《同分異構(gòu)體》專題訓(xùn)練含答案

1、同分異構(gòu)體專題訓(xùn)練【知識準(zhǔn)備】一、基本概念和知識要點1同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)式的現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。2中學(xué)有機化學(xué)中主要涉及的同分異構(gòu)現(xiàn)象有(1)碳架異構(gòu) (2) 位置（官能團位置）異構(gòu)(3) 類別異構(gòu)（又稱官能團異構(gòu)） ?！纠?1】有下列各組物質(zhì)： NH 4CNO 與 CO(NH 2) 2 CuSO4·3H 2O 與 CuSO4·5H 2O H4SiO4 與 Si(OH) 4 Cr(H 2O)4Cl 2Cl · 2H 2O 與 Cr(H 2O) 5ClCl 2 · H2O H 2O 與 D 2O

2、淀粉與纖維素 18O2 與 16O3 ，其中兩者互為同分異構(gòu)體的組是 簡析 同分異構(gòu)現(xiàn)象不只是存在于有機物中，它廣泛存在于化合物中。同時，學(xué)習(xí)中還要從概念上辨析同素異形體 (單質(zhì)間 )、同位素 (原子間 )、同系物 (有機物間 )，甚至同一物質(zhì) (的不同表達形式 )。 答案 【講練互動】二、判斷書寫和綜合考查( 一 )官能團由少到多，突出有序書寫和方法遷移【例 2】液晶是一種新型材料。 MBBA 是一種研究得較多的液晶化合物。 它可以看作是由醛 A 和胺 B 去水縮合的產(chǎn)物。(1) 對位上有 C4H 9 的苯胺可能有 4 種異構(gòu)體，它們是：(2) 醛 A 的異構(gòu)體甚多，其中屬于酯類化合物且結(jié)構(gòu)

3、式中有苯環(huán)的異構(gòu)體就有 6 種，它們是：、。 簡析 (1)烷烴同分異構(gòu)體 (碳架異構(gòu) )的有序 書寫方法為：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由邊到心，排列由對到鄰到間，它是同分異構(gòu)體書寫的基礎(chǔ)。此外，記憶常見烷基的同分異構(gòu)體數(shù)目：甲基1 種、乙基 1 種、丙基 ( C3H7)2 種、丁基 ( C4 H9)4 種，對同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷有很大便利。(2) 對于烴的衍生物的同分異構(gòu)體的書寫也要特別強調(diào)借用碳架異構(gòu)方法、結(jié)合官能團特點有序書寫，借助“碳四價原則”補足氫原子完成結(jié)構(gòu)簡式。此外，審題時還要注意條件的限制。答案 (1)(2)【例 3】某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為，它的同分異構(gòu)體中屬于芳香醇的共有（

4、）A 3種B 4種C5種D 6種 簡析 本題可先借助不飽和度( )來快速判斷苯基外的基團是飽和，再按照書寫方法有序書寫即可。，選擇題也可用（為羥基的位置，為CH3的位置）來判斷。答案C【例 4】紅色基B（ 2-氨基 -5-硝基苯甲醚）的結(jié)構(gòu)簡式如圖，它主要用于棉纖維織物的染色， 也用于制一些有機顏料，若分子式與紅色基B 相同，且氨基（ NH 2）與硝基（ NO2）直接連在苯環(huán)上并呈對位時的同分異構(gòu)體數(shù)目（包括紅色基B）為（）A2 種B4 種C6 種D10 種 簡析 芳香醇、芳香醚、酚可形成類別異構(gòu)，常按類別異構(gòu)碳架異構(gòu) 位置異構(gòu)順序書寫，也可按照碳架異構(gòu) 位置異構(gòu)類別異構(gòu)的順序書寫，不管按哪種

5、方法書寫都必須防止漏寫和重寫。本題的 10 種結(jié)構(gòu)為芳香醚2 種、芳香醇2 種、酚 6 種（見下面的示意圖） 。答案D附錄：常見的有機物類別異構(gòu)有：組成通式可能的類別組成通式可能的類別CnH2n ， n3烯烴 環(huán)烷烴CnH 2n O， n 3飽和一元醛、酮、烯醇等CnH2n-2 ， n 4炔烴 二烯烴環(huán)烯烴CnH 2n O2 ，n 2飽和一元羧酸、酯、羥基醛等CnH2n+2O， n 2飽和一元醇與醚CnH 2n+1 NO 2 ， n 2硝基化合物氨基酸n2n-6O， n 7芳香醇、芳香醚、酚Cn(H 2O) m單糖間或二糖間等C H【例 5】對于化學(xué)式為C5H12O2 的二元醇，其主鏈為 4

6、個碳原子的同分異構(gòu)體有()A 4種B 5種C 6種D 7種 簡析 對于多官能團的同分異構(gòu)體的書寫常采用“定一動一”的方法保證不漏不重。當(dāng)然本題還要注意官能團對碳鏈的特殊要求（注：當(dāng)前試題隱形條件日趨增多），用碳架分析如下（其中數(shù)字表示在此條件下另一羥基位置）。答案D【例 6】據(jù)報道， 2002 年 10 月 26 日俄羅斯特種部隊在解救人質(zhì)時，除使用了非致命武器芬太奴外，還作用了一種麻醉作用比嗎啡強100 倍的氟烷，已知氟烷的化學(xué)式為C2HClBrF 3，則沸點不同的上述氟烷有A3 種B4 種C5種D6 種 簡析 本題除了“定一動一”的方法外，若采用“換元法”可簡化思維過程，即C2HClBrF

7、 3 可看作 C2F6 被一 H 、一 Cl 、一 Br 取代的產(chǎn)物，請你參照例5 繼續(xù)往下分析。答案B【練習(xí) 1】烷基取代苯可以被酸性 KMnO 4 溶液氧化生成，但若烷基 R 中直接與苯環(huán)連接的碳原子上沒有C H 鍵，則不容易被氧化得到?，F(xiàn)有分子式是 C11H 16 的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成為的異構(gòu)體共 7 種，其中的 3 種是：，。請寫出其他4種的結(jié)構(gòu)簡式：。【練習(xí) 2】在 C3H9N 中 N原子以三個單鍵與其它原子相連接，它具有的同分異構(gòu)體數(shù)目為（）A2 種B3 種C4種D5 種【練習(xí) 3】主鏈上有4 個碳原子的某種烷烴，有兩種同分異構(gòu)體，含有相同碳原子數(shù)且主鏈也有4 個碳原

8、子的單烯烴的同分異構(gòu)體有（）A5 種B4 種C3種D2 種【練習(xí) 4】已知 C5H 11OH 有 8 種同分異構(gòu)體，則分子式為C5H 10O 的醛有種 ,分子式為 C6H12O2 的羧酸有種，分子式為 C6H 12O2 的酯有種。【練習(xí) 5】某羧酸的衍生物A ?；瘜W(xué)式為 C6H 12O2。已知，又知 D 不與 Na2CO3反應(yīng)， C 和 E 都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 A 的結(jié)構(gòu)可能有（）A2 種B3 種C4 種D6 種【練習(xí) 6】某芳香族有機物的分子式為C8H 6O2 ，它的分子（除苯環(huán)外不含其他環(huán)）中不可能有（）A 兩個羥基B一個醛基C兩個醛基D 一個羧基【練習(xí) 7】(1) 乙酸苯甲酯對花香和果

9、香的香韻具有提升作用，故常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)。乙酸苯甲酯有很多同分異構(gòu)體，含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有五個，其中兩個的結(jié)構(gòu)簡式分別是下圖的A、 B：(乙酸苯甲酯 )（A ）（B）請寫出另外三個同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：(2) 香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。在合成其的核心結(jié)構(gòu)芳香內(nèi)酯過程中有一中間產(chǎn)物 詳見 2006江蘇卷 ，中間產(chǎn)物（B ）有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。這類同分異構(gòu)體共有_種?！揪毩?xí) 8】 2000年，國家藥品監(jiān)督管理局發(fā)布通告暫停使用和銷售含苯丙醇 胺

10、 的 藥品制劑。苯丙醇胺（英文縮寫為PPA）結(jié)構(gòu)簡式如右圖：其中 代表苯基。苯丙醇胺是一種一取代苯，取代基是。(1)PPA的分子式是：_(2) 它的取代基中有兩個官能團，名稱是_ 基和 _ 基（請?zhí)顚憹h字） 。(3) 將 、 H2N 、 HO 在碳鏈上的位置作變換，可以寫出多種同分異構(gòu)體，其中5種的結(jié)構(gòu)簡式是：請寫出另外 4種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 （不要寫出 OH 和 NH 2連在同一個碳原子上的異構(gòu)體； 寫出多于 4 種的要扣分）：_ 、 _ 、 _、 _( 二 )空間結(jié)構(gòu)由線到面到體，突出空間想象和融會貫通【例 7】某化合物的分子式為C5H11Cl ，分析數(shù)據(jù)表明：分子中有兩個CH 3、兩

11、個 CH2、 一個和一個 Cl ，它的可能的結(jié)構(gòu)有（）種（本題不考慮對映異構(gòu)體）A 2B3C4D5 簡析 對于指定取代基的同分異構(gòu)體的書寫，常用“先難后易”（即先定四價、三價基團，再上二價基團，最后補一價基團）來突破。本題先寫出如下碳架，后補上一價基團，在此過程中要充分注意結(jié)構(gòu)的等效/對稱性，示意圖中為Cl 位置，另外 2個價鍵連接 CH 3。答案C【例 8】已知甲苯的一氯代物有4種，則甲苯與氫氣完全加成后的產(chǎn)物的一氯化物應(yīng)該具有的種類數(shù)是( )A2 種B4 種C5 種D7種 簡析 本題除了要充分利用的對稱/等效性，還要注意甲苯加氫后與甲基相連的碳上也有氫原子，也能被 Cl取代。答案C【例 9

12、】 (1)已知化合物 B3 N3H 6（硼氮苯）與 C6H 6（苯）的分子結(jié)構(gòu)相似(如左下圖 )，則硼氮苯的二氯取代物 B 3N 3H4Cl 2的同分異構(gòu)體的數(shù)目為（）(2) 已知化合物 A(C 4Si 4H8)與立方烷 (C8H8)的分子結(jié)構(gòu)相似 (如右下圖 )，則 C4SiH 8 的二氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目為（）A 3B 4C 5D 6HHHH HHHBHNNHHBBHNH 簡析 將平面結(jié)構(gòu)的“定一動一”同分異構(gòu)體書寫方法遷移到立體結(jié)構(gòu)。 答案 (1) B(2) B【例 10】金剛烷（ C10H16）是一種重要的脂環(huán)烷烴， ，它可以看作是4 個等同的六元環(huán)組成的空間結(jié)構(gòu)，若已知一氯金剛烷有

13、2 種結(jié)構(gòu)，則二氯金剛烷的種類有（）A4 種B6 種C8 種D10種 簡析 根據(jù)“一氯金剛烷有 2種結(jié)構(gòu)”，利用對稱 /等效性理解 “可看作是4個等同的六元環(huán)組成的空間結(jié)構(gòu)”（空間結(jié)構(gòu)要求比較高） ，通過“定一動一”的基本方法解決非常規(guī)試題。分析示意圖如下（為 另 一Cl 位置）：答案B【練習(xí) 9】有兩種不同的原子團X、 Y ，若同時分別取代甲苯苯環(huán)上的兩個氫原子，生成的同分異體的數(shù)目是（）A10種B9種C6 種D4種CH3【練習(xí) 10】已知 A為CH3 ，其苯環(huán)上的二溴代物有種，苯環(huán)上的四溴代物有種。【練習(xí) 11】已知 1,2,3三苯基環(huán)丙烷的3個苯基可分布在環(huán)丙烷環(huán)平面的上下，因此有如下2

14、個異構(gòu)體。據(jù)此，可判斷1,2,3,4,5五氯環(huán)戊烷（假定五個碳原子在同一平面上）的異構(gòu)體數(shù)是（）A 4B5C6D7【練習(xí) 12】下面是苯和一組稠環(huán)芳香烴的結(jié)構(gòu)式苯萘蒽并四苯并五苯(1) 寫出化合物 的分子式：C6H6 (2)這組化合物的分子式通式是CH（請以含 m 的表示式填在橫線上，m=1,2,3,- ）(3)由于取代基的位置不同，產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為官能團位置異構(gòu)。一氯并五苯有（填數(shù)字）個異構(gòu)體，二氯蒽有（填數(shù)字）個異構(gòu)體,八氯蒽有（填數(shù)字）個異構(gòu)體?！揪毩?xí) 13】在烷烴分子中的基團：CH 3、 CH2、中的碳原子數(shù)目分別用n1、 n2、 n3、n4 表示。例如：在分子中，n16， n2

15、1，n3 2， n4 1。試根據(jù)不同烷烴的組成結(jié)構(gòu)，分析烷烴（除甲烷外）各原子的關(guān)系。(1) 烷烴分子中氫原子數(shù) n0 與 n1、 n2、 n3、 n4 之間的關(guān)系是(2) 四種碳原子數(shù)的關(guān)系為 n1(3) 若分子中 n2 n3 n4 1，則該分子的結(jié)構(gòu)簡式可能為【練習(xí) 14】已知 Co(NH 3)63+呈正八面體結(jié)構(gòu)，若其中有兩個NH 3 分子分別被 H 2O 取代，所形成的 Co(NH3)4(H 2O)2 3+的幾何異構(gòu)體種數(shù)有（）種（不考慮光學(xué)異構(gòu)）A2 種B3 種C4種D6 種【練習(xí) 15】近年來，化學(xué)家們合成了如下圖所示的一系列的星烷，如三星烷、四星烷、五星烷等。三星烷四星烷五星烷(

16、1)六星烷的化學(xué)式為，這一系列的星烷（選填：是或不是）互為同系物。(2)與三星烷互為同分異構(gòu)體的芳香烴有種。(3) 一氯四星烷的結(jié)構(gòu)簡式有， 二溴三星烷有種。( 三)新信息逐漸滲透引入，培養(yǎng)自學(xué)和綜合應(yīng)用的能力【例 11】烯烴、一氧化碳和氫氣在催化劑作用下生成醛的反應(yīng)，稱為羰基合成，也叫烯烴的醛化反應(yīng)。由乙烯制丙醛的反應(yīng)為： CH 2=CH 2+CO+H 2CH3CH2CHO 。由化學(xué)式為 C4H8 的烯烴進行醛化反應(yīng)，得到的醛的同分異構(gòu)體可能有（）A2 種B3 種C4 種D5 種 簡析 本題可不必試寫，抓住由題給信息可知C4H 8的醛化反應(yīng)后可得C4H 9 CHO ，丁基有 4種。答案C【例

17、 12】2002 年諾貝爾化學(xué)獎表彰的是在“看清”生物大分子真面目方面的科技成果，一項是美國科學(xué)家約翰· 芬恩與日本科學(xué)家田中耕一 “發(fā)明了對生物大分子的質(zhì)譜分析法”；另一項是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼?#183;維特里?！鞍l(fā)明了利用核磁共振技術(shù)測定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。原子核磁共振（ PMR ）是研究有機物結(jié)構(gòu)的有力手段之一，在所有研究的化合物分子中，每一結(jié)構(gòu)中的等性氫原子在PMR 中都給出了相應(yīng)的峰（信號），譜中峰的強度與結(jié)構(gòu)中的等性H 原子個成正比。例如二乙醚的結(jié)構(gòu)簡式為：CH 3- CH 2- O- CH 2- CH3，其核磁共振譜 ( PMR 譜 ) 中給出的峰值（信號）

18、有兩個，其強度之比為3:2，如下圖所示：(1) 結(jié)構(gòu)式為的有機物，在PMR 譜上觀察峰給出的強度之比為；(2) 某含氧有機物，它的相對分子質(zhì)量為46.0，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 52.2%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 13.0%，PMR 中只有一個信號，請寫出其結(jié)構(gòu)簡式。(3) 實踐中可根據(jù) PMR 譜上觀察到氫原子給出的峰值情況，確定有機物的結(jié)構(gòu)。 如分子式為 C3H6O2 的鏈狀有機物， 有 PMR 譜上峰給出的穩(wěn)定強度僅有四種，其對應(yīng)的全部結(jié)構(gòu)， 它們分別為： 3 3 3 21 3 1 1 1 2 2 1 1，請分別推斷出可能的結(jié)構(gòu)簡式：(4) 在測得 CH 3CH 2CH 2CH 3 化合物在 PMR 譜

19、上可觀察到二種峰，而測得CH 3 CH=CH CH 3 時，卻得到氫原子給出的信號峰有4 個，請結(jié)合空間結(jié)構(gòu)解釋產(chǎn)生4 個信號峰的原因：(5) 現(xiàn)有四種最簡式均為“ CH”的有機物（碳原子數(shù)不超過10 且彼此不同） ，在 PMR 譜上僅觀察到一種信號峰，試寫出這四種有機物的結(jié)構(gòu)簡式：。 簡析 雖冠以新信息核磁共振譜 ( 新課程已涉及 ) ，但“撥開云霧見日月” ，抓住題給的“等性H 原子”可知本題 (1)(2)(3) 考查常見的同分異構(gòu)體數(shù)目判斷和書寫。(4) 需從“空間結(jié)構(gòu)”暗示信息入手，較高要求地考查了烯烴的 “幾何異構(gòu) ”。 (5)“另辟蹊徑” ，深刻領(lǐng)悟后總結(jié)才能順利解答全部。答案 (

20、1)2 ： 2： 2： 2：2 或者 1：1： 1： 1： 1(2)CH 3OCH 3(3) CH3COOCH 3 CH3CH2COOHHCOOCH 2CH3 CH 3 O CH 2CHO CH 3CH(OH)CHO HOCH 2 CH2CHO(4) 因為 CH2 CH=CH CH 2有兩種空間結(jié)構(gòu)：和，每種在 PMR 譜上給出信號峰有 2個，所以共給出信號峰 4個。(5)CH CH（合理的結(jié)構(gòu)簡式均給分）注意：空間結(jié)構(gòu)對稱，每個碳原子上只連一個氫原子，碳原子數(shù)不超過10 且彼此不同【練習(xí) 18】 2005 年諾貝爾化學(xué)獎被授予“在烯烴復(fù)分解反應(yīng)研究方面作出貢獻”的三位科學(xué)家。“烯烴復(fù)分解反應(yīng)

21、”是指在金屬鉬、釕等催化劑的作用下，碳碳雙鍵斷裂并重新組合的過程。如2 分子烯烴RCH=CHR 用上述催化劑作用會生成兩種新的烯烴RCH=CHR 和 R CH=CHR 。則分子式為C4H8 的烯烴中，任取兩種發(fā)生“復(fù)分解反應(yīng)”，生成新烯烴種類最多的一種組合中，其新烯烴的種類為（）A5 種B4 種C3 種D2 種【練習(xí) 19】已知二氟二氮 N2F2 分子中兩個氮原子之間以雙鍵相結(jié)合，每個氮原子各連一個氟原子，分子中的四個原子都在一個平面上。由于幾何形狀的不同，它有兩種同分異構(gòu)體，這種原子排布順序相同，幾何形狀不同的異構(gòu)體被稱作“幾何異構(gòu) ”。在下列化合物中存在幾何異構(gòu)現(xiàn)象的有（）【練習(xí) 20】在有機物分子中， 若某個碳原子連接4