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文檔簡介

1、第十二章第十二章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選修選修5)第第37講講 認(rèn)識有機(jī)化合物認(rèn)識有機(jī)化合物1共 169 頁基礎(chǔ)關(guān)基礎(chǔ)關(guān)最最 新新 考考 綱綱2共 169 頁1.了解常見有機(jī)物的結(jié)構(gòu)了解常見有機(jī)物的結(jié)構(gòu),了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán),能正能正確表示簡單有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)確表示簡單有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu) 2.了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象,能判斷并正確書寫簡單有機(jī)能判斷并正確書寫簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不包括手性異構(gòu)體不包括手性異構(gòu)體) 3.能根據(jù)有機(jī)化合物的命名規(guī)則命名簡單的有機(jī)化合物能根據(jù)有機(jī)化合物的命名規(guī)則命

2、名簡單的有機(jī)化合物 4.能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量,相對分子質(zhì)量確定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量確定有機(jī)物的分子式分子式 5.了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法 3共 169 頁自自 主主 復(fù)復(fù) 習(xí)習(xí)4共 169 頁一一 有機(jī)化合物的分類有機(jī)化合物的分類1.按碳的骨架分類按碳的骨架分類CH3CH2CH35共 169 頁CH4 CH2=CH2CH CH6共 169 頁2.按官能團(tuán)分類按官能團(tuán)分類(1)相關(guān)概念相關(guān)概念烴的衍生物烴的衍生物:烴分子里的烴分子里的_被其他被其他_所所代替代替,衍生出一系列新的化合物衍生出一系列新的化合

3、物 官能團(tuán)官能團(tuán):決定化合物特殊性質(zhì)的決定化合物特殊性質(zhì)的_ 原子或原子團(tuán)原子或原子團(tuán)氫原子氫原子原子或原子團(tuán)原子或原子團(tuán)7共 169 頁(2)有機(jī)物的主要類別有機(jī)物的主要類別 官能團(tuán)官能團(tuán)8共 169 頁答案:答案:9共 169 頁二二 有機(jī)物的命名有機(jī)物的命名1.烷烴的習(xí)慣命名法烷烴的習(xí)慣命名法(1)碳原子數(shù)在十以下的碳原子數(shù)在十以下的,從一到十依次用從一到十依次用_來來表示表示 (2)碳原子數(shù)在十以上的碳原子數(shù)在十以上的,就用就用_來表示來表示 (3)當(dāng)碳原子數(shù)相同時(shí)當(dāng)碳原子數(shù)相同時(shí),在某烷在某烷(碳原子數(shù)碳原子數(shù))前面加前面加_等等 甲甲、乙乙、丙丙、丁丁、戊戊、己己、庚庚、辛辛、壬壬

4、、癸癸數(shù)字?jǐn)?shù)字正、異、新正、異、新10共 169 頁2.有機(jī)物的系統(tǒng)命名法有機(jī)物的系統(tǒng)命名法3,3,4-三甲基己烷三甲基己烷 11共 169 頁2-甲基甲基-2-戊烯戊烯12共 169 頁5-甲基甲基-3-乙基乙基-1-己炔己炔 13共 169 頁間二甲苯間二甲苯14共 169 頁三三 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與同分異構(gòu)現(xiàn)象1.有機(jī)化合物中碳的成鍵特征有機(jī)化合物中碳的成鍵特征(1)有機(jī)化合物分子中都含有碳原子有機(jī)化合物分子中都含有碳原子,碳原子的最外層有碳原子的最外層有_電子電子,可以與其他原子形成可以與其他原子形成_共價(jià)鍵共價(jià)鍵 (2)碳原子還可以彼此間以碳原子

5、還可以彼此間以_構(gòu)成碳鏈或碳環(huán)構(gòu)成碳鏈或碳環(huán) 四個四個四個四個共價(jià)鍵共價(jià)鍵15共 169 頁16共 169 頁2.有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的化合物具有相同的_,但但_不同不同,因因而產(chǎn)生了而產(chǎn)生了_上的差異的現(xiàn)象上的差異的現(xiàn)象 (2)同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體:具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物 化學(xué)式化學(xué)式原子排列方式原子排列方式結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)17共 169 頁(3)同分異構(gòu)體的類別同分異構(gòu)體的類別_異構(gòu)異構(gòu):碳鏈骨架不同碳鏈骨架不同 _異構(gòu)異構(gòu):官能團(tuán)的位置不同官能團(tuán)的位置不同 _異構(gòu)異構(gòu):具有不

6、同的官能團(tuán)具有不同的官能團(tuán) 碳鏈碳鏈位置位置官能團(tuán)官能團(tuán)18共 169 頁四四 有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定1.一般來說一般來說,有機(jī)物在有機(jī)物在O2中或空氣中完全燃燒中或空氣中完全燃燒,各元素對應(yīng)的各元素對應(yīng)的產(chǎn)物是產(chǎn)物是:C_,H_ 某有機(jī)物完全燃燒只某有機(jī)物完全燃燒只生成生成CO2和和H2O,則該有機(jī)物中一定含有則該有機(jī)物中一定含有_兩種元兩種元素素,但也有可能含有但也有可能含有_元素元素 若要確定該有機(jī)物是若要確定該有機(jī)物是否含有氧元素否含有氧元素,可先根據(jù)可先根據(jù)CO2的質(zhì)量計(jì)算出碳元素的質(zhì)量的質(zhì)量計(jì)算出碳元素的質(zhì)量,據(jù)據(jù)H2O的質(zhì)量計(jì)算出氫元素的質(zhì)量的質(zhì)量計(jì)

7、算出氫元素的質(zhì)量,然后將碳然后將碳 氫元素的質(zhì)量與氫元素的質(zhì)量與該有機(jī)物的質(zhì)量進(jìn)行比較該有機(jī)物的質(zhì)量進(jìn)行比較,若兩者質(zhì)量相同若兩者質(zhì)量相同,則該有機(jī)物只含則該有機(jī)物只含碳碳 氫兩種元素氫兩種元素,有機(jī)物為烴有機(jī)物為烴;若兩者不相等若兩者不相等,則該有機(jī)物為烴則該有機(jī)物為烴的含氧衍生物的含氧衍生物,氧元素的質(zhì)量氧元素的質(zhì)量=_-(_+_) CO2 H2O碳碳 氫氫氧氧有機(jī)物的質(zhì)量有機(jī)物的質(zhì)量碳元素的質(zhì)量碳元素的質(zhì)量氫元素的質(zhì)量氫元素的質(zhì)量19共 169 頁2.確定有機(jī)物相對分子質(zhì)量的方法有確定有機(jī)物相對分子質(zhì)量的方法有_ _ _ 3.鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的方法有鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的方法有_和和_ 化化學(xué)方

8、法以官能團(tuán)的學(xué)方法以官能團(tuán)的_為基礎(chǔ)為基礎(chǔ),鑒定出官能團(tuán)鑒定出官能團(tuán),還要制還要制備它的衍生物以進(jìn)一步確認(rèn)該未知物備它的衍生物以進(jìn)一步確認(rèn)該未知物 鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的物鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的物理方法有理方法有_ _ _ _ 密度法密度法相對密度法相對密度法質(zhì)譜法質(zhì)譜法化學(xué)方法化學(xué)方法物理方法物理方法特征反應(yīng)特征反應(yīng)質(zhì)譜質(zhì)譜紅外光譜紅外光譜紫外光譜紫外光譜核磁共振譜核磁共振譜20共 169 頁網(wǎng)網(wǎng) 絡(luò)絡(luò) 構(gòu)構(gòu) 建建21共 169 頁22共 169 頁23共 169 頁熱熱 點(diǎn)點(diǎn) 考考 向向1.有機(jī)物的分類方法及有機(jī)物的類別有機(jī)物的分類方法及有機(jī)物的類別 2.有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),同分異構(gòu)體的

9、書寫及正誤判斷同分異構(gòu)體的書寫及正誤判斷 3.有機(jī)物的系統(tǒng)命名法有機(jī)物的系統(tǒng)命名法 4.有機(jī)物分子式的確定及確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的常用方法有機(jī)物分子式的確定及確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的常用方法 5.有機(jī)物分離提純的常用方法有機(jī)物分離提純的常用方法 24共 169 頁熱熱 點(diǎn)點(diǎn) 探探 究究25共 169 頁熱點(diǎn)熱點(diǎn)1 有機(jī)物的分類有機(jī)物的分類1.按碳的骨架分類按碳的骨架分類:根據(jù)分子中碳原子骨架的形狀根據(jù)分子中碳原子骨架的形狀,分為鏈狀分為鏈狀有機(jī)化合物和環(huán)狀有機(jī)化合物有機(jī)化合物和環(huán)狀有機(jī)化合物 (1)鏈烴鏈烴:碳原子骨架成直鏈或帶支鏈碳原子骨架成直鏈或帶支鏈,如烷烴如烷烴 烯烴烯烴 炔烴等炔烴等 26共 16

10、9 頁(2)環(huán)烴環(huán)烴:在有機(jī)化合物分子中含有碳原子形成的環(huán)在有機(jī)化合物分子中含有碳原子形成的環(huán),如環(huán)烷烴如環(huán)烷烴 苯環(huán)等苯環(huán)等 由于在實(shí)際的有機(jī)化合物中存在著一大類含有苯由于在實(shí)際的有機(jī)化合物中存在著一大類含有苯環(huán)的化合物環(huán)的化合物,所有通常把含有苯環(huán)的化合物稱為芳香族化合物所有通常把含有苯環(huán)的化合物稱為芳香族化合物,而把不含苯環(huán)的化合物稱為脂肪族化合物而把不含苯環(huán)的化合物稱為脂肪族化合物 27共 169 頁2.按官能團(tuán)分類按官能團(tuán)分類:根據(jù)分子含有的特殊原子或原子團(tuán)根據(jù)分子含有的特殊原子或原子團(tuán)(官能團(tuán)官能團(tuán)),分為鹵代烴分為鹵代烴 醇醇 醛醛 羧酸羧酸 酯等酯等 比較如下比較如下:28共

11、169 頁29共 169 頁30共 169 頁31共 169 頁例例1下列化合物中下列化合物中,有多個官能團(tuán)有多個官能團(tuán)32共 169 頁(1)可以看做醇類的是可以看做醇類的是(填入編號填入編號,下同下同)_ (2)可以看做酚類的是可以看做酚類的是_ (3)可以看做羧酸類的是可以看做羧酸類的是_ (4)可以看做酯類的是可以看做酯類的是_ BDABCBCDE33共 169 頁解析解析依據(jù)官能團(tuán)的特征進(jìn)行判斷和識別依據(jù)官能團(tuán)的特征進(jìn)行判斷和識別 A中含有中含有CHO和和OH,既可以看作是醛類既可以看作是醛類,又可以看作是酚又可以看作是酚類類;B中含有中含有OH(醇羥基醇羥基),OH(酚羥基酚羥基)

12、和和COOH,所以可所以可以看作醇類以看作醇類,酚類和羧酸類酚類和羧酸類;對于對于C D E五種物質(zhì)思維方法五種物質(zhì)思維方法同同A B的思維方法一樣的思維方法一樣 34共 169 頁變式變式1請你按官能團(tuán)的不同對下列有機(jī)化合物進(jìn)行分類請你按官能團(tuán)的不同對下列有機(jī)化合物進(jìn)行分類,將其將其所屬類別名稱填在橫線上所屬類別名稱填在橫線上 (1)CH3CHCH2_;(2)HCCCH2CH3_;烯烴烯烴炔烴炔烴酚酚35共 169 頁(6)CCl4_ 醛醛酯酯鹵代烴鹵代烴36共 169 頁解析解析:各物質(zhì)中的官能力分別為各物質(zhì)中的官能力分別為:37共 169 頁熱點(diǎn)熱點(diǎn)2 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1

13、.碳原子的成鍵特點(diǎn)碳原子的成鍵特點(diǎn)成鍵數(shù)目成鍵數(shù)目每個碳原子與其他原子形成每個碳原子與其他原子形成4個共價(jià)鍵個共價(jià)鍵成鍵種類成鍵種類單鍵單鍵 雙鍵或三鍵雙鍵或三鍵連接方式連接方式碳鏈或碳環(huán)碳鏈或碳環(huán)38共 169 頁2.同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象:化合物具有相同的分子式而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)化合物具有相同的分子式而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象象 39共 169 頁(2)同分異構(gòu)現(xiàn)象的常見類型同分異構(gòu)現(xiàn)象的常見類型異構(gòu)異構(gòu)方式方式形成途徑形成途徑示例示例碳鏈碳鏈異構(gòu)異構(gòu)碳鏈骨架不同碳鏈骨架不同位置位置異構(gòu)異構(gòu)官能團(tuán)位置不同官能團(tuán)位置不同CH2=CHCH2CH3和和CH3CH=CHCH3官能

14、官能團(tuán)異構(gòu)團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同官能團(tuán)種類不同CH3CH2OH與與CH3OCH340共 169 頁3.同系物同系物結(jié)構(gòu)相似結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個或若干個在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的物質(zhì)原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物互稱為同系物 41共 169 頁4.同分異構(gòu)體的書寫方法同分異構(gòu)體的書寫方法(1)同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律烷烴烷烴烷烴只存在碳鏈異構(gòu)烷烴只存在碳鏈異構(gòu),書寫時(shí)應(yīng)注意要全面而不重復(fù)書寫時(shí)應(yīng)注意要全面而不重復(fù),具體規(guī)具體規(guī)則如下則如下:成直鏈成直鏈,一條線一條線;摘一碳摘一碳,掛中間掛中間,往邊移往邊移,不到端不到端;摘二碳摘二碳,成乙基成乙基;二甲基二甲基

15、,同同 鄰鄰 間間 42共 169 頁具有官能團(tuán)的有機(jī)物具有官能團(tuán)的有機(jī)物一般書寫的順序一般書寫的順序:碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu) 芳香族化合物芳香族化合物取代基在苯環(huán)上的相對位置具有鄰取代基在苯環(huán)上的相對位置具有鄰 間間 對對3種種 43共 169 頁(2)常見的幾種烴基的異構(gòu)體數(shù)目常見的幾種烴基的異構(gòu)體數(shù)目44共 169 頁(3)同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法基元法基元法如丁基有四種如丁基有四種,則丁醇則丁醇 戊醛戊醛 戊酸等都有四種同分異構(gòu)體戊酸等都有四種同分異構(gòu)體 替代法替代法如二氯苯如二氯苯(C6H4Cl2)有三種同分異構(gòu)體有三種同分異構(gòu)體

16、,四氯苯也有三種同分四氯苯也有三種同分異構(gòu)體異構(gòu)體(將將H替代替代Cl);又如又如CH4的一氯代物只有一種的一氯代物只有一種,新戊烷新戊烷C(C(CH3)4 的一氯代物也有只有一種的一氯代物也有只有一種 45共 169 頁等效氫法等效氫法等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法,其規(guī)律有其規(guī)律有:a.同同一碳原子上的氫原子等效一碳原子上的氫原子等效;b.同一碳原子上的甲基氫原子等效同一碳原子上的甲基氫原子等效;c.位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效 特別提醒特別提醒:(1)同分異構(gòu)體的分子式相同同分異構(gòu)體的分子式相同,相

17、對分子質(zhì)量相同相對分子質(zhì)量相同 但相對分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體但相對分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體,如如C2H6與與HCHO,C2H5OH與與HCOOH不是同分異構(gòu)體不是同分異構(gòu)體 46共 169 頁(2)同分異構(gòu)體的最簡式相同同分異構(gòu)體的最簡式相同 但最簡式相同的化合物不一定但最簡式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體是同分異構(gòu)體,如如C2H2與與C6H6,HCHO與與CH3COOH不是同分不是同分異構(gòu)體異構(gòu)體 47共 169 頁例例2烷基取代苯可以被烷基取代苯可以被KMnO4酸性溶液氧化成酸性溶液氧化成48共 169 頁請寫出其他四種的結(jié)構(gòu)簡式請寫出其他四種的結(jié)構(gòu)簡式:_;

18、_;_;_ 49共 169 頁解析解析由題意可知由題意可知,該苯的同系物的各同分異構(gòu)體的苯環(huán)上都該苯的同系物的各同分異構(gòu)體的苯環(huán)上都只有一個側(cè)鏈只有一個側(cè)鏈,在寫其同分異構(gòu)體時(shí)在寫其同分異構(gòu)體時(shí),可以把苯環(huán)看做是可以把苯環(huán)看做是C5H12的一個取代基的一個取代基,這樣只要寫出這樣只要寫出C5H11的的7種符合要求的同分種符合要求的同分異構(gòu)體異構(gòu)體,此題就可解決此題就可解決 50共 169 頁點(diǎn)評點(diǎn)評 書寫同分異構(gòu)體一般是先碳鏈異構(gòu)書寫同分異構(gòu)體一般是先碳鏈異構(gòu),再寫官能團(tuán)位置再寫官能團(tuán)位置異構(gòu)異構(gòu),同時(shí)還通過限定條件加以確定同時(shí)還通過限定條件加以確定 為了快速答題為了快速答題,最好把最好把簡單

19、烷烴或烷烴基的異構(gòu)體熟練掌握簡單烷烴或烷烴基的異構(gòu)體熟練掌握,如丁烷有如丁烷有:51共 169 頁變式變式2有下列各組物質(zhì)有下列各組物質(zhì):52共 169 頁53共 169 頁(1)_組兩物質(zhì)互為同位素組兩物質(zhì)互為同位素 (2)_組兩物質(zhì)互為同素異形體組兩物質(zhì)互為同素異形體 (3)_組兩物質(zhì)互為同系物組兩物質(zhì)互為同系物 (4)_組兩物質(zhì)互為同分異構(gòu)體組兩物質(zhì)互為同分異構(gòu)體 (5)_組兩物質(zhì)是同一物質(zhì)組兩物質(zhì)是同一物質(zhì) BACDE F54共 169 頁熱點(diǎn)熱點(diǎn)3 有機(jī)物的命名有機(jī)物的命名1.烷烴的習(xí)慣命名法烷烴的習(xí)慣命名法(1)碳原子數(shù)在十以下的碳原子數(shù)在十以下的,從一到十依次用甲從一到十依次用甲

20、 乙乙 丙丙 丁丁 戊戊 己己 庚庚 辛辛 壬壬 癸來表示癸來表示 (2)碳原子數(shù)在十以上的碳原子數(shù)在十以上的,就用數(shù)字來表示就用數(shù)字來表示 (3)當(dāng)碳原子數(shù)相同時(shí)當(dāng)碳原子數(shù)相同時(shí),在某烷在某烷(碳原子數(shù)碳原子數(shù))前面加前面加“正正” “異異” “新新”等等 55共 169 頁如如C5H12的同分異構(gòu)體有的同分異構(gòu)體有3種種,分別是分別是:CH3CH2CH2CH2CH3 用習(xí)慣命名法分別為正戊烷用習(xí)慣命名法分別為正戊烷 異戊烷異戊烷 新戊烷新戊烷 56共 169 頁2.烷烴的系統(tǒng)命名法烷烴的系統(tǒng)命名法烷烴命名的基本步驟是烷烴命名的基本步驟是:選主鏈選主鏈,稱某烷稱某烷;編號位編號位,定支鏈定支

21、鏈;取代取代基基,寫在前寫在前;標(biāo)位置標(biāo)位置,短線連短線連;不同基不同基,簡到繁簡到繁;相同基相同基,合并算合并算 57共 169 頁(1)最長最長 最多定主鏈最多定主鏈選擇最長碳鏈作為主鏈選擇最長碳鏈作為主鏈 應(yīng)選含應(yīng)選含6個碳原子的碳鏈為主鏈個碳原子的碳鏈為主鏈,如虛線所示如虛線所示 58共 169 頁當(dāng)有幾個等長的不同的碳鏈時(shí)當(dāng)有幾個等長的不同的碳鏈時(shí),選擇含支鏈最多的一個作為選擇含支鏈最多的一個作為主鏈主鏈 如如59共 169 頁含含7個碳原子的鏈有個碳原子的鏈有A B C三條三條,因因A有三個支鏈有三個支鏈,含支鏈含支鏈最多最多,故應(yīng)選故應(yīng)選A為主鏈為主鏈 60共 169 頁(2)編

22、號位要遵循編號位要遵循“近近” “簡簡” “小小”以離支鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號以離支鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號,即首先要考慮即首先要考慮“近近” 如如61共 169 頁有兩個不同的支鏈有兩個不同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置且分別處于距主鏈兩端同近的位置,則則從較簡單的支鏈一端開始編號從較簡單的支鏈一端開始編號 即同即同“近近”,考慮考慮“簡簡” 如如62共 169 頁若有兩個相同的支鏈若有兩個相同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置且分別處于距主鏈兩端同近的位置,而中間還有其他支鏈而中間還有其他支鏈,從主鏈的兩個方向編號從主鏈的兩個方向編號,可得兩種不同可得兩種不同的編號系列的

23、編號系列,兩系列中各位次和最小者即為正確的編號兩系列中各位次和最小者即為正確的編號,即同即同“近近” 同同“簡簡”,考慮考慮“小小” 如如63共 169 頁(3)寫名稱按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷寫名稱按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷,在其前寫出支在其前寫出支鏈的位號和名稱鏈的位號和名稱 原則是原則是:先簡后繁先簡后繁,相同合并相同合并,位號指明位號指明 阿阿拉伯?dāng)?shù)字用拉伯?dāng)?shù)字用“,”相隔相隔,漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字用漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字用“-”連接連接 如如命名為命名為:2,4,6-三甲基三甲基-3-乙基庚烷乙基庚烷 64共 169 頁3.烯烴和炔烴的命名烯烴和炔烴的命名65共 169 頁(3)寫名稱

24、寫名稱:將支鏈作為取代基將支鏈作為取代基,寫在寫在“某烯某烯”或或“某炔某炔”的的66共 169 頁4.苯的同系物命名苯的同系物命名(1)苯作為母體苯作為母體,其他基團(tuán)作為取代基其他基團(tuán)作為取代基 例如例如:苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代被乙基取代后生成乙苯后生成乙苯,如果兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二甲苯如果兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二甲苯,有三種同分異構(gòu)體或分別用鄰有三種同分異構(gòu)體或分別用鄰 間間 對表示對表示 (2)將某個甲基所在的碳原子的位置編為將某個甲基所在的碳原子的位置編為1號選取最小位次給號選取最小位次給另一個甲基編號另

25、一個甲基編號 67共 169 頁68共 169 頁特別提醒特別提醒:有機(jī)化合物的命名看似簡單有機(jī)化合物的命名看似簡單,對生疏物質(zhì)的命名往對生疏物質(zhì)的命名往往易產(chǎn)生誤差往易產(chǎn)生誤差,主要體現(xiàn)在主鏈選取過程主要體現(xiàn)在主鏈選取過程,號碼編寫過大號碼編寫過大,取代取代基主次不分基主次不分 69共 169 頁例例3(2008上海上海)下列各化合物的命名中正確的是下列各化合物的命名中正確的是( )70共 169 頁解析解析 A的正確命名為的正確命名為1,3-丁二烯丁二烯,B應(yīng)從離羥基最近的一端應(yīng)從離羥基最近的一端開始編號開始編號,即即B的正確命名為的正確命名為2-丁醇丁醇;C為鄰甲基苯酚為鄰甲基苯酚;因此

26、只有因此只有D正確正確 答案答案 D點(diǎn)評點(diǎn)評 本題主要考查了常見有機(jī)物的命名本題主要考查了常見有機(jī)物的命名,考查了考生對有考查了考生對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識的掌握情況機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識的掌握情況 71共 169 頁變式變式3 按系統(tǒng)命名法命名下列有機(jī)化合物或根據(jù)名稱寫有機(jī)按系統(tǒng)命名法命名下列有機(jī)化合物或根據(jù)名稱寫有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式化合物的結(jié)構(gòu)簡式:3,3,4,6-四甲基辛四甲基辛2- -甲基戊醛甲基戊醛72共 169 頁(3)2,4,6- -三甲基三甲基5乙基辛烷乙基辛烷 結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式_;(4)3- -甲基甲基- -2- -羥基丁酸羥基丁酸 結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式_ 答案:答案:73共 169 頁熱點(diǎn)熱

27、點(diǎn)4 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法分離分離 提純提純元素定量分析確定實(shí)驗(yàn)式元素定量分析確定實(shí)驗(yàn)式測定相對分子質(zhì)量測定相對分子質(zhì)量確定分子式確定分子式波譜分析確定結(jié)構(gòu)式波譜分析確定結(jié)構(gòu)式74共 169 頁1.分離分離 提純有機(jī)化合物的常用方法提純有機(jī)化合物的常用方法(1)蒸餾蒸餾適用對象適用對象:常用于分離提純液態(tài)有機(jī)物常用于分離提純液態(tài)有機(jī)物 要求要求a.該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng) b.有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大(一般約大于一般約大于30) 75共 169 頁(2)重結(jié)晶重結(jié)晶適用對象適用對象:常用于提純固態(tài)有機(jī)物常用于提

28、純固態(tài)有機(jī)物 要求要求a.雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大 b.被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度影響較大被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度影響較大 c.該有機(jī)物在熱溶液中的溶解度較大該有機(jī)物在熱溶液中的溶解度較大,在冷溶液中溶解度較小在冷溶液中溶解度較小 76共 169 頁(3)萃取分液萃取分液液液液萃取液萃取:利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解度不同度不同,將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程 固固液萃取液萃取:用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過用有機(jī)溶劑從固體

29、物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程程 77共 169 頁(4)色譜法色譜法原理原理:利用吸附劑對不同有機(jī)物吸附作用的不同利用吸附劑對不同有機(jī)物吸附作用的不同,分離分離 提提純有機(jī)物純有機(jī)物 常用吸附劑常用吸附劑:碳酸鈣碳酸鈣 硅膠硅膠 氧化鋁氧化鋁 活性炭等活性炭等 78共 169 頁特別提醒特別提醒:依據(jù)被提純物質(zhì)的性質(zhì)依據(jù)被提純物質(zhì)的性質(zhì),選擇適當(dāng)?shù)奈锢矸椒ê突x擇適當(dāng)?shù)奈锢矸椒ê突瘜W(xué)方法可以解決有機(jī)物的分離提純問題學(xué)方法可以解決有機(jī)物的分離提純問題 在分離和提純時(shí)要在分離和提純時(shí)要注意以下幾點(diǎn)注意以下幾點(diǎn):(1)除雜試劑需過量除雜試劑需過量;(2)過量試劑需除盡過量試劑需除盡;(3)除去多種雜質(zhì)時(shí)

30、要考慮加入試劑的順序除去多種雜質(zhì)時(shí)要考慮加入試劑的順序;(4)選擇最佳的除雜路徑選擇最佳的除雜路徑 79共 169 頁2.有機(jī)物分子式的確定有機(jī)物分子式的確定(1)元素分析元素分析定性分析定性分析用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物分子的元素組成用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物分子的元素組成,如燃燒后如燃燒后CCO2,H H2O,S SO2,N N2 80共 169 頁定量分析定量分析將一定量有機(jī)物燃燒后分解為簡單無機(jī)物將一定量有機(jī)物燃燒后分解為簡單無機(jī)物,并測定各產(chǎn)物的量并測定各產(chǎn)物的量從而推算出有機(jī)物分子中所含元素原子最簡單的整數(shù)比從而推算出有機(jī)物分子中所含元素原子最簡單的整數(shù)比,即實(shí)即實(shí)驗(yàn)式驗(yàn)式 李比希氧化產(chǎn)物吸收

31、法李比希氧化產(chǎn)物吸收法用用CuO將僅含將僅含C H O元素的有機(jī)物氧化后元素的有機(jī)物氧化后,產(chǎn)物產(chǎn)物H2O用無用無水水CaCl2吸收吸收,CO2用用KOH濃溶液吸收濃溶液吸收,計(jì)算出分子中碳?xì)湓佑?jì)算出分子中碳?xì)湓拥暮康暮?其余的為氧原子的含量其余的為氧原子的含量 81共 169 頁(2)相對分子質(zhì)量的測定相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法質(zhì)譜法原理原理:()() 高能電子流磁場轟擊記錄樣品分子分子離子和碎片離子到達(dá)檢測器的時(shí)間因質(zhì)量不同而先后有別質(zhì)譜圖質(zhì)荷比質(zhì)荷比:分子離子與碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值分子離子與碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值 82共 169 頁(3)有機(jī)物分子式的確定有機(jī)

32、物分子式的確定83共 169 頁(4)確定有機(jī)物分子式的規(guī)律確定有機(jī)物分子式的規(guī)律最簡式規(guī)律最簡式規(guī)律最簡式相同的有機(jī)物最簡式相同的有機(jī)物,無論多少種無論多少種,以何種比例混合以何種比例混合,混合物中混合物中元素質(zhì)量比例相同元素質(zhì)量比例相同 要注意的是要注意的是:a.含有含有n個碳原子的飽和一元醛與含有個碳原子的飽和一元醛與含有2n個碳原個碳原子的飽和一元羧酸和酯具有相同的最簡式子的飽和一元羧酸和酯具有相同的最簡式 b.含有含有n個碳原子的炔烴與含有個碳原子的炔烴與含有3n個碳原子的苯及其同系物個碳原子的苯及其同系物具有相同的最簡式具有相同的最簡式 84共 169 頁相對分子質(zhì)量相同的有機(jī)物相

33、對分子質(zhì)量相同的有機(jī)物a.含有含有n個碳原子的醇與含個碳原子的醇與含(n-1)個碳原子的同類型羧酸和酯個碳原子的同類型羧酸和酯 b.含有含有n個碳原子的烷烴與含個碳原子的烷烴與含(n-1)個碳原子的飽和一元醛個碳原子的飽和一元醛 85共 169 頁“商余法商余法”推斷有機(jī)物的分子式推斷有機(jī)物的分子式(設(shè)烴的相對分子質(zhì)量為設(shè)烴的相對分子質(zhì)量為M).,.,Ma12Mb01212得整數(shù)商和余數(shù) 商為可能的最大碳原子數(shù) 余數(shù)為最小的氫原子數(shù)的余數(shù)為 或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時(shí) 將碳原子數(shù)依次減少一個 每減少一個碳原子即增加個氫原子 直到飽和為止86共 169 頁3.分子結(jié)構(gòu)的鑒定分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1

34、)結(jié)構(gòu)鑒定的常用方法結(jié)構(gòu)鑒定的常用方法化學(xué)方法化學(xué)方法:利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán),再制備它的衍生物再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)進(jìn)一步確認(rèn) 物理方法物理方法:質(zhì)譜質(zhì)譜 紅外光譜紅外光譜 紫外光譜紫外光譜 核磁共振譜等核磁共振譜等 87共 169 頁(2)紅外光譜紅外光譜(IR)當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí),不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵吸收頻率不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵吸收頻率不同不同,在紅外光譜圖中處于不同的位置在紅外光譜圖中處于不同的位置 (3)核磁共振氫譜核磁共振氫譜處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位置不同處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位置不同;

35、吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比 88共 169 頁特別提醒特別提醒:某些有機(jī)化合物某些有機(jī)化合物,由于其組成較特殊由于其組成較特殊,其實(shí)驗(yàn)式就是其實(shí)驗(yàn)式就是其分子式其分子式,不用再借助于有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量求分子式不用再借助于有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量求分子式 如如CH4 C2H6 C3H8 CH4O C2H6O C3H8O3等等 89共 169 頁例例4化合物化合物A經(jīng)李比希法測得其中含經(jīng)李比希法測得其中含C 72.0% H6.67%,其余其余是氧是氧 用質(zhì)譜法分析得知用質(zhì)譜法分析得知A的相對分子質(zhì)量為的相對分子質(zhì)量為150 現(xiàn)代儀現(xiàn)代儀器分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)

36、有以下兩種方法器分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下兩種方法 90共 169 頁方法一方法一:核磁共振儀可以測定有機(jī)分子里不同化學(xué)環(huán)境的氫核磁共振儀可以測定有機(jī)分子里不同化學(xué)環(huán)境的氫原子及其相對數(shù)量原子及其相對數(shù)量 如乙醇如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氫譜有的核磁共振氫譜有3個峰個峰,其面積之比為其面積之比為321,見下圖所示見下圖所示 91共 169 頁現(xiàn)測出現(xiàn)測出A的核磁共振氫譜有的核磁共振氫譜有5個峰個峰,其面積之比為其面積之比為1:2:2:2:3 92共 169 頁方法二方法二:利用紅外光譜儀可初步檢測有機(jī)化合物中的某些基利用紅外光譜儀可初步檢測有機(jī)化合物中的某些基團(tuán)團(tuán),現(xiàn)測得現(xiàn)測得A

37、分子的紅外光譜如下圖分子的紅外光譜如下圖:93共 169 頁已知已知A分子中只含一個苯環(huán)分子中只含一個苯環(huán),且苯環(huán)上只有一個取代基且苯環(huán)上只有一個取代基,試填空試填空:(1)A的分子式為的分子式為_ (2)A的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_ C9H10O2 C6H5COOCH2CH394共 169 頁(3)A的芳香類同分異構(gòu)體有多種的芳香類同分異構(gòu)體有多種,請按要求寫出其中兩種結(jié)構(gòu)請按要求寫出其中兩種結(jié)構(gòu)簡式簡式:分子中不含甲基的芳香酸分子中不含甲基的芳香酸:_ 遇遇FeCl3顯紫色且苯環(huán)上只有兩個取代基的芳香醛顯紫色且苯環(huán)上只有兩個取代基的芳香醛:_ 答案:答案:95共 169 頁解析解析根據(jù)根據(jù)

38、C H O的百分含量及有機(jī)物的相對分子質(zhì)量的百分含量及有機(jī)物的相對分子質(zhì)量,可可知有機(jī)物的分子式為知有機(jī)物的分子式為C9H10O2 根據(jù)方法一根據(jù)方法一,核磁共振儀測定核磁共振儀測定CH3CH2OH的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu),得到核磁共振氫譜有得到核磁共振氫譜有3個主峰個主峰,其面積之比其面積之比為為3:2:1 根據(jù)乙醇的結(jié)構(gòu)簡式可知根據(jù)乙醇的結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子中含有其分子中含有3種不種不同的同的H原子原子,且個數(shù)之比為且個數(shù)之比為3:2:1 推知有機(jī)物推知有機(jī)物A中含有中含有5種種不同的不同的H原子原子,且其個數(shù)之比為且其個數(shù)之比為1:2:2:2:3 根據(jù)方法根據(jù)方法二二:A分子中含有一個苯環(huán)分子中含有

39、一個苯環(huán),且苯環(huán)上只有一個取代基且苯環(huán)上只有一個取代基,故故A中中必含有必含有 , 96共 169 頁苯環(huán)上有三種不同的苯環(huán)上有三種不同的H原子原子,其個數(shù)之比為其個數(shù)之比為1:2:2,其中其中A中中另外的基團(tuán)上分別含有另外的基團(tuán)上分別含有2個和個和3個個H原子原子,該基團(tuán)為該基團(tuán)為CH2CH3 再結(jié)合再結(jié)合A分子的紅外光譜可知分子的紅外光譜可知,A中含有中含有C=O和和COC,但但這些這些C原子上不可能再有原子上不可能再有H原子原子,為此可得出為此可得出A的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為C6H5COOCH2CH3 A的同分異構(gòu)體中不含有的同分異構(gòu)體中不含有CH3的芳香的芳香酸酸,兩個兩個C原子只可能

40、構(gòu)成原子只可能構(gòu)成CH2CH2,故可得該異構(gòu)體的故可得該異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為結(jié)構(gòu)簡式為C6H5CH2CH2COOH A的同分異構(gòu)體遇的同分異構(gòu)體遇FeCl3顯顯紫色紫色,說明含有酚羥基說明含有酚羥基,且含有一個且含有一個CHO,酚羥基和酚羥基和CHO已經(jīng)是兩個取代基已經(jīng)是兩個取代基,所以剩余的兩個所以剩余的兩個C也只能構(gòu)成也只能構(gòu)成CH2CH2,滿足此條件的有三種異構(gòu)體滿足此條件的有三種異構(gòu)體 97共 169 頁變式變式4某有機(jī)化合物某有機(jī)化合物A的相對分子質(zhì)量的相對分子質(zhì)量(分子量分子量)大于大于110,小于小于150 經(jīng)分析得知經(jīng)分析得知,其中碳和氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為其中碳和氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為

41、52.24%,其余為氧其余為氧 請回答請回答:98共 169 頁(1)該化合物分子中含有幾個氧原子該化合物分子中含有幾個氧原子,為什么為什么?答案答案:(1)4個氧原子個氧原子,因?yàn)橐驗(yàn)?10A的相對分子質(zhì)量的相對分子質(zhì)量150,氧在分子中氧在分子中的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1-52.24%=47.76%,11047.76%=52.5,15047.76%=71.6,所所以以52.5分子中氧原子的相對原子質(zhì)量之和分子中氧原子的相對原子質(zhì)量之和71.6,又因?yàn)橹挥杏忠驗(yàn)橹挥?個氧原子的相對原子質(zhì)量之和個氧原子的相對原子質(zhì)量之和(64)符合上述不等式符合上述不等式,所以化所以化合物合物A分子中含有分子

42、中含有4個氧原子個氧原子99共 169 頁(2)該化合物的相對分子質(zhì)量該化合物的相對分子質(zhì)量(分子量分子量)是是_ (3)該化合物的化學(xué)式該化合物的化學(xué)式(分子式分子式)是是_ (4)該化合物分子中最多含該化合物分子中最多含_個個CO官能團(tuán)官能團(tuán) 134C5H10O4 1100共 169 頁解析解析:因?yàn)橐驗(yàn)?10A的相對分子質(zhì)量的相對分子質(zhì)量150,而氧在分子中的質(zhì)量而氧在分子中的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為分?jǐn)?shù)為1-52.24%=47.76%,所以所以11047.76%分子中氧原子分子中氧原子的相對原子質(zhì)量之和的相對原子質(zhì)量之和15047.76%,即分子中氧原子的相對即分子中氧原子的相對原子質(zhì)量之和在原子質(zhì)

43、量之和在52.5和和71.6之間之間,又因?yàn)橹挥杏忠驗(yàn)橹挥?個氧原子的相個氧原子的相對原子質(zhì)量之和對原子質(zhì)量之和(64)符合上述不等式符合上述不等式,所以所以A中中4個氧原子個氧原子,其其式量為式量為416/47.76%=134;設(shè)分子中含設(shè)分子中含C原子個數(shù)為原子個數(shù)為x,H原子原子個數(shù)為個數(shù)為y,其分子式為其分子式為CxHyO4則有則有12x+y+416=134,推得推得12x+y=70,當(dāng)當(dāng)x=5,y=10時(shí)上式成立時(shí)上式成立,從而推得從而推得A的分子式為的分子式為C5H10O4,由由A101共 169 頁分子中分子中C:H=1:2知知,A分子中只有分子中只有1個個CO官能團(tuán)官能團(tuán),其余

44、其余O原子以原子以O(shè)H的形式連在其他碳上的形式連在其他碳上 102共 169 頁點(diǎn)評點(diǎn)評:本題屬計(jì)算型有機(jī)推斷題本題屬計(jì)算型有機(jī)推斷題,該題的切入點(diǎn)是該題的切入點(diǎn)是A的相對分的相對分子質(zhì)量大于子質(zhì)量大于110小于小于150,由由C H質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和推出質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和推出O的質(zhì)量的質(zhì)量分?jǐn)?shù)從而求出分子式分?jǐn)?shù)從而求出分子式 本題主要考查考生計(jì)算推斷能力本題主要考查考生計(jì)算推斷能力,同時(shí)同時(shí)考查了考生對有機(jī)物組成及官能團(tuán)的推斷能力考查了考生對有機(jī)物組成及官能團(tuán)的推斷能力 103共 169 頁能力關(guān)能力關(guān)104共 169 頁有機(jī)物的分離和提純有機(jī)物的分離和提純1.常見分離和提純的方法常見分離和提純的方法(

45、1)蒸餾是分離和提純液體混合物的常用方法蒸餾是分離和提純液體混合物的常用方法 其原理是利用其原理是利用有機(jī)物和雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大有機(jī)物和雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大,采用加熱蒸餾再冷凝的方法分采用加熱蒸餾再冷凝的方法分離提純有機(jī)物離提純有機(jī)物 蒸餾除要求要分離的液體混合物中各組分的沸點(diǎn)要相差較大蒸餾除要求要分離的液體混合物中各組分的沸點(diǎn)要相差較大外外,還要求熱穩(wěn)定性較強(qiáng)還要求熱穩(wěn)定性較強(qiáng) 實(shí)驗(yàn)室中作蒸餾實(shí)驗(yàn)時(shí)實(shí)驗(yàn)室中作蒸餾實(shí)驗(yàn)時(shí),所用儀器所用儀器有有:鐵架臺鐵架臺(帶鐵圈鐵夾帶鐵圈鐵夾) 酒精燈酒精燈 石棉網(wǎng)石棉網(wǎng) 蒸餾燒瓶蒸餾燒瓶 溫度溫度計(jì)計(jì) 冷凝管冷凝管 錐形瓶錐形瓶 接受器接受器(尾管尾管),操

46、作時(shí)要注意水銀球位操作時(shí)要注意水銀球位置置,冷凝水的流向冷凝水的流向 加沸石加沸石 105共 169 頁(2)重結(jié)晶是提純固體有機(jī)混合物的常用方法重結(jié)晶是提純固體有機(jī)混合物的常用方法 其原理是利用其原理是利用混合物中各組成在溶劑中溶解度隨溫度變化相差較大混合物中各組成在溶劑中溶解度隨溫度變化相差較大,采用冷采用冷卻法和蒸發(fā)法兩種方法分離混合物卻法和蒸發(fā)法兩種方法分離混合物 某有機(jī)物在熱溶解度較某有機(jī)物在熱溶解度較大大,冷溶液中溶解度較小冷溶液中溶解度較小,冷卻時(shí)易于結(jié)晶析出冷卻時(shí)易于結(jié)晶析出 結(jié)晶法分離結(jié)晶法分離混合物往往和過濾混合物往往和過濾(填分離方法填分離方法)一起使用一起使用 (3)萃

47、取是利用溶質(zhì)在兩種溶劑中溶解度的不同萃取是利用溶質(zhì)在兩種溶劑中溶解度的不同,用一種溶劑用一種溶劑把溶質(zhì)從另一種溶劑中提取出來的方法把溶質(zhì)從另一種溶劑中提取出來的方法,萃取法分離提純混合萃取法分離提純混合物往往和分液物往往和分液(填分離方法填分離方法)一起使用一起使用 106共 169 頁2.方法實(shí)例方法實(shí)例方法方法不純物質(zhì)不純物質(zhì)(括號內(nèi)為雜質(zhì)括號內(nèi)為雜質(zhì))除雜試劑除雜試劑簡要實(shí)驗(yàn)操作簡要實(shí)驗(yàn)操作方法及步驟方法及步驟洗氣洗氣甲烷甲烷(氯化氫氯化氫) 水或氫氧化鈉水或氫氧化鈉溶液溶液將混合氣通過將混合氣通過盛有水或氫盛有水或氫氧化鈉溶液氧化鈉溶液的洗氣瓶的洗氣瓶乙烷乙烷(乙烯乙烯)溴水溴水將混合

48、氣通過將混合氣通過盛有溴水的盛有溴水的洗氣瓶洗氣瓶107共 169 頁分液分液苯苯(苯酚苯酚)氫氧化鈉溶液氫氧化鈉溶液混合后振蕩混合后振蕩 分液分液,取上層液體取上層液體苯酚苯酚(苯苯) 氫氧化鈉氫氧化鈉 二氧化二氧化碳碳混合后振蕩混合后振蕩 分液分液,取下層液體取下層液體,通入足量通入足量CO2再分液再分液,取油取油層液體層液體乙酸乙酯乙酸乙酯(乙酸乙酸) 飽和碳酸鈉溶液飽和碳酸鈉溶液混合后振蕩混合后振蕩 分液分液,取上層液體取上層液體乙酸乙酯乙酸乙酯(乙醇乙醇) 水水混合后振蕩混合后振蕩 分液分液,取上層液體取上層液體溴乙烷溴乙烷(乙醇乙醇) 水水混合后振蕩混合后振蕩 分液分液,取下層液體

49、取下層液體溴苯溴苯(溴溴) 氫氧化鈉溶液氫氧化鈉溶液混合后振蕩混合后振蕩 分液分液,取油層液體取油層液體108共 169 頁蒸餾蒸餾乙醇乙醇(水水)生石灰生石灰混合后加熱混合后加熱 蒸餾蒸餾,收集餾分收集餾分乙醇乙醇(乙酸乙酸) 氫氧化鈉氫氧化鈉混合后加熱混合后加熱 蒸餾蒸餾,收集餾分收集餾分乙醇乙醇(苯酚苯酚)氫氧化鈉氫氧化鈉混合后加熱混合后加熱 蒸餾蒸餾,收集餾分收集餾分乙酸乙酸(乙酸乙酯乙酸乙酯)氫氧化鈉氫氧化鈉 硫酸硫酸先加先加NaOH,后蒸餾后蒸餾,取剩余物加取剩余物加H2SO4再蒸餾再蒸餾,收集餾分收集餾分鹽析鹽析油脂的皂化產(chǎn)物中分油脂的皂化產(chǎn)物中分離出高級脂肪酸鈉離出高級脂肪酸鈉

50、氯化鈉氯化鈉混合攪拌后混合攪拌后,靜置靜置,取上層物質(zhì)取上層物質(zhì),過過濾濾 干燥干燥分餾分餾汽油汽油(柴油柴油)加熱加熱,由溫度計(jì)控由溫度計(jì)控制制109共 169 頁3.原則原則(1)不增不增(不引入新的雜質(zhì)不引入新的雜質(zhì)) (2)不減不減(不減少被提純物不減少被提純物) (3)易分離易分離(被提純物與雜質(zhì)易分離被提純物與雜質(zhì)易分離) (4)易復(fù)原易復(fù)原(被提純物易復(fù)原被提純物易復(fù)原) 110共 169 頁4.在分離和提純時(shí)要注意以下幾點(diǎn)在分離和提純時(shí)要注意以下幾點(diǎn)(1)除雜試劑需過量除雜試劑需過量(2)過量試劑需除盡過量試劑需除盡(3)除去多種雜質(zhì)時(shí)要考慮加入試劑的順序除去多種雜質(zhì)時(shí)要考慮加

51、入試劑的順序(4)選擇最佳的除雜路徑選擇最佳的除雜路徑111共 169 頁考例考例(2009煙臺模擬煙臺模擬)將煤焦油中的苯將煤焦油中的苯 甲苯和苯酚進(jìn)行分離甲苯和苯酚進(jìn)行分離,可可采取如下圖所示方法和操作采取如下圖所示方法和操作:112共 169 頁寫出物質(zhì)寫出物質(zhì)(a)和和(c)的化學(xué)式的化學(xué)式為為:a_;c_;寫出分離方寫出分離方法和的名稱法和的名稱:_;_;混合物加入溶液混合物加入溶液(a)反應(yīng)的化學(xué)方反應(yīng)的化學(xué)方程式程式_;下層液體下層液體b通入氣體通入氣體c反應(yīng)的化學(xué)方程式反應(yīng)的化學(xué)方程式_ 分離出的苯酚分離出的苯酚含在含在_中中 113共 169 頁114共 169 頁解析解析苯

52、酚的分離提純應(yīng)利用其弱酸性苯酚的分離提純應(yīng)利用其弱酸性,苯酚與苯酚與NaOH反應(yīng)反應(yīng),生成生成 溶液溶液,通入足量通入足量CO2,分液即可分液即可 115共 169 頁課課 堂堂 練練 習(xí)習(xí)116共 169 頁1.下列說法中正確的是下列說法中正確的是( )A.有機(jī)物都是從有機(jī)體中分離出來的物質(zhì)有機(jī)物都是從有機(jī)體中分離出來的物質(zhì)B.有機(jī)物都是共價(jià)化合物有機(jī)物都是共價(jià)化合物C.有機(jī)物不一定都不溶于水有機(jī)物不一定都不溶于水D.有機(jī)物不具備無機(jī)物的性質(zhì)有機(jī)物不具備無機(jī)物的性質(zhì)117共 169 頁解析解析:有機(jī)物不一定都是從有機(jī)體中分離出來有機(jī)物不一定都是從有機(jī)體中分離出來,也可以用人工也可以用人工方法

53、合成方法合成,A錯誤錯誤 有些有機(jī)物是離子化合物有些有機(jī)物是離子化合物B錯誤錯誤 并不是并不是所有的有機(jī)物都不溶于水所有的有機(jī)物都不溶于水,如如C2H5OH可溶于水可溶于水 某些有機(jī)物某些有機(jī)物具有無機(jī)物的性質(zhì)具有無機(jī)物的性質(zhì),如如CH3COOH,D錯誤錯誤 答案答案:C118共 169 頁2.(2009鄭州鄭州)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為:下列說法不正確的是下列說法不正確的是( )A.該有機(jī)物屬于飽和烷烴該有機(jī)物屬于飽和烷烴B.該烴的名稱是該烴的名稱是3-甲基甲基-5-乙基庚烷乙基庚烷C.該烴與該烴與2,5-二甲基二甲基-3-乙基己烷互為同系物乙基己烷互為同系物D.該烴的一氯取

54、代產(chǎn)物共有該烴的一氯取代產(chǎn)物共有8種種119共 169 頁解析解析:C中中,二者的分子式均為二者的分子式均為C10H22,互為同分異構(gòu)體互為同分異構(gòu)體 答案答案:C120共 169 頁3.(2008海南化學(xué)海南化學(xué))在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰,其氫原子其氫原子數(shù)之比為數(shù)之比為3:2的化合物是的化合物是( )答案答案:D121共 169 頁解析解析:核磁共振氫譜中出現(xiàn)峰的組數(shù)代表的是氫原子的種類核磁共振氫譜中出現(xiàn)峰的組數(shù)代表的是氫原子的種類,題干中敘述出現(xiàn)兩組峰題干中敘述出現(xiàn)兩組峰,即為兩種氫原子即為兩種氫原子,且氫原子數(shù)之比為且氫原子數(shù)之比為3:2 A中中3組峰組峰,

55、氫原子數(shù)之比為氫原子數(shù)之比為3:1;B中中3組峰組峰,氫原子數(shù)之比氫原子數(shù)之比為為3:1:1;C中中3組峰組峰,氫原子數(shù)之比為氫原子數(shù)之比為3:4:1;D中中2組峰組峰,氫氫原子數(shù)之比為原子數(shù)之比為6:4=3:2,答案為答案為D 122共 169 頁4.某氣態(tài)化合物某氣態(tài)化合物X含含C H O三種元素三種元素,現(xiàn)已知下列條件現(xiàn)已知下列條件:X中中C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)的質(zhì)量分?jǐn)?shù);X中中H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)的質(zhì)量分?jǐn)?shù);X在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積;X對氫氣的相對對氫氣的相對密度密度;X的質(zhì)量的質(zhì)量,欲確定化合欲確定化合物物X的分子式的分子式,所需的最少條件是所需的最少條件是( )A. B.C. D.12

56、3共 169 頁解析解析:C H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)已知的質(zhì)量分?jǐn)?shù)已知,則則O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)可以求出的質(zhì)量分?jǐn)?shù)可以求出,從而可從而可推出該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式推出該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式,結(jié)合相對分子質(zhì)量即可求出它的分子結(jié)合相對分子質(zhì)量即可求出它的分子式式 答案答案:A124共 169 頁5.核磁共振氫譜是指有機(jī)物分子中的氫原子核磁共振氫譜是指有機(jī)物分子中的氫原子,所處的化學(xué)環(huán)境所處的化學(xué)環(huán)境(即其附近的基團(tuán)即其附近的基團(tuán))不同不同,表現(xiàn)出的核磁性就不同表現(xiàn)出的核磁性就不同,代表核磁性特代表核磁性特征的峰在核磁共振譜圖中坐標(biāo)的位置征的峰在核磁共振譜圖中坐標(biāo)的位置(化學(xué)位移化學(xué)位移,符號為符號為)也也就不同就不同 現(xiàn)有一物

57、質(zhì)的核磁共振氫譜如圖所示現(xiàn)有一物質(zhì)的核磁共振氫譜如圖所示 則可能是下則可能是下列物質(zhì)中的列物質(zhì)中的( )125共 169 頁A.CH3CH2CH3B.CH3CH2CH2OHC.CH3CH2CH2CH3D.CH3CH2CHO答案答案:B126共 169 頁第第37講講 認(rèn)識有機(jī)化合物認(rèn)識有機(jī)化合物127共 169 頁1.(2009襄陽模擬襄陽模擬) 的正確名稱是的正確名稱是( )A.2,5- -二甲基二甲基- -4- -乙基己烷乙基己烷B.2,5- -二甲基二甲基- -3- -乙基己烷乙基己烷C.3- -異丙基異丙基- -5- -甲基己烷甲基己烷D.2- -甲基甲基- -4- -異丙基己烷異丙基

58、己烷128共 169 頁解析解析:據(jù)命名原則據(jù)命名原則,將該烴碳原子編號為將該烴碳原子編號為答案答案:B129共 169 頁2.(2009桂林模擬桂林模擬)下列烷烴在光照下與氯氣反應(yīng)下列烷烴在光照下與氯氣反應(yīng),只生成一只生成一種一氯代烴的是種一氯代烴的是( )130共 169 頁解析解析:一氯取代物一氯取代物A有兩種同分異構(gòu)體有兩種同分異構(gòu)體;B也有兩種同分異構(gòu)也有兩種同分異構(gòu)體體;C只有一種同分異構(gòu)體只有一種同分異構(gòu)體;D則有四種同分異構(gòu)體則有四種同分異構(gòu)體 答案答案:C131共 169 頁3.現(xiàn)有三組混合溶液現(xiàn)有三組混合溶液:乙酸乙酯和乙酸鈉溶液乙酸乙酯和乙酸鈉溶液;丁醇和乙丁醇和乙醇醇;

59、溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液,分離以上各混合液的正確方分離以上各混合液的正確方法依次是法依次是( )A.分液分液 萃取萃取 蒸餾蒸餾B.萃取萃取 蒸餾蒸餾 分液分液C.分液分液 蒸餾蒸餾 萃取萃取D.蒸餾蒸餾 萃取萃取 分液分液答案答案:C132共 169 頁4.下列物質(zhì)屬于酚類的是下列物質(zhì)屬于酚類的是( )答案答案:AC133共 169 頁5.(2009深圳模擬深圳模擬)某烴有兩種或兩種以上的同分異構(gòu)體某烴有兩種或兩種以上的同分異構(gòu)體,其其同分異構(gòu)體中的某一種烴的一氯代物只有一種同分異構(gòu)體中的某一種烴的一氯代物只有一種,則這種烴可能則這種烴可能是是( )134共 169 頁分

60、子中具有分子中具有7個碳原子的芳香烴個碳原子的芳香烴 分子中具有分子中具有4個碳原子個碳原子的烷烴的烷烴 分子中具有分子中具有5個碳原子的烷烴個碳原子的烷烴 分子中具有分子中具有8個碳個碳原子的烷烴原子的烷烴A.B.C.D.答案答案:C135共 169 頁解析解析:7個碳原子的芳香烴是甲苯個碳原子的芳香烴是甲苯,它的一鹵代物有它的一鹵代物有4種種,A不可能不可能;4個碳原子烴個碳原子烴,雖有雖有2種或種或2種以種以上的同分異構(gòu)體上的同分異構(gòu)體,但但4個碳的烷烴若是正丁烷有個碳的烷烴若是正丁烷有2種種,若是異丁若是異丁烷烷,一鹵代物也有一鹵代物也有2種種,據(jù)此便可得到答案據(jù)此便可得到答案;再分拆

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