高二有機(jī)化學(xué)總復(fù)習(xí)doc資料

1、高二有機(jī)化學(xué)總復(fù)習(xí)一、有機(jī)化合物的分類一、有機(jī)化合物的分類二、有機(jī)化合物的命名二、有機(jī)化合物的命名一、烷烴的命名一、烷烴的命名B、碳原子數(shù)在十個以上，就用數(shù)字來命名；、碳原子數(shù)在十個以上，就用數(shù)字來命名； A、碳原子數(shù)在十個以下，用天干來命名；碳原子數(shù)在十個以下，用天干來命名； （1）習(xí)慣命名法）習(xí)慣命名法系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法A、最長、最多定主鏈；、最長、最多定主鏈；B、編位號要遵循、編位號要遵循“近近”“”“簡簡”“”“小小”；C、寫名稱：阿拉伯?dāng)?shù)字用、寫名稱：阿拉伯?dāng)?shù)字用“，”相隔，漢字與阿相隔，漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字用拉伯?dāng)?shù)字用“”連接。連接。2、烯烴和炔烴的命名、烯烴和炔烴的命名A、主鏈：包

2、括雙鍵或三鍵的最長碳鏈；、主鏈：包括雙鍵或三鍵的最長碳鏈；B、編號：離雙鍵或三鍵較近的一端算起；、編號：離雙鍵或三鍵較近的一端算起；C、雙鍵或三鍵的位置要指明。、雙鍵或三鍵的位置要指明。3、苯的同系物的命名、苯的同系物的命名常以苯環(huán)做母體，常以苯環(huán)做母體，當(dāng)側(cè)鏈結(jié)構(gòu)復(fù)雜，苯環(huán)可看作取代基（苯基）。當(dāng)側(cè)鏈結(jié)構(gòu)復(fù)雜，苯環(huán)可看作取代基（苯基）。乙苯乙苯CHCH3 3CHCH3 3H H3 3C C1,3,5-三甲基苯三甲基苯，二甲基苯，二甲基苯，二甲基苯，二甲基苯，二甲基苯，二甲基苯CH=CHCH=CH2 2苯乙烯苯乙烯2甲基溴丁烷甲基溴丁烷 CH3CHCHCH3CH3Br補(bǔ)充：鹵代烴和飽和一元醇的

3、命名補(bǔ)充：鹵代烴和飽和一元醇的命名1234CH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇123三、研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法三、研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法一、分離、提純一、分離、提純 蒸餾：被提純的液態(tài)有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)，蒸餾：被提純的液態(tài)有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)， 與液態(tài)雜質(zhì)的沸點(diǎn)差與液態(tài)雜質(zhì)的沸點(diǎn)差30。2. 重結(jié)晶：選擇適當(dāng)?shù)娜軇┲亟Y(jié)晶：選擇適當(dāng)?shù)娜軇?雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或很大，易于除去；雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或很大，易于除去； 被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度影響較大（如被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度影響較大（如熱溶液中溶解度較大，冷溶液中溶解度較小，冷卻后易于

4、結(jié)晶熱溶液中溶解度較大，冷溶液中溶解度較小，冷卻后易于結(jié)晶析出）。析出）。3. 萃?。阂狠腿。阂?液萃取、固液萃取、固-液萃取液萃?。ǚ忠郝┒罚ǚ忠郝┒罚㏄17 實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)1-1P18 實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)1-2質(zhì)譜法質(zhì)譜法紅外光譜紅外光譜核磁共振氫譜核磁共振氫譜質(zhì)譜是測定有機(jī)物相對分子質(zhì)量質(zhì)譜是測定有機(jī)物相對分子質(zhì)量 紅外光譜可以獲得化學(xué)鍵和官能團(tuán)的信息紅外光譜可以獲得化學(xué)鍵和官能團(tuán)的信息CH3CH2OH的紅外光譜的紅外光譜CH3CH2OH的核磁共振氫譜的核磁共振氫譜核磁共振氫譜可以獲得有機(jī)物分子核磁共振氫譜可以獲得有機(jī)物分子中，氫原子的類型及它們的數(shù)目中，氫原子的類型及它們的數(shù)目(2) (2) 同分異

5、構(gòu)體類型及書寫方法：同分異構(gòu)體類型及書寫方法：類型：類型： 碳鏈異構(gòu)：碳鏈異構(gòu)： 位置異構(gòu)位置異構(gòu)：官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)：烯烴順反異構(gòu)烯烴順反異構(gòu): :四、同分異構(gòu)體四、同分異構(gòu)體根據(jù)概念判斷（考點(diǎn)）根據(jù)概念判斷（考點(diǎn)）同系物同系物同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體（1 1） 判斷同分異構(gòu)體、同系物的方法：判斷同分異構(gòu)體、同系物的方法：例例1、寫出分子式為、寫出分子式為C4H10O的同分異構(gòu)體？的同分異構(gòu)體？ 小結(jié)小結(jié) 同分異構(gòu)體的書寫的基本方法同分異構(gòu)體的書寫的基本方法1 1、判類別：判類別：根據(jù)分子式確定官能團(tuán)異構(gòu)（類根據(jù)分子式確定官能團(tuán)異構(gòu)（類別異構(gòu)）別異構(gòu)）2 2、寫碳鏈：寫碳鏈：主鏈由長到短，支鏈

6、由簡到繁，主鏈由長到短，支鏈由簡到繁，位置由心到邊，排列鄰、間、對。位置由心到邊，排列鄰、間、對。3 3、移官位：移官位：變換官能團(tuán)的位置（若是對稱的，變換官能團(tuán)的位置（若是對稱的，依次書寫不可重復(fù)）依次書寫不可重復(fù)） 4 4、氫飽和：氫飽和：按按“碳四鍵碳四鍵”原理，碳原子剩余原理，碳原子剩余的價鍵用氫原子去飽和。的價鍵用氫原子去飽和。烷烴和芳香烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象烷烴和芳香烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象 C4H10 C5H12 C6H14 C8H10 C9H12(2)鹵代烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象鹵代烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象(3)飽和一元醇的同分異構(gòu)現(xiàn)象（醚、醇）飽和一元醇的同分異構(gòu)現(xiàn)象（醚、醇）(4)CnH2n的同分異構(gòu)現(xiàn)

7、象（環(huán)烷烴、烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象（環(huán)烷烴、烯烴順反異構(gòu)）順反異構(gòu)） C4H8 C5H10 C6H10(5)CnH2nO的同分異構(gòu)現(xiàn)象（醛、酮）的同分異構(gòu)現(xiàn)象（醛、酮）(6)CnH2nO2的同分異構(gòu)現(xiàn)象（羧酸、酯、羥基醛）的同分異構(gòu)現(xiàn)象（羧酸、酯、羥基醛） C2H4O2 C3H6O3 C4H8O2同時屬于酯類和酚類的同分異構(gòu)體分別是：同時屬于酯類和酚類的同分異構(gòu)體分別是： 水楊酸的結(jié)構(gòu)簡式為水楊酸的結(jié)構(gòu)簡式為（1）水楊酸的同分異構(gòu)體中，屬于酚類同時還）水楊酸的同分異構(gòu)體中，屬于酚類同時還屬于酯類的化合物有屬于酯類的化合物有 種。種。（2）水楊酸的同分異構(gòu)體中，屬于酚類，但不）水楊酸的同分異構(gòu)體中，

8、屬于酚類，但不屬于酯類也不屬于羧酸的化合物必定含有屬于酯類也不屬于羧酸的化合物必定含有 （填寫官能團(tuán)名稱）（填寫官能團(tuán)名稱） 。典型例題典型例題OHCOOH3醛基醛基OHOOCHOHOOCHHOOOCH 已知已知HO COOH有多種同分異構(gòu)體，寫出符有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列性質(zhì)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。合下列性質(zhì)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。 與與FeCl3溶液作用顯紫色溶液作用顯紫色 與新制的與新制的Cu(OH)2懸濁液作用產(chǎn)生紅色沉淀懸濁液作用產(chǎn)生紅色沉淀 苯環(huán)上的一鹵代物只有苯環(huán)上的一鹵代物只有2種種 1OHOCHOCHOOHHOCHOOHOHOHOCHOCHOOHHOCHOOHOH五、幾

9、種基本分子的結(jié)構(gòu)模型（共線共面問題）五、幾種基本分子的結(jié)構(gòu)模型（共線共面問題）1、在、在HCC CH=CHCH3分子中，分子中，處于同一平面上的最多的碳原子數(shù)可能是（處于同一平面上的最多的碳原子數(shù)可能是（ ）A 6個個 B 7個個 C 8個個 D 11個個處在同一直線上的碳原子數(shù)是處在同一直線上的碳原子數(shù)是 （ ）A 5個個 B 6個個 C 7個個 D 11個個DA六、有機(jī)物重要物理性質(zhì)六、有機(jī)物重要物理性質(zhì)乙炔（乙炔（CHCH）：無色、無味的氣體，微溶于水，易溶于有機(jī)）：無色、無味的氣體，微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。溶劑。溴乙烷是無色液體溴乙烷是無色液體,難溶于水難溶于水, 可溶于有機(jī)溶劑可溶

10、于有機(jī)溶劑, 密度比水大。密度比水大。苯酚：無色晶體；具有特殊氣味；常溫下在水中溶解度不大，苯酚：無色晶體；具有特殊氣味；常溫下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。650C以上時，能與水混溶以上時，能與水混溶 ；有毒，可；有毒，可用酒精洗滌。用酒精洗滌。甲醛：無色有刺激性氣味的氣體，它的水溶液（又稱福爾馬林）甲醛：無色有刺激性氣味的氣體，它的水溶液（又稱福爾馬林）具有殺菌、防腐性能。具有殺菌、防腐性能。乙酸（冰醋酸）：強(qiáng)烈刺激性氣味的液體，熔點(diǎn)乙酸（冰醋酸）：強(qiáng)烈刺激性氣味的液體，熔點(diǎn)16.6，易溶，易溶于水和乙醇。于水和乙醇。乙醛乙醛是無色、具有刺激性氣味的液體，其

11、沸點(diǎn)低是無色、具有刺激性氣味的液體，其沸點(diǎn)低(20.8)，易揮，易揮發(fā)，能跟水、發(fā)，能跟水、乙醇乙醇、氯仿氯仿等互溶。等互溶。沸點(diǎn)沸點(diǎn) 同系物同系物比較：沸點(diǎn)隨著分子量的增加比較：沸點(diǎn)隨著分子量的增加( (即即C C原子原子個數(shù)的增大）而升高個數(shù)的增大）而升高 同類物質(zhì)的同類物質(zhì)的同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體：沸點(diǎn)隨支鏈增多而降：沸點(diǎn)隨支鏈增多而降低低 衍生物衍生物的沸點(diǎn)高于相應(yīng)的烴，如氯乙烷的沸點(diǎn)高于相應(yīng)的烴，如氯乙烷 乙烷乙烷 飽和程度大飽和程度大的有機(jī)物沸點(diǎn)高于飽和程度小的有的有機(jī)物沸點(diǎn)高于飽和程度小的有機(jī)物，如脂肪機(jī)物，如脂肪 油油 分子間形成氫鍵分子間形成氫鍵的有機(jī)物沸點(diǎn)高于不形成氫鍵的有機(jī)

12、物沸點(diǎn)高于不形成氫鍵的有機(jī)物如：乙醇的有機(jī)物如：乙醇 乙烷乙烷類類 別別結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要性質(zhì)主要性質(zhì)烷烴烷烴單鍵（單鍵（C CC C）1.1.穩(wěn)定：通常情況下不與強(qiáng)酸、穩(wěn)定：通常情況下不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑反應(yīng)強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑反應(yīng)2.2.取代反應(yīng)（鹵代）取代反應(yīng)（鹵代）3.3.氧化反應(yīng)（燃燒）氧化反應(yīng)（燃燒）4.4.加熱分解加熱分解烯烴烯烴雙鍵（雙鍵（C CC C） 二烯烴二烯烴（C CC CC CC C) )1.1.加成加成反應(yīng)；與反應(yīng)；與H H2 2、X X2 2、H XH X、H H2 2O O2.2.氧化反應(yīng)（燃燒；被氧化反應(yīng)（燃燒；被KMnOKMnO4 4HH+ + 氧化）氧化）

13、3.3.加聚加聚反應(yīng)反應(yīng) ( (加成時有加成時有1,41,4加成和加成和1,21,2加成加成) )五、各類有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)五、各類有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)（一）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和官能團(tuán)性質(zhì)（一）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和官能團(tuán)性質(zhì) 類別類別結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要性質(zhì)主要性質(zhì)炔炔烴烴 叁鍵叁鍵( (C CC C) )1.1.加成加成反應(yīng)（加反應(yīng)（加H H2 2、X X2 2、 HXHX、H H2 2O O）2.2.氧化反應(yīng)（燃燒；氧化反應(yīng)（燃燒； 被被KMnOKMnO4 4HH+ + 氧化）氧化）苯苯苯的苯的同系同系物物 苯環(huán)苯環(huán)（ ） 苯環(huán)及側(cè)鏈苯環(huán)及側(cè)鏈1.1.易易取代取代( (鹵代、硝化）鹵代、硝化）2.2.較難較難加成加

14、成（加（加H H2 2 ）3.3.燃燒燃燒 側(cè)鏈易被氧化、側(cè)鏈易被氧化、鄰對位上氫原子活潑鄰對位上氫原子活潑類類 別別結(jié)結(jié) 構(gòu)構(gòu) 特特 點(diǎn)點(diǎn)主主 要要 性性 質(zhì)質(zhì)鹵代烴鹵代烴（X X）烴基與烴基與X X相連，相連，C CX X鍵有極性鍵有極性1.1.水解水解醇（氫氧化鈉的水溶液醇（氫氧化鈉的水溶液2.2.消去消去烯烴（氫氧化鈉醇溶液烯烴（氫氧化鈉醇溶液醇醇（OHOH）烴基與烴基與OHOH直接相直接相連，連，O OH H、C CO O鍵鍵均有極性均有極性1.1.與與活潑金屬活潑金屬反應(yīng)反應(yīng)(Na(Na、 K K、 MgMg、AlAl等）等）2.2.取代取代：1 1）與氫鹵酸反應(yīng)）與氫鹵酸反應(yīng) 2

15、 2）酯化反應(yīng)）酯化反應(yīng) 3 3）分子間脫水）分子間脫水3.3.消去反應(yīng)（消去反應(yīng)（分子內(nèi)脫水分子內(nèi)脫水）4.4.氧化（燃燒、被氧化（燃燒、被氧化劑氧化氧化劑氧化）酚酚 OHOH 苯環(huán)與苯環(huán)與OHOH直接相直接相連，連，O OH H極性大極性大1.1.弱酸性弱酸性（與（與NaOHNaOH反應(yīng)）反應(yīng)）2.2.取代取代反應(yīng)（鹵代、硝化）反應(yīng)（鹵代、硝化）3.3.顯色顯色反應(yīng)反應(yīng)( (與與FeClFeCl3 3) )4.4.易被氧化易被氧化類類 別別結(jié)結(jié) 構(gòu)構(gòu) 特特 點(diǎn)點(diǎn)主主 要要 性性 質(zhì)質(zhì)醛醛 O O （ C CH H ) ) O O C CH H 雙鍵有極雙鍵有極性，有不飽和性性，有不飽和性1

16、 1. .還原反應(yīng)還原反應(yīng) （與（與H H2 2加成）加成）2.2.氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) （與弱氧化劑）（與弱氧化劑）羧酸羧酸 O O （ C COHOH） O OOHOH受受C C 影響，影響，變得活潑，且能部分變得活潑，且能部分電離出電離出H H+ +1.1.酸性酸性2.2.酯化酯化反應(yīng)反應(yīng)酯酯 O O（ C CO O- -） O OR RC C與與OROR間的間的鍵易斷裂鍵易斷裂水解水解反應(yīng)反應(yīng) 注意注意1.1.能區(qū)別同一有機(jī)物在不同條件下發(fā)生能區(qū)別同一有機(jī)物在不同條件下發(fā)生的的不同斷鍵方式不同斷鍵方式2.2.有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中分子結(jié)構(gòu)的變化分子結(jié)構(gòu)的變化。3.3.相同官能團(tuán)連在不

17、同有機(jī)物分子中相同官能團(tuán)連在不同有機(jī)物分子中 對性質(zhì)的影響對性質(zhì)的影響。 如：以乙醇為例如：以乙醇為例 H HH H H HC CC CO OH H H H H H.d dc cb ba a問：問：斷斷d d鍵發(fā)生什么反應(yīng)？鍵發(fā)生什么反應(yīng)？（消去）（消去）斷斷b b鍵能發(fā)生什么反應(yīng)？鍵能發(fā)生什么反應(yīng)？（消去或取代）（消去或取代）什么樣的醇可催化氧化？什么樣的醇可催化氧化？（同（同C C有有H H）什么樣的醇不能發(fā)生消去？什么樣的醇不能發(fā)生消去？( (無相鄰無相鄰C C 或鄰或鄰C C上無上無H H）（二）常見有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系（二）常見有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系CH3CH3CH2CH2CHCHC2

18、H5BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C2H5ONaC2H5OC2H5水解HBrO2加加H2O2水解水解C2H5OH+ H2+ H2 Na分子間脫水分子間脫水+ Cl2FeCl3水解水解+ NaOHCO2 或或 強(qiáng)酸強(qiáng)酸+HBr消去消去HBr消消去去H2O O2 H2OClOHONa延伸轉(zhuǎn)化關(guān)系舉例延伸轉(zhuǎn)化關(guān)系舉例CHCHCH2CH2CH2BrCH2BrCOOHCOOHCH2OHCH2OH H2 Br2水解水解CHO CHO O2脫脫H2+ H2BrBrOHOHBrBrH2Br2水解水解消去消去Br2 乙二酸和乙二醇酯化乙二酸和乙二醇酯化+H2O+2H2O+(2

19、n-1)H2OOHH 有機(jī)反應(yīng)主要包括有機(jī)反應(yīng)主要包括八大八大基本類型：基本類型： 取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)、顯色反應(yīng)，縮聚反應(yīng)、顯色反應(yīng)， （三）有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型類型類型包括包括舉例舉例取代取代反應(yīng)反應(yīng)鹵代、硝化、酯化鹵代、硝化、酯化、水解、水解、分子間脫水分子間脫水加成加成反應(yīng)反應(yīng)烯烴及含烯烴及含C=C的有機(jī)物、炔的有機(jī)物、炔烴及含烴及含CC的有機(jī)物與的有機(jī)物與H2、X2、HX、H2O加成、苯環(huán)、加成、苯環(huán)、醛基、不飽和油脂與醛基、不飽和油脂與H2加成。加成。消去消去反應(yīng)反應(yīng)醇醇消去消去

20、HH2 2OO生成烯烴、生成烯烴、鹵代物鹵代物消去消去HXHX生成不飽和生成不飽和化合物化合物顯色顯色反應(yīng)反應(yīng)苯酚遇苯酚遇FeClFeCl3 3溶液顯溶液顯紫色紫色淀粉遇碘單質(zhì)顯淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色藍(lán)色含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸凝結(jié)顯含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸凝結(jié)顯黃色黃色氧化氧化反應(yīng)反應(yīng)有機(jī)物的燃燒，烯烴、炔烴、有機(jī)物的燃燒，烯烴、炔烴、苯的同系物的側(cè)鏈、苯的同系物的側(cè)鏈、醇醇、醛、醛等可被某些氧化劑所氧化等可被某些氧化劑所氧化還原還原反應(yīng)反應(yīng)不飽和烴、芳香族化合物，不飽和烴、芳香族化合物，醛、酮等都可進(jìn)行加氫還原醛、酮等都可進(jìn)行加氫還原反應(yīng)反應(yīng)加聚加聚反應(yīng)反應(yīng)乙烯型加聚乙烯型加聚丁二烯型加聚丁二烯型

21、加聚（破兩頭，移中間）（破兩頭，移中間）含有雙鍵的不同單體間的含有雙鍵的不同單體間的共聚（混合型）共聚（混合型）縮聚縮聚反應(yīng)反應(yīng)由一種單體縮聚由一種單體縮聚 n-1n-1由兩種單體縮聚由兩種單體縮聚 2 2n-1n-1酚醛樹脂酚醛樹脂 n-1n-1氧化劑：氧化劑：O2、KMnO4、Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH1. 取代反應(yīng)：取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原子有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。 2. 加成反應(yīng)：加成反應(yīng)： 有機(jī)物分子中有機(jī)物分子中未飽和的碳原子未飽和的碳原子跟其它原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)

22、?；蛟訄F(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。3、消去反應(yīng)：、消去反應(yīng)：有機(jī)物在一定條件下，從一個分子中脫去有機(jī)物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子（如：一個小分子（如：H2O、HX、NH3等）等）生成生成不飽和化合不飽和化合物物的反應(yīng)（消去小分子）。的反應(yīng)（消去小分子）。4、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng):有機(jī)物分子里有機(jī)物分子里“加氧加氧”或或“去氫去氫”的反應(yīng)的反應(yīng)5、還原反應(yīng)：有機(jī)物分子里、還原反應(yīng)：有機(jī)物分子里“加氫加氫”或或“去氧去氧”的反的反應(yīng)應(yīng) (1)加聚反應(yīng)：加聚反應(yīng)：通過加成反應(yīng)聚合成高分子化通過加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的反應(yīng)（加成聚合）。主要為含雙鍵的合物的反應(yīng)（加成聚合）。主要為含

23、雙鍵的單體聚合。單體聚合。7、聚合反應(yīng)：、聚合反應(yīng)：生成高分子化合物的反應(yīng)。生成高分子化合物的反應(yīng)。乙烯型加聚乙烯型加聚丁二烯型加聚丁二烯型加聚（破兩頭，移中間）（破兩頭，移中間）含有雙鍵的不同含有雙鍵的不同單體間的共聚（混單體間的共聚（混合型）合型）聚丙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有機(jī)玻璃）聚甲基丙烯酸甲酯（有機(jī)玻璃）天然橡膠（聚異戊二烯）天然橡膠（聚異戊二烯）氯丁橡膠（聚一氯丁二烯）氯丁橡膠（聚一氯丁二烯）乙丙樹脂（乙烯和丙烯共聚）丁苯橡膠（丁二烯和苯乙烯共聚） （2 2）縮聚反應(yīng)：）縮聚反應(yīng)：小分子間通過小分子間通過縮合反應(yīng)縮

24、合反應(yīng)的形的形式形成高分子化合物的反應(yīng)叫縮合聚合反應(yīng)；式形成高分子化合物的反應(yīng)叫縮合聚合反應(yīng)；簡稱縮聚反應(yīng)。（酯化、成肽簡稱縮聚反應(yīng)。（酯化、成肽）由一種單體縮聚由一種單體縮聚 n-1由兩種單體縮聚由兩種單體縮聚 2n-1酚醛樹脂酚醛樹脂 n-1（四）反應(yīng)條件小結(jié)（四）反應(yīng)條件小結(jié)1 1、需加熱的反應(yīng)、需加熱的反應(yīng)水浴加熱水浴加熱：熱水浴：熱水?。恒y鏡反應(yīng)、酯的水解、銀鏡反應(yīng)、酯的水解、蔗糖水解蔗糖水解、 沸水?。悍兴。悍尤渲闹迫》尤渲闹迫】販厮。嚎販厮。褐葡趸剑ㄖ葡趸剑?050-60 -60 KNOKNO3 3溶解度的測定）溶解度的測定） 直接加熱直接加熱：制乙烯，酯化反應(yīng)

25、、與新制氫氧：制乙烯，酯化反應(yīng)、與新制氫氧 化銅懸濁液反應(yīng)化銅懸濁液反應(yīng)2 2、不需要加熱的反應(yīng)、不需要加熱的反應(yīng) 制乙炔、溴苯制乙炔、溴苯3 3、需要溫度計(jì)反應(yīng)、需要溫度計(jì)反應(yīng) 水銀球插放位置水銀球插放位置 （1 1）液面下：液面下： 測反應(yīng)液的溫度，如測反應(yīng)液的溫度，如制乙烯制乙烯 （2 2）水浴中水浴中： 測反應(yīng)條件溫度，如制測反應(yīng)條件溫度，如制硝基苯硝基苯 （3 3）蒸餾燒瓶支管口略低處蒸餾燒瓶支管口略低處： 測產(chǎn)物沸點(diǎn)，如測產(chǎn)物沸點(diǎn)，如石油分餾石油分餾 4 4、使用回流裝置、使用回流裝置 （1 1）簡易冷凝管（空氣）：）簡易冷凝管（空氣）： 長彎導(dǎo)管：制溴苯長彎導(dǎo)管：制溴苯 長直玻璃

26、管：制硝基苯長直玻璃管：制硝基苯 、酚醛樹脂、酚醛樹脂 （2 2）冷凝管（水）：石油分餾）冷凝管（水）：石油分餾根據(jù)根據(jù)反應(yīng)條件反應(yīng)條件推斷推斷官能團(tuán)或反應(yīng)類型官能團(tuán)或反應(yīng)類型 濃硫酸：濃硫酸： 稀酸催化或作反應(yīng)物的：稀酸催化或作反應(yīng)物的： NaOH/NaOH/水水 NaOH/NaOH/醇醇 HH2 2/Ni/Ni催化劑催化劑 OO2 2/Cu/Cu或或Ag/Ag/ 醇醇 醛或酮醛或酮 BrBr2 2/FeBr/FeBr3 3 含苯基的物質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)含苯基的物質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng) ClCl2 2、光照、光照 發(fā)生在烷基部位發(fā)生在烷基部位, ,如間甲基苯如間甲基苯 NaHCONaHCO3 3酯基酯基

27、的酯化反應(yīng)、的酯化反應(yīng)、醇醇的消去反應(yīng)、的消去反應(yīng)、醇醇分子間脫分子間脫水、水、苯環(huán)苯環(huán)的硝化反應(yīng)、的硝化反應(yīng)、纖維素纖維素水解水解淀粉水解、（羧酸鹽、苯酚鈉）的淀粉水解、（羧酸鹽、苯酚鈉）的酸化酸化1、乙烯、乙烯化學(xué)藥品化學(xué)藥品反應(yīng)方程式反應(yīng)方程式注意點(diǎn)及雜質(zhì)凈化注意點(diǎn)及雜質(zhì)凈化CH2-CH2 170 CH2=CH2+H2OH OH無水乙醇（酒精）、濃硫酸無水乙醇（酒精）、濃硫酸藥品混合次序藥品混合次序：濃硫酸加入到無水乙醇中：濃硫酸加入到無水乙醇中(體積比為體積比為3：1)，邊加，邊加邊振蕩，以便散熱；邊振蕩，以便散熱；加碎瓷片加碎瓷片，防止暴沸；，防止暴沸；溫度：溫度：要快速升致要快速升

28、致170，但不能太高；，但不能太高；除雜：除雜：氣體中常混有雜質(zhì)氣體中?；煊须s質(zhì)CO2、SO2、乙醚、乙醚及乙醇，可通過堿溶液、水除去；及乙醇，可通過堿溶液、水除去；收集收集：常用排水法收集乙烯：常用排水法收集乙烯溫溫度計(jì)的位置度計(jì)的位置：水銀球放在反應(yīng)液中：水銀球放在反應(yīng)液中八、常見的有機(jī)實(shí)驗(yàn)、有機(jī)物分離提純八、常見的有機(jī)實(shí)驗(yàn)、有機(jī)物分離提純濃硫酸濃硫酸制乙烯制乙烯2、乙炔、乙炔化學(xué)藥品化學(xué)藥品儀器裝置儀器裝置 教材教材P32反應(yīng)方程式反應(yīng)方程式注意點(diǎn)及雜質(zhì)凈化注意點(diǎn)及雜質(zhì)凈化CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2電石、水（或飽和食鹽水）電石、水（或飽和食鹽水）如何控制反應(yīng)速度如何控制

29、反應(yīng)速度：水要慢慢滴加，可用飽和食鹽水：水要慢慢滴加，可用飽和食鹽水以減緩反應(yīng)速率；以減緩反應(yīng)速率；雜質(zhì)雜質(zhì)：氣體中?；煊辛谆瘹洹⒘蚧簹怏w中?；煊辛谆瘹?、硫化氫，可通過硫酸銅、氫氧化鈉溶液除去；氫，可通過硫酸銅、氫氧化鈉溶液除去；收集收集：常用：常用排水法收集。排水法收集。制乙炔制乙炔3、溴苯、溴苯化學(xué)藥品化學(xué)藥品反應(yīng)方程式反應(yīng)方程式注意點(diǎn)及雜質(zhì)凈化注意點(diǎn)及雜質(zhì)凈化C6H6+Br2(液液) Fe C6H5Br+HBr苯、液溴（純溴）、還原鐵粉苯、液溴（純溴）、還原鐵粉加藥品次序加藥品次序：苯、液溴、鐵粉；：苯、液溴、鐵粉；催化劑：催化劑：實(shí)為實(shí)為FeBr3； 長導(dǎo)管作用長導(dǎo)管作用：冷凝、回流

30、冷凝、回流除雜：除雜：制得的溴苯常溶有溴而呈制得的溴苯常溶有溴而呈褐色褐色，可用稀，可用稀NaOH洗滌洗滌，然后，然后分液分液得純溴苯。得純溴苯。12制溴苯制溴苯實(shí)驗(yàn)原理：實(shí)驗(yàn)原理：4 4、制硝基苯、制硝基苯+HO-NO2-NO2H2SO4(濃濃)+H2O600C制硝基苯制硝基苯5、銀鏡反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)化學(xué)藥品化學(xué)藥品儀器裝置儀器裝置反應(yīng)方程式反應(yīng)方程式AgNOAgNO3 3 、氨水、氨水 、乙醛、乙醛CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O注意點(diǎn)注意點(diǎn)銀氨溶液的配制銀氨溶液的配制：AgNOAgNO3 3溶液溶液中中滴加氨水滴加氨水至沉淀

31、恰好溶解；至沉淀恰好溶解；實(shí)驗(yàn)成功的條件實(shí)驗(yàn)成功的條件：試管潔凈；試管潔凈；熱水浴熱水??；加熱時不可振；加熱時不可振蕩試管；堿性環(huán)境蕩試管；堿性環(huán)境 ，氨水不能過量，氨水不能過量. .（防止生成易爆物）（防止生成易爆物）銀鏡的處理銀鏡的處理：用硝酸溶解；：用硝酸溶解；水浴水浴銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)6、乙醛與新制Cu(OH)Cu(OH)2 2化學(xué)藥品化學(xué)藥品：NaOHNaOH溶液、溶液、CuSOCuSO4 4溶液、乙醛溶液、乙醛化學(xué)方程式：化學(xué)方程式：NaOH+NaOH+CHCH3 3CHOCHO2Cu(OH)2Cu(OH)2 2 CHCH3 3COOHCOOHCuCu2 2OO3H3H2 2O O注

32、意點(diǎn)：注意點(diǎn)： 實(shí)驗(yàn)成功的關(guān)鍵：實(shí)驗(yàn)成功的關(guān)鍵：堿性環(huán)境堿性環(huán)境 新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2 直接加熱煮沸直接加熱煮沸7、乙酸乙酯、乙酸乙酯化學(xué)藥品化學(xué)藥品儀器裝置儀器裝置反應(yīng)方程式反應(yīng)方程式注意點(diǎn)及雜質(zhì)凈化注意點(diǎn)及雜質(zhì)凈化無水乙醇、冰醋酸、濃硫酸、無水乙醇、冰醋酸、濃硫酸、飽和碳酸鈉溶液飽和碳酸鈉溶液CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOC2H5+H2O加入藥品的次序加入藥品的次序：乙醇、濃硫酸、醋酸：乙醇、濃硫酸、醋酸導(dǎo)管的氣體出口位置導(dǎo)管的氣體出口位置在飽和碳酸鈉溶液液面上在飽和碳酸鈉溶液液面上加碎瓷片作用：加碎瓷片作用：防止暴沸；防止暴沸； 飽和碳酸鈉溶液作用：飽和

33、碳酸鈉溶液作用：可除去未反應(yīng)的乙醇、乙酸，可除去未反應(yīng)的乙醇、乙酸， 并降低乙酸乙并降低乙酸乙 酯的溶解度。酯的溶解度。制備乙酸乙酯制備乙酸乙酯 在一個大試管里加入苯酚在一個大試管里加入苯酚2 g，注入，注入3 mL甲醛溶液甲醛溶液和和3滴滴濃鹽酸（催化劑）濃鹽酸（催化劑）混合后，用帶有玻璃管的橡皮混合后，用帶有玻璃管的橡皮塞塞好，放在塞塞好，放在沸水浴沸水浴里加熱約里加熱約15 min。待反應(yīng)物接近。待反應(yīng)物接近沸騰時，液體變成白色渾濁狀態(tài)。從水浴中取出試管，沸騰時，液體變成白色渾濁狀態(tài)。從水浴中取出試管，用玻璃棒攪拌反應(yīng)物，稍冷。將試管中的混合物倒入用玻璃棒攪拌反應(yīng)物，稍冷。將試管中的混合

34、物倒入蒸發(fā)皿中，傾去上層的水，下層就是縮聚成線型結(jié)構(gòu)蒸發(fā)皿中，傾去上層的水，下層就是縮聚成線型結(jié)構(gòu)的熱塑性酚醛樹脂（米黃色中略帶粉色）。它能的熱塑性酚醛樹脂（米黃色中略帶粉色）。它能溶于溶于丙酮、乙醇丙酮、乙醇等溶劑中。等溶劑中。8、制備酚醛樹脂、制備酚醛樹脂(線型線型) p108實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)5-1OHCH2 nOHH酚醛樹脂酚醛樹脂制取制取酚醛樹脂酚醛樹脂1、沸水浴加熱沸水浴加熱（不需溫度計(jì)）（不需溫度計(jì)）2、導(dǎo)管的作用：、導(dǎo)管的作用：導(dǎo)氣、冷凝回流導(dǎo)氣、冷凝回流3、用濃鹽酸作、用濃鹽酸作催化劑催化劑4、實(shí)驗(yàn)完畢用、實(shí)驗(yàn)完畢用酒精洗滌酒精洗滌試管試管制備酚醛樹脂的注意事項(xiàng)制備酚醛樹脂的注意事項(xiàng)H

35、+OHCH2 nOHH+(n-1)H2OOHCH2OHn+ HCHO OHOHCH2OHH+思考與交流1.生成的氣體通入高錳酸鉀溶液前要先通入盛水的試管?2.還可以用什么方法鑒別乙烯,這一方法還需要將生成的氣體先通入盛水的試管中嗎?P42 科學(xué)探究科學(xué)探究9、溴乙烷消去反應(yīng)產(chǎn)物的檢驗(yàn)、溴乙烷消去反應(yīng)產(chǎn)物的檢驗(yàn)10、科科學(xué)學(xué)探探究究P60碳酸鈉固體碳酸鈉固體乙酸溶液乙酸溶液苯酚鈉溶液苯酚鈉溶液酸性：酸性：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚常見有機(jī)物的檢驗(yàn)與鑒別常見有機(jī)物的檢驗(yàn)與鑒別1 1、溴水、溴水（1 1）不褪色不褪色：烷烴、苯及苯的

36、同系物、羧酸、酯：烷烴、苯及苯的同系物、羧酸、酯（2 2）褪色褪色：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵和還原性物質(zhì)：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵和還原性物質(zhì) ( (醛）醛）（3 3）產(chǎn)生沉淀產(chǎn)生沉淀：苯酚：苯酚注意區(qū)分：注意區(qū)分： 溴水褪色溴水褪色：發(fā)生加成、取代、氧化還原反應(yīng)：發(fā)生加成、取代、氧化還原反應(yīng) 萃取萃?。篊4C4烷烴、汽油、苯及苯的同系物、烷烴、汽油、苯及苯的同系物、 R-XR-X、酯、酯（1 1）不褪色不褪色：烷烴、苯、羧酸、酯：烷烴、苯、羧酸、酯（2 2）褪色褪色：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯的同系物：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯的同系物 和還原性物質(zhì)和還原性物質(zhì)3 3、銀氨溶液銀氨溶液：CHO CHO

37、（可能是（可能是醛類醛類或或甲酸甲酸、 甲酸某酯甲酸某酯或或甲酸鹽甲酸鹽、葡萄糖葡萄糖、麥芽糖麥芽糖）4 4、新制、新制氫氧化銅氫氧化銅懸濁液懸濁液 （1 1）H H+ + 不加熱（不加熱（中和中和形成形成藍(lán)色溶液藍(lán)色溶液） （2 2）CHO CHO 加熱（加熱（氧化氧化產(chǎn)生產(chǎn)生磚紅色沉淀磚紅色沉淀）5 5、三氯化鐵三氯化鐵溶液：酚溶液：酚-OH-OH（溶液顯（溶液顯紫色紫色）2 2、酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)性質(zhì)性質(zhì)條件條件結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式反應(yīng)類型反應(yīng)類型化學(xué)方程式化學(xué)方程式審題審題挖掘明挖掘明暗條件暗條件找突找突破口破口綜合綜合分析分析推導(dǎo)推導(dǎo)結(jié)論結(jié)論同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體RC

38、HCH2鹵代烴一元醇一元醛鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯一元羧酸酯一元化合物的合成路線一元化合物的合成路線二元化合物的合成路線二元化合物的合成路線CH2CH2CH2XCH2X二元醇二元醛二元醇二元醛 二元羧酸二元羧酸 鏈酯、環(huán)酯、聚酯鏈酯、環(huán)酯、聚酯 芳香化合物的合成路線芳香化合物的合成路線ClOHCH3CH2ClCH2OHCHOCOOH芳香酯有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定有機(jī)物燃燒規(guī)律及其應(yīng)用有機(jī)物燃燒規(guī)律及其應(yīng)用M=22.4MA=DMB根據(jù)化學(xué)方程式計(jì)算根據(jù)化學(xué)方程式計(jì)算各元素的質(zhì)量比各元素的質(zhì)量比各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)燃燒后生成的水蒸氣燃燒后生成的水蒸氣和二

39、氧化碳的量和二氧化碳的量摩摩爾爾質(zhì)質(zhì)量量相相對對分分子子質(zhì)質(zhì)量量通式法通式法商余法商余法最簡式法最簡式法各元各元素原素原子的子的物質(zhì)物質(zhì)的量的量之比之比化化學(xué)學(xué)式式已知化學(xué)式，根據(jù)性質(zhì)推斷結(jié)構(gòu)式已知化學(xué)式，根據(jù)性質(zhì)推斷結(jié)構(gòu)式燃燒產(chǎn)物只有燃燒產(chǎn)物只有H H2 2O O和和COCO2 2 烴烴和和烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物C Cx xH Hy yO Oz z+ +（x+y/4-z/2x+y/4-z/2）O O2 2 XCOXCO2 2+y/2H+y/2H2 2O O1 1、耗氧量的比較：、耗氧量的比較： （1 1）等物質(zhì)的量等物質(zhì)的量時：時：方法一：據(jù)（方法一：據(jù)（x+y/4-z/2x+y/4-

40、z/2）計(jì)算（）計(jì)算（C C、H H、O O個數(shù)）個數(shù)）方法二：方法二：化學(xué)式拆分化學(xué)式拆分：寫成：寫成COCO2 2或或H H2 2O O，意味著不耗氧，意味著不耗氧 （二）燃燒規(guī)律的應(yīng)用：（二）燃燒規(guī)律的應(yīng)用：如：乙酸乙酯和丙烷、如：乙酸乙酯和丙烷、 環(huán)丙烷和丙醇。環(huán)丙烷和丙醇。方法三、方法三、 等物質(zhì)的量的幾種不同化合物完全等物質(zhì)的量的幾種不同化合物完全燃燒，如果耗氧量相同，則由這幾種有機(jī)燃燒，如果耗氧量相同，則由這幾種有機(jī)物物(或無機(jī)物或無機(jī)物)以任意比組成的同物質(zhì)的量以任意比組成的同物質(zhì)的量的混合物，完全燃燒，耗氧量也相同的混合物，完全燃燒，耗氧量也相同 。例：下列各組物質(zhì)中各有兩組

41、分，兩組分例：下列各組物質(zhì)中各有兩組分，兩組分各取各取1mol1mol，在足量氧氣中燃燒，兩者耗氧，在足量氧氣中燃燒，兩者耗氧量不相同的是量不相同的是 A A 乙烯和乙醇乙烯和乙醇 B B 乙炔和乙醛乙炔和乙醛 C C 乙烷和乙酸甲酯乙烷和乙酸甲酯 D D 乙醇和乙酸乙醇和乙酸 答案：D練習(xí)：兩種氣態(tài)烴以任意比例混合,在105時，1 L該混合烴與9 L氧氣混合,充分燃燒后恢復(fù)到原狀態(tài),所得氣體體積仍是10 L.下列各組混合烴中不符合此條件的是(A)CH4 C2H4 (B)CH4 C3H6(C)C2H4 C3H4 (D)C2H2 C3H6BD（2 2）等質(zhì)量等質(zhì)量時：時：方法一：方法一： 同質(zhì)量

42、的有機(jī)物完全燃燒時，有機(jī)物同質(zhì)量的有機(jī)物完全燃燒時，有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式實(shí)驗(yàn)式相同，相同，所需所需O O2 2的量相同的量相同方法二方法二 烴用烴用CHCHY/XY/X形式表示，同質(zhì)量的烴完全燃燒時，形式表示，同質(zhì)量的烴完全燃燒時， Y/XY/X越大越大，所，所需需O O2 2的量越多的量越多，生成的水越多，生成的生成的水越多，生成的 二氧化碳越少二氧化碳越少如：燃燒等質(zhì)量的乙炔、乙二醇、乙醛、丙醛如：燃燒等質(zhì)量的乙炔、乙二醇、乙醛、丙醛 所需所需O O2 2的量的量2 2、有機(jī)物無論以何種比例混合，只要總質(zhì)量一、有機(jī)物無論以何種比例混合，只要總質(zhì)量一定，完全燃燒后有關(guān)量的討論定，完全燃燒后有關(guān)量的討

43、論 1 1）當(dāng)兩種有機(jī)物無論以何種比例混合，只要總質(zhì)量一當(dāng)兩種有機(jī)物無論以何種比例混合，只要總質(zhì)量一定，完全燃燒后定，完全燃燒后 生成二氧化碳的量總為恒量生成二氧化碳的量總為恒量 生成水的量總為恒量生成水的量總為恒量 耗氧的量總為恒量耗氧的量總為恒量則則 兩種有機(jī)物的兩種有機(jī)物的C C、H H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同 或有機(jī)物或有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式相同實(shí)驗(yàn)式相同或者可認(rèn)為： 最簡式相同的有機(jī)物，由于分子中各元素最簡式相同的有機(jī)物，由于分子中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同 ，所以，相同質(zhì)量的這類有，所以，相同質(zhì)量的這類有機(jī)物在氧氣中完全燃燒機(jī)物在氧氣中完全燃燒 ，耗氧量相等，生成，耗氧量相等，生

44、成的二氧化碳和水的量也相等。的二氧化碳和水的量也相等。 2 2）兩種有機(jī)物無論以何種比例混合，）兩種有機(jī)物無論以何種比例混合， 只要只要總質(zhì)量總質(zhì)量一定，一定， 含含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相等碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相等則生成則生成COCO2 2總為一恒量總為一恒量含含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相等氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相等則生成則生成H H2 2O O總為一恒量總為一恒量3 3、利用差值法確定分子中的含、利用差值法確定分子中的含H H數(shù)數(shù)C Cx xH Hy y + +（x + y/4x + y/4）O O2 2 xCO xCO2 2 + y/2H+ y/2H2 2O VO V 1 x + y/4 x 1 x + y/4 x （液）（液） 減少減少1 + y/41 + y/4 1 x + y/4 x y/2 1 x + y/4 x y/2（氣氣） 減少減少1 - y/41 - y/4 增加增加y/4 y/4 1 1H H2 2O O為氣態(tài)為氣態(tài) ：體積不變：體積不變 y = 4y = 4 體積減小體積減小 y 4y 4y 4氣態(tài)烴完全燃燒時，氣體體積的變化情況氣態(tài)烴完全燃燒時，氣體體積的變化情況例：例：120120時時,1,1體積某烴和體積某烴和4 4體積體積O O2 2混和混和, ,完完全燃燒后恢復(fù)到原來的溫度和壓強(qiáng)，體積全燃燒后恢復(fù)到原來的溫度和壓強(qiáng)，體積不變，該烴分子式中所含的碳原子數(shù)不可不變，該烴分子式中所含