天然產(chǎn)物化學(xué)復(fù)習(xí)資料(共7頁)

1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上天然產(chǎn)物化學(xué)復(fù)習(xí)資料 1、天然產(chǎn)物化學(xué)是以各類生物為研究對(duì)象，以有機(jī)化學(xué)為基礎(chǔ)，以化學(xué)和物理方法為手段，研究生物二次代謝產(chǎn)物的提取、分離、結(jié)構(gòu)、功能、生物合成、化學(xué)合成與修飾及其用途的一門科學(xué)，是生物資源開發(fā)利用的基礎(chǔ)研究。 2、為了提高天然產(chǎn)物化學(xué)成分的提取效率，目前人們又提出了一些新的方法以強(qiáng)化溶劑提取率，這些新的方法有植物細(xì)胞膜真空破碎法，酶浸漬提取法，超聲波強(qiáng)化提取法，微波加熱提取法，超臨界流體提取法等。 3、天然產(chǎn)物開發(fā)新藥的思路：在天然產(chǎn)物中尋找有生理活性的化合物，從中篩選生理活性強(qiáng)、有典型結(jié)構(gòu)的化合物作為模型，并依此模型通過結(jié)構(gòu)改造合成出具有更好效果的藥

2、物或農(nóng)藥。 4、苷鍵構(gòu)型的測(cè)定方法主要有酶水解法、Klyne經(jīng)驗(yàn)公式計(jì)算法及核磁共振法。 5、 未知化合物的結(jié)構(gòu)測(cè)定方法：1、測(cè)定樣品的物理常數(shù)；2、進(jìn)行檢識(shí)反應(yīng)；3、分子式的測(cè)定；4、結(jié)構(gòu)分析；5、結(jié)構(gòu)驗(yàn)證。 6、茶堿和可可豆堿的藥理作用：茶堿有松弛滑肌、擴(kuò)張血管和冠狀動(dòng)脈的作用，臨床上可用于治療心絞痛和哮喘等；可可豆堿主要作心臟性水腫病的治療，作利尿劑，作用持久，刺激性小。 7、用溶劑提取植物有效成分時(shí)，常用浸漬法、滲漉法、煎煮法、回流提取法和連續(xù)回流提取法。 8、苷類結(jié)構(gòu)研究的一般程序及主要方法是什么？ 答：1、測(cè)定物理常數(shù)(熔點(diǎn)、旋光度等)；2、元素分析或高分辨質(zhì)譜，測(cè)定分子量，推測(cè)出

3、分子式 ；3、酸水解得到單糖和苷元；4、色譜法確定單糖種類及數(shù)量；5、酶解法、NMR法、旋光法確定苷鍵構(gòu)型；6、全甲基化甲醇解法確定糖-糖、糖-苷元連接位置；7、緩和酸水解、酶水解及質(zhì)譜法確定糖-糖連接順序；8、化學(xué)法及光譜法確定苷元結(jié)構(gòu)。9、生物堿為生物內(nèi)一類除蛋白質(zhì)、肽類、氨基酸及維生素B以外含氮化合物的總稱，是結(jié)構(gòu)復(fù)雜具有生理活性的植物堿。10、黃酮類化合物是臨床上治療心血管疾病的良藥，有強(qiáng)心、擴(kuò)張冠狀血管、抗心律失常、降壓、降低血膽固醇、降低毛細(xì)血管滲透性等作用。 11、萜類化合物為異戊二烯的聚合體及其含氧的飽和程度不等的衍生物。12、 甾體類化合物基本母核為環(huán)戊烷并多氫菲。13、 如

4、何理解膽固醇的生理作用。 答：首先，膽固醇是人體組織結(jié)構(gòu)、生命活動(dòng)及新陳代謝中必不可少的一種物質(zhì)，它參與細(xì)胞與細(xì)胞膜的構(gòu)成；其次，人體的免疫力，只有在膽固醇的協(xié)作下，才能完成其防御感染、自我穩(wěn)定和免疫監(jiān)視三大功能；第三，膽固醇是腎上腺皮質(zhì)激素、性激素等的基本原料。14、甲型與乙型強(qiáng)心苷結(jié)構(gòu)差異：不飽和內(nèi)酯環(huán)不同。15、丹參藥理作用：對(duì)心血管系統(tǒng)具有多方面的作用，能增加冠脈流量，擴(kuò)張周身血管，降低血壓。丹參還具有抗菌作用，對(duì)中樞神經(jīng)系統(tǒng)具有鎮(zhèn)靜和鎮(zhèn)痛作用。16、香豆素的生理活性：抗菌消炎、抗凝血、擴(kuò)張冠狀動(dòng)脈、抗癌、治療肝炎及白癜風(fēng)等作用。選擇題1、 兩相溶劑萃取法的原理是利用混合物中各成分在兩

5、相溶劑中的（ b ） a、密度不同 b、分配系數(shù)不同 c、萃取常數(shù)不同 d、介電常數(shù)不同2、采用鉛鹽沉淀分離化學(xué)成分時(shí)常用的脫鉛方法是（ a ） a、硫化氫 b、石灰水 c、雷氏鹽 d、氯化鈉3、 化合物進(jìn)行反相分配柱色譜時(shí)的結(jié)果是（ a ） a、極性大的先流出 b、極性小的先流出 c、熔點(diǎn)低的先流出 d、熔點(diǎn)高的先流出4、天然藥物水提取液中，有效成分是多糖，欲除去無機(jī)鹽，采用（ a ） a、透析法 b、鹽析法 c、蒸餾法 d、過濾法5、 在硅膠柱色譜中（正相）下列哪一種溶劑的洗脫能力最強(qiáng)（ d ) a、石油醚 b、乙醚 c、乙酸乙酯 d、甲醇6、測(cè)定一個(gè)化合物分子量最有效的實(shí)驗(yàn)儀器是（ c

6、） a、元素分析儀 b、核磁共振儀 c、質(zhì)譜儀 d、紅外光譜儀7、 弱極性大孔吸附樹脂適用于從下列何種溶液中分離低極性化合物（ a ） a、水 b、氯仿 c、烯醇 d、95%乙醇8、最難被酸水解的是（ a ） a、碳苷 b、氮苷 c、氧苷 d、硫苷9、 麥芽糖酶能水解（ b ）、-果糖苷鍵 b、-葡萄糖苷鍵 c、-葡萄糖苷鍵 d、-麥芽糖苷鍵10、屬于異喹啉生物堿的是（ c ） a、莨菪堿 b、苦參堿 c、小檗堿 d、麻黃堿11、 既可溶于水又可溶于氯仿中的是（ a ） a、麻黃堿 b、嗎啡堿 c、氧化苦參堿 d、小檗堿12、黃酮類化合物大多呈色的最主要原因是（ a ） a、具酚羥基 b、具交

7、叉共軛體系 c、具羰基 d、具苯環(huán)13、 下面哪類化合物在水中溶解度稍大一些（ a ） a、二氫黃酮醇類 b、黃酮醇類 c、黃酮類 d、雙笨吡酮類14、下列化合物不具有旋光性的是（ c ） a、蘆丁 b、槲皮素 c、葛根苷 d、橙皮素15、 依據(jù)萜類化合物的分類，薄荷醇屬于（ d ） a、倍半萜 b、二萜 c、三萜 d、單萜16、下列幾種提取方法不適宜于揮發(fā)油成分提取的是（ c ） a、冷壓法 b、超臨界流體萃取法 c、煎煮法 d、水蒸氣蒸餾法17、 代表揮發(fā)油中游離羧酸和酚類成分的含量的是（ a ） a、酸值 b、皂化值 c、酯值 d、相對(duì)密度值18、人參皂苷屬于（ a ） a、達(dá)瑪烷型 b

8、、五環(huán)三萜 c、-香樹醇型 d、齊墩果烷型19、 提取強(qiáng)心苷通常用的溶劑是（ d ）、熱水 b、堿水 c、50%-60%乙醇 d、70%-80%乙醇 20、大黃酚（A）、大黃素（B）、蘆薈大黃素（C）和蘆薈大黃素葡萄糖苷（D）四種化合物，在硅膠TLC上Rf值大小順序是（ b ）a、 A>B>C>D b、A>C>B>D c、B>A>C>D d、D>C>A>B 21、在大黃總蒽醌類化合物的提取液中，若要分離大黃酸、大黃酚、大黃素、蘆薈大黃素、大黃素甲醚，采用哪種分離方法最佳（ d ）a、pH梯度萃取法 b、分步結(jié)晶法 c、堿性

9、酸沉法 d、pH梯度萃取法與硅膠柱色譜結(jié)合法22、 番瀉苷A與FeCl3/HCl反應(yīng)生成（ a )a、2分子大黃酸 b、2分子大黃酸葡萄糖苷 c、2分子蘆薈大黃素 d、1分子大黃酸及1分子蘆薈大黃素23、 羥基蒽醌苷元混合物溶于有機(jī)溶劑中，用5%NaOH萃取（ c ）、只能萃取出酸性較弱的蒽醌 b、只能萃取出酸性較強(qiáng)的蒽醌c、只能萃取出酸性強(qiáng)的蒽醌 d、可萃取出總的羥基蒽醌混合物 24、香豆素的基本母核是（ b ）a、對(duì)羥基桂皮酸 b、苯并-吡喃酮 c、苯并-吡喃酮 d、反式鄰羥基桂皮酸25、香豆素的生物合成途徑是（ c ）a、鄰羥基桂皮酸途徑 b、苯丙素途徑 c、莽草酸途徑 d、甲戊二羥基酸

10、途徑26、 下列哪類化合物與茚三酮作用產(chǎn)生藍(lán)紫色反應(yīng)？（ c ）a、萜類 b、黃酮 c、蛋白質(zhì) d、香豆素27、 在苷的H-NMR譜中，-葡萄糖苷端基質(zhì)子的偶合常數(shù)是（ b ）、17Hz b、6-9Hz c、2-3.5Hz d、11Hz28、 以硅膠吸附色譜分離下列苷元相同的成分，最后流出色譜柱的是（ a ）a、三糖苷 b、雙糖苷 c、單糖苷 d、苷元29、 下列哪個(gè)化合物屬于異喹啉生物堿？（ b ）a、苦參堿 b、黃連堿 c、利血平 d、阿托品30、 鹽酸鎂粉試劑對(duì)下列何類化合物呈陽性反應(yīng)？（a）a、 黃酮 b、查耳酮 c、香豆素 d、氨基酸31、香豆素類化合物具有（ a ）a、，-不飽和內(nèi)

11、酯 b、，-飽和內(nèi)酯c、，-不飽和內(nèi)酯 d、，-飽和內(nèi)酯32、 中藥玄參、地黃等經(jīng)加工泡制后變成黑色，是因?yàn)檫@些中藥中含有（ c ）a、 皂苷 b、黃酮 c、環(huán)烯醚萜 d、生物堿33、揮發(fā)油一般不含下列哪一類成分？（ d）、單萜 b、倍半萜 c、芳香化合物 d、二萜34、 在硅膠薄層色譜中（正相），下列何種說法正確？（ a ）a、 對(duì)于相同的展開劑來說，如化合物的極性越大，其Rf值越??；b、 對(duì)于相同的展開劑來說，如化合物的極性越大，其Rf值也越大；c、 對(duì)于相同的化合物來說，如展開劑的極性增大，其化合物的Rf值也越?。籨、 對(duì)于相同的化合物來說，如果展開劑的極性減小，其化合物的Rf值也越大。

12、35、 在硅膠柱色譜中（正相）下列哪一種溶劑的洗脫能力最強(qiáng)？（ d ） 、石油醚 b、乙醚 c、乙酸乙酯 d、甲醇36、 對(duì)揮發(fā)油中各組成成分進(jìn)行定性、定量分析的最有效技術(shù)是（ c ） 、HPLC b、PC c、GC-MS d、NMR37、 測(cè)定一個(gè)化合物分子量最有效的實(shí)驗(yàn)儀器是（ c ）、元素分析儀 b、核磁共振儀 c、質(zhì)譜儀 d、紅外光譜儀38、 該結(jié)構(gòu)式代表了下列哪類化合物？（ b ）、萜類 b、甾族 c、維生素 d、碳水化合物39、 甾體化合物的生物合成途徑是（ d ） 、戊二烯途徑 b、異戊二烯途徑 c、甲戊二烯途徑 d、甲戊二羥酸途徑40、 某中草藥甲醇提取液不加鎂粉，只加鹽酸即產(chǎn)

13、生紅色，則其可能含有（c）、黃酮 b、黃酮醇 c、花色素 d、異黃酮41、 下列說法何者正確？（ a ）、具有相同紅外光譜的兩種化合物，一定是相同的化合物 b、具有相同紫外光譜的兩種化合物，一定是相同的化合物 c、具有相同紅外光譜的兩種化合物，不一定是相同的化合物 d、核磁共振譜不能測(cè)有機(jī)化合物的絕對(duì)構(gòu)型42、 下列化合物屬于二萜的是（c ） 、薄荷醇 b、-胡蘿卜素 c、維生素A d、紫杉醇43、 青蒿素的結(jié)構(gòu)母核屬于（ b ） 、單萜 b、倍半萜 c、二萜 d、三萜44、 用堿性溶劑提取黃酮類化合物，為保護(hù)結(jié)構(gòu)中的鄰二酚羥基，常采用加入（ c ） 、枸櫞酸 b、磷酸 c、硼酸 d、醋酸45

14、、 生物堿的堿性強(qiáng)則其（ a ） 、pKa大 b、pKa小 c、Ka大 d、Ka小填空題 1、黃酮類化合物酸性強(qiáng)弱順序依次為 7,4'-二羥基 大于 7或4'-羥基 大于 一般酚羥基 大于 5-羥基 ，此特性可用于提取分離。因7-或4'-OH處于4位羰基的 對(duì)位 ，故酸性 較強(qiáng) ；而5-羥基因與羰基形成 分子內(nèi)氫鍵 ，故酸性 最弱 。 2、香豆素是一類具有 苯并吡喃酮 母核的 天然 化合物，它們的基本骨架是 7-羥基香豆素 。香豆素基本結(jié)構(gòu)中，環(huán)上常有 羥基 、 甲氧基 、 亞甲氧基 、 異戊烯基 等取代基，根據(jù)取代基和并合環(huán)的情況，可將香豆素分為 簡(jiǎn)單香豆素 、 呋喃

15、 、 吡喃 、 異香豆素 和 雙香豆素 等五類。 3、木質(zhì)素是一類由2-4個(gè) 苯丙素雙分子 單元 聚合 而成的天然產(chǎn)物。根據(jù)其基本碳架及縮合情況可分為 簡(jiǎn)單木質(zhì)素 、 單環(huán)木質(zhì)素 、 木質(zhì)內(nèi)酯 、 環(huán)木質(zhì)素 和 環(huán)木質(zhì)內(nèi)酯 等五類。 名詞解釋 1、可水解鞣質(zhì)：分子中有酯鍵和苷鍵，在酸、堿、酶的作用下，可水解成小分子酚酸類化合物和糖或多元醇。 2、生物堿：來源于生物界（主要為植物界）的一類N有機(jī)化合物的總稱，大多具有較復(fù)雜的氮雜環(huán)結(jié)構(gòu)，并具有生理活性和堿性。其中不包括氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)、B族維生素和硝基化合物。 3、鞣質(zhì)：又稱鞣酸或單寧，是一類存在于植物中，相對(duì)分子質(zhì)量在500-3000之間，

16、能與生物堿、明膠及其他蛋白質(zhì)生成沉淀的水溶性的復(fù)雜的多元酚類化合物。 4、香豆素：具有苯并-吡喃酮母核的一類天然有機(jī)化合物的總稱，在結(jié)構(gòu)上可以看成是順鄰羥基桂皮酸失水而成的內(nèi)酯。 5、生源的異戊二烯法則：萜類化合物的生源途徑是由葡萄糖首先在酶的作用下形成乙酰輔酶A，再由乙酰輔酶A生成甲戊二羥基酸，后者轉(zhuǎn)化成焦磷酸異戊烯酯和焦磷酸，-二甲基烯丙酯，并由此衍生形成萜類化合物。此即為生源的異戊二烯法則。 6、苷類：苷類又稱配糖體，是糖或糖的衍生物與一類非糖物質(zhì)通過糖的端基碳原子連接而成的化合物。 簡(jiǎn)答題1、 中藥虎杖中含有大黃素、大黃酚、大黃素甲醚、大黃素-8-D-葡萄糖苷、大黃素甲醚-8-D-葡萄糖苷、白藜蘆醇、白藜蘆醇苷等成分，試設(shè)計(jì)從虎杖中提取分離游離蒽醌的流程。 答：從虎杖中提取分離游離蒽醌的流程：2、 在對(duì)天然產(chǎn)物化學(xué)成分進(jìn)行結(jié)構(gòu)測(cè)定之前，如何檢查其純度？答：（1）性狀觀察：觀察外觀顏色是否均一，晶形是否一致。 （2）物理常數(shù)測(cè)定：熔點(diǎn)：熔距應(yīng)小于2-3；比旋度；沸點(diǎn)等