第三章烴的含氧衍生物知識(shí)點(diǎn)總結(jié)(共5頁)

1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上第三章 烴的含氧衍生物知識(shí)點(diǎn)總結(jié)§1醇與酚一、醇概況1、 官能團(tuán)：OH（醇羥基）；通式： CnH2n+2O（一元醇 / 烷基醚）；代表物： CH3CH2OH2、 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：羥基取代鏈烴分子（或脂環(huán)烴分子、苯環(huán)側(cè)鏈上）的氫原子而得到的產(chǎn)物。3、物理性質(zhì)（乙醇）：無色、透明，具有特殊香味的液體（易揮發(fā)），密度比水小，能跟水以任意比互 溶（一般不能做萃取劑）。是一種重要的溶劑，能溶解多種有機(jī)物和無機(jī)物。氫鍵影響熔沸點(diǎn)溶解性二、酚概況 1、 官能團(tuán)：OH（酚羥基）；通式：CnH2n-6O（芳香醇 / 酚 / 芳香醚） 2、物理性質(zhì)：純凈的苯酚是無色晶體，但放置時(shí)間較

2、長的苯酚往往是粉紅色的，這是由于苯酚被空氣 中的氧氣氧化所致。具有特殊的氣味，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。有毒、有強(qiáng)烈腐蝕性（用酒精洗）。三、乙醇與苯酚的化學(xué)性質(zhì)1、乙醇的化性（取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)、鹵代反應(yīng)） 注意斷鍵位置濃硫酸170金屬鈉：2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2消去：CH3CH2OH CH2=CH2 +H2O濃硫酸氧化：2CH3CH2OH+ O2 2CH3CHO+2H2O 燃燒反應(yīng)：酯化：RCOOH+HOCH2CH3 RCOOCH2CH3 + H2O濃硫酸140鹵代（取代） CH3CH2-OH +H-BrCH3CH2-Br+H2O2 CH3-CH-CH3

3、+O2OH|催化劑2 CH3-C-CH3 +2H2O|O醚化C2H5OH+C2H5OH C2H5OC2H5+H2O 2-丙醇的性質(zhì)（取代、消去、氧化、酯化、鹵代）2、苯酚的化性（3）苯酚的性質(zhì)（取代反應(yīng)、中和反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、顯色反應(yīng)） C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2OC6H5ONa+H2O+CO2C6H5OH+NaHCO3 證明苯酚酸性弱于碳酸 2C6H5OH+2Na2C6H5ONa+H2 6C6H5OH+Fe3+Fe(C6H5OH)63-(紫色溶液)+6H+ 顯紫色Br(白色)+3HBrOH+3Br2（濃） OHBrBr OH+3H2 OH催 四、乙醇的重要實(shí)驗(yàn)濃硫酸1

4、702、乙烯（1）反應(yīng) CH3CH2OH C2H4 +H2O（2）裝置 發(fā)生：液+液() 有液反應(yīng)加熱 收集：排水法，不可用排氣法收集（3）注意點(diǎn) 溫度計(jì)位置：反應(yīng)液中 碎瓷片作用：防暴沸 迅速升溫170：防副產(chǎn)物乙醚生成 乙烯（含SO2、CO2）：濃硫酸氧化有機(jī)物的產(chǎn)物，用堿洗除去。濃硫酸1、乙酸乙酯（1）反應(yīng)CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O（2）裝置 發(fā)生：液+液() 有液反應(yīng)加熱 收集：盛飽和碳酸鈉溶液的試管（3）注意點(diǎn) 長導(dǎo)管作用：導(dǎo)氣 冷凝回流 濃H2SO4作用：催化劑，吸水劑 飽和Na2CO3溶液作用：除去乙酸； 吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度

5、。 導(dǎo)管口位于碳酸鈉液面上，防止倒吸 碎瓷片作用：防暴沸 加藥順序：乙醇濃硫酸乙酸§2 醛一、醛概況1、官能團(tuán)：醛基(CHO)、飽和一元醛通式：CnH2nO(醛/酮) 2、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：醛基或羰基碳原子伸出的各鍵所成鍵角為120°，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。3、物理性質(zhì)（乙醛）：無色無味，具有刺激性氣味的液體，密度比水小，易揮發(fā)，易燃，能跟水，乙醇等互溶。二、醛的化學(xué)性質(zhì)（1）乙醛的性質(zhì)氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)（加成反應(yīng)） CH3CHO+2Ag(NH3)2OH H2O +2Ag+ 3NH3+ CH3COONH4(銀鏡反應(yīng))2CH3CHO+O22CH3COOH（催化氧化）

6、催 CH3CHO+2Cu(OH)2Cu2O+2H2O +CH3COOH（斐林反應(yīng)）CH3CHO+H2CH3CH2OH（還原反應(yīng)）催 （2）甲醛的性質(zhì)（氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)） HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+ 6NH3+2H2O +(NH4)2CO3(銀鏡反應(yīng)) HCHO+4Cu(OH)22Cu2O+3H2O +CO2（斐林反應(yīng)）+ H2OOHOHCH2 n+ n HCHO n催酚醛樹脂（縮聚反應(yīng)） HCHO + H2 CH3 OH (還原反應(yīng))三、乙醛的重要實(shí)驗(yàn)1、銀鏡反應(yīng)：在一支潔凈的試管中加入硝酸銀溶液，逐滴加入氨水，邊滴邊振蕩，直到最初生成的沉淀 剛好溶解為止。

7、然后，沿試管壁滴加少量醛溶液(23D),用水浴加熱看能否產(chǎn)生銀鏡現(xiàn)象。2、斐林反應(yīng)：在一支試管中加入NaOH溶液（過量），滴加少量硫酸銅溶液制取少量新制的氫氧化銅后。然后，在試管中加入足量醛溶液，加熱煮沸?？从袩o磚紅色沉淀生成。§3 羧酸 酯一、羧酸概況1、官能團(tuán)：羧基（或COOH)；通式（飽和一元羧酸和酯）：CnH2nO2；2、 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：羧基上碳原子伸出的三個(gè)鍵所成鍵角為120°，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。3、物理性質(zhì)（乙酸）：具有強(qiáng)烈刺激性氣味，易揮發(fā)，易溶于水和乙醇，溫度低于熔點(diǎn)時(shí)，凝結(jié)成晶體， 純凈的醋酸又稱為冰醋酸。二、羧酸化性1、乙酸性質(zhì)（酸的通

8、性、取代反應(yīng)） 2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H2 2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+H2O+CO2 CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O+CO2 CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O濃硫酸 2CH3COOH + Cu(OH)2 (CH3COO)2Cu + 2H2O .CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 +H2OHOOC-COOH+HOCH2-CH2OH + 2H2OCOCOOOH2CH2C濃硫酸2、乙二酸性質(zhì)（酸的通性、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)） n HOOC-COOH+ n HOCH2-CH2OHn+

9、 n H2OCCOCH2CH2OOO濃硫酸n HOCH2COOH OCH2-CO+ nH2On濃硫酸3、羥基羧酸性質(zhì)CH3-CH-COOHOH|2 + 2H2OCOOCOOCH-CH3CH3-HC濃硫酸 HO-CH2- CH2- CH2-COOH + H2OCOO濃硫酸 三、 酯結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1、酯官能團(tuán)：酯基（或COOR）（R為烴基）； 2、物理性質(zhì)：低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體。密度比水小。難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。 3、 化學(xué)性質(zhì)：水解反應(yīng)（酸性或堿性條件下）、不可氧化也不可還原 CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+CH3CH2OH (酸性水解程度小) CH3COOC2H

10、5+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH （堿性水解程度大）四、羥基化合物性質(zhì)比較 NaNaHCO3Na2CO3NaOH乙酸有氫氣有CO2有CO2中和反應(yīng)苯酚有氫氣*反應(yīng)無氣體中和反應(yīng)乙醇有氫氣注：*反應(yīng)無氣體：C6H5OH+Na2CO3C6H5ONa+NaHCO3§4 有機(jī)合成1、 有機(jī)合成引入官能團(tuán)的方法引入官能團(tuán)有關(guān)反應(yīng)羥基OH烯烴與水加成 醛/酮加氫 鹵代烴水解 酯的水解鹵素原子（X）烷烴、苯與X2取代 不飽和烴與HX或X2加成 醇與HX取代碳碳雙鍵C=C醇、鹵代烴的消去 炔烴加氫（1：1加H2）醛基CHO醇的氧化 炔加水羧基COOH醛氧化 酯酸性水解 羧酸鹽酸化苯的同系物被KMnO4氧化 酯基COOC酯化反應(yīng)2、 常見有機(jī)物的分離和提純物質(zhì)雜質(zhì)試劑方法溴苯溴NaOH分液苯苯酚NaOH