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文檔簡介

1、高中有機(jī)化學(xué)中常見官能團(tuán) 對于有機(jī)化學(xué)來說,最重要的莫過于官能團(tuán),官能團(tuán)是決定有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)的原子或原子團(tuán),有機(jī)物因為有不同的官能團(tuán),性質(zhì)會發(fā)生改變,因此對于官能團(tuán)的了解成了一大難點。 一、什么是有機(jī)物 在了解官能團(tuán)之前,我們必須要先判斷什么才算的上是有機(jī)物,是只要含有碳的化合物都是有機(jī)物嗎?非也,有機(jī)物是指含碳的化合物,但除CO2,CO,H2CO3,硫酸鹽,金屬碳化物(CaC2)等。 比如天然氣的主要成分甲烷是最簡單的烷烴,甲醇是最簡單的醇,乙烯是最簡單的烯烴。它們都是有機(jī)化合物。而對于結(jié)構(gòu)簡式為HOCOOH則不是有機(jī)物,因為這是碳酸的結(jié)構(gòu)簡式。 二、 高中有機(jī)化學(xué)中有哪些常見官能團(tuán)及其化

2、學(xué)性質(zhì) 在高中有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)中我們遇到過許多的官能團(tuán),現(xiàn)在將其歸類: 1。鹵化烴: 官能團(tuán),鹵原子(CI等) 在堿的溶液中發(fā)生“水解反應(yīng)”,生成醇 在堿的醇溶液中發(fā)生“消去反應(yīng)”,得到不飽和烴 2。醇: 官能團(tuán),醇羥基(-OH) 能與鈉反應(yīng),產(chǎn)生氫氣 能發(fā)生消去得到不飽和烴(與羥基相連的碳直接相連的碳原子上如果沒有氫原子,不能發(fā)生消去) 能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng) 能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化) 3。醛: 官能團(tuán),醛基(CHO) 能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng) 能與新制的氫氧化銅溶液反應(yīng)生成紅色沉淀 能被氧化成羧酸 能被加氫還原成醇 4。酚, 官能團(tuán),酚羥基(OH) 具

3、有酸性 能鈉反應(yīng)得到氫氣 酚羥基使苯環(huán)性質(zhì)更活潑,苯環(huán)上易發(fā)生取代,酚羥基在苯環(huán)上是鄰對位定位基 能與羧酸發(fā)生酯化 5。羧酸, 官能團(tuán),羧基(COOH) 具有酸性(一般酸性強(qiáng)于碳酸)能與鈉反應(yīng)得到氫氣 不能被還原成醛 能與醇發(fā)生酯化反應(yīng) 6。酯, 官能團(tuán),酯基(COOR) 能發(fā)生水解得到酸和醇 三、實驗室鑒別官能團(tuán)的方法 如何鑒別羥基和羧基 裝置:試管,Na2CO3藥品,膠頭滴管,裝有乙醇和乙酸的試劑瓶 過程:a.用膠頭滴管吸取同等份量的乙醇和乙酸,分別滴入兩支試管; b.將Na2CO3分別滴入裝有乙醇和乙酸的試管,觀察現(xiàn)象 現(xiàn)象:裝有乙酸的試管開始冒出氣泡,裝有乙醇的試管無現(xiàn)象 結(jié)論:乙酸中

4、的羧基具有酸性能和堿性氧化物反應(yīng),乙醇中的羥基不具有酸性 方程式:Na2CO3+2CH3COOH=2CH3COONa+CO2 如何鑒別甲酸和乙酸 裝置:試管,膠頭滴管 過程:a. 制備銀氨溶液:在潔凈的試管里加入1mL2%的硝酸銀溶液,然后一邊搖動試管,一邊逐滴滴入2%的稀氨水,只最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止 b.分別向盛有銀氨溶液的兩個試管中加入等分量的甲酸和乙酸 現(xiàn)象:有甲酸的試管內(nèi)壁上附著一層光亮如鏡的金屬銀 結(jié)論:甲酸既具有羧基的結(jié)構(gòu),又有醛基的結(jié)構(gòu),因此表現(xiàn)出與它的同系物不同的一些特性。因為具有醛基,故有還原性,能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 方程式:HCOOH + 2Ag(NH3)2OH -(NH4

5、)2CO3 + 2Ag +2NH3 +H2O 如何鑒別醛基 (兩種方案) <1>裝置:試管 過程:a. 制備銀氨溶液:在潔凈的試管里加入1mL2%的硝酸銀溶液,然后一邊搖動試管,一邊逐滴滴入2%的稀氨水,只最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止 b. 滴入3滴乙醛,振蕩后把試管放在熱水中溫?zé)帷?現(xiàn)象:試管內(nèi)壁上附著一層光亮如鏡的金屬銀 結(jié)論: 硝酸銀與氨水生成的銀氨溶液中含有氫氧化二氨合銀,這是一種弱氧化劑,它能把乙醛氧化成乙酸,乙酸又與氨反應(yīng)生成乙酸氨,而銀離子被還原成金屬銀。還原生成的銀附著在試管壁上,形成銀鏡。 方程式:CH3CHO+2Ag(NH3)2+ 2OH-CH3COONH4+2A

6、g+3NH3+H2O <2>裝置:試管 過程:a.制備新制氫氧化銅溶液:取一定量的氫氧化鈉溶液,滴入幾滴硫酸銅溶液,得到藍(lán)色的懸濁液b.加入0.5ml的乙醛的堿性溶液,加熱至沸騰,觀察溶液 現(xiàn)象:生成磚紅色沉淀 結(jié)論:乙醛具有還原性,能把反應(yīng)中生成的氫氧化銅還原成紅色的氧化亞銅沉淀 方程式:CH3CHO十2Cu(OH)2CH3COOH十Cu2O十2H20 如何鑒別烯烴和炔烴 裝置:試管,銀氨溶液,膠頭滴管 過程:a.用膠頭滴管吸取同等份量的乙烯和乙炔,分別加入兩個試管 b.分別滴入銀氨溶液觀察現(xiàn)象 現(xiàn)象:裝有炔烴的試管生成紅色沉淀,裝有烯烴的試管沒有現(xiàn)象。 結(jié)論:只有端基炔能和銀氨

7、溶液反應(yīng) 方程式:CHCH+2Ag(NH3)2NO3AgCCAg+2NH4NO3+2NH3 .如何鑒別苯和甲苯 裝置:試管,高錳酸鉀溶液,膠頭滴管 過程:a.用膠頭滴管吸取同等份量的苯和甲苯 b.分別滴入高錳酸鉀溶液,觀察現(xiàn)象 現(xiàn)象:裝有甲苯的試管高錳酸鉀溶液褪色,裝有苯的試管無明顯現(xiàn)象 結(jié)論:苯上含有基團(tuán)可使苯的化學(xué)性質(zhì)發(fā)生改變 苯環(huán)對甲基產(chǎn)生了影響 方程式:5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO45C6H5COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O 如何鑒別鹵代烴(以溴乙烷為例) 裝置:鐵架臺,試管,酒精燈,導(dǎo)管,AgNO3溶液,NaOH溶液,HNO3溶液 過

8、程:a.在試管中滴入溴乙烷和水,在加熱和NaOH溶液(加入NaOH溶液是為了吸收反應(yīng)生成的HBr)的催化下,進(jìn)行水解反應(yīng)(為水解而不是消去反應(yīng)) b.將生成的氣體通過裝有HNO3溶液的試管 c.加入AgNO3溶液觀察現(xiàn)象 現(xiàn)象:生成淺黃色沉淀(其中AgCl為白色沉淀,AgI為黃色沉淀) 結(jié)論:加NaOH后溴乙烷會水解生成Br-,Br-與AgNO3中的Ag生成沉淀 方程式:C2H5BrNaOH加熱C2H5OHNaBr NaBrAgNO3=AgBr+NaNO3 如何檢驗酚裝置: 試管,膠頭滴管,溴水 過程:a.在試管中滴入幾滴苯酚 b.在此試管中滴入溴水 現(xiàn)象:溴水褪色并且生成白色沉淀 結(jié)論: 苯

9、酚和溴水發(fā)生取代反應(yīng) 方程式:C6H5OH+3Br2-C6H2OHBr3(2,4,6-三溴苯酚)+3HBr 四、官能團(tuán)在生活中的應(yīng)用 酚:可以合成阿司匹林,香料和一些高分子化合物 碳碳雙鍵:可以進(jìn)行加聚反應(yīng)。是合成塑料的主要成分 碳碳三鍵:可以進(jìn)行加聚反應(yīng),可以合成導(dǎo)電塑料 酯基:具有水果香氣味的官能團(tuán),是陳年老醋和陳年老酒中的主要成分 五、結(jié)論 對于官能團(tuán)的鑒定,現(xiàn)代科學(xué)也對其進(jìn)行研究,在有機(jī)分子中,組成化學(xué)鍵或官能團(tuán)的原子處于不斷振動的狀態(tài),其振動頻率與紅外光的振動頻率相當(dāng),所以當(dāng)用紅外線照射有機(jī)分子時,分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)可以發(fā)生振動吸收,不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置,從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或者官能團(tuán),這就是紅外光譜。而和紅外光譜有同種效用的就是核磁共振氫譜,用核磁共振儀可以記錄到氫原子核的有關(guān)信號,處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同,在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同,各類氫原子的這種差異被稱為化學(xué)位移,而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。因此,從核磁共振氫譜上可以推知該有機(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目。 總之,官能團(tuán)在有機(jī)化學(xué)中起著至關(guān)重要的作用,我們要掌握和熟悉官能團(tuán)的作用和應(yīng)用,并做

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