阿司匹林的制備【精選文檔】

1、阿司匹林的制備【精選文檔】阿司匹林的合成一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?1、通過阿司匹林的制備,了解合成實(shí)驗(yàn)的一般原理、操作及思維方式 2、了解?；磻?yīng)的要求及應(yīng)用 3、進(jìn)一步鞏固重結(jié)晶的操作方法學(xué)會(huì)混合溶劑重結(jié)晶 4、了解相關(guān)數(shù)據(jù)庫的查閱方法:如維普、萬方等,并能根據(jù)相關(guān)資料分析實(shí)驗(yàn)結(jié)果. 二、實(shí)驗(yàn)原理 水楊酸是一種具有雙官能團(tuán)的化合物：一個(gè)是酚羥基、一個(gè)是羧基，羧基和羥基都可以發(fā)生酯化,而且還可以形成分子內(nèi)氫鍵，阻礙?；王セ磻?yīng)的發(fā)生。 阿司匹林是由水楊酸(鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐進(jìn)行酯化反應(yīng)而得的.水楊酸可由水楊酸甲酯即冬青油，由冬青樹提取而得，水解制得。本實(shí)驗(yàn)就是用鄰羥基苯甲酸與乙酸酐反應(yīng)制備乙酰水楊酸

2、。反應(yīng)式為三、合成原料 阿司匹林又稱醋柳酸?；瘜W(xué)名稱:2乙酰氧基苯甲酸，化學(xué)式C9H8O分子結(jié)構(gòu)式為:CH3COOC6H4COOH、分子量180。16、白色針狀或板狀結(jié)晶或結(jié)晶性粉末、無臭、微帶酸味。密度1.35g/cm3。在干燥空氣中穩(wěn)定、遇潮則緩慢水解成水楊酸和醋酸.微溶于水、溶于乙醇、乙醚、氯仿、也溶于堿溶液同時(shí)分解.化學(xué)性質(zhì)：酸的通性、酯化反應(yīng)、水解反應(yīng)。水楊酸化學(xué)名稱：2-羥基苯甲酸分子式 C7H6O3 結(jié)構(gòu)式 C6H4OHCOOH分子量 138。12。水楊酸為白色結(jié)晶性粉末,無臭,味先微苦后轉(zhuǎn)辛。熔點(diǎn)157-159，在光照下逐漸變色.相對密度1.44。沸點(diǎn)約211/2.67kPa。

3、76升華.常壓下急劇加熱分解為苯酚和二氧化碳。1g水楊酸可分別溶于460ml水、15ml沸水、2.7ml乙醇、3ml丙酮、3ml乙醚、42ml氯仿、135ml苯、52ml松節(jié)油、約60ml甘油和80ml石油醚中。加入磷酸鈉、硼砂等能增加水楊酸在水中的溶解度。水楊酸水溶液的pH值為2。4.水楊酸與三氯化鐵水溶液生成特殊的紫色. 乙酸酐分子式:（CH3CO）2O分子量：102有刺激氣味，其蒸氣為催淚毒氣，溶于苯、乙醇、乙醚，常用作乙?；瘎┮约坝糜谒幬锇⑺酒チ秩玖?、醋酸纖維制造。 四、實(shí)驗(yàn)步驟稱取50.0g水楊酸，加入50mL圓底燒瓶中再加入5mL乙酸酐搖勻后加入5滴濃硫酸裝一球形冷凝管見上圖.待水

4、楊酸全部溶解后將圓底燒瓶放入8085水浴中恒溫1520分鐘其間不斷振搖。反應(yīng)結(jié)束后稍微冷卻倒入盛有30mL冷水的燒杯中并用10mL水洗滌圓底燒瓶將洗滌液也倒入燒杯中很快析出白色晶體將燒杯置于冷水浴中并不斷攪拌促其結(jié)晶完全。抽濾并用少量水洗滌晶體抽干得粗品阿司匹林。 取極少量粗品阿司匹林,溶于幾滴乙醇中加入0。1FeCl3溶液12滴現(xiàn)察顏色變化。將粗品阿司匹林放入50mL圓底燒瓶中加入45mL無水乙醇裝上球形冷凝管通入冷凝水置于6070水浴中加熱片刻若粗品還有少量未溶可補(bǔ)加少量乙醇直至其全都溶解。用滴管向溶液中滴加水至微渾再加熱溶解冷卻至少半小時(shí)溶液析出白色晶體抽濾紅外燈烘干計(jì)算收率。 取少量重

5、結(jié)晶后的阿司匹林溶解于幾滴乙醇中并加入0.1FeCl3 溶液12滴觀察顏色變化。五、注意事項(xiàng) 1.實(shí)驗(yàn)所用的儀器必須干燥； 2.水楊酸的稱量為減重稱量； 3.轉(zhuǎn)移乙酸酐和濃硫酸均在通風(fēng)櫥進(jìn)行乙酸酐用移液管濃硫酸用滴管轉(zhuǎn)移； 4.圓底燒瓶加入水楊酸和乙酸酐后先搖勻之后再滴加5滴用硫酸之后裝上球形冷凝管等待水楊酸全部溶解注水楊酸和乙酸酐反應(yīng)比較混合后即出現(xiàn)白色沉淀并非是水楊酸未溶; 5.恒溫水浴時(shí)應(yīng)該不斷振蕩; 6。反應(yīng)結(jié)束后要等反應(yīng)物稍微冷卻之后再加入燒杯; 7.抽濾粗產(chǎn)品時(shí)一定要將酸洗凈防止重結(jié)晶過程發(fā)生副反應(yīng)：8.重結(jié)晶時(shí)用滴管向溶液中滴加水至微渾渾濁短時(shí)間內(nèi)不消失且此操作應(yīng)在水浴鍋外滴加待

6、溶液微渾后應(yīng)補(bǔ)加2ml水；9.關(guān)于抽濾時(shí)洗滌,抽濾粗產(chǎn)品用蒸餾水而重結(jié)晶時(shí)用濾液洗滌圓底燒瓶;洗滌時(shí)應(yīng)先撥開吸濾瓶上的橡皮管加少量水（濾液）在濾餅上溶劑用量以使晶體剛好濕潤為宜再接上橡皮管將溶劑抽干。 六、預(yù)實(shí)驗(yàn)、帶實(shí)驗(yàn)及報(bào)告批改情況 預(yù)實(shí)驗(yàn) 預(yù)實(shí)驗(yàn)重點(diǎn)在于三個(gè)方面 對合成工藝的熟悉與掌握 這點(diǎn)很重要通過熟悉實(shí)驗(yàn)儀器設(shè)備以及實(shí)驗(yàn)步驟等各項(xiàng)實(shí)驗(yàn)技能為我們總結(jié)實(shí)驗(yàn)心得、以及做創(chuàng)新實(shí)驗(yàn)大些了良好的技能基礎(chǔ)。 合成工藝改變的嘗試 方法將粗產(chǎn)品用飽和NAHCO3溶液溶解至不產(chǎn)生氣泡為止減壓過濾取濾液.向?yàn)V液中滴加稀鹽酸使結(jié)晶析出?，F(xiàn)象過濾后濾紙上的物質(zhì)為粘稠固體精制產(chǎn)品過少. 推測粘稠固體為副反應(yīng)的脂類

7、但量過多作為有機(jī)相對阿司匹林與水楊酸有一定溶解能力. 精制產(chǎn)品其他方式的嘗試 方法在向加入合成原料后為保證反應(yīng)均勻防止局部發(fā)生副反應(yīng)將反應(yīng)混合物水楊酸+乙酸酐+濃硫酸在超聲清洗儀內(nèi)超聲攪拌常溫使混勻溶解。 現(xiàn)象不容物質(zhì)不消反增白色粉末逐漸轉(zhuǎn)變?yōu)榘咨w。 推測一定頻率的超聲波攪拌混勻反應(yīng)原料增大固液兩相的反應(yīng)表面積使充分接觸從而推動(dòng)反應(yīng)進(jìn)行。 帶實(shí)驗(yàn) 實(shí)驗(yàn)當(dāng)天出勤率100%無遲到早退現(xiàn)象。 我們也遇到了一些障礙如抽濾機(jī)只有一臺抽濾膠皮管一個(gè)連接旋蒸儀只有一個(gè)能用導(dǎo)致減壓抽濾一步同學(xué)聚集實(shí)驗(yàn)緩慢。后來經(jīng)王老師指點(diǎn)了解到通過設(shè)計(jì)可將旋蒸儀不拆卸直接作為抽濾連通器。 移液管未干燥完畢導(dǎo)致酸酐的移取步

8、驟滯后。之后經(jīng)老師提醒了解到次實(shí)驗(yàn)原料并不需十分精確使用量筒量取實(shí)驗(yàn)藥品即可. 實(shí)驗(yàn)中遇到了一些問題1、阿司匹林與水楊酸反應(yīng)結(jié)束后將產(chǎn)品倒入裝有30ml水小燒杯中有濃重異味開始我們并沒有提醒大家后來發(fā)現(xiàn)后及時(shí)告訴大家此操作在通風(fēng)櫥下進(jìn)行 2、重結(jié)晶操作的加水量 此步驟不易控制因?yàn)槭窃谒≈羞M(jìn)行滴入少量水后可能會(huì)有渾濁但是稍加搖晃渾濁會(huì)消失。有的組可能并沒有搖晃就認(rèn)為已經(jīng)渾濁了導(dǎo)致加水過少最后的產(chǎn)物很少.關(guān)于加水量我們之后創(chuàng)新部分有探討 3、黃色油狀物的出現(xiàn)關(guān)于此現(xiàn)象我們遇見了很多次了尤其是重結(jié)晶之后冷水浴后出現(xiàn)。而實(shí)驗(yàn)中發(fā)現(xiàn)黃色油狀物出現(xiàn)的很少比較帶實(shí)驗(yàn)與我們實(shí)驗(yàn)的不同應(yīng)該是重結(jié)晶之后不應(yīng)直接放去冰水混合物中而是待其冷卻至室溫后在放去冰水中。 4、同學(xué)們所制得粗產(chǎn)品普遍檢查水楊酸未出現(xiàn)顯色反應(yīng)見創(chuàng)新部分。 實(shí)驗(yàn)報(bào)告批改情況 實(shí)驗(yàn)報(bào)告是兩人分別批改總數(shù)的一半之后由王東華老師批改的。 在實(shí)驗(yàn)報(bào)告中大家一般都對實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象就行了