第9章有機化合物-1

1、第九章有機化合物第九章有機化合物學(xué)習(xí)要求：學(xué)習(xí)要求：1.了解有機化學(xué)的含義，掌握有機化學(xué)的特了解有機化學(xué)的含義，掌握有機化學(xué)的特性性2.了解有機化合物的基本命名原則了解有機化合物的基本命名原則3.了解有機化合物的幾類重要反應(yīng)了解有機化合物的幾類重要反應(yīng)9.1 有機化合物和有機化學(xué)有機化合物和有機化學(xué)十七世紀中葉，人們根據(jù)十七世紀中葉，人們根據(jù) 物質(zhì)來源而將物質(zhì)物質(zhì)來源而將物質(zhì)分為：分為：動物物質(zhì)、植物物質(zhì)和礦物物質(zhì)動物物質(zhì)、植物物質(zhì)和礦物物質(zhì)十九世紀初瑞典化學(xué)家柏十九世紀初瑞典化學(xué)家柏 齊利烏斯把動物物齊利烏斯把動物物 質(zhì)和植物物質(zhì)合并稱質(zhì)和植物物質(zhì)合并稱有機化合物有機化合物把礦物物質(zhì)稱把礦物

2、物質(zhì)稱為為無機化合物無機化合物“生命力生命力” 學(xué)說學(xué)說年，年青的德國化學(xué)家年，年青的德國化學(xué)家 伍勒伍勒 NH4Cl + AgCNO AgCl + NH4CNONH4CNO (NH2)2CO有機化合物是指含碳元素的化合物。有機化合物是指含碳元素的化合物。 研究有機化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成研究有機化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成以及變化規(guī)律的科學(xué)叫有機化學(xué)。以及變化規(guī)律的科學(xué)叫有機化學(xué)。9.2 有機化合物的特點有機化合物的特點 組成簡單、數(shù)目眾多、結(jié)構(gòu)復(fù)雜組成簡單、數(shù)目眾多、結(jié)構(gòu)復(fù)雜一、結(jié)構(gòu)上的特點一、結(jié)構(gòu)上的特點數(shù)目：數(shù)目：1996年有機化合物已超過年有機化合物已超過1000萬種，無機化

3、合萬種，無機化合物只不過約物只不過約10萬種。且新的有機化合物以每年新增加萬種。且新的有機化合物以每年新增加萬種，平均每天增加萬種，平均每天增加1000種的非常驚人的高速度種的非常驚人的高速度問世。問世。 結(jié)構(gòu)：異構(gòu)現(xiàn)象結(jié)構(gòu)：異構(gòu)現(xiàn)象 例如：例如： C4H8CH3CH2CH=CH2CH3C=CH2CH3CH3CH=CHCH3CH3二、二、 典型有機化合物的理化特性典型有機化合物的理化特性1. 多數(shù)有機物較易燃燒多數(shù)有機物較易燃燒 2. 有機化合物的熔點及沸點較低有機化合物的熔點及沸點較低 3.多數(shù)有機化合物易溶于有機溶劑而不易溶于水多數(shù)有機化合物易溶于有機溶劑而不易溶于水 .有機物反應(yīng)速度慢，

4、而且常有副反應(yīng)發(fā)生有機物反應(yīng)速度慢，而且常有副反應(yīng)發(fā)生CCH3CHCH3HCCH3CHHCH39.3 有機化合物分子結(jié)構(gòu)式的表示方法有機化合物分子結(jié)構(gòu)式的表示方法1. 電子對代替價鍵表示分子結(jié)構(gòu)的式子叫電子對代替價鍵表示分子結(jié)構(gòu)的式子叫電子式電子式2. 用價鍵將分子中各原子相互連接起來表示分子結(jié)構(gòu)的用價鍵將分子中各原子相互連接起來表示分子結(jié)構(gòu)的 式子叫式子叫結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式3. 簡化了的結(jié)構(gòu)式稱為簡化了的結(jié)構(gòu)式稱為結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式C HHHHCH3CH2CH2CH3C4H10CH3CHCH3CH3注意的問題：注意的問題： 1.每個原子的化合價正好飽和每個原子的化合價正好飽和 2.必須對應(yīng)唯一的一種

5、結(jié)構(gòu)必須對應(yīng)唯一的一種結(jié)構(gòu) C2H6OCH3CH2OHCH3OCH3 更簡單的表示式是采用鍵線式，即碳和氫原子更簡單的表示式是采用鍵線式，即碳和氫原子都不必標出，只需要表明分子中的官能團。例如：都不必標出，只需要表明分子中的官能團。例如：CH3-CH2-CH-CH-CH3OHCH3寫成OH寫成H2CH2CCH2CH2CH2H2C9.4 有機化合物的分類有機化合物的分類 一、按碳架分類一、按碳架分類 1.鏈狀化合物的（也稱開鏈化合物或脂肪族化合物）鏈狀化合物的（也稱開鏈化合物或脂肪族化合物） 2.碳環(huán)化合物碳環(huán)化合物 CH3CHCH3CH3CH3CH2OHCH3CH2COOHCH3H3C3.雜環(huán)

6、化合物雜環(huán)化合物 二、按官能團分類二、按官能團分類1.官能團的含義官能團的含義2.常見的官能團及所屬類別舉例常見的官能團及所屬類別舉例ON碳 碳 叁 鍵CCC=C碳碳雙鍵 官能團官能團 化合物類別化合物類別 化合物舉例化合物舉例烯 丙 烯 CH3CH=CH2炔 CHHC乙炔鹵素鹵素 -X 鹵代烴 氯 乙 烷 CH3CH2Cl羥基羥基 -OH 醇或酚 C2H5OHOH乙醇苯酚C-O-C醚 鍵醚 乙 醚 CH3CH2OCH2CH3乙 醛 CH3CHO醛 C HO醛基CO酮基酮 丙酮 CH3COCH3C ORO酯基羧酸酯 C OHO羧 基羧酸 乙酸 CH3COOH乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3氨

7、基 -NH2 胺 乙 胺 CH3CH2NH2硝基 -NO2 硝基化合物 NO2硝 基 苯氰基 -CN 腈 乙 腈 CH3CN9.5 有機化合物的命名有機化合物的命名一、一、 烴類的命名烴類的命名1. 烷烴的命名烷烴的命名 普通命名法普通命名法 普通命名法一般只適用于簡單的，普通命名法一般只適用于簡單的，含碳較少的烷烴?；驹瓌t是根據(jù)分子中碳原子的數(shù)目含碳較少的烷烴?；驹瓌t是根據(jù)分子中碳原子的數(shù)目而稱為某烷。而稱為某烷。 CH3CH2CH2CH2CH3正正戊戊烷烷CH3CHCH2CH3CH3異異戊戊烷烷CH3CCH3CH3CH3新新戊戊烷烷CH3(CH2)10CH3十二烷 烷基的概念及伯、仲、

8、叔、季碳原子和伯、仲、烷基的概念及伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、 叔氫原子叔氫原子 烷基烷基 CnH2n+1 CH3CH2CH2丙基丙基（CH3)2CH異丙基異丙基CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3伯碳仲碳叔碳季碳 系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法 原則：原則： 選擇主鏈選擇主鏈 給主鏈的碳原子編號（給主鏈的碳原子編號（“最低系列最低系列” 原則）原則） 寫出化合物的名稱寫出化合物的名稱CH3CH3CH2CHCH2CH33-甲基戊烷甲基戊烷CH3CH2CHCHCH2CH2CH2CH2CHCH3CH3CH3CH31098765432112345678910左往右：左

9、往右：3，4，9右往左：右往左：2，7，82,7,8- 三甲基癸烷最低系列原則最低系列原則 2. 不飽和烴不飽和烴-烯烴、二烯烴和炔烴的命名烯烴、二烯烴和炔烴的命名其原則基本和烷烴相似。其原則基本和烷烴相似。 選擇含有雙鍵在內(nèi)的最長而連續(xù)的碳鏈作為主鏈，選擇含有雙鍵在內(nèi)的最長而連續(xù)的碳鏈作為主鏈， 根據(jù)其所含碳原子數(shù)稱為某烯（或某炔或某二烯）。根據(jù)其所含碳原子數(shù)稱為某烯（或某炔或某二烯）。 主鏈編號時，從距雙鍵（或三鍵）較近一端開始，主鏈編號時，從距雙鍵（或三鍵）較近一端開始， 使雙鍵（或三鍵）所在的位次盡可能小。使雙鍵（或三鍵）所在的位次盡可能小。 命名時把雙鍵（或三鍵）碳原子中較小的編號寫

10、在命名時把雙鍵（或三鍵）碳原子中較小的編號寫在烯烴或炔烴的名稱前面，取代基的位置、數(shù)目和名稱也烯烴或炔烴的名稱前面，取代基的位置、數(shù)目和名稱也寫在烯烴或炔烴之前，其取代基的順序是先寫簡單，后寫在烯烴或炔烴之前，其取代基的順序是先寫簡單，后寫復(fù)雜的。寫復(fù)雜的。 CH3CCH=CH2CH3CH33,3-二甲基1丁烯CH2=CCH2CH3CH2CH2CH32-乙基1戊烯CCH3CH3CHCCH34-甲基2戊炔烯基的名稱：烯基的名稱： CH2=CH乙烯基CH3CH=CH丙烯基CH2=CHCH2烯丙基3. 脂環(huán)烴的命名脂環(huán)烴的命名 單環(huán)烴的系統(tǒng)命名與脂肪烴基本相同，只是以碳環(huán)單環(huán)烴的系統(tǒng)命名與脂肪烴基本

11、相同，只是以碳環(huán)為母體，母體的名稱是在相應(yīng)脂肪烴的名稱前冠以為母體，母體的名稱是在相應(yīng)脂肪烴的名稱前冠以“環(huán)環(huán)”字。不飽和脂環(huán)烴母體環(huán)的編號，以重鍵位次最小字。不飽和脂環(huán)烴母體環(huán)的編號，以重鍵位次最小為原則，環(huán)烷烴中環(huán)的編號為原則，環(huán)烷烴中環(huán)的編號,仍按最低系列原則編號。仍按最低系列原則編號。 CH3CH31 1, ,2 2- -二二甲甲基基環(huán)環(huán)己己烷烷CH34 4- -甲甲基基環(huán)環(huán)己己烯烯CH2=CHCHCH33 3- -環(huán)環(huán)戊戊基基丁丁烯烯4.芳香烴的命名芳香烴的命名 命名有兩種方法，一種是以芳香環(huán)作為母體，將其他命名有兩種方法，一種是以芳香環(huán)作為母體，將其他烴基看作芳香環(huán)上的取代基；另一

12、種是將芳香環(huán)看作烴的烴基看作芳香環(huán)上的取代基；另一種是將芳香環(huán)看作烴的取代基來命名。取代基來命名。CH2CH3乙苯CH(CH3)2異丙苯CH2-CH=CH23 3- -苯苯基基丙丙烯烯CH3C2H5間甲乙苯1-甲基-3-乙基苯CH3CH(CH3)2CH2CH31-甲基-2-乙基-4-異丙基苯12345678萘萘CH32 2- -甲甲基基萘萘或或- -甲甲基基萘萘CH3CH2CH32 2- -甲甲基基- -1 1- -乙乙基基萘萘二、二、 烴的衍生物的命名烴的衍生物的命名 烴分子中的氫原子被其他原子或官能團取代后烴分子中的氫原子被其他原子或官能團取代后生成的化合物叫做烴的衍生物，其命名與烴的命名

13、相似。生成的化合物叫做烴的衍生物，其命名與烴的命名相似。 1. 脂肪族衍生物的命名脂肪族衍生物的命名 對簡單的衍生物，首先區(qū)分化合物的類別（醇、鹵代烴、對簡單的衍生物，首先區(qū)分化合物的類別（醇、鹵代烴、醛、羧酸等），然后按照碳原子的數(shù)目和烴基的名稱命名。醛、羧酸等），然后按照碳原子的數(shù)目和烴基的名稱命名。 CH2=CHCH2Br烯烯丙丙基基溴溴CH3CHCH3OH異異丙丙醇醇CH3COCH3丙酮CH3OCH2CH3甲乙醚CH3CHCH2COOHCH3異丁酸結(jié)構(gòu)復(fù)雜的烴的衍生物，采用系統(tǒng)命名法結(jié)構(gòu)復(fù)雜的烴的衍生物，采用系統(tǒng)命名法 CH3CHCHOCH32 2甲甲基基丙丙醛醛CH3CH2CHCHC

14、H2CH3OH CH34 4甲甲基基3 3己己醇醇CH3CHCH2CHCOOHCH3CH2CH34 4甲甲基基2 2- -乙乙基基戊戊酸酸CH3CH2C CHCH2CCH3O CH3O4 4甲甲基基2 2，5 5- -庚庚二二酮酮CH3CCH3OHCH2CHO3 3- -甲甲基基- -3 3- -羥羥基基丁丁醛醛CH2=CCOOCH3CH32 2- -甲甲基基- -丙丙烯烯酸酸甲甲酯酯2. 芳香族衍生物的命名芳香族衍生物的命名 芳香族衍生物的命名基本上與脂肪烴命名相同。通常，芳香族衍生物的命名基本上與脂肪烴命名相同。通常，當(dāng)環(huán)上有硝基（當(dāng)環(huán)上有硝基（-NO2）、鹵素（）、鹵素（-X）時，把芳環(huán)

15、當(dāng)作母體；）時，把芳環(huán)當(dāng)作母體；含有其他官能團如：羥基（含有其他官能團如：羥基（-OH）、氨基）、氨基(-NH2)、醛基、醛基(-CHO)、羧基、羧基(-COOH)等時等時 ，把芳環(huán)當(dāng)作取代基進行，把芳環(huán)當(dāng)作取代基進行命名。命名。 OHNO2鄰硝基苯酚OHCOOH鄰羥基苯甲酸SO3HCl1-氯-2-萘磺酸3 . 雜環(huán)化合物的命名雜環(huán)化合物的命名 目前主要采用音譯法進行命名。一般在同音漢字目前主要采用音譯法進行命名。一般在同音漢字的左邊，加上一個的左邊，加上一個“口口”旁。旁。 O呋喃(furan)S 噻吩(thiophene)NH 吡咯(pyrroe)N 吡啶(pyridine)9.6 有機反

16、應(yīng)有機反應(yīng) 有機反應(yīng)的類型也多種多樣，根據(jù)反應(yīng)物和生成物有機反應(yīng)的類型也多種多樣，根據(jù)反應(yīng)物和生成物之間的關(guān)系，我們在這里介紹之間的關(guān)系，我們在這里介紹裂化反應(yīng)裂化反應(yīng)、取代反應(yīng)取代反應(yīng)、氧化還原反應(yīng)氧化還原反應(yīng)、加成與加聚反應(yīng)加成與加聚反應(yīng)、縮合及縮聚縮合及縮聚反應(yīng)等。反應(yīng)等。一、一、 裂化反應(yīng)裂化反應(yīng) 裂化反應(yīng)是在一定條件下，把相對分子質(zhì)量大的烴裂化反應(yīng)是在一定條件下，把相對分子質(zhì)量大的烴斷裂為相對分子質(zhì)量小的烴的過程。裂化反應(yīng)分為熱裂反斷裂為相對分子質(zhì)量小的烴的過程。裂化反應(yīng)分為熱裂反應(yīng)和催化裂化兩類。應(yīng)和催化裂化兩類。 1. 熱裂反應(yīng)熱裂反應(yīng) 熱裂反應(yīng)就是在隔絕空氣、高溫的條件下發(fā)生熱

17、裂反應(yīng)就是在隔絕空氣、高溫的條件下發(fā)生鍵斷裂的反應(yīng)。鍵斷裂的反應(yīng)。 CH3HCCH2HH460H3CCH=CH2 + H2CH3460CH2CH2HCH2=CH2 + CH42. 催化裂化反應(yīng)催化裂化反應(yīng) 催化裂化是應(yīng)用催化劑如催化裂化是應(yīng)用催化劑如-氧化鋁氧化鋁-硅膠，在硅膠，在450550的溫度下，將較大分子的烷烴斷裂成帶支鏈的的溫度下，將較大分子的烷烴斷裂成帶支鏈的烷烴、烯烴和芳烴的過程。烷烴、烯烴和芳烴的過程。 CH3(CH2)5CH3CH3(CH2)4CH=CH2 + H2脫氫CH3CH3 + 3H2環(huán)化芳構(gòu)化脫氫CH3(CH2)3CH CH3CH3異 構(gòu) 化二、二、 取代反應(yīng)取代反

18、應(yīng) 有機化合物分子中的某些原子被其他原子或基團有機化合物分子中的某些原子被其他原子或基團取代的反應(yīng)總稱為取代反應(yīng)。取代的反應(yīng)總稱為取代反應(yīng)。 1 . 烷烴的取代反應(yīng)烷烴的取代反應(yīng) 在高溫或光照條件下，烷烴可與氯氣、溴、硝酸、在高溫或光照條件下，烷烴可與氯氣、溴、硝酸、硫酸等試劑發(fā)生取代反應(yīng)，生成相應(yīng)的鹵代烴、硝基硫酸等試劑發(fā)生取代反應(yīng)，生成相應(yīng)的鹵代烴、硝基化合物、烷基磺酸化合物。由于反應(yīng)劇烈，產(chǎn)物往往化合物、烷基磺酸化合物。由于反應(yīng)劇烈，產(chǎn)物往往是復(fù)雜的混合物。是復(fù)雜的混合物。 或光照CH4+Cl2CH3Cl+HClCH2Cl2+HClCHCl3+HClCCl4+HCl2. 單環(huán)芳烴的取代反

19、應(yīng)單環(huán)芳烴的取代反應(yīng) 苯環(huán)上的氫原子容易被其他原子或基團取代，這是單環(huán)芳烴苯環(huán)上的氫原子容易被其他原子或基團取代，這是單環(huán)芳烴最重要的反應(yīng)。主要有鹵代、硝化、磺化、烷基化和?；?。最重要的反應(yīng)。主要有鹵代、硝化、磺化、烷基化和?；取?鹵代反應(yīng)鹵代反應(yīng) 55-60X2+FeX3X(X=Cl 、Br)+ HX Cl2CH3FeCl3+ClCH3CH3Cl+58%42% 硝代反應(yīng)硝代反應(yīng) HONO2濃 H2SO450-60+NO2 H2O+NO2 HONO2濃 H2SO495+ H2ONO2NO2+30NO2濃 H2SO4CH3HO+NO2CH3CH3NO2+ 磺化反應(yīng)磺化反應(yīng) HO SO3H

20、+SO3H H2O+ 烷基化和酰基化反應(yīng)烷基化和?；磻?yīng) CH3CH2Cl無水AlCl3+CH2CH3乙苯+ CH3CClO無水AlCl3CCH3O苯乙酮三、三、 氧化還原反應(yīng)氧化還原反應(yīng) 因此有機化學(xué)中一般把與氧結(jié)合（分子中加入氧）因此有機化學(xué)中一般把與氧結(jié)合（分子中加入氧）或失去氫（分子中去掉氫）的反應(yīng)叫做氧化，把與氫或失去氫（分子中去掉氫）的反應(yīng)叫做氧化，把與氫結(jié)合或失去氧叫做還原。結(jié)合或失去氧叫做還原。 1.氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)不飽和烴的氧化不飽和烴的氧化 CH=CH2RKMnO4(稀冷)中性或堿性ROHCH-CH2OH+ MnO2RCH=CH2KMnO4酸性RCOOH + HCOOHH

21、2O + CO2RC=RKMnO4酸性CRHRC=OR+ RCOOHKMnO4酸性RCCRRCOOH + RCOOH 芳環(huán)側(cè)鏈氧化芳環(huán)側(cè)鏈氧化 CH(CH3)2C(CH3)3KMnO4 + H2SO4COOHC(CH3)3 醛的氧化醛的氧化 RCHO2Ag(NH3)2+2OH -2AgRCOONH4H2O3NH3吐倫試劑吐倫試劑 RCHO2Cu2+5OH -RCOO -3H2OCu2O費林試劑費林試劑 2. 還原反應(yīng)還原反應(yīng) 醛和酮的還原反應(yīng)醛和酮的還原反應(yīng) 還原成醇：還原成醇： RCHOH2NiRCH2OH伯 醇RCORH2NiRCHROH仲醇CH3CH =CHCHONiH2巴巴豆豆醛醛CH3CH2CH2CH2OHCH3CH =CHCHONaBH4CH3CH =CHCH2OH還原成烴還原成烴 RCHO(R)ZnHg + HClRCH2H(R)四、四、 加成反應(yīng)與加聚反應(yīng)加成反應(yīng)與加聚反應(yīng) 1. 加成反應(yīng)加成反應(yīng) 不飽和烴的加成反應(yīng)不飽和烴的加成反應(yīng) CH2=CH2CCl4+ Br2BrCH2CH2BrCH3CH=CH2+ HClCH3CHCH3ClCH3CH2Cl1-氯丙烷2-氯丙烷RCH=CH2+H2SO4RCHCH3OSO3H(硫酸氫酯）馬氏加成馬氏加成 + H2ORCHCH3OSO3HRCHCH3OHHC