01-開放實驗“阿司匹林合成與測定”指導(dǎo)書

1、開放實驗指導(dǎo)書基礎(chǔ)化學(xué)開放實驗（有機(jī)化學(xué)）阿司匹林的合成及含量測定一、實驗?zāi)康?、了解羧酸酯制備的原理、方法，學(xué)會合成產(chǎn)品阿司匹林；2、掌握回流裝置的安裝和使用，鞏固重結(jié)晶操作；3、掌握酸堿滴定法測定阿司匹林的含量（要求學(xué)生自己查資料，自己設(shè)計方案。）4、學(xué)會用熔點(diǎn)法鑒定阿司匹林；5、學(xué)會將實驗過程和結(jié)果用“小論文”形式表達(dá)呈現(xiàn)。二、實驗原理1、阿司匹林介紹1898年，德國化學(xué)家霍夫曼通過水楊酸與醋酐反應(yīng)合成了乙酰水楊酸。1899年，德國拜爾仁藥廠正式生產(chǎn)這種藥品，取商品名為Aspirin（阿斯匹林），其具有如下主要功能。阿斯匹林（乙酰水楊酸）的純品為白色結(jié)晶。熔點(diǎn)135138。無臭，微帶酸味

2、。微溶于水，易溶于醇、醚、氯仿等溶劑中。主要試劑及主要產(chǎn)物的物理常數(shù) 試劑 相對分子質(zhì)量 熔點(diǎn) 沸點(diǎn) 比重 溶解度水楊酸 138.1 159 1g/460ml水乙酸酐 102.1 73 140 1.082 1g/2.7ml乙醇乙酰水楊酸 180.2 135（分解） 1g/300ml水 1g/5ml乙醇2、阿司匹林結(jié)構(gòu)（乙酰水楊酸）3、阿司匹林的制備反應(yīng)主反應(yīng)：副反應(yīng)：（1）水楊酸分子間的縮合，生成少量縮合物 阿司匹林能與NaHCO3反應(yīng)生成水溶性鈉鹽，而其副產(chǎn)物聚合物不能溶于NaHCO3 水溶液。利用這種性質(zhì)上的差異，可純化阿司匹林，分離后的阿司匹林鈉鹽水溶液通過鹽酸酸化即可得到產(chǎn)物。（2）當(dāng)

3、反應(yīng)體系溫度高時，還會生成如下副產(chǎn)物。原料帶入副產(chǎn)物：有可能脫羧4、阿司匹林含量測定思路阿司匹林含量可用酸堿滴定法測定，由于其Ka較大，理論上可直接滴定，但隨滴定溶液pH的增大，乙?；鶗l(fā)生水解。為防止其水解，可在中性乙醇溶液中對其滴定，但考慮到乙醇價格問題，實際采用返滴定法。三、實驗儀器和實驗試劑儀器：圓底燒瓶、球形冷凝管、布氏漏斗、抽濾瓶、燒杯、滴定管、移液管等。試劑：水楊酸、乙酸酐、濃硫酸、乙醇、鹽酸、氫氧化鈉、酚酞。四、實驗內(nèi)容1、合成：濃硫酸催化合成阿司匹林（乙酰水楊酸） 稱重，計算產(chǎn)率。注意：產(chǎn)品乙酰水楊酸易受熱分解，它的分解溫度為128135，產(chǎn)品采取自然晾干。2、阿斯匹林的鑒定

4、外觀及熔點(diǎn)純乙酰水楊酸為白色針狀或片狀晶體，m.p135136，但由于它受熱易分解，因此熔點(diǎn)難測準(zhǔn)。若用熔點(diǎn)管法確定阿司匹林，請注意：用毛細(xì)管測熔點(diǎn)時宜先將溶液加熱至120左右，再放入樣品管測定。3、檢驗取少量樣品溶于10滴95的乙醇中，加入1的三氯化鐵溶液12滴。觀察顏色變化。如果溶液呈紫紅色說明樣品不純，若無顏色說明樣品純度很高。4、阿司匹林（乙酰水楊酸）含量測定自行設(shè)計測定含量方案，并按方案進(jìn)行實驗。（提示：酸堿滴定法）五、注意事項1、加入濃硫酸時一定要充分振搖，否則水楊酸在濃硫酸作用下會生成副產(chǎn)物水楊酰水楊酸酯等。2、儀器要干燥，藥品也要實現(xiàn)經(jīng)干燥處理，醋酐要使用新蒸餾的，收集139-

5、140餾分。3、反應(yīng)過程溫度需控制在70-80左右（水溫控制在90左右），溫度過高會加快副反應(yīng)的進(jìn)行。六、思考題思考題1：為什么使用新蒸餾的乙酸酐？思考題2：加入濃硫酸的目的是什么？思考題3：為什么控制反應(yīng)溫度不超過70-80為好？思考題4：怎樣洗滌產(chǎn)品？思考題5：乙酰水楊酸還可以使用哪些溶劑進(jìn)行重結(jié)晶？重結(jié)晶時需要注意什么？答案：思考題1答：長時間放置的乙酸酐遇空氣中的水，會慢慢分解成乙酸，所以在使用前必須重新蒸餾，收集139-140餾分。思考題2答：濃硫酸作為催化劑。思考題3答：反應(yīng)溫度不宜過高，否則將增加副產(chǎn)物（如水楊酰水楊酸酯、乙酰水楊酰水楊酸酯等等）的生成。思考題4答：洗滌時，應(yīng)先撥

6、開吸濾瓶上的橡皮管，加少量溶劑在濾餅上，溶劑用量以使晶體剛好濕潤為宜，再接上橡皮管將溶劑抽干。思考題5答：還可以用乙酸乙酯、乙醇-水、乙酸、苯、石油醚（30-60）等溶劑進(jìn)行重結(jié)晶。重結(jié)晶時，溶液不能加熱過久，以免乙酰水楊酸分解。當(dāng)用有機(jī)溶劑重結(jié)晶時，不能用燒杯等敞口容器進(jìn)行，而應(yīng)用回流裝置，以免溶劑的蒸氣散發(fā)或火災(zāi)事故的發(fā)生。熱過濾時，應(yīng)避免明火，以防著火。 小論文格式1、封面論文題目（二號字，黑體，加粗，居中）實驗人員姓名/學(xué)號專業(yè)班級指導(dǎo)教師姓名（三號字，黑體，加粗，居中）2、目錄（黑體，三號字，加粗，另起一頁）摘 要 1關(guān)鍵詞 1第一章 前言（概述） 21.1 21.221.2.12第

7、二章 實驗部分及數(shù)據(jù)處理 42.142.252.2.16第三章 結(jié)果與討論（含結(jié)論） 84.184.294.2.110 4.310參考文獻(xiàn) 123、正文（另起一頁，按目錄項目寫，文字用小4號字，標(biāo)題用4號字，加粗，宋體）4、參考文獻(xiàn)（另起一頁，文字用5號字，標(biāo)題用4號字，加粗，宋體。注意書寫格式！）實驗小論文書寫說明1、論文題名  題名一般不超過20個漢字，必要時可加副題名。2、摘要  摘要的內(nèi)容包括研究的目的、方法、結(jié)果和結(jié)論，其中，研究的結(jié)果和作者的結(jié)論為摘要的核心部分。一般在300字左右。摘要一般不分段，不用圖表、公式和非公知公用的符號。  例如：“季銨鹽協(xié)

8、助合成安息香的研究”論文的摘要如下：“摘要：以苯甲醛為原料，溴化十二烷基二甲基芐基銨為相轉(zhuǎn)移催化劑，在VB1催化下， 合成了安息香。采用正交實驗法，得出了最佳反應(yīng)條件：以0.1mol苯甲醛、0.18gVB1為基準(zhǔn)，在溴化十二烷基二甲基芐基銨的用量1.02g反應(yīng)時間80min，反應(yīng)溫度70，10% NaOH用量5ml時，反應(yīng)產(chǎn)率達(dá)到72.3%。由于加入了相轉(zhuǎn)移催化劑，改善了以往方法產(chǎn)率低，重現(xiàn)性差的缺點(diǎn)?！?、關(guān)鍵詞  關(guān)鍵詞是能反映論文主題概念的詞或詞組，便于作文獻(xiàn)索引和檢索。每篇論文選擇關(guān)鍵詞35個，可從題名、摘要中選出，也可以把重要術(shù)語和地區(qū)、人物、文獻(xiàn)、產(chǎn)品及重要數(shù)據(jù)名稱作為關(guān)

9、鍵詞標(biāo)出。 例如： “季銨鹽協(xié)助合成安息香的研究”論文的關(guān)鍵詞如下：“關(guān)鍵詞：苯甲醛 相轉(zhuǎn)移催化劑 安息香縮合反應(yīng) 安息香” 4、正文正文是論文的主體，系指引言之后結(jié)論之前的部分，這一部分主要是根據(jù)作者意圖和文章內(nèi)容而定。（1）前言（概述）  前言又稱引言，應(yīng)少而精，開門見山，言簡意賅，應(yīng)寫明前人相關(guān)的研究成果、理論與與實踐依據(jù)，內(nèi)容可包括研究的目的、意義、主要方法、范圍和背景等。也可寫出產(chǎn)品的用途、發(fā)展前景等。  （2）實驗部分及數(shù)據(jù)處理  實驗部分包括以下幾個方面：  實驗所用設(shè)備、裝置和儀器。通用設(shè)備應(yīng)注明規(guī)格、型號，如果是自己

10、特制的裝置，應(yīng)提供示意圖。  實驗方法和過程。方法包括測量儀器、測定方法、標(biāo)本處理、計算方法等，過程如何進(jìn)行，操作應(yīng)注意事項。  數(shù)據(jù)處理：以最清楚地形式列出實驗數(shù)據(jù)、圖、表等。（3）結(jié)果與討論（結(jié)論）結(jié)果部分是對上述數(shù)據(jù)、圖、表等進(jìn)行綜合分析，把實驗所得的數(shù)據(jù)和現(xiàn)象加以解釋，闡明自己的觀點(diǎn)、見解，得出實驗結(jié)論。同時，提出尚存在的問題和今后解決問題的想法等。5、參考文獻(xiàn)著錄  凡引用前人的研究方法、論點(diǎn)、重要數(shù)據(jù)等，均要列出參考文獻(xiàn)。著錄格式如下：  a.出版物： 序號作者.題名J.刊名，出版年份，卷號(期號)：起止頁碼；  b.論文

11、集： 序號作者.題名C.見主編.論文集名.出版地，出版年份:起止頁碼；  c.專著： 序號 作者.書名M.版本.出版地，出版年份:起止頁碼。 以a.為例書寫格式：何長霖，昊耀增雙丙酮醇的研制J沈陽化工，1995，2：16-206、測試題測試題1、水楊酸與醋酐的反應(yīng)過程中，濃硫酸的作用是什么？寫出反應(yīng)機(jī)理。測試題2、若在硫酸的存在下，水楊酸與乙醇作用將得到什么產(chǎn)物？寫出反應(yīng)方程式。測試題3、通過什么樣的簡便方法可以鑒定出阿斯匹林是否變質(zhì)？測試題4、本實驗是否可以使用乙酸代替乙酸酐？ 附：評分標(biāo)準(zhǔn)一、評分項目和分值平時成績（50%）論文成績（50%

12、）考勤與衛(wèi)生50分操作技能和數(shù)據(jù)記錄（數(shù)據(jù)記在實錄單上，交給老師）50分設(shè)計方案（手寫）20分小論文（電子版打?。?0分二、平時成績細(xì)則（1）按時到課。一般不允許請事假，特殊情況要有學(xué)院證明；病假須有醫(yī)生開據(jù)的病假條。30分（全到），10分（1次到），0分（缺勤）（2）保持實驗過程中的臺面整潔，實驗用品擺放有序，不亂扔紙屑等雜物。值日認(rèn)真，打掃徹底，服從指導(dǎo)教師安排。10分 拒絕做值日記為0分（3）實驗操作科學(xué)規(guī)范，能熟練掌握常用儀器的使用方法，基本無損壞儀器現(xiàn)象。20分（4）實驗過程中綜合能力強(qiáng)，科學(xué)品德和科學(xué)素養(yǎng)高，數(shù)據(jù)記錄規(guī)范、全面。30分三、論文成績細(xì)則#設(shè)計方案（1）內(nèi)容設(shè)計合理可操作5分（2）實驗設(shè)計流程表