專題-同分異構(gòu)體-解答

1、專題一一同分異構(gòu)體（答案）咼三班姓名、同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但因結(jié)構(gòu)不同而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異的現(xiàn)象。、同分異構(gòu)體的類別:異構(gòu)方式形成原因示例碳鏈異構(gòu)碳骨架不同CH3CH2CH2CH3與 CH3CH(CH3)CH3位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同CH2=CHCH2 CH3與 CH3CH=CHCH3官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同CH3CH2OH 與 CH3O CH3命題點(diǎn)1同分異構(gòu)體的書寫1. 烷烴烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書寫時(shí)要注意全面而不重復(fù)，具體規(guī)則如下:往邊移，不到端;不重復(fù)，要寫全。成直鏈，一條線； 摘一碳，掛中間； 摘兩碳，成乙基； 二甲基，同鄰間； 以C6H14為例說明（只寫出碳骨架）：

2、 成直鏈，一條線：C CC C CC往邊移，不到端:二甲基，同鄰間：；i | ， i ； CC C因此，C6H14有5種同分異構(gòu)體。2. 具有官能團(tuán)的有機(jī)物（1）按碳鏈異構(gòu)？位置異構(gòu)？官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫。 實(shí)例：（以C4H8O為例且只寫出骨架與官能團(tuán)） 碳鏈異構(gòu)： ： 一二 一” 一.位置異構(gòu):官能團(tuán)異構(gòu):OH(2) 常見的官能團(tuán)異構(gòu):組成通式可能的類別典型實(shí)例CnH2n+2只能是烷烴不存在類別異構(gòu)CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3、H2c-CH2CH2CnH2n-2炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴CH CCH2CH3、CH2=CHCH=CH2、_CnH2n+2O醇、醚C2H5OHCH3OCH3C

3、nH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OHCH3CHCH2CHCHOHOCH2CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛、羥基酮CH3COOH、HCOOCH3、HOCH2CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚H3CC6H4OH、C6H5CH2OH、C6H5OCH3CnH2n+lNO2硝基烷烴、氨基酸CH3CH2NO2、H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)3芳香族化合物間、對(duì)三種(1)苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，苯環(huán)上的位置有鄰、如:CH3(2)苯環(huán)上有三個(gè)取代基若三個(gè)取代基相同，則有3種

4、結(jié)構(gòu):Cl CI若三個(gè)取代基中有2個(gè)相同，則有6種結(jié)構(gòu):ciC1aC1丄ccCl1 Cl丄1JA 1A BrT若三個(gè)取代基均不相同，則有10種結(jié)構(gòu)：Br4 限定條件下同分異構(gòu)體的書寫已知有機(jī)物的分子式或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，書寫在限定條件下的同分異構(gòu)體或判斷同分異構(gòu)體的種 數(shù)，是高考的熱點(diǎn)與難點(diǎn)。解答這類題目時(shí)，要注意分析限定條件的含義，弄清楚在限定條件 下可以確定什么，再根據(jù)分子式并針對(duì)可變因素書寫各種符合要求的同分異構(gòu)體?！纠?】.分子式為C7H8O，結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體：cii：jcn3【例2】.分子式為C8H8O2，結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)且屬于酯類的同分異構(gòu)體有（逐一增碳法）:（）（）HC（）CIL

5、甲酸某酯：CHa乙酸某酯：i-ic(ch3（鄰、間、對(duì)）；苯甲酸某酯:）的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件:I .能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與 FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。n.分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)。CH3()寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:命題點(diǎn)2同分異構(gòu)體數(shù)目的確定（1）記憶法：記住一些常見有機(jī)物異構(gòu)體數(shù)目，例如 凡只含一個(gè)碳原子的分子均無異構(gòu)體； 乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔無異構(gòu)體； 4個(gè)碳原子的烷烴有2種異構(gòu)體，5個(gè)碳原子的烷烴有3種異構(gòu)體，6個(gè)碳原子的烷烴有5種異構(gòu)體。專題-同分異構(gòu)體（答案）第3頁（共8頁）(2) 基元法 丙基的結(jié)構(gòu)有 2 種CH2CH

6、2CH3、一CH(CH3)2, J則丙醇(一C3H7OH)、丁醛(C3H7 CHO)、丁酸(C3H7COOH)有2種同分異構(gòu)體。 丁基的結(jié)構(gòu)有4種，則一氯丁烷(C4H9Cl)、丁醇(C4H9OH)、戊醛(C4H9CHO)、 戊酸(C4H9 COOH)有4種同分異構(gòu)體。 戊基的結(jié)構(gòu)有8種，則一氯戊烷(C5H11Cl)、戊醇(C5H11 OH)、己醛(C5H11CHO)、 己酸(C5H11 COOH)有8種同分異構(gòu)體。(3) 先定后動(dòng)法分析二元取代物的方法，如分析 C3H6CI2的同分異構(gòu)體，先固定其中一個(gè) Cl的位置， 移動(dòng)另外一個(gè)CI，從而得到其同分異構(gòu)體：ClC1ClCHCH,CII)、Cl

7、CH2CJJCH：i、ClClu共四種。(4) 替代法如二氯苯(C6H4CI2)有3種同分異構(gòu)體，則四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H與CI位置互換)； 又如CH4的一氯代物只有1種，則新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。(5) 等效氫法分子中有多少種等效I氫原子，某一元取代物就有多少種。 同一個(gè)碳原子上的氫原子屬于 等效I氫原子。Or皿如中CH3上的3個(gè)氫原子是等效的。 同一分子中處于軸對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。 c 、如分子中，在苯環(huán)所在的平面內(nèi)有 2條互相垂直的對(duì)稱軸，故有兩類等效I氫原子。 同一個(gè)碳原子上相同取代基上的氫原子屬于 等效I氫原子。H,CCIfCHCH.I II 如 分

8、子中有2種等效I氫原子。【例1】.(2012全國(guó)I卷)分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有(不考慮立體異構(gòu))A. 5種B. 6種C. 7種D. 8種專題-同分異構(gòu)體(答案)第4頁(共8頁)【例2】.2012全國(guó)I卷38- （6） E （C7H5O2CI）的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 的共有13種，其中核磁共振氫譜三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2 : 2 : 1的是 r-（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。【例3】.（2013全國(guó)I卷）分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸與醇，若不考 慮立體異構(gòu)，這些酸與醇重新組合可形成的酯共有A. 15 種B . 28 種C.3

9、2 種D . 40 種【例4】.2013全國(guó)I卷38- （6） F（_ ）的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有13種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2： 2： 2： 1 ： 1的為QK： 一 Um（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。【例5】.（2014全國(guó)I卷）下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是A、乙酸乙酯B、戊烷C、戊醇D、戊烯【例6】.2014全國(guó)I卷38- （4） F （ CsHuN）的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有19種（不考慮立體異構(gòu)，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6 : 2 : 2 : 1的是NHjNHj/yYy 或 AO 2寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?！纠?】

10、.2015全國(guó)I卷38- （5）寫出含有碳碳三鍵的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體ZCH-CECH CH、-CHYH-gCH碼C（填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）?！菊n后練習(xí)】1 .某烴的一種同分異構(gòu)只能生成1種一氯代物，該烴的分子式可以是A . C3H8B . C4H10C . C5H12D . C6H142 . 3-甲基戊烷的一氯代產(chǎn)物有（不考慮立體異構(gòu)）A . 3種B . 4種C . 5種D . 6種3. 已知荼的n溴代物與m溴代物的種數(shù)相等，則n與m （n不等于m）的關(guān)系是A .n+m = 6B .n+m =44 .已知：a、C = 與=C與C _CbbaC . n+m = 8 D.無法確定兩種結(jié)構(gòu)式互為同分異構(gòu)

11、體（a、b為不同的原子或原子團(tuán)），被稱為烯烴的順反異構(gòu)，試推斷一氯丙烯的同分異構(gòu)體（不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)）共有A . 3種B . 4種C . 5種D . 6種5芳香化合物C8H8O2屬于酯與羧酸的同分異構(gòu)體的數(shù)目分別是C. 4 與 66.（2015河北衡水檢測(cè)）分子式為C4H8O2的有機(jī)物，有關(guān)其同分異構(gòu)體數(shù)目的說法正確的是7.A .能與NaHCO3溶液反應(yīng)的有3種C.既能與鈉反應(yīng)，又能與銀氨溶液反應(yīng)的有（2014全國(guó)卷u）四聯(lián)苯m.二B .能發(fā)生水解反應(yīng)的有5種D .能與NaOH溶液反應(yīng)的有6種的一氯代物有C. 5種8、的二氯代物有 4 種。9、jch-ch2-ohCHj有多種同分異構(gòu)體，能滿足苯環(huán)

12、上有兩個(gè)取代基，且能使FeCl3溶液顯紫色的同分異構(gòu)體有 6種。chlChyhlChci cm 出OHCH3 OH10 .某有機(jī)物與H2按1 : 1物質(zhì)的量比加成后生成的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)如圖，則該有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)有6種若羥基連在碳碳雙鍵碳原子上是不穩(wěn)定的，不考慮 其存在，則該有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)有4種。11、的同分異構(gòu)體能與飽與 NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2CH-C 00HOH12、hJH（:H的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CHO 、 （ CH 3） 2CHCHO。13、 寫出上屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：-OHOH-O-CH 弓、二助 、旳、

13、氐。14、某芳香族化合物A的分子式為C7H6O2，能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體。（1） 寫出化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式“-。（2） 依題意寫出化學(xué)反應(yīng)方程式+ NaHCO3二_二 二匚+ CO?f + HO（3）A有幾個(gè)屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體，寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：/grCHO/Shcho15、寫出|的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，同時(shí)符合下列要求:OUC結(jié)構(gòu)的基團(tuán)no2為1,4-二取代苯，其中苯環(huán)上的一個(gè)取代基是硝基；分子中含有CH3COOHoo Cch3ch2oo ch0 0 0 晶 2、 NO?、 NO?16、液晶是一種新型材料。MBBA是一種 研究得較多的液晶化合物。它可以看作 是由 醛A

14、與胺B去水縮合的產(chǎn)物。CH3O-CH=NCH1CH2CH2CH3 (MBBA)CH3CHH CHO HJS醛A胺B（1）對(duì)位上有一C4H9的苯胺可能有4種異構(gòu)體，它們是：H2N-HCH2CHsCH5刪一-C 眄:HCH$CH；忖2 H3衛(wèi)3-C3H - HCICIC（2）醛A的異構(gòu)體甚多，其中屬于酯類化合物且結(jié)構(gòu)式中有苯環(huán)的異構(gòu)體就有6種，它們是:3HConeHCOOHCOOCH317. （2015江西檢測(cè)）鹵素互化物與鹵素單質(zhì)性質(zhì)相似。已知 CH2 CHCH=CH2（1,3-丁二烯）與氯氣發(fā)生加成產(chǎn)物有三種： CH2CI CHCl CH=CH2 （1，2-加成） CH2CICH=CH CH2

15、CI（1，4-加成）CH2CICHCI CHCI CH2CI（完全加成） 據(jù)此推測(cè)CH2=C（CH3）CH=CH2（異戊二烯）與鹵素互化物BrCI的加成產(chǎn)物有（不考慮順反 異構(gòu)與鏡像異構(gòu)）12 種。CHjCH,18. （2014年浙江）寫出同時(shí)符合下列條件的 J 的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：皿盜、 分子中含有羧基 1H NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子CHj CHfCHs） C OO ACHO19. （2013年全國(guó)卷U ）的同系物J比I相對(duì)分子質(zhì)量小14, J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又 能與飽與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2,共有_18種（不考慮立體異構(gòu)）。J的一個(gè)同分異構(gòu) 體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2 : 2： 1,寫出J的這種同分20. （2014年全國(guó)卷U ）立方烷（異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 （5）經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結(jié)構(gòu)有 3種。HOOC COOH21.（2015年全國(guó)卷n）的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有5種（不含立體異構(gòu)）;能與飽與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體OCHO既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6： 1 ： 1的是22. （2015年安徽）W是D