肉桂酸的制備及含量的測(cè)定(共3頁(yè))

1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上附件1廣東省高校第三屆化學(xué)化工實(shí)驗(yàn)技能大賽 肉桂酸的制備及含量的測(cè)定一、肉桂酸的制備1. 實(shí)驗(yàn)?zāi)康?. 通過(guò)肉桂酸的制備考察選手掌握珀金（Perkin）反應(yīng)及其基本操作的程度。2. 考察選手對(duì)回流、水蒸氣蒸餾、重結(jié)晶、過(guò)濾、常壓蒸餾等技術(shù)的基本操作熟練程度及其綜合運(yùn)用能力。2. 實(shí)驗(yàn)原理芳香醛和酸酐在堿性催化劑作用下，可以發(fā)生類(lèi)似羥醛縮合反應(yīng)，再脫水生成,不飽和芳香酸的反應(yīng)稱(chēng)為Perkin反應(yīng)。催化劑通常是相應(yīng)酸酐的羧酸鉀或鈉鹽，有時(shí)也可以是碳酸鉀或叔胺等堿性試劑代替。用碳酸鉀代替通常使用的乙酸鈉來(lái)合成肉桂酸，操作方便，反應(yīng)時(shí)間縮短，產(chǎn)率也有所提高。其催化的機(jī)理尚不完

2、全清楚，并不能肯定就是碳酸鉀直接催化反應(yīng)，因?yàn)榉磻?yīng)開(kāi)始時(shí)總有微量水存在，可能會(huì)有少量酸酐水解，進(jìn)而與碳酸鉀生成羧酸鉀并催化該反應(yīng)。反應(yīng)方程式如下：+ (CH3CO)2O-CHOK2CO3150170-CH=CH-COOH + CH3COOHPerkin反應(yīng)主要得到反式肉桂酸（熔點(diǎn)133），順式異構(gòu)體（熔點(diǎn)68）不穩(wěn)定，在加熱條件下很容易轉(zhuǎn)變?yōu)闊崃W(xué)更穩(wěn)定的反式異構(gòu)體。3. 實(shí)驗(yàn)儀器與試劑儀器：圓底燒瓶、燒杯、直形冷凝管、空氣冷凝管、蒸餾頭、干燥管、接液管、錐形瓶、布氏漏斗、長(zhǎng)頸三角漏斗、抽濾瓶、玻璃棒、量筒、濾紙、滴管、表面皿、電爐等。試劑：無(wú)水碳酸鉀、苯甲醛（新蒸）、乙酸酐（新蒸）、濃鹽酸、

3、10 % NaOH、無(wú)水氯化鈣、活性炭、pH試紙。4. 實(shí)驗(yàn)操作（約33.5 h）在干燥的100 mL圓底燒瓶中依次加入4.4 g（0.032 mol）研細(xì)的無(wú)水碳酸鉀、8 mL（0.084 mol）新蒸餾的乙酸酐和3 mL（0.030 mol）新蒸餾的苯甲醛，振蕩使其混合均勻。裝上帶有氯化鈣干燥管的空氣冷凝管，在石棉網(wǎng)上進(jìn)行加熱，回流40 min。由于有二氧化碳逸出，最初反應(yīng)會(huì)出現(xiàn)泡沫。待反應(yīng)物稍冷卻后，向其中加入30 mL水，用玻棒輕輕搗碎瓶中的固體。然后進(jìn)行簡(jiǎn)易的水蒸氣蒸餾，水蒸氣蒸餾蒸至無(wú)油狀物質(zhì)蒸出為止。冷卻，向圓底燒瓶中加入約30 mL 10 % NaOH（至pH = 910），振

4、搖使固體溶解（如果還有固體存在，可再加入約20 mL的水，以保證肉桂酸形成的鈉鹽全部溶解）。加入適量活性炭，加熱回流510 min，趁熱過(guò)濾。濾液傾入250 mL燒杯中冷卻至室溫后，在攪拌下慢慢用濃鹽酸進(jìn)行酸化至pH3。冷卻使晶體析出完全，抽濾得到白色晶體。將粗產(chǎn)品置于250 mL燒杯中，用水-乙醇重結(jié)晶，先加入約120 mL水，加熱至大部分固體溶解，稍冷，加入20 mL乙醇，再加熱至全部固體溶解后，冷卻至室溫，待結(jié)晶完全。抽濾，用少量冷水洗滌晶體，抽干，在100 烘箱中干燥（30 min）后稱(chēng)重，計(jì)算產(chǎn)率并測(cè)定熔點(diǎn)（選手只需把產(chǎn)品裝到毛細(xì)管里上交即可，熔點(diǎn)統(tǒng)一由儀器來(lái)測(cè)定）。二、肉桂酸含量的

5、測(cè)定1. 實(shí)驗(yàn)?zāi)康目疾斓味ǚ治龌静僮鳌?. 實(shí)驗(yàn)原理肉桂酸又名-苯丙烯酸、3-苯基-2-丙烯酸。是從肉桂皮或安息香分離出的有機(jī)酸。易溶于有機(jī)溶劑，不溶于水?？蓪⑷夤鹚崛芙庥谝掖既芤褐校肗aOH標(biāo)準(zhǔn)溶液測(cè)定其含量。-CH=CH-COOH + NaOH-CH=CH-COONa + H2O反應(yīng)產(chǎn)物為一元弱堿，其水溶液顯弱堿性，可選用酚酞為指示劑。3. 實(shí)驗(yàn)儀器與試劑儀器：AY120型電子分析天平、50 mL酸堿兩用滴定管、100 mL容量瓶、250 mL錐形瓶、100 mL燒杯、20 mL移液管試劑：H2C2O42H2O (s)、0.10 molL-1NaOH、酚酞（2gL-1乙醇溶液）、75%乙醇溶液。4. 實(shí)驗(yàn)操作（約2 h） (1) NaOH溶液的標(biāo)定準(zhǔn)確稱(chēng)取0.60.8 g H2C2O42H2O 于潔凈的小燒杯中，加水溶解后，定量轉(zhuǎn)移至100mL容量瓶中，用水稀釋至刻度，搖勻，計(jì)算其濃度。移取20.00 mL H2C2O42H2O標(biāo)準(zhǔn)溶液于250 mL錐形瓶中，加入12滴酚酞指示劑，用0.10molL-1NaOH溶液滴定至溶液呈微紅色，半分鐘不褪色，即為終點(diǎn)。平行測(cè)定3份，計(jì)算NaOH標(biāo)準(zhǔn)溶液的濃度及相對(duì)平均偏差。 (2) 樣品中肉桂酸含量的測(cè)定 準(zhǔn)確稱(chēng)取已干燥的肉桂酸樣品約0.300.35 g于250 mL錐形瓶中，加入20 mL