第四章維生素基本知識(shí)

1、一、維生素的發(fā)現(xiàn)一、維生素的發(fā)現(xiàn)二、維生素的概念和特點(diǎn)二、維生素的概念和特點(diǎn)三、維生素的分類與命名三、維生素的分類與命名 18971897年荷蘭人年荷蘭人EjkmanEjkman用白米養(yǎng)雞觀察到腳氣病現(xiàn)象。用白米養(yǎng)雞觀察到腳氣病現(xiàn)象。 19061906年證明食物中含有除蛋白質(zhì)、脂類、碳水化合物、年證明食物中含有除蛋白質(zhì)、脂類、碳水化合物、無(wú)機(jī)鹽和水以外的無(wú)機(jī)鹽和水以外的“輔助因素輔助因素”，其量很小，但為動(dòng)物，其量很小，但為動(dòng)物生長(zhǎng)所必需。生長(zhǎng)所必需。 19111911年波蘭人年波蘭人FunkFunk鑒定出在糙米中能對(duì)抗腳氣病的物質(zhì)鑒定出在糙米中能對(duì)抗腳氣病的物質(zhì)是胺類，它是維持生命所必需的，

2、所以建議命名為是胺類，它是維持生命所必需的，所以建議命名為“ Vitamine”“ Vitamine”。即。即VitalVital（生命的）（生命的）amineamine（胺）（胺）, ,中文中文意思為意思為“生命胺生命胺”。 19261926年以后陸續(xù)發(fā)現(xiàn)許多維生素，它們的化學(xué)性質(zhì)不同年以后陸續(xù)發(fā)現(xiàn)許多維生素，它們的化學(xué)性質(zhì)不同, ,生理功能不同生理功能不同; ;也發(fā)現(xiàn)許多維生素根本不含胺，不含氮，也發(fā)現(xiàn)許多維生素根本不含胺，不含氮，所以去掉詞尾的所以去掉詞尾的e e，成為，成為VitaminVitamin。：是機(jī)體維持正常生理功能所必需但自身：是機(jī)體維持正常生理功能所必需但自身一般不能合成

3、的一類低分子有機(jī)化合物。一般不能合成的一類低分子有機(jī)化合物。是一些結(jié)構(gòu)各異的生物小分子是一些結(jié)構(gòu)各異的生物小分子參與活性物質(zhì)的合成參與活性物質(zhì)的合成很少很少缺乏癥（代謝失調(diào)）缺乏癥（代謝失調(diào)）中毒癥中毒癥1 1、一般采用、一般采用A A、B B、C C、DD來(lái)命名來(lái)命名2 2、根據(jù)、根據(jù)來(lái)命名來(lái)命名 VCVC抗壞血酸維生素抗壞血酸維生素 VB1VB1抗神經(jīng)炎維生素抗神經(jīng)炎維生素3 3、根據(jù)、根據(jù)來(lái)命名來(lái)命名 VB1VB1硫胺素硫胺素: A: A、D D、E E、K K：維生素：維生素C C和和B B族族 均為非極性的異戊二烯衍生物 不溶于水，溶于脂類及脂肪溶劑 在食物中與脂類共存，并隨脂類一同

4、吸收 在血液中主要與特異性蛋白質(zhì)結(jié)合而運(yùn)輸 主要貯存于肝臟 ：又稱視黃醇、抗干眼醇。：又稱視黃醇、抗干眼醇。: :視黃醇視黃醇維生素維生素A2A2：3-3-脫氫視黃醇脫氫視黃醇 肝、乳制品、蛋黃肝、乳制品、蛋黃 維生素維生素A A原：類胡蘿卜素原：類胡蘿卜素（胡蘿卜、綠（胡蘿卜、綠葉蔬菜、玉米）葉蔬菜、玉米）構(gòu)成視覺(jué)細(xì)胞內(nèi)感光物質(zhì)維持上皮組織的分化與健全影響細(xì)胞的分化促進(jìn)正常生長(zhǎng)發(fā)育攝入過(guò)量會(huì)引起中毒夜盲癥干眼病皮膚干燥發(fā)育不良視紫紅質(zhì)（11-順視黃醛-視蛋白）異構(gòu)酶全反視黃醛 + 視蛋白醇脫氫酶全反視黃醇11-順視黃醇視蛋白 + 11-順視黃醛暗光NADH + H+NAD+（11-順維生素A

5、）異構(gòu)酶（全反維生素A）醇脫氫酶NADH + H+NAD+暗視覺(jué)中的感光物質(zhì)暗視覺(jué)中的感光物質(zhì)暗暗光光部分分解部分分解成無(wú)用的成無(wú)用的物質(zhì)物質(zhì)肝臟中貯存肝臟中貯存：又稱鈣化醇、抗佝僂病維生素。又稱鈣化醇、抗佝僂病維生素。含有環(huán)戊烷多氫菲結(jié)構(gòu)的類固醇衍生物。含有環(huán)戊烷多氫菲結(jié)構(gòu)的類固醇衍生物。 ：麥角鈣化醇：麥角鈣化醇 ：膽鈣化醇：膽鈣化醇 H2CHOCH3R123456789101112131415161718 ：植物油和酵母中的麥角固醇轉(zhuǎn)化：植物油和酵母中的麥角固醇轉(zhuǎn)化而來(lái)而來(lái) ：動(dòng)物皮下的：動(dòng)物皮下的7-7-脫氫膽固醇轉(zhuǎn)化脫氫膽固醇轉(zhuǎn)化成都中醫(yī)藥大學(xué)峨眉學(xué)院 童娟 制UV自發(fā)轉(zhuǎn)變自發(fā)轉(zhuǎn)變維

6、生素維生素D3肝肝腎腎1 1，25- (OH)25- (OH)2 2 D D3 3前維生素前維生素D37脫氫膽固醇脫氫膽固醇25羥維生素羥維生素D3膽鈣化醇膽鈣化醇VDVD3 3的生成的生成 提高血鈣、血磷水平，促進(jìn)新骨的生成與提高血鈣、血磷水平，促進(jìn)新骨的生成與鈣化。鈣化。 攝入過(guò)量引起中毒攝入過(guò)量引起中毒: : 兒童兒童佝僂病佝僂病 成人成人軟骨病軟骨?。河置河置?生育酚，苯駢二氫吡喃生育酚，苯駢二氫吡喃的衍生物。的衍生物。 - -生育酚最為重要。生育酚最為重要。 麥胚油、植物油、豆類、綠葉蔬菜、蛋黃、牛麥胚油、植物油、豆類、綠葉蔬菜、蛋黃、牛奶、水果等奶、水果等 抗氧化作用 防止非缺鐵

7、性貧血 維持生殖機(jī)能動(dòng)物 毒性較低 人體一般不會(huì)缺乏：又名凝血維生素，具有異：又名凝血維生素，具有異戊二烯類側(cè)鏈的萘醌類化合物。戊二烯類側(cè)鏈的萘醌類化合物。維生素維生素K1維生素維生素K2 維生素維生素K1K1：綠葉蔬菜、動(dòng)物肝臟：綠葉蔬菜、動(dòng)物肝臟 維生素維生素K2K2：由人體腸道細(xì)菌合成。：由人體腸道細(xì)菌合成。 參與凝血作用參與凝血作用 參與生物氧化參與生物氧化 凝血時(shí)間延長(zhǎng)、出血癥凝血時(shí)間延長(zhǎng)、出血癥一、維生素一、維生素C C二、維生素二、維生素B1B1三、維生素三、維生素B2四、維生素四、維生素pp五、泛酸五、泛酸六、葉酸六、葉酸七、生物素七、生物素八、維生素八、維生素B B6 6九、

8、維生素九、維生素B B1212：抗壞血酸：抗壞血酸：無(wú)色片狀結(jié)晶，味酸，易氧化，無(wú)色片狀結(jié)晶，味酸，易氧化，怕光、熱、某些金屬離子，酸穩(wěn)定怕光、熱、某些金屬離子，酸穩(wěn)定脯氨酸羥基化酶的輔酶脯氨酸羥基化酶的輔酶羥化作用羥化作用氧化還原作用氧化還原作用抗體的合成抗體的合成解毒作用解毒作用（促進(jìn)谷胱甘肽還原，為巰基酶提供巰基）（促進(jìn)谷胱甘肽還原，為巰基酶提供巰基）促進(jìn)造血作用促進(jìn)造血作用：壞血?。簤难。毫虬匪?、抗腳氣病維生素、抗：硫胺素、抗腳氣病維生素、抗神經(jīng)炎維生素神經(jīng)炎維生素：含硫的噻唑環(huán)和含氨基的嘧：含硫的噻唑環(huán)和含氨基的嘧啶環(huán)組成啶環(huán)組成Cl-N+SCH3CH2CH2OHNNNH2H3CC

9、H2：耐酸怕堿，易氧化：耐酸怕堿，易氧化：焦磷酸硫胺素：焦磷酸硫胺素(TPP)(TPP) 硫胺素 + ATPMg2+TPP + AMP硫胺素激酶TPPTPP參與參與-酮酸的氧化脫羧酮酸的氧化脫羧保護(hù)神經(jīng)系統(tǒng)保護(hù)神經(jīng)系統(tǒng)：腳氣病、多發(fā)性神經(jīng)炎：腳氣病、多發(fā)性神經(jīng)炎：種子外皮、胚芽、米糠、：種子外皮、胚芽、米糠、酵母、瘦肉等酵母、瘦肉等多發(fā)性神經(jīng)炎多發(fā)性神經(jīng)炎- -頭部抽縮頭部抽縮：核黃素：核黃素：核糖醇：核糖醇 + + 二甲基異咯嗪二甲基異咯嗪NNNHNCH2OOH3CH3CCHCHOHCHOHOHCH2OH核黃素核黃素：橙黃色針狀結(jié)晶，耐酸怕堿：橙黃色針狀結(jié)晶，耐酸怕堿： 黃素單核苷酸（黃素單

10、核苷酸（FMNFMN） 黃素腺嘌呤二核苷酸（黃素腺嘌呤二核苷酸（FADFAD）FMNFAD 核黃素核黃素ribiflavinFMN +2H FMNH2FAD+2H FADH2+2H-2HNHHROO+2H-2HNHHROO：作為黃素蛋白的輔基，參與多種氧：作為黃素蛋白的輔基，參與多種氧化還原反應(yīng)，與糖、脂和氨基酸的代謝密切相關(guān)?；€原反應(yīng)，與糖、脂和氨基酸的代謝密切相關(guān)。：口角炎、舌唇粘膜炎、生長(zhǎng)發(fā)育受阻：口角炎、舌唇粘膜炎、生長(zhǎng)發(fā)育受阻：動(dòng)物肝臟、酵母：動(dòng)物肝臟、酵母：又稱：又稱 維生素維生素B B5 5 、抗癩皮病維生素、抗癩皮病維生素：NCOOH1234NCNH2O1234煙酸煙酸、尼克

11、酸、尼克酸（吡啶（吡啶-3-3-羧酸）羧酸） 煙酰胺煙酰胺、尼克酰胺、尼克酰胺（吡啶（吡啶-3-3-酰胺）酰胺） ：無(wú)色晶體，性質(zhì)穩(wěn)定，耐：無(wú)色晶體，性質(zhì)穩(wěn)定，耐酸、堿、熱。酸、堿、熱。： 煙酰胺（尼克酰胺）煙酰胺（尼克酰胺）腺嘌呤二核苷酸：腺嘌呤二核苷酸：NADNAD+ + ，輔酶，輔酶I I 煙酰胺（尼克酰胺）煙酰胺（尼克酰胺）腺嘌呤二核苷酸磷酸：腺嘌呤二核苷酸磷酸：NADPNADP+ + ，輔酶，輔酶NAD(P)H+H+NAD(P)+2H2e+ H+2e+ H+RAMP煙酰胺核煙酰胺核苷酸苷酸nicotinamideNAD+: R=HNADP+: R=PO2H2 作為脫氫酶的輔酶參與體內(nèi)

12、生物氧化過(guò)程作為脫氫酶的輔酶參與體內(nèi)生物氧化過(guò)程 擴(kuò)張血管作用擴(kuò)張血管作用 維持神經(jīng)系統(tǒng)的正常功能維持神經(jīng)系統(tǒng)的正常功能： 人體可少量合成，一般不易缺乏。人體可少量合成，一般不易缺乏。 少數(shù)缺乏易出現(xiàn)頭暈、抑郁等癥狀。少數(shù)缺乏易出現(xiàn)頭暈、抑郁等癥狀。 動(dòng)物缺乏：動(dòng)物缺乏：癩皮病癩皮病：肉類、谷物、花生、酵母：肉類、谷物、花生、酵母仔雞仔雞- “- “鏡圈眼鏡圈眼”, ,眼周脫眼周脫毛毛皮炎皮炎：又稱：又稱 遍多酸、維生素遍多酸、維生素B B3 3：淡黃色油狀物，酸性溶液中易：淡黃色油狀物，酸性溶液中易分解，無(wú)臭味，味苦分解，無(wú)臭味，味苦HOCH2CCHCH3CH3OHCONHCH2CH2COO

13、HSHS-C-RO泛酸泛酸巰基乙胺巰基乙胺ADP輔酶輔酶A A 輔酶輔酶A A的巰基與?；纬闪蛑?，在代謝過(guò)程中作的巰基與酰基形成硫脂，在代謝過(guò)程中作為?；d體起傳遞?；淖饔脼轷；d體起傳遞?；淖饔?構(gòu)成?；d體蛋白（構(gòu)成?；d體蛋白（ACPACP）的輔基，參與脂肪酸）的輔基，參與脂肪酸合成代謝。合成代謝。 調(diào)節(jié)血漿脂蛋白和膽固醇的含量調(diào)節(jié)血漿脂蛋白和膽固醇的含量 廣泛存在于自然界，人體腸道菌群能夠合成，廣泛存在于自然界，人體腸道菌群能夠合成，人類未發(fā)現(xiàn)缺乏癥人類未發(fā)現(xiàn)缺乏癥 動(dòng)物：生長(zhǎng)減慢或體重減輕、動(dòng)物：生長(zhǎng)減慢或體重減輕、 皮膚、粘膜及羽皮膚、粘膜及羽毛損傷、毛損傷、 神經(jīng)系統(tǒng)紊亂、

14、神經(jīng)系統(tǒng)紊亂、 胃腸道功能失調(diào)、胃腸道功能失調(diào)、 免疫功能受損等免疫功能受損等l豬豬: : 皮膚皮屑增多，毛細(xì)，眼周圍有皮膚皮屑增多，毛細(xì)，眼周圍有棕色的分泌物，胃腸道疾病，生長(zhǎng)緩慢棕色的分泌物，胃腸道疾病，生長(zhǎng)緩慢. . 典型癥狀典型癥狀-鵝步癥鵝步癥鵝步癥鵝步癥l 雛雞雛雞: : 眼分泌物增加與眼分泌物增加與眼瞼粘合，喙角及趾部形成眼瞼粘合，喙角及趾部形成痂皮，生長(zhǎng)受阻痂皮，生長(zhǎng)受阻, ,羽毛粗糙。羽毛粗糙?？诮?、眼瞼炎癥口角、眼瞼炎癥腳趾炎癥腳趾炎癥羽毛粗糙羽毛粗糙：又稱：又稱 蝶酰谷氨酸、維生素蝶酰谷氨酸、維生素B B1111 ：黃色結(jié)晶，微溶于水，易溶于乙醇，：黃色結(jié)晶，微溶于水，易

15、溶于乙醇，但不穩(wěn)定。但不穩(wěn)定。葉葉酸酸對(duì)氨基苯甲酸對(duì)氨基苯甲酸谷氨酸谷氨酸蝶呤蝶呤：四氫葉酸（：四氫葉酸（FHFH4 4）四氫葉酸是轉(zhuǎn)一碳基團(tuán)酶系的四氫葉酸是轉(zhuǎn)一碳基團(tuán)酶系的輔酶，在嘌呤、嘧啶等生物合成中起作用。輔酶，在嘌呤、嘧啶等生物合成中起作用。：巨紅細(xì)胞貧血：巨紅細(xì)胞貧血l青菜、肝臟、酵母青菜、肝臟、酵母l人體腸道細(xì)菌合成人體腸道細(xì)菌合成：又稱：又稱 維生素維生素B7B7、維生素、維生素H H：CHNHCCHNHH2CCH(CH2)4COOHSO（尿素部分）（尿素部分）（硫戊烷環(huán)部分）（硫戊烷環(huán)部分）（C5酸根部分）酸根部分） 無(wú)色針狀晶體，熱、酸、堿穩(wěn)定，易被氧化無(wú)色針狀晶體，熱、酸、

16、堿穩(wěn)定，易被氧化劑破壞。劑破壞。：多種羧化酶的輔酶或輔基：多種羧化酶的輔酶或輔基 參與參與COCO2 2的固定反應(yīng)的固定反應(yīng) 對(duì)某些微生物的生長(zhǎng)有促進(jìn)作用對(duì)某些微生物的生長(zhǎng)有促進(jìn)作用 廣泛存在于自然界，人體腸道細(xì)菌能夠廣泛存在于自然界，人體腸道細(xì)菌能夠合成，人一般不會(huì)缺乏。合成，人一般不會(huì)缺乏。 動(dòng)物缺乏：發(fā)育不良動(dòng)物缺乏：發(fā)育不良豬豬蹄蹄裂裂 豬皮炎癥豬皮炎癥-注意從肩部沿背注意從肩部沿背及兩側(cè)蔓延的干燥鱗片狀剝落及兩側(cè)蔓延的干燥鱗片狀剝落的皮膚和形成的皮痂的皮膚和形成的皮痂：又稱：又稱 吡哆素、抗皮炎維生素吡哆素、抗皮炎維生素：NCHOCH2HHCH3OHHO+123456吡哆醛NCH2O

17、HCH2HHCH3OHHO+123456吡哆醇NCH2NH2CH2HHCH3OHHO+123456吡哆胺：無(wú)色晶體、耐酸怕堿、光敏感：無(wú)色晶體、耐酸怕堿、光敏感：磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺：磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺（ PLP）（PMP） 作為轉(zhuǎn)氨酶、氨基酸脫羧酶的輔酶作為轉(zhuǎn)氨酶、氨基酸脫羧酶的輔酶 周邊神經(jīng)病變周邊神經(jīng)病變 酵母、蛋黃、肝臟、谷類、蔬菜酵母、蛋黃、肝臟、谷類、蔬菜 人體腸道細(xì)菌合成人體腸道細(xì)菌合成：又稱鈷胺素、：又稱鈷胺素、抗惡性貧血維生素抗惡性貧血維生素：紅色結(jié)：紅色結(jié)晶，不耐日光、氧化晶，不耐日光、氧化劑、強(qiáng)酸強(qiáng)堿。但在劑、強(qiáng)酸強(qiáng)堿。但在中性溶液中耐熱。中性溶液中耐熱。： 5-5

18、-脫氧腺苷鈷胺素（脫氧腺苷鈷胺素（CoB12CoB12）：變位酶的輔）：變位酶的輔酶酶 甲基鈷胺素（甲鈷素）：甲基轉(zhuǎn)移酶的輔酶甲基鈷胺素（甲鈷素）：甲基轉(zhuǎn)移酶的輔酶 參與多種不同的生化反應(yīng)，包括變位酶參與多種不同的生化反應(yīng)，包括變位酶反應(yīng)、甲基活化反應(yīng)等，與葉酸作用密反應(yīng)、甲基活化反應(yīng)等，與葉酸作用密切相關(guān)切相關(guān)：惡性貧血：惡性貧血：l肝臟、牛奶、肉類肝臟、牛奶、肉類l人體腸道細(xì)菌合成人體腸道細(xì)菌合成一、填空題一、填空題1 1維生素是維持生物體正常生長(zhǎng)所必需的一類維生素是維持生物體正常生長(zhǎng)所必需的一類_有有機(jī)物質(zhì)。主要作用是作為機(jī)物質(zhì)。主要作用是作為_(kāi)的組分參與體內(nèi)代謝。的組分參與體內(nèi)代謝。

19、2 2維生素維生素B1B1主要功能是以主要功能是以_形式，作為形式，作為_(kāi)和和_的輔酶，轉(zhuǎn)移二碳單位。的輔酶，轉(zhuǎn)移二碳單位。 3 3維生素維生素B3B3可以組成輔酶可以組成輔酶_，作為各，作為各_反應(yīng)的輔酶，傳遞反應(yīng)的輔酶，傳遞_。 4 4 生物素是生物素是_的輔酶，在的輔酶，在_的固定的固定中起重要的作用。中起重要的作用。 5 5維生素維生素B12B12是唯一含是唯一含_的維生素，有多種輔酶形的維生素，有多種輔酶形式。其中式。其中_是變位酶的輔酶，是變位酶的輔酶，_是是轉(zhuǎn)甲基酶的輔酶。轉(zhuǎn)甲基酶的輔酶。 6 6維生素維生素C C是是_的輔酶，另外還具有的輔酶，另外還具有_作用等。作用等。 二、

20、選擇題二、選擇題1 1下列輔酶中的哪個(gè)不是來(lái)自于維生素：下列輔酶中的哪個(gè)不是來(lái)自于維生素： A ACoA BCoA BCoQ CCoQ CPLP DPLP DFH2 EFH2 EFMN FMN 2 2下列敘述中哪一種是正確的：下列敘述中哪一種是正確的： A A所有的輔酶都包含維生素組分所有的輔酶都包含維生素組分 B B所有的維生素都可以作為輔酶或輔酶的組分所有的維生素都可以作為輔酶或輔酶的組分 C C所有的所有的B B族維生素都可以作為輔酶或輔酶的組分族維生素都可以作為輔酶或輔酶的組分 D D只有只有B B族維生素可以作為輔酶或輔酶的組分族維生素可以作為輔酶或輔酶的組分 3 3多食糖類需補(bǔ)充：

21、多食糖類需補(bǔ)充： A A維生素維生素B1 BB1 B維生素維生素B2 CB2 C維生素維生素B5 B5 D D維生素維生素B6 EB6 E維生素維生素B7 B7 4 4多食肉類，需補(bǔ)充：多食肉類，需補(bǔ)充： A A維生素維生素B1 BB1 B維生素維生素B2 CB2 C維生素維生素B5 B5 D D維生素維生素B6 EB6 E維生素維生素B7 B7 5 5以玉米為主食，容易導(dǎo)致下列哪種維生素的以玉米為主食，容易導(dǎo)致下列哪種維生素的缺乏：缺乏： A A維生素維生素B1 BB1 B維生素維生素B2 CB2 C維生素維生素B5 B5 D D維生素維生素B6 EB6 E維生素維生素B7 B7 6 6下列化合物中除哪個(gè)外，常作為能量合劑使下列化合物中除哪個(gè)外，常作為能量合劑使用：用： A ACoA BCoA BATP CATP C胰島素胰島素 D D生物素生物素 7 7需要維生素需要維生素B6B6作為輔酶的氨基酸反應(yīng)有：作為輔酶的氨基酸反應(yīng)有： A A成鹽、成酯和轉(zhuǎn)氨成鹽、成酯和轉(zhuǎn)氨 B B成酰氯反成酰氯反應(yīng)應(yīng) C C烷基化反應(yīng)烷基化反應(yīng) D D成酯、轉(zhuǎn)氨和脫羧成酯