuSO溶液洗氣H2s + CuSO4 = CuSj + H ?SO11PH + 24CuSO4 + 12H 2O = 8CU3PJ + 3H3PO+ 24H?SO提取白酒中的酒精蒸儲從95%勺酒精中提取 無水酒精新制的生石灰蒸儲CaO + H2O = Ca(OH)2從無水酒精中提取 絕對酒精鎂粉蒸儲Mg + 2C2H5OH f (C 2HsO)2 Mg + H 2 T(C2HO)2 Mg + 2H 2O -2C2HOH + Mg(OHJ提取碘水中的碘汽油或苯或 四氯

12、化碳萃取 分液 蒸儲漠化鈉溶液 （碘化鈉）漠的四氯化碳 溶液洗滌 萃取 分液Br2 + 2I - = I 2 + 2Br -苯（苯酚）NaOHB飽和NstCO溶液洗滌 分液06MH + NaOQ QMNa + H2OCHOH + Na2co f CeHONa + NaHCO乙醇（乙酸）NaOH、 NaCO、NaHC3液均可洗滌蒸儲CHCOOH + NaOHR CH3COONa + HO 2CH3COOH + NaCO - 2CH3COONa + COT + H2O CHCOOH + NaHCO CHCOONa + COT + H2O乙酸（乙醇）NaOH 稀HSO蒸發(fā) 蒸儲CHCOOH + Na

13、OHR CHCOO Na + H2O2CHCOO Na + H2SO f NazSO + 2CH 3COOH漠乙烷（漠）NaHSM 液洗滌 分液Br2 + NaHSO+ H 2O = 2HBr + NaHSO漠苯（Fe Br 3、Br2、苯）蒸儲水NaOH洗滌 分液 蒸儲Fe Br 3溶于水Br2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H 2O硝基苯（苯、酸）蒸儲水NaOH洗滌 分液 蒸儲先用水洗去大部分酸，再用NaOHB液洗去少量溶解在有機層的酸Hl + OH - = H 2O提純苯甲酸蒸儲水重結 晶常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。提純蛋白質(zhì)蒸儲水滲析濃輕金屬鹽溶

14、液鹽析高級脂肪酸鈉溶液 （甘油）食鹽鹽析七、有機物的結構牢牢記?。涸谟袡C物中H: 一價、C:四價、O:二價、N （氨基中）：三價、X（鹵素）：一價 （一）同系物的判斷規(guī)律1 . 一差（分子組成差若干個CH）2 .兩同（同通式，同結構）3 .三注意（1）必為同一類物質(zhì)；（2）結構相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數(shù)目）；（3）同系物間物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有機物除烷燒外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習慣命名的有機物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認他們的同系物。（二）、同分異構體的種類1 .碳鏈異構2 .位置異構3 .官能團異構（類別異構）（

15、詳寫下表）4 .順反異構5 .對映異構（不作要求）常見的類別異構組成通式可能的類別典型實例GH2n烯燒、環(huán)烷燒代CH=CHCHW一詛CnH2n-2快燒、二烯燃CH CHCH與 CH=CHCH=CHGHn+2。飽和一兀醇、醛GHOHW chochCnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醍、環(huán) 醇CHCHCHO CHCOCH CH=CHC20HtlGHnQ竣酸、酯、羥基醛CHCOOH HCOOCHf HO- CHCHOCnHn-6 O酚、芳香醇、芳香醍KO QH Jchl明與GH2n+1NO硝基烷、氨基酸CHCH2NO與 H2NCH- COOHG(H2O)m單糖或一糖葡萄糖與果糖（C6Hl2。）、 蔗糖與麥芽

16、糖（C12 H201）（三）、同分異構體的書寫規(guī)律書寫時，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮：1 .主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。2 .按照碳鏈異構一位置異構一順反異構一官能團異構的順序書寫，也可按官能團異構一 碳鏈異構一位置異構一順反異構的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和 重寫。3 若遇到苯環(huán)上有三個取代基時，可先定兩個的位置關系是鄰或間或?qū)?，然后再對第三個取代基依次進行定位，同時要注意哪些是與前面重復的。、同分異構體數(shù)目的判斷方法1 記憶法記住已掌握的常見的異構體數(shù)。例如：( 1)凡只含一個碳原

17、子的分子均無異構；( 2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2 種；( 3)戊烷、戊炔有3 種；(4) 丁基、丁烯(包括順反異構)、QH0 (芳煌)有4種；(5)己烷、C7H0(含苯環(huán))有5種；(6) QHbQ的芳香酯有6種；(7)戊基、C9H2 (芳煌)有8種。2基元法例如：丁基有4 種，丁醇、戊醛、戊酸都有4 種3.替代法 例如：二氯苯 C6H4C12有3種，四氯苯也為 3種(將H替彳弋Cl);又如：CH 的一氯代物只有一種，新戊烷C( CH3) 4的一氯代物也只有一種。4對稱法(又稱等效氫法)等效氫法的判斷可按下列三點進行：( 1)同一碳原子上的氫原子是等效的；( 2)同一碳原子所連甲基上的氫原子

18、是等效的；( 3)處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當于平面成像時，物與像的關系)。、不飽和度的計算方法1 烴及其含氧衍生物的不飽和度2 鹵代烴的不飽和度3 .含N有機物的不飽和度(1)若是氨基一NH,則(2)若是硝基一N0,則(3)若是鏤離子 NH+,則八、具有特定碳、氫比的常見有機物牢牢記?。涸跓N及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機物中含有奇數(shù)個鹵原 子或氮原子，則氫原子個數(shù)亦為奇數(shù)。當n (C) : n (H) = 1 ： 1時，常見的有機物有：乙燒、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。當n (C) : n (H) = 1 ： 2時，常見的有機物有：單烯燒、環(huán)烷燒、飽和一元脂

19、肪醛、酸、酯、葡萄糖。當n (C) : n (H) = 1 ： 4時，常見的有機物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH) 2。當有機物中氫原子數(shù)超過其對應烷燒氫原子數(shù)時，其結構中可能有一NH2或NH+,如甲胺CHNH、醋酸鏤CHCOONHo烷烴所含碳的質(zhì)量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于75%之間。在該同系物中，含碳質(zhì)量分數(shù)最低的是CH4。單烯煌所含碳的質(zhì)量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為%單煥燒、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減 小，介于次間，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分數(shù)最高的是C2H2和C6H6,均為%含氫質(zhì)量分數(shù)最高的有機物是：CH4一定

20、質(zhì)量的有機物燃燒，耗氧量最大的是：CH4完全燃燒時生成等物質(zhì)的量的CO和H2O的是：單烯燒、環(huán)烷燒、飽和一元醛、竣酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為 CHLQ的物質(zhì)，x=0, 1, 2,）。九、重要的有機反應及類型1取代反應酯化反應水解反應C2H5Cl+H2O NaOHC2 H5OH+HClCH3COO2CH5+H2O 無機酸或堿CH3COOH+2CH5OH2加成反應3氧化反應點燃2C 2H2+5O2 點燃4CO2 +2H2O2CHCHOH+O Ag 網(wǎng) 2CH3CHO+22O5502CH 3CHO+2O錳鹽6575 c+2AgJ +3NH3+H2OCH 3CHO+2Ag(NH3) 2OH4還原反應

21、5消去反應C 2H50H 濃H2S04CH- CH T +H2O170乙醇CH 3CHCHBr+KOHCHCH-CH+KBr+HO7水解反應鹵代燒、酯、多肽的水解都屬于取代反應8熱裂化反應（很復雜 ）C16H34C8H16+C8H16C16H34C14H30+C2H4C16H34C12H26+C4H89顯色反應含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃 HNO用而呈黃色10聚合反應11中和反應十、一些典型有機反應的比較1 反應機理的比較（ 1）醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成。例如：+ O2羥基所連碳原子上沒有氫原子，不能形成所以不發(fā)生失氫（氧化）反應。（2）消去反應：脫去一X （或一OH及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如:與 Br 原子相鄰碳原子上沒有氫，所以不能發(fā)生消去反