第十一章含硫和含磷有機(jī)化合物ppt課件

1、第十一章第十一章 含硫和含磷有機(jī)化合物含硫和含磷有機(jī)化合物 含硫有機(jī)化合物含硫有機(jī)化合物 一、分類及命名一、分類及命名 二、硫醚及硫酚二、硫醚及硫酚 含磷有機(jī)化合物含磷有機(jī)化合物一、含硫有機(jī)化合物的分類和命名一、含硫有機(jī)化合物的分類和命名CH3CH2SHSHCH3SCH3CH3SCH(CH3)2乙硫醇 硫酚 甲硫醚 甲基異丙基硫醚 . . 含硫有機(jī)化合物含硫有機(jī)化合物 與含氧有機(jī)化合物類別相似的含硫有機(jī)化合與含氧有機(jī)化合物類別相似的含硫有機(jī)化合物，命名時(shí)只需在相應(yīng)的含氧有機(jī)化合物的類名物，命名時(shí)只需在相應(yīng)的含氧有機(jī)化合物的類名前加上前加上“硫字即可。例如：硫字即可。例如：也可以也可以-SH巰基

2、等當(dāng)作取代基來命名。例如：巰基等當(dāng)作取代基來命名。例如：CH2CHCH2SHSHOHCH2CHCHCOOHSHCH3CHCH2CH3SCH32,3二巰基1丙醇 2巰基3丁烯酸 2甲硫基丁烷 亞砜、砜等命名時(shí)，只要在他們的類命前加上亞砜、砜等命名時(shí)，只要在他們的類命前加上相應(yīng)的烴基名稱。相應(yīng)的烴基名稱。SOCH3CH3SOCH3CH3OCH3CH2SO3H二甲亞砜 二甲砜 乙磺酸 低級硫醇有毒，且具有極難聞的臭味，例低級硫醇有毒，且具有極難聞的臭味，例如，乙硫醇在空氣中的濃度達(dá)到如，乙硫醇在空氣中的濃度達(dá)到10-11gL-110-11gL-1時(shí)，時(shí)，即能為人所察覺。隨著相對分子質(zhì)量的增大，臭即能

3、為人所察覺。隨著相對分子質(zhì)量的增大，臭味逐漸減弱，硫醇的沸點(diǎn)比相應(yīng)醇低得多。味逐漸減弱，硫醇的沸點(diǎn)比相應(yīng)醇低得多。 二、硫醇和硫酚二、硫醇和硫酚(一一) 物理性質(zhì)物理性質(zhì)1、酸性和成鹽反應(yīng)、酸性和成鹽反應(yīng) 硫醇和硫酚都顯酸性。硫醇硫醇和硫酚都顯酸性。硫醇的酸性比相應(yīng)的醇強(qiáng)，但比硫酚弱，故它只能同強(qiáng)的酸性比相應(yīng)的醇強(qiáng)，但比硫酚弱，故它只能同強(qiáng)堿反應(yīng)：堿反應(yīng)：RSH + NaOHRSNa + H2O硫醇鈉(二二) 化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì) 苯硫酚的酸性苯硫酚的酸性pKa=6.5比苯酚的酸性比苯酚的酸性(pKa = 9.96) 強(qiáng)得多強(qiáng)得多,它的解離常數(shù)同碳酸的第一解它的解離常數(shù)同碳酸的第一解離常數(shù)離常數(shù)p

4、Ka=6.37大小差不多大小差不多,所以硫酚可以溶所以硫酚可以溶于碳酸氫鈉溶液中于碳酸氫鈉溶液中:SHSNa + CO2 + H2O+ NaHCO3硫酚鈉 硫醇和硫酚皆能同重金屬鉛、汞、銅、銀硫醇和硫酚皆能同重金屬鉛、汞、銅、銀等的氧化物作用，生成難溶化合物：等的氧化物作用，生成難溶化合物：2RSH + HgO (RS)2Hg + H2O硫醇汞（白色沉淀） 許多重金屬鹽能引起人畜中毒。醫(yī)療上利用許多重金屬鹽能引起人畜中毒。醫(yī)療上利用硫醇能與重金屬離子形成配合物或不溶性的鹽的硫醇能與重金屬離子形成配合物或不溶性的鹽的性質(zhì)，把它們用作解毒劑，性質(zhì)，把它們用作解毒劑， 例如，2,3-二巰基-1-丙醇

5、俗稱巴爾BAL可以與重金屬離子形成穩(wěn)定的配合物，從尿中排出，從而解除了重金屬對體內(nèi)蛋白質(zhì)和酶的破壞作用：CHCH2SHCH2OHSH+ Hg2+CHCH2SCH2OHSHg+ 2H+硫醇和硫酚都容易被氧化：硫醇和硫酚都容易被氧化：2RSH + I2 RSSR + 2HI二硫化物硫醚也可以被氧化為高價(jià)含硫化合物：硫醚也可以被氧化為高價(jià)含硫化合物：SCH3CH3 O SCH3CH3OH2O2 , HOAcSCH3CH3, OO O H2O2 , HOAc(二)甲硫醚 二甲亞砜 二甲砜 二甲亞砜二甲亞砜DMSODMSO是一種極有用的溶劑，既能是一種極有用的溶劑，既能溶解有機(jī)物，又能溶解無機(jī)物。溶解有機(jī)物，又能溶解無機(jī)物。 2、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)(oxidation reactions) 含磷有機(jī)化合物廣泛存在于動(dòng)植物體內(nèi)，含磷有機(jī)化合物廣泛存在于動(dòng)植物體內(nèi)，其中有些化合物是核酸和磷脂等的重要組成成其中有些化合物是核酸和磷脂等的重要組成成分。它們是維持生命和生物體遺傳不可缺少的分。它們是維持生命和生物體遺傳不可缺少的物質(zhì)。在農(nóng)業(yè)上，許多含磷有機(jī)化合物用作殺物質(zhì)。在農(nóng)業(yè)上，許多含磷有機(jī)化合