(完整)高考同分異構體的書寫專項訓練(1)

1、-9 -同分異構體專項訓練總體思路：類別異構一碳鏈異構一位置異位。類別異構(詳見下表)組成通式可能的類別典型實例CnH2n烯煌環(huán)烷煌CH2=CHCHH2c CH2、H2CnH 2n-2快煌二烯煌環(huán)烯燃CH= CCH 2CH3 CH2=CHCH=CH 2CnH 2n+2O醇醒C2H5OHCH3OCH3CnH2nO醛酮烯醇環(huán)醇環(huán)醛CH3CH2CHO CH3COCH3CH=CHCH 2OHCH3CH CH 2CH2 CH OH0CH2CnH2n02竣酸酯羥基醛羥基酮 烯二醇CH 3C00H HCOOCH 3 HOCH2CHOCnH 2n-60酚芳香醇芳香醍H3CC6H40HC6H5CH20HC6H5

2、OCH3CnH2n+1NO2硝基烷燃氨基酸CH 3CH 2N02H2NCH 2C00HCn(H20)m單糖或一糖葡萄糖與果糖(C6H 12。6) 庶糖與攵牙糖(C12H 22。11)【經(jīng)典例題】例1 .某煌的一種同分異構只能生成 1種一氯代物，該燒的分子式可以是()A. C3H8 B. C4Hio C. C5H12 D. C6H14解析：分析 C3H8、C4H10、C6H14各種結構，生成的一氯代物不只1種。從CH4、C2H6的一氯代物只有1種，得出正確答案為 Co例2 .液晶是一種新型材料。MBBA是一種研究得較多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水縮合的產(chǎn)物。CH3O CH=N ()

3、-CH2CH2CH2CH3 (MBBA )叫0- CHO H2 皿國皿皿BA儂(1) 對位上有一C4H9的苯胺可能有4種異構體，它們是：CHjCH2cHic顯倉)一NH*. (CHP *CHCH上一 ,(2)醛A的異構體甚多，其中屬于酯類化合物且結構式中有苯環(huán)的異構體就有6種，它們是)OCOCHiHCOO-CHS解析：（1）無類別異構、位置異構之慮，只有一C4H 9的碳架異構；（2）題中有兩個條件：屬于酯類化合物且結構中含有苯環(huán)，不涉及類別異構。通過有序的思維來列舉同分異構體可以確保快速、準確?？梢园搭悇e異構到碳鏈異構再到官 能團或取代基位置異構的順序進行有序的列舉，同時要充分利用“對稱性”防

4、漏剔增。例3蔡分子的結構可以表示為，兩者是等同的。苯并“花是強致癌物質（存在于煙囪灰、煤焦油、燃燒的煙霧和內燃機的尾氣中） 并合而成，其結構式可以表示為（I）或（II）式：。它的分子由5個苯環(huán)(D)（I）這兩者也是等同的?，F(xiàn)有結構式-5 -D）。（全國高考題）180度后再貼回紙面即得 D式，將D（n）式等同。也可以（n）式為基準,ABC其中：與（I） 、（n）式等同的結構式是（與（I）、（ n）式同分異構體的是（解析： 以（I）式為基準，圖形從紙面上取出向右翻轉式在紙面上反時針旋轉 45度即得A式。因此，A、D都與（I ）、將（n）式圖形在紙面上反時針旋轉 180度即得A式，（n）式在紙面上反

5、時針旋轉 135度即得D式。 從分子組成來看，（I）式是 C20H12, B式也是C20H12,而C式是C19H12,所以B是I、n 的同分異 構體，而C式不是。 答案是（1） AD; （2） Bo判斷兩結構是否相等的思維過程是： （1）用系統(tǒng)命名 法命名時名稱相同者；（2）將分子整體旋轉、翻轉后能“重合”者。例4 已知蔡的n澳代物和m澳代物的種數(shù)相等，則 n與m （n不等于m）的關系是A n+m=6 B n+m=4 C n+m=8 D 無法確定解析：解題過程中要避免犯策略性錯誤，就要見機而行，變“正面強攻”為“側翼出擊”，轉換思維角度和思維方向。正確思路是：從蔡的分子式C10H8出發(fā)，從分子

6、中取代 a個H （C10H8-a Bra）與取代8-a個H（C10HaBr8-a）的同分異構體的種數(shù)相等，故 n+m=a+（8-a）=8,選C。解答本題的策略在于“等價”變通，如CHCl3與CH3Cl、CH2=CHCl與CCl2=CHCl、C9H190H （醇類）與C9H19Cl等等同分異構體的種數(shù)相等。解題思維策略對完成條件向結果轉化和實現(xiàn)解題起著關鍵性的作用。策略性錯誤主要是指解題 方向上的偏差，造成思維受阻或解題過程中走了彎路。對于高考來說，費時費事，即便做對了，也有策 略性錯誤。例5某有機物與H2按1: 1物質的量比加成后生成的產(chǎn)物結構為：CH3CHCH2CHCCH2CH3OH 乩 O

7、H則該有機物可能的結構有（）種（說明 羥基與碳碳雙雙鍵的結構不穩(wěn)定）C.和0 D,租例7含碳原子個數(shù)為（）A. 2種10或小于10的烷煌中，其一鹵代烷煌不存在同分異構體的烷煌共有B. 3種C. 4種D. 5種解析：按照等效氫原則，小于11個碳原子的烷燒中，只有一種一鹵代物的，甲烷和乙烷符合，以及甲烷型的新戊烷和乙烷型的2,2,3,3四甲基丁烷符合，共 4種。故應選Co泰分子中有兩個氫原子分別被澳原子取代后所形成的化合物的數(shù)目有A. 5B. 7C. 8D. 10解析：某有機物與H2按1: 1物質的量比加成說明原來的有機物為烯燒，又由C的四價原則,雙鍵位置的情況有四種， 再考慮酮的存在，f#況。答

8、案是 4種。該題的特點是：已知某不飽和有機物加成 后產(chǎn)物結構，確定原不飽和有機物的同分異構體的種數(shù)。解此類題的關鍵是：抓住加成反應的特點即反應前后碳鏈結構不變，確定不飽和鍵（雙鍵、叁鍵）的可能位置，進而得到有機物的結構及種數(shù)。例6下列有機物的一氯取代物其同分異構體的數(shù)目相等的是（）產(chǎn)一CH Ch, - C C H C H C HjI ICHj CH)CHj CH, CH-LhYH 叫CH, CH；Ar物書，和解析：首先判斷對稱面：和無對稱面，和有鏡面對稱，只需看其中一半即可。然后，看有 否連在同一碳原子上的幾個甲基：中有兩個甲基連在一碳上，六個氫原子等效；中有也有兩個甲基連在同一碳原子上，加上

9、鏡面對稱，應有十二個氫原子等效。最后用箭頭確定不同的氫原子。如下所示, 即可知和都有七種同分異構體，和都只有 4種同分異構體。應選 B、D。-6 -解析：蔡環(huán)上只有兩種不同的氫原子：和，二取代物的組合有 3種情況：3種， ：4種， ：3種，共10種同分異構體。例9有三種不同的基團，分別為一 X、一Y、-Z,若同時分別取代苯環(huán)上的三個氫原子，能生成的同分異構體數(shù)目是（）A. 10B. 8C. 6D. 4解析：鄰位 3 種：XYZ , XZY , ZXY ;鄰間位 6 種：XY Z, XZ Y, YX Z, YZ X, ZX Y , ZY X;間位1種：X Y乙共有10種。介廠例7：分子結構中含有

10、兩個CH3、一個CH2、一個L.L 基、一個 OH,且屬于酚類的同分體有6種，其結構簡式為： 、解析：由于是酚類，且只有 3個取代基，實際上是 C2H5、 基處于鄰間位，共有 6種：XY Z, XZ Y, YX Z, YZ X, ZXCH3、 OH三個基團的組合。三取代Y, ZY X。例10下面是稠環(huán)芳香煌中慈和并五苯的結構簡式:開五奉由于取代煌的位置不同，產(chǎn)生的異構現(xiàn)象稱為官能團位置異構。一氯并五苯有 個異構體;二氯意有 填數(shù)字個異構體。解析：由下列圖示中可知，并五苯有兩個對稱面，分子中碳原子上連接的氫原子有4種位置:、,故其一氯并五苯應有 4種。意也有兩個對稱面，分子中碳原子上連接有3種氫

11、原子：4個氫原子、4個 氫原子、兩個 氫原子，按照組合原則，有3種， 有4種， 有2種， 有3種， 有2種， 有1種，一共有15種，故二氯蔥應有15種。一種， 兩種,-4 -答案：4; 15例11聯(lián)苯C一由兩個苯環(huán)通過單鍵連接而成。假定二氯連苯分子中，苯環(huán)間的單鍵可以自由旋轉，理論上由異構而形成的二氯聯(lián)苯共有A 6種B 9種C 10種D 12種解析：每個苯環(huán)上只有三種不同的H原子：、，用定一移二法時要注意等效氫的存在。同一苯環(huán)上有6種，不同苯環(huán)間也有 6種，共12種。如果用排列組合法，則同一苯環(huán)上有一種， 一種， 一種；不同苯-9 -環(huán)間有 一種,一種,一種,一種,一種， 一種等6種。如圖:1

12、 .分子式為QH2O的醇，能被氧化成醛的同分異構體為A.5個B.4個C.6個D.7個-13 -2 . 1、2、3三苯基環(huán)丙烷的3個苯基可以分布在環(huán)丙烷平面的上下，因此有兩種異構體。 0法奉星）據(jù)此，可判斷1、2、3、4、5-五氯環(huán)戊烷（假定五個碳原子也處于同平面上）的異構體數(shù)是（）A. 4 B. 5 C. 6 D. 7有4種，不必試寫，立即可斷定分子式為C5H10O的醛有（）(A) 3 種(B) 4 種(C) 5 種(D) 6 種4.已知乙烯分子是平面結構，因此1, 2一二氯乙烯可以形成C1和H兩種不同的空間異構體，下列各物質中能形成類似上述兩種空間異構體的是A.1 , 1二氯乙烯B.丙烯C.

13、2一丁烯D.1一丁烯5.下列有機物中，互為同分異構體的是（CHjCH,CHmCHCHA.B.C.D.6.某化合物的分子式為C5H11CI,分析數(shù)據(jù)表明：分子中有兩個一CH3、兩個一CH 2 、9H和一個一Cl。它的可能的結構有幾種（本題不考慮對映異構體）A.2B.3C.47.已知二氯苯的同分異構體有3種，從而可推知四氯苯的同分異構體有（D.5(A) 2 種(B) 3 種(C) 4 種(D) 5 種8 .結構不同的二甲基氯苯的數(shù)目有（）（A） 4 個（B） 5 個 （C） 6 個（D） 7 個9 .某有機物分子中含有一個C6H5一、一個一C6H4一、一個一CH2、一個一OH ,則該有機物屬于酚類

14、的結構可能有（）（A） 2 種（B） 3 種（C） 4 種（D） 5 種10 .分子式為C7H16的烷煌中，在結構式中含有3個甲基的同分異構體數(shù)目是（）（A） 2 個（B） 3 個（C） 4 個（D） 5 個11 .進行一氯取代反應后，只能生成三種沸點不同的產(chǎn)物的烷燒是A （CH3）2 ch ch 2CH2CH3B （CH 3 CH2） 2 CHCH 3C （CH3） 2 CH CH （CH 3） 2D （CH3） 3 C CH2CH312.某有機物的結構簡式為下圖所示，其中屬于芳香醇的同分異構體共有13.有機環(huán)狀化合物的結構簡式可進一步簡化，例如A式可簡寫為B式。C式是1990年公開報導的第

15、1000萬種新化合物。CH CA則此化合物C中的碳原子數(shù)是,分子式是 。若D是C的同分異構體，但D屬于酚類化合物，而且結構式中沒有一CH3基團。請寫出D可能的結本簡式。（任意一種，填入上列D方框中）答.14 ; C14H20O ;14.寫出與口 b=C GKH -C -CH = CH -C 0 0H 具有相同官能團種類和數(shù)目的一個同分異構體簡式:答案:|乙酸苯甲醋含有酯基和一取代苯結構的五個同分異構體：?答案:Y jCOCI-f,;16 .竣酸A（分子式為C5H1002）可以由醇B氧化得到.A和B可以生成酯C（分子量172）.符合這些條件的 酯只有4種.請寫出這4種酯的結構簡式.（答案：4種）

16、CHj產(chǎn)C汽17 .若二員一C%CH-CH-C-CH$是某單烯煌與氫氣加成后的產(chǎn)物，則烯煌可能有 種結構；若是快燃與氫加成的產(chǎn)物，則此快燒可能有 種結構。（答案：5、1）18 .降冰片烷立體結構如圖，按鍵線式以線示鍵，每個折點和線端點處表示有一個碳原子，并以氫補足四價，C、H未表示出來寫出它的分子式,當它發(fā)生一氯取代時，取代位置有種。答案：C7H12 ; 3CH3 CH-CHO I I CH CTT19 .有機物C的結構簡式-口，寫出與C互為同分異構體，且屬于乙酸酯類的化合物的結構簡式、CH.-CI 、OCH*OCHQH。旦20 .QH0IICK2-CK2-CH2-C-OH請寫出有機物 A的同

17、分異構體（同類別且有支鏈）的結構簡式:及答案:A的同分異構:21 . 1今有A、B、C 3種二甲苯；將它們分別進行一硝化反應，得到的產(chǎn)物分子式都是C8H9NO2,但A得到兩種產(chǎn)物，B得到3種產(chǎn)物，C只得到一種產(chǎn)物。由此可以判斷 A、B、C各是下列哪一結構， 請將字母填入結構式后面的括號中。2請寫出一個化合物的結構式。它的分子式也是C8H9NO2,分子中有苯環(huán)，苯環(huán)上有三個取代基, 其中之一為竣基，但并非上述二甲苯的硝化產(chǎn)物。請任寫一個： 。答案：(1) (C) (A) (B)N%chW a或其位置異構體事COOH22 .在C3H9N中，N原子以三個單鍵與其他原子相連接，它具有的同分異構體數(shù)目為

18、A 1B 2C 3D 423 . C的結構簡式:產(chǎn)CHaCCOOHCH5請寫出與C同類的同分異構體含C可能有 種答案：4種聚丙醇胺(英24 . 2000年，國家藥品監(jiān)督管理局發(fā)布通告暫停使用和銷售含苯丙醇胺的藥品制齊 文縮寫為PPA)結構簡式如下：4-ch-ch-ch3OH NHa-CH-CH-CH5I I其中。代表苯基。苯丙醇胺是一種一取代苯，取代基是0H。11) PPA的分子式是：。(2)它的取代基中有兩個官能團，名稱是 基和 基(請?zhí)顚憹h字)。(3)將小一、H2N、HO在碳鏈上的位置作變換，可以寫出多種同分異構體，其中5種的結構簡式是：中一CBCH一CHin腦中一fH CH3- C電一N

19、AH*-CH.-CH-CH力CHCHCHnh2 oh請寫出另外4種同分異構體的結構簡式（不要寫出一 OH和一NH 2連在同一個碳原子上的異構體; 寫出多于4種的要扣分）：答案：(1) C9H13NO(2) H!|、中CH廠產(chǎn)一產(chǎn)NH. 0H中一CHCH/陽之CHjOH25. A是一種酯，分子式是 Ci4H12O2, A可以由醇B跟竣酸C發(fā)生酯化反應得到。 A不能使澳（CC14 溶液）褪色。氧化 B可得到Co1寫出A、B、C的結構簡式：A B C2寫出B的兩種同分異構體的結構簡式，它們都可以限 NaOH反應。答案: CoHQHj。一$一C 出；CsHjCftOH； C6H5coeJHch30CH表示笨環(huán)的答案，同樣給分） 坨H中任意兩種口（用鄰、間、對或 o、m、p表示CH3c6H40H的兩種異構體結構簡式也可。）26、化合物E有多種同分異構體，其中屬于酯類且具有兩個對位側鏈的同分異構體有四種，分別寫出它們的結構簡式:其中屬于酸類且具有兩個對位側鏈的同分異構體有兩種，分別寫出它們的結構簡式:14 -答案:27、A結構簡式：C（CH2OH）4。寫出所有滿足下列 3個條件的A的同分異構體的結構簡式。屬直鏈化 合物；