2014年化學制藥實驗內(nèi)容分享

1、真誠為您提供優(yōu)質(zhì)參考資料，若有不當之處，請指正。化學制藥技術實驗課程類型：限選課 總 學 時：18課時適用對象：2012級生物技術專業(yè)  化學制藥技術實驗課內(nèi)容中包括藥物合成單元操作、藥物合成綜合實驗和設計性實驗三部分，實驗內(nèi)容涵蓋了理論課學習中的酯化、?；?、縮合等基本單元反應類型。一、實驗目的      通過實驗使學生進一步了解和掌握所學的理論知識，更重要的是使學生得到了實驗技能的基本訓練，培養(yǎng)學生的操作能力和判斷解決實際問題的能力，為畢業(yè)環(huán)節(jié)和以后走向工作崗位打下良好的基礎。二、實驗基本要求   &#

2、160; 1.能夠利用所學的專業(yè)知識發(fā)現(xiàn)和解決實際問題。    2.正確操作實驗儀器設備，了解實驗設備的原理及流程。    3.掌握制藥的一些基本分析和處理方法。三、實驗內(nèi)容及學時分配 本實驗為7-羥基黃酮類化合物的合成，分為三個單元反應進行。黃酮類化合物是廣泛存在于自然界中的天然產(chǎn)物，具有重要的抗菌活性和抗氧化活性，其合成受到化學家的普遍重視，7位有羥基的黃酮分子往往具有更高的生物活性。序 號實 驗 項 目學 時實 驗 要 

3、求實 驗 類 別1?；磻铣?，4-二羥基苯乙酮6必 修單 元 操 作2酯化反應合成取代二苯甲酰甲烷6必 修綜 合3縮合反應合成7-羥基黃酮6必 修設 計 性四、考核方法及成績評定 考核方法：化學制藥技術實驗課為考查課，考查課所有必修實驗全部做完，總學時為18學時，滿分為100分，60分以上為合格，否則為不合格。     成績評定：1.實驗預習：預習、回答提問(10分)      &#

4、160;  2.實驗操作20分         3.原始記錄10分         4.書面實驗報告（60分）：           實驗目的、原理、操作步驟（實驗裝置流程圖）(20分)           數(shù)據(jù)處理20分

5、0;          實驗結果繪圖，結果分析、思考題20分。五、教材及參考文獻 教材：自編參考文獻：制藥工程專業(yè)實驗指導   康懷萍參編            化學工業(yè)出版社            藥物化學實驗與指導   

6、60; 尤啟冬主編            中國醫(yī)藥科技出版社 實驗一 酰化反應合成2，4-二羥基苯乙酮一、 實驗目的1、 掌握酰基化反應的基本概念和反應機理。2、 掌握回流、抽濾、重結晶等基本實驗操作技能。二、 實驗原理Friedel-Crafts?；?F-C酰基化)反應是制備芳香酮類化合物最重要的方法。經(jīng)典的F-C酰基化反應是以酰氯或酸酐為?；噭┰贚ewis酸(例如,無水AlCl3、無水FeCl3、無水ZnCl2)等催化劑作用下完成的親電取代反應。該類反應一般具有溫和、

7、高效的優(yōu)點，但也存在著催化劑回收困難、易污染環(huán)境等問題，例如無水AlCl3易與產(chǎn)物絡合，反應結束后水解會產(chǎn)生3倍于自身量的HCl氣體，所以人們一直致力于開發(fā)綠色高效的催化劑用于F-C酰基化反應。為實現(xiàn)芳香酮類化合物的綠色合成，除了催化劑的影響，酰化試劑的選擇也同樣非常重要。羧酸作為一種廉價、低毒和易得的原料便成為目前最理想的?；噭?，而且它的操作和處理相對簡便，最為重要的是其?；蟮母碑a(chǎn)物只有水，對環(huán)境友好。三、 實驗儀器與藥品1、儀器：電子天平；密閉式電爐；水循環(huán)真空泵；熔點儀2、器皿：培養(yǎng)皿1個；坩堝1個；100mL燒杯、250mL燒杯各1個；50mL量筒1個；回流裝置一套（圓底燒瓶1個+

8、球形冷凝管1根+橡膠管二根+鐵架臺1臺+鐵夾2個）；抽濾裝置一套（抽濾瓶1個+砂芯漏斗1個+塞子1個+橡膠管1根）；玻璃棒一根。以上為一組所需，共需七組。3、藥品：氯化鋅；間苯二酚；冰醋酸；無水乙醇（A.R.）。4、其它：稱量紙若干；12.5cm定性濾紙若干；鋼勺7個；紙巾若干四、 實驗步驟1、藥品前處理： ZnCl2用前需干燥處理，稱取10克左右放入蒸發(fā)皿中，電爐加熱液化除水，趁熱倒入研缽中，待稍冷固化后快速研碎。2、反應過程：將上述固體快速轉移至圓底燒瓶中，加入20mL冰醋酸，蓋上塞子，搖晃使其溶解，若不溶，可稍稍加熱，待冷卻后加入7.4克間苯二酚，放入適量沸石，按下圖左回流裝置裝好后固定

9、，加熱回流反應1小時后停止?；亓餮b置圖3、析晶過程：將上述反應液自然冷卻至室溫，攪拌下慢慢倒入100mL蒸餾水中，產(chǎn)品結晶析出（若無固體析出，可加大蒸餾水用量）。4、抽濾：將上述產(chǎn)品減壓抽濾，使固液分離，用蒸餾水洗滌固體。5、重結晶：用無水乙醇重結晶，得到淺紅色針狀結晶。重結晶操作圖6、干燥：置于干燥箱中60°C干燥半小時。7、稱重8、熔點測定：用熔點儀測定熔點，m.p.142144°C五、 結果與分析1、觀察產(chǎn)品外觀、顏色是否與理論相符，若不符合，分析原因。2、計算產(chǎn)率。六、 注意事項1、反應所用玻璃器皿應干凈、干燥七、附錄1、氯化鋅：熔點約290。沸點 732。潮解性強

10、，能自空氣中吸收水分而潮解。有腐蝕性，有毒。能劇烈刺激及燒灼皮膚和粘膜，長期與本品蒸氣接觸時發(fā)生變應性皮炎。吸入氯化鋅煙霧經(jīng)5-30min后能引起陣發(fā)性咳嗽、惡心。對上呼吸道、氣管、支氣管黏膜有損害。貯于陰涼干燥處，遠離火種、熱源。與氧化劑、食用化學品等分儲。注意個體防護，嚴禁身體直接接觸。皮膚（眼睛）接觸，用流動清水沖洗。2、間苯二酚：本品可燃，有毒，具刺激性。遇明火、高熱可燃。受高熱分解放出有毒的氣體。與強氧化劑接觸可發(fā)生化學反應。急性中毒與苯酚類似，引起頭痛、頭昏、煩躁、嗜睡、紫紺（由于高鐵血紅蛋白血癥）、抽搐、心動過速、呼吸困難、體溫及血壓下降，甚至死亡。本品3 %25%的水溶液或油膏

11、涂在皮膚上引起皮膚損害，并可吸收中毒引起死亡。慢性影響：長期低濃度接觸，可引起呼吸道刺激癥狀及皮膚損害。3、冰醋酸：吸入后對鼻、喉和呼吸道有刺激性。對眼有強烈刺激作用。皮膚接觸，輕者出現(xiàn)紅斑，重者引起化學灼傷。誤服濃乙酸，口腔和消化道可產(chǎn)生糜爛，重者可因休克而致死。4、無水乙醇：易燃物。貯于低溫通風處，遠離火種、熱源。與酸類、胺類分儲。誤食，飲溫水，催吐。實驗二 酯化反應合成取代二苯甲酰甲烷一、實驗目的1、 掌握酯化反應的基本概念和反應機理。2、 掌握回流、抽濾、重結晶等基本實驗操作技能。二、實驗原理酰氯中的氯原子有吸電子效應，增強了碳的親電性，使酰氯更容易受到親核試劑的進攻，而且 Cl 也是

12、一個很好的離去基團，因此酰氯發(fā)生親核酰基取代反應的活性在所有羧酸衍生物中最強。酰氯還可以與氨/胺反應生成酰胺（氨解），與醇反應生成酯（醇解），與羧酸根離子反應生成酸酐等。反應中一般加入堿（如氫氧化鈉、吡啶或胺）來催化反應，并吸收反應的副產(chǎn)物氯化氫。三、實驗儀器與藥品1、儀器：電子天平；恒溫磁力攪拌器；水循環(huán)真空泵；熔點儀2、器皿：培養(yǎng)皿1個；100mL燒杯、250mL燒杯各1個；10mL、100mL量筒各1個；回流裝置一套（圓底燒瓶1個+球形冷凝管1根+橡膠管二根+鐵架臺1臺+鐵夾2個）；抽濾裝置一套（抽濾瓶1個+砂芯漏斗1個+塞子1個+橡膠管1根）；玻璃棒一根。以上為一組所需，共需七組。3、

13、藥品：2，4-二羥基苯乙酮（實驗一所制）；無水碳酸鉀；苯甲酰氯；丙酮；冰醋酸。4、其它：稱量紙若干；12.5cm定性濾紙若干；鋼勺7個；紙巾若干四、 實驗步驟1、反應：稱取40 mmol（6g）2，4-二羥基苯乙酮，無水碳酸鉀40g，加到干燥丙酮300mL中，磁力攪拌，滴加80 mmol（9.2mL）苯甲酰氯，如實驗一裝置反應圖，加熱回流15小時，停止反應。2、抽濾：將上述反應液冷卻至室溫，減壓抽濾，用少量丙酮淋洗固體。3、酸化：上述濾餅完全轉移到2000mL燒杯中（可用少量水沖洗），加入攪拌磁子，放到磁力攪拌器上，快速攪拌下緩慢加入10%的乙酸溶液720 mL（此部分有氣體產(chǎn)生，為了防止溢出

14、，應盡量緩慢），充分攪拌酸化。4、抽濾：將上述體系減壓抽濾，使固液分離，用蒸餾水多次洗滌濾餅至中性（可在抽濾瓶中直接洗滌抽濾）。5、干燥：將上述產(chǎn)物放入培養(yǎng)皿中，置于干燥箱中60°C干燥1小時。6、重結晶：用丙酮重結晶得到淡黃色晶體。7、干燥：將上述產(chǎn)物放入培養(yǎng)皿中，置于干燥箱中60°C干燥0.5小時。8、稱重：計算產(chǎn)率8、熔點測定：用熔點儀測定熔點，m.p.162164°C五、 結果與分析1、觀察產(chǎn)品外觀、顏色是否與理論相符，若不符合，分析原因。2、計算產(chǎn)率。六、 注意事項1、反應所用玻璃器皿應干凈、干燥七、附錄1、無水碳酸鉀：易溶于水，吸濕性很強，易結塊，長期

15、暴露在空氣中會吸收二氧化碳，轉變?yōu)樘妓釟溻洠瑧芊獍b。低毒，有刺激性。2、苯甲酰氯：暴露在空氣中即發(fā)煙。有特殊的刺激性臭味。蒸氣刺激眼粘膜而催淚。對眼睛、皮膚粘膜和呼吸道有強烈的刺激作用。吸入可能由于喉、支氣管的痙攣、水腫、炎癥、化學性肺炎、肺水腫而致死。中毒表現(xiàn)有燒灼感、咳嗽、喘息、喉炎、氣短、頭痛、惡心、嘔吐。3、丙酮：急性中毒主要表現(xiàn)為對中樞神經(jīng)系統(tǒng)的麻醉作用，出現(xiàn)乏力、惡心、頭痛、頭暈、易激動。重者發(fā)生嘔吐、氣急、痙攣，甚至昏迷。對眼、鼻、喉有刺激性?？诜?，先有口唇、咽喉有燒灼感，后出現(xiàn)口干、嘔吐、昏迷、酸中毒和酮癥。實驗三 縮合反應合成7-羥基黃酮一、實驗目的1、掌握縮合反應的基

16、本概念和反應機理。2、掌握回流、抽濾、重結晶等基本實驗操作技能。二、實驗原理縮合反應是指兩個或多個有機分子相互作用后以共價鍵結合成一個大分子，同時失去水或其他比較簡單的無機或有機小分子的反應。其中的小分子物質(zhì)通常是水、氯化氫、甲醇或乙酸等。縮合反應可以是分子間的，也可以是分子內(nèi)的。在多官能團化合物的分子內(nèi)部發(fā)生的類似反應則稱為分子內(nèi)縮合反應。多數(shù)縮合反應是在縮合劑的催化作用下進行的，常用的縮合劑是堿、醇鈉、無機酸等。三、實驗儀器與藥品1、儀器：電子天平；恒溫磁力攪拌器；水循環(huán)真空泵；熔點儀2、器皿：培養(yǎng)皿1個；100mL燒杯、250mL燒杯各1個；10mL、100mL量筒各1個；回流裝置一套（

17、圓底燒瓶1個+球形冷凝管1根+橡膠管二根+鐵架臺1臺+鐵夾2個）；抽濾裝置一套（抽濾瓶1個+砂芯漏斗1個+塞子1個+橡膠管1根）；玻璃棒一根。以上為一組所需，共需七組。3、藥品：二苯甲酰甲烷（實驗二所制）；氫氧化鉀；鹽酸；碳酸氫鈉；乙醇。4、其它：稱量紙若干；12.5cm定性濾紙若干；鋼勺7個；紙巾若干四、 實驗步驟1、反應：將化合物二苯甲酰甲烷（5.40 g，0.015mol）放入500 mL圓底燒瓶中，室溫攪拌下加入氫氧化鉀溶液中（1%，120mL），如實驗一裝置反應，加熱回流（若瓶壁上有固體，可用1%氫氧化鉀溶液沖下），反應4小時后停止。2、酸化：將上述反應液冷卻至室溫后用5%稀鹽酸酸化至pH6。3、抽濾：將上述體系減壓抽濾，濾餅依次用蒸餾水、5%碳酸氫鈉和水洗滌至中性。4、干燥：將上述產(chǎn)物放入培養(yǎng)皿中，置于干燥箱中60°C干燥1小時。5、重結晶：用乙醇重結晶得到灰白色針狀晶體。6、干燥：將上述產(chǎn)物放入培養(yǎng)皿中，置于干燥箱中60°C干燥0.5小時。7、稱重：收率76%8、熔點測定：用熔點儀測定熔點，m.p.162164°C五、 結果與分析1、觀察產(chǎn)品外觀、顏色是否與理論相符，若不符合，分析原因。2、計算產(chǎn)率。六、 注意事項1、反應所用玻璃器皿應干凈、干燥七、附錄1、氫氧化鉀：具強堿性及腐蝕性。極易吸收