有機(jī)合成與推斷分析技巧

1、解題技巧與應(yīng)試策略系列 20策略20有機(jī)合成與推斷的分析技巧金點(diǎn)子：有機(jī)合成題要求考生在題設(shè)條件下，根據(jù)所給信息和中學(xué)階段的有機(jī)反應(yīng)，從合成產(chǎn)物出發(fā)。采用逆推的方法解題。有機(jī)推斷題，要求考生區(qū)分題中的各類信息，找出與解題有關(guān)的有效信息和隱含信息，從反應(yīng)過(guò)程及特征反應(yīng)出發(fā)，運(yùn)用遷移、重組、比較等手段推出物質(zhì)。經(jīng)典題：例題1 :（ 2001年全國(guó)高考）某有機(jī)物 X能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物為Y和Z。同溫同壓下，相同質(zhì)量的 Y和Z的蒸氣所占體積相同，化合物 X可能是 （）A.乙酸丙酯B甲酸乙酯C.乙酸甲酯D.乙酸乙酯方法：根據(jù)水解的式量分析其結(jié)構(gòu)。捷徑： 因有機(jī)物X水解產(chǎn)物為 Y和Z,同溫同壓下，相同

2、質(zhì)量的蒸氣所占體積相同，說(shuō)明Y和Z的分子量相等。而分子量相等的羧酸和醇相差一個(gè)碳原子，以此化合物X可能是乙酸丙酯或甲酸乙酯，得答案為ABo總結(jié)：確定Y和Z的分子量相等，是解答該題的關(guān)鍵。例題2 : （2002年全國(guó)高考）乙酸苯甲酯對(duì)花香和果香的香韻具有提升作用，故常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)，乙酸苯甲酯可以用下面的設(shè)計(jì)方案合成?？邶R光照稀堿潯議F F CoIID （乙酸苯甲酯）（1）寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： A： , C : o（2）D 有很多同分異構(gòu)體，含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有五個(gè)，其中三個(gè) 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：0IIHCOCH,OIIh2ch2och方法：根據(jù)合成后所得物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆向

3、分析。捷徑：（1）從乙酸苯甲酯，根據(jù)反應(yīng)過(guò)程中的條件推得AC的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為:A:Cch3OChfeOH（2） D的含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體的判斷，可通過(guò)酯鍵官能團(tuán)分析。分析時(shí)，先寫出酯鍵，即- COO，然后將基團(tuán)的剩余部分分別接在酯鍵的兩邊，以此有：左邊：H,右邊：CHCH2C6F5;左邊：H,右邊：CH（ CH） C6H5;左邊：CHCH,右邊： GHs;左邊：C6HCH ,右邊： CH;左邊：GH5，右邊： CHCH;其中三個(gè)巳寫出，另外兩個(gè)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是:0IICHOCH總結(jié)：在確定酯的結(jié)構(gòu)時(shí)，酯鍵-CO（的右邊不能連氫原子，而左邊則可以連氫原子。RCH = CH.（:融意H和

4、Er所加成的位1）例題3 : （1996年全國(guó)高考）在有機(jī)反應(yīng)中，反應(yīng)物相同而條件不同，可得到不同的主產(chǎn)HBr,過(guò)氧化物口H Br|乙鬻敘嚴(yán)HK5RCH-CH-CHaH Er H稀 丫恵 aRC耳-CH7H水寤液I0H物。下式中R代表烴基，副產(chǎn)物均已略去。請(qǐng)寫出實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，特別注意要寫明反應(yīng)條件(1) 由 CHCHCHCHBr 分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?CHCHCHBrCH 由(CH3) 2CHCH=CH分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?CH) 2CHCHCHOH方法：根據(jù)題示反應(yīng)條件，按照最終產(chǎn)物要求書寫化學(xué)方程式。捷徑：（1）中采取先消去后加成的方法；（2）中采取先加成后水解的方法。其化學(xué)方程式

5、如下:門。版-_+HBr二 CH? + HBr適當(dāng)詹曙剎CHjCHjCHBrCHjCHjCHCHjCHjBr(ZJtCHj )s CHCH= CHa + HBrCCH3)3CHCHaCHaBr + H20 <lf<CH->(CH3) a CHGHaGHaOH + HBr總結(jié)：（1）這是Br原子從1號(hào)碳位在移到2號(hào)碳位上物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化。由于兩者都是 飽和的有機(jī)物，又不能發(fā)生取代直接完成其轉(zhuǎn)化。所以，必須先進(jìn)行消去反應(yīng)，使鹵代烴變成烯烴。然后烯烴再和 HBr加成，只要找到適當(dāng)?shù)臈l件，Br可以加成到2號(hào)碳位上。這也是這類問(wèn)題的解題規(guī)律。（2）如果烯烴與水直接發(fā)生加成，可以生成醇，但

6、羥基的位置不能確定，因而無(wú)法一步完成這一變化。同時(shí)也不符合題目要用兩步反應(yīng)完成這一轉(zhuǎn)化的要求。所以只能先與HBr加成，使Br原子加成在1號(hào)碳位上，再與 NaOH水溶液發(fā)生水解反應(yīng)，使羥基取代溴原子。例題4 : （2001年全國(guó)高考）某種甜味劑A的甜度是蔗糖的200倍，由于它熱值低、口 感好、副作用小，已在 90多個(gè)國(guó)家廣泛使用。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：已知：在一定條件下，羧酸酯或羧酸與含一NH的化合物反應(yīng)可以生成酰胺，如:00IIIIRC0Rr + RpNH2 RCNHR" +Rr-0H酰胺00IIIIRCOH + R"NHj = RCNHR# +H20酯比酰胺容易水解。請(qǐng)?zhí)顚懴铝?/p>

7、空白：（I ）在稀酸條件下加熱，化合物 A首先生成的水解產(chǎn)物是： 和（2）在較濃酸和長(zhǎng)時(shí)間加熱條件下，化合物A可以水解生成： 和。（3）化合物A分子內(nèi)的官能團(tuán)之間也可以發(fā)生反應(yīng)，再生成一個(gè)酰胺鍵，產(chǎn)物是甲醇和。（填寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，該分子中除苯環(huán)以外，還含有一個(gè)6原子組成的環(huán)）方法：將題示信息遷移到水解反應(yīng)，并比較分析酯與酰胺水解的難易。捷徑：（1）根據(jù)信息，酯比酰胺容易分解，所以在稀酸條件下加熱，可理解為酯發(fā)生水解反應(yīng)，酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是含有。其產(chǎn)物是:HOOCCHj C HCNHC HCOO H和 CH3OHNHa 0（2）在較濃的酸和長(zhǎng)時(shí)間加熱條件下，可認(rèn)為酰胺和酯都發(fā)生了水解反應(yīng)。在題中提供CN

8、三個(gè)空格，也明確提示酰胺和酯都發(fā)生水解反應(yīng)。酰胺的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是，水解反應(yīng)時(shí)可把化合物 A分為三個(gè)部分，即（結(jié)構(gòu)式中的虛線是水解反應(yīng)時(shí)化學(xué)鍵的斷裂處）CIO-在-NIH-在O或一O- CH3處連接H原子即可的到答案：HOOCCHjCHCOOHNH. , CHOH。應(yīng)該指出，由于一NH顯堿性，而在酸性條件下水解時(shí)，一NH應(yīng)與H發(fā)生反應(yīng)生成一NHT, 由于現(xiàn)行中學(xué)教材中，只提供一 NH可以與酸反應(yīng)，未要求寫出反應(yīng)式，所以仍可寫成一 NH 也能得分。（3） A 分子中存在一COO!與一NH兩個(gè)官能團(tuán)，它們之間可以發(fā)生反應(yīng)生成酰胺，信息中提供的第一種反應(yīng)，也可生成酰胺。因而生成物中含一個(gè)6原子組成的環(huán)（除

9、苯環(huán)外）成了解題中一個(gè)重要條件了。若按0Jth+a申反應(yīng)，新形成CH：的環(huán)只有5個(gè)原子,（右側(cè)部分略去），如果按KC-OR；+RWNHs反應(yīng)，則新形成的環(huán)的結(jié)構(gòu)如:0-CH 一 C-NH I | n_u_6h_I II直0。所以后者符合題意。另外，題中又指出產(chǎn)物還有甲醇，則也證實(shí)反應(yīng)按信息中提供的第一種反應(yīng)進(jìn)行，其中R'為一CH3。0 HH ICHjCHCHCH.COOH除甲醇外，另一產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：ZA I BxZ » o總結(jié)：不論在理科綜合試題還是 3+2的化學(xué)試題中，有關(guān)有機(jī)化學(xué)的試題大多以主觀題 的形式出現(xiàn)，且難度要大一些。設(shè)問(wèn)大多以確定同分異構(gòu)體，反應(yīng)類型，反應(yīng)方

10、程書寫，反 應(yīng)產(chǎn)物的推斷等，并且以信息遷移題型出現(xiàn)。例題5 :（ 1995年全國(guó)高考）圖中-都是含有苯環(huán)的化合物。 在化合物中,由于 氯原子在硝基的鄰位上，因而反應(yīng)性增強(qiáng)，容易和反應(yīng)試劑中跟氧原子相連的氫原子相結(jié)合,從而消去HCI。ChFeC1NaOH 9E$5十（翩申|可體）6請(qǐng)寫出圖中由化合物變成化合物、由化合物變成化合物、由化合物變成化合物的化學(xué)方程式（不必注明反應(yīng)條件，但是要配平）。方法：官能團(tuán)與轉(zhuǎn)化圖示相結(jié)合分析。CH3NO捷徑：（i）根據(jù)化合物，可知物質(zhì)是r " ' ,因?yàn)閠的反應(yīng)是被還原式一NH,而另一個(gè)側(cè)鏈則沒(méi)有變化。t的反應(yīng)式是信息的逆向思維，t的另一反應(yīng)物

11、是CH3OHt反應(yīng)直接應(yīng)用信息，t的反應(yīng)式為T可類似于NO 2 + NaOH fONa|-N02 + HC1 ,ONaQ +HP + COz*OH+ NaCCb以此得反應(yīng)的化學(xué)方程式為:Cl雖（Jr"。+CH.COOH（2分）（2分）ONaOH+SO汁HQ 一 AnQ +NaHSO3（2 分）總結(jié)： 該題是以提供新的信息為前提，根據(jù)信息，結(jié)合學(xué)過(guò)的基礎(chǔ)知識(shí)重新加工整理成新的知識(shí)網(wǎng)絡(luò)。這種題型既考查自學(xué)能力，閱讀能力，分析理解能力，也考查應(yīng)用知識(shí)的 能力。例題6 : （1998年全國(guó)高考）請(qǐng)認(rèn)真閱讀下列3個(gè)反應(yīng):利用這些反應(yīng)，按以下步驟可以從某烴A合成一種染料中間體 DSD酸。請(qǐng)寫出A

12、、B C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。方法：根據(jù)信息類方程式，從合成的最終產(chǎn)物逆推。捷徑：根據(jù)信息和DSD酸的結(jié)構(gòu)，該烴結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是含有苯環(huán)，又通過(guò)信息分析知,烴在苯環(huán)上有一個(gè)側(cè)鏈甲基，所以A是甲苯。前二步反應(yīng)式+ H品彗仏-O-N屮訃-NO2+其中一CH3與一NO處于對(duì)位是由DSD酸結(jié)構(gòu)推測(cè)而來(lái),CH3_ON°2 +H0SQ3 H CH3-so3h以此得A、B、C D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為:總結(jié)：本題的難點(diǎn)是(D)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推斷。根據(jù)信息，苯胺容易被氧化，而NaCIO又具有強(qiáng)氧化性，所以只有先按信息反應(yīng)，再按信息反應(yīng)，避免一NH被氧化。其物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化為：金鑰匙：例題1 :已知有機(jī)物A的分子量為128，當(dāng)

13、分別為下列情況時(shí)，寫出A的分子式：(1) 若A中只含碳、氫元素，且分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，則A的分子式為 ；(2) 若A中只含碳、氫、氧元素，且分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)酯鍵，則A的分子式為 ；(3) 若A中只含碳、氫、氮元素，且A分子中氮原子最少，則A的分子式為 。方法：從分子量和官能團(tuán)兩方面綜合分析。捷徑：(1)苯基(CeH-)的式量=77,余128-77=51，其可能組合只能是 C4H3-,把兩兩“相 力，就可得其分子式為：CoHs (實(shí)為萘)。(2) 因分子中含有酯鍵， 可設(shè)A為RCOOR就是R + COO+R=12,R+ R=84, R + R=CHi2, “COO + “GH2” =GH2Q。

14、(3) 由于氮在分子中可看作以氨基“ -NH2”存在，A也可看作是烴分子中的氫原子被-NH2所取代而得到的產(chǎn)物，如果把“-NH”看作一個(gè)氫原子，則烴分子的構(gòu)成應(yīng)符合烷、烯、炔的組成；設(shè)A分子中的氮原子數(shù)為一個(gè)，可求出A的分子式為 GHwN，它經(jīng)改寫后得到的表達(dá)式為GHwNH,但GHn+1，又不符合烷、烯、炔的通式，故舍去；而當(dāng)分子中的氮原子數(shù)為2時(shí)，可得到它的分子式為GHN2，經(jīng)改寫后成為 GH2（NHz）2，符合烯烴 GB的通式。以此其分子式應(yīng)為：GHi6N2?？偨Y(jié)：在該題的第（3）問(wèn)中，因未給出氮原子數(shù)的多少，故為了確定其具體數(shù)值，可采 用嘗試法求得結(jié)果。例題2 :已知羥基（一0H不能與雙

15、鍵直接相連，若 0.5 mol有機(jī)物恰好與1 mol氫 氣加成生成3甲基一2丁醇，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。方法：逆向分析法。捷徑：因?yàn)橛袡C(jī)物加成前后碳鏈結(jié)構(gòu)不變，因此該題可通過(guò)先確定加成后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)， 然后再由題目中的限制條件，來(lái)確定碳碳雙鍵的位置。由題意知加成產(chǎn)物結(jié)構(gòu)為：，又因?yàn)橐籓H不能與雙鍵直接相連，且加成時(shí)有機(jī)物與氫氣的CH2=C-C-CH3物質(zhì)的量之比為1 : 2，可知有機(jī)分子中含有兩個(gè)雙鍵，其結(jié)構(gòu)為:CH廠 CH-CH-CH?總結(jié)： 此題雖為一常規(guī)題，但若不能利用逆向分析，即從要求合成的物質(zhì)出發(fā)，會(huì)費(fèi) 工費(fèi)時(shí)，且不易作答。例題3 : A B都是芳香族化合物，1 mol A水解得到

16、1 mol B和1 mol醋酸。A、B的相對(duì)分子質(zhì)量都不超過(guò) 200,完全燃燒都只生成 CO和H?Oo且B分子中碳和氫元素總的質(zhì)量 部分含量為65.2% （即質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.652 ）o A溶液具有酸性，不能使 FeCb溶液顯色。（1） A、B 相對(duì)分子質(zhì)量之差為 。（2） 1個(gè)B分子中應(yīng)該有 個(gè)氧原子。（3） A的分子式是 。（4） B可能的三種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 、。方法：定性判斷與定量分析相結(jié)合。捷徑：定性判斷可知A有酯的結(jié)構(gòu)（A能發(fā)生水解反應(yīng)），且A有羧基（A溶液具有酸性， 但不能使FeCb顯色），從而可知B具有芳香醇的結(jié)構(gòu)或酚的結(jié)構(gòu)（酚的羥基在一定條件下 也能與酸形成酯）。由上分析，B的分子中

17、至少含有 3個(gè)氧原子，若按含有 3個(gè)氧原子計(jì)算，其相對(duì)分子質(zhì)量為'=138，其分子式為 GfQ,則由A+HdB+CHCOOH可知：A為GfQ,且A, B相對(duì)分子質(zhì)量相差 42。從而可知B有一個(gè)一COOHFD一個(gè)一0H其結(jié)構(gòu)可能有三種:rUCOOH總結(jié)：本題考查有機(jī)物組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的基本知識(shí)。 例題4 :寫出由乙醇制取乙二醇的有關(guān)化學(xué)方程式。方法：此題為增加官能團(tuán)數(shù)目的合成，可考慮先消去再加成。捷徑：依據(jù)方法分析求解。濃 H2SO4CHCHOH t CH 2=CHf +H20170 CCH戈一 CHsCH=CH+B2 t , LNaOH2H2O t總結(jié)：此題為一易題，但作為增加官能團(tuán)的

18、一種反應(yīng)類型，也不失為一好題。0一C-0例題5 :寫出以CHCICH2CHCHOH為原料制備寫出各步反應(yīng)的方程式。（必要的無(wú)機(jī)試劑自選） 。方法：分析比較給出的原料與所要制備的產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知：原料為鹵代醇，產(chǎn)品為同碳原子數(shù)的環(huán)內(nèi)酯，因此可以應(yīng)用醇羥基氧化成羧基，鹵原子再水解成一OH最后再酯化。捷徑：根據(jù)方法中的分析，可寫出其化學(xué)反應(yīng)方程式為：催化劑2CHCICH2CHCHOH+O2CH 2CICHCHCHO+22O催化劑2CHCICH2CHCHO+O緲 SCICHaCHCOOHNaOHCHCICH2CHCOOH+JOCHCOOH+HCIOHCHCHCHCOOHI濃 H2SO4ch2CH2

19、CH2 +H2OI I0c=oOH總結(jié)：氧化和水解順序不能顛倒，因?yàn)橄人猓鬅o(wú)法控制只氧化一個(gè)一OH。例題6 :鹵代烴在氫氧化鈉存在的條件下水解，這是一個(gè)典型的取代反應(yīng)，其反應(yīng)的 最終結(jié)果是帶負(fù)電的原子團(tuán)(例如OF等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵原子。例如：CHCHCHBr+OlT (或 NaOH 宀 CHCHCH OH+B一(或 NaBr)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：(1) 溴乙烷跟 NaHS反應(yīng)。(2) 碘甲烷跟CHCOON反應(yīng) o(3) 由碘甲烷、無(wú)水乙醇和金屬鈉合成甲乙醚(CH C CHCH)。 方法：將給予的新信息，通過(guò)遷移類比書寫反應(yīng)的化學(xué)方程式。捷徑：根據(jù)反應(yīng)實(shí)質(zhì)為帶負(fù)電的原子團(tuán)取代

20、了鹵代烴中的鹵原子這一信息，得其相應(yīng)的化學(xué)方程式為：(1) CHCHBr+NaHS CHCHSH+NaBr(2) CHI+CWCOONa CHCOOCHNal(3) 2CHCHOH+2N少 2CHCHONa+HCHCHONa+CH CHCHOCH+Nal總結(jié)：解此題關(guān)鍵是理解給出的反應(yīng)的實(shí)質(zhì)。例題7 :已知烯烴中C=C雙鍵在某些強(qiáng)氧化劑作用下易發(fā)生斷裂，因而在有機(jī)合成中 有時(shí)需要對(duì)其保護(hù)。保護(hù)的過(guò)程可簡(jiǎn)單表示如下:+Br 2it /C=C/ /c=c/ NaOH又知鹵代烴在堿性條件下易發(fā)生水解，例如：CHCHCI+H2O CHCHOH+HCJ但烯烴中-/雙鍵在酸性條件下才能與水發(fā)生加成反應(yīng)。/

21、 _ 現(xiàn)用石油產(chǎn)品丙烯及必要的無(wú)機(jī)試劑合成丙烯酸，設(shè)計(jì)的合成流程如下:CHCH=CHCI2（ 300 C）請(qǐng)寫出、三步反應(yīng)的化學(xué)方程式。方法：通過(guò)認(rèn)真審題，獲取有用信息，挖掘隱含信息（反應(yīng)） ，結(jié)合舊知識(shí)（有機(jī)物 /廣="/ 雙鍵的相互轉(zhuǎn)變），逐步解題。捷徑：由CHCH=Cl2Hch=ch- COO可知合成的關(guān)鍵在于如何保護(hù)，一CH3中有一個(gè)H原子逐步轉(zhuǎn)化成一COOH結(jié)合題中信息可知本題的知識(shí)主線為不飽和烴t不飽和鹵代烴t不飽和醇t飽和鹵代醇t飽和鹵代醛t飽和鹵代羧酸t(yī)不飽和鹵代羧酸。由此可知、三步反應(yīng)的化學(xué)方程式為。 CH=CH- CHCI+H2ONaOHCH=CH- CHOH+H

22、CI CH=CH- CHOH+B2 tCH2-CH-CH2CH2 CH2 -CH-CH2OH +2 CH2-CH-CHO * 2H2Oir總結(jié)：本題涉及到合成路線如何選擇，如反應(yīng)，是取代還是加成， 必須根據(jù)合成和題設(shè)條件（限定6步反應(yīng)等）推知。本題注重研究官能團(tuán)的引入途徑及引入的先后順序，介紹官能團(tuán)的保護(hù)，是有機(jī)合成的重要環(huán)節(jié)，值得研究。聚寶盆:1. 有機(jī)物合成步驟的選擇要充分考慮官能團(tuán)間的相互影響。如涉及合成過(guò)程中物質(zhì)的氧化，還要考慮部分官能團(tuán)（如碳碳雙鍵、酚羥基）的保護(hù)。2官能團(tuán)特征反應(yīng)的分析與判斷在有機(jī)物的推斷中，要充分依靠其特征反應(yīng)的特殊現(xiàn)象（如與FeCb溶液顯紫色的物質(zhì)含有酚羥基等）

23、。3.題示信息的準(zhǔn)確把握有機(jī)合成與有機(jī)推斷題中，大多是以信息給予題的形式出現(xiàn)，因此要求考生在分析試題時(shí)，要找出題中的兩類信息，即有效信息和隱含信息，剔除無(wú)效信息和干擾信息。熱身賽：1. 某酯的分子式為 C5HoQ,把它和強(qiáng)堿溶液共熱，可蒸餾出一種氣態(tài)物質(zhì)，該蒸汽在相同條件下對(duì)氫氣的相對(duì)密度為 23,冷凝至常溫時(shí)為液體，這種酯是（）（A） CHjCOOCHjCHCH；（B） CHQ耳000血申（QHCOOGHCHjCHCH（DCH3COOCHCHjCH32. 已知在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基的化合物是極不穩(wěn)定的，它要自動(dòng)脫去一個(gè)水分子而生成含有 （填寫官能團(tuán)）的化合物。今在無(wú)其他氧化劑存在的0八

24、II情況下.以甲苯和q為主要原糾制取苯甲醛（VC_H-請(qǐng)按反應(yīng)順序?qū)憣缰箙`宀夂各步的反應(yīng)條件及產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。苯甲醛在濃堿條件下可發(fā)生自身氧化-還原反應(yīng)，即部分作還原劑被氧化， 部分作氧化劑被還原。請(qǐng)寫出反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 和。上述產(chǎn)物經(jīng)酸化后，在一定條件下進(jìn)一步反應(yīng)，可生成一種新的化合物，其式量恰為苯甲醛的兩倍，該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。3. A和B是兩種烴，A與氯氣反應(yīng)生成 C, B與氯化氫反應(yīng)生成 D, C和D的分子式都是 GWCI2。在加熱條件下 C和D都能和氫氧化鉀溶液反應(yīng)。在 C的反應(yīng)產(chǎn)物E中加入所制氫氧 化銅呈絳藍(lán)色，在 D的反應(yīng)產(chǎn)物F中加入新制氫氧化銅（加熱）生成紅色沉淀。（已知相

25、鄰碳 原子上均連有羥基的物質(zhì)與新制氫氧化銅反應(yīng)生成呈絳藍(lán)色的新物質(zhì)）（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是; B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(2) C t E反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。D >F反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。4閱讀下列敘述，回答問(wèn)題：一鹵代烷(RX)與金屬鎂在室溫下及無(wú)水乙醚中作用生成有機(jī)鎂化物 鹵代烷基鎂 (裕氏試劑I) R X +RMgX格氏試齊悚活潑，能與具有多種活性氫的化合物作用，例如：RMgX + HO > R卅 Mg(OH)X而醛酮的官能團(tuán)HHI陽(yáng)IRC= 0 + R'MCTRCOMgX> RCOHIIR，RFXRRI,I附、IR,C =0 + R他x TR C0 砸X _R COHI

26、I試寫出以苯、丙烯淘主要原料(其它試劑自選)來(lái)合成gj- ch-ch2-ch3OH的各歩化學(xué)方程式；(a) (b) (c) (d) (e) 5. 羧酸酯RCOOR在催化劑存在時(shí)可跟醇 R 0H發(fā)生如下反應(yīng)(R '、R是兩種不同的 烴基)：RCOOR + R 04催化劑t RCOOR + R OH此反應(yīng)稱為酯交換反應(yīng)，常用于有機(jī)合 成中。'丄八轉(zhuǎn)化成聚乙烯在合成維綸的過(guò)程中，有一個(gè)步驟是把聚乙酸乙烯酯 醇，這一步就是用過(guò)量的甲醇進(jìn)行酯交換反應(yīng)來(lái)實(shí)現(xiàn)的。(1) 反應(yīng)中甲醇為什么要過(guò)量？原因是 (2) 寫出聚乙烯醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。(3) 寫出聚乙酸乙烯酯與甲醇進(jìn)行酯交換反應(yīng)的化學(xué)方程式

27、 6有機(jī)物分子里與羰基相連碳原子上的氫原子比較活潑，容易發(fā)生取代反應(yīng)，如：00IIIICH3-C-CH3 + Bra->CHj- C - CHBr + HBr又知鹵代烴分子里的鹵原子也容易發(fā)生取代反應(yīng)。例如：R X+ HCNh R CN HXR X+ HNHR R NH+ HX常用的分析試劑 EDTA(乙二胺四乙酸)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:(HOOCC) 2NCHCHN (CHCOOH 2EDTA可由乙二胺跟氯乙酸在堿性條件下縮合成乙二胺四乙酸鈉，再用鹽酸酸化可得EDTA現(xiàn)從氣態(tài)烴A為開(kāi)始物，以及氨、氯氣等無(wú)機(jī)物用下圖示意合成EDTA備回d回q*回一圍®回一(1) A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(2) 反應(yīng)的化學(xué)方程式是 (3) 反應(yīng)的化學(xué)方程式是 (4) 反應(yīng)的化學(xué)方程式是