同分異構體的書寫及種類數目的判斷方法(共4頁)

1、精選優(yōu)質文檔-傾情為你奉上同分異構體的書寫及種類數目的判斷方法 在中，同分異構體是一個必考的知識點，常見的出題形式是以有機物的推斷與有機合成為題來考察學生對有機物知識的理解，對有機物的同分異構體的書寫及種類數目的判斷,是有機化學教學中的難點之一。為了讓學生正確書寫同分異構體和判斷同分異構體種類數目,我認為同學們要使掌握下列要點和技巧：一、同分異構體的異構方式絕大多數有機物普遍存在同分異構現象，高中階段的同分異構現象主要有4種情況。即碳鏈異構、官能團位置異構、官能團類別異構和順反異構。1. 碳鏈異構碳鏈異構是指由于碳原子的連接次序不同引起的異構，如，正丁烷與異丁烷。由于烷烴分子中沒有官能團，所以

2、烷烴不存在官能團位置異構和官能團類別異構，而只有碳鏈異構。再如，CH3CH2CH2CH2CHO（戊醛）與（CH3）2CHCH2CHO(2-甲基丁醛)也屬于碳鏈異構。2. 官能團位置異構含有官能團的有機物，由于官能團的位置不同引起的異構。如，和；CH3CH2CH2CH2COH（1-丁醇）與CH3CH2CH（OH）CH3(2-丁醇)。含有官能團（包括碳碳雙鍵、叁鍵）的有機物一般都存在官能團位置異構?；樘兼湲悩嫼凸倌軋F位置異構的有機物屬于同類物質異構。3. 官能團類別異構所謂官能團類別異構是指分子式相同，官能團類型不同所引起的異構。除烷烴以外，絕大多數有機化合物分子都存在與其對應的官能團類別異構體

3、，如：烯烴與環(huán)烷烴，二烯烴與炔烴，飽和一元醇與醚，飽和一元醛與酮，飽和一元羧酸與酯，芳香醇與芳香醚及酚，硝基化合物與氨基酸，葡萄糖與果糖，蔗糖與麥芽糖。如，CH3CH2COOH（丙酸）與CH3COOCH3（乙酸甲酯）是同分異構體，但是淀粉和纖維素由于n不等，所以不是同分異構體。官能團類別異構主要有以下幾種：烯烴與環(huán)烷烴 ，如丙烯與環(huán)丙烷二烯烴與炔烴 ，如1,3-丁二烯和丁炔飽和一元醇與醚 ，如乙醇和二甲醚飽和一元醛與酮 ，如丙醛和丙酮飽和一元羧酸與酯 ，如乙酸和甲酸甲酯芳香醇與酚及芳香醚 ，如苯甲醇和鄰（/間/對）甲基苯酚、甲苯醚硝基化合物與氨基酸 除此之外還有：葡萄糖與果糖， 蔗糖與麥芽糖等

4、。 4.不飽和烴（包括烯烴、炔烴）的雙鍵，也有C=N雙鍵，N=N雙鍵及環(huán)狀等化合物中可能存在順反異構（一般如無特殊說明，不考慮順反異構）。二、同分異構體的書寫方法同分異構體的寫法有一定的規(guī)律，書寫同分異構體時要注意分類書寫，可以防止遺漏和重復。1、碳鏈異構書寫規(guī)律：碳鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由鄰到間。即：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間；往邊排，不到端；摘兩碳，成乙基，二甲基，同鄰間，等效碳，不重復，依方法，要寫全。例1、分子式為C5H12的同分異構體書寫如下：2. 官能團位置異構書寫規(guī)律：對于含有官能團的單烯烴、炔烴、飽和一元脂肪醇、飽和一元脂肪酸等，往往先采取逐步降級法寫

5、出所有的相應碳架，再讓官能團分別在碳架上移動，進而寫出同分異構體或判斷出同分異構體數目的多少。例2、試確定一氯戊烷的同分異構體數目，并寫它門結構簡式。解析：第一步，寫出含有五個碳原子的碳架，已知戊烷有三種：正戊烷、異戊烷、新戊烷，相應的碳架分別為：第二步，讓氯原子分別在三個碳架上移動，可得三種氯代物，可得四種氯代物，只能得到一種氯代物，故一氯戊烷共有8種同分異構體。例3、欲使一氯戊烷中含有兩個甲基，碳架上氯原子不得連于鏈端；碳架上氯原子必須連于鏈端；氯原子無論在碳架上如何移動，都會有三個甲基存在，因此不符合要求。所以，含有兩個甲基的一氯戊烷共有四種：三、同分異構體數目的判斷方法1記憶法 記住已掌握的常見的異構體數。例如：（1）凡只含一個碳原子的分子均無異構； （2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種； （3）戊烷、戊炔有3種； （4）丁基、丁烯（包括順反異構）、C8H10（芳烴）有4種；（5）己烷、C7H8O（含苯環(huán)）有5種；（6）C8H8O2的芳香酯有6種； （7）戊基、C9H12（芳烴）有8種。 2基元法 例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種 3替代法 例如：二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也為3種（將H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一種，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一種。 4對稱法（又稱等效氫法） 等效氫法的判斷可按下列