有機(jī)化學(xué)合成路線鞏固

1、有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的鞏固與突破【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1掌握引入鹵素原子、羥基、碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基及羧基等官能團(tuán)的化學(xué)反應(yīng)，對(duì)有機(jī)化合物官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化形成較全面的認(rèn)識(shí)。2掌握有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的一般程序和方法，能對(duì)給出的有機(jī)合成路線進(jìn)行簡(jiǎn)單地分析和評(píng)論，并能相應(yīng)地按要求設(shè)計(jì)合成路線。【基礎(chǔ)再夯實(shí)】有機(jī)合成過(guò)程中常見(jiàn)官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)化和保護(hù) 1鹵原子的引入方法(1)烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)。例如： (2)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫的加成反應(yīng)。例如：(3)醇與氫鹵酸的取代反應(yīng)。例如： 2羥基的引入方法烯烴水化生成醇。例如：鹵代烴在強(qiáng)堿性溶液中水解生成醇。例如：醛或酮與氫氣加成生成醇。例如：酯水解生成醇。例如

2、： 3雙鍵的引入方法(1)碳碳雙鍵的引入醇的消去反應(yīng)引入碳碳雙鍵。例如：鹵代烴的消去反應(yīng)引入碳碳雙鍵。例如：炔烴與氫氣、鹵代氫、鹵素單質(zhì)不完全加成(限制物質(zhì)的量)可得到碳碳雙鍵。例如： (2) 鍵的引入：醇的催化氧化。例如：4羧基的引入方法(1)醛被弱氧化劑氧化成酸。例如：(2)醛被氧氣氧化成酸。例如：(3)酯在酸性條件下水解。例如：(4)含側(cè)鏈的芳香烴被強(qiáng)氧化劑氧化。例如：5有機(jī)物官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化（以下例子寫出合成路線，用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）。(1)利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變：如乙醇 乙醛 乙酸：(2)通過(guò)某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)，如由乙醇

3、制備乙二醇：(3)通過(guò)某種手段，改變官能團(tuán)的位置，如由1-氯丙烷制備2-氯丙烷：6.有機(jī)合成中官能團(tuán)的保護(hù)（以下例子寫出合成路線）酚羥基的保護(hù)：如由對(duì)甲基苯酚制備對(duì)羥基苯甲酸碳碳雙鍵的保護(hù)：如 由丙烯醇制備丙烯酸 基礎(chǔ)練1（2014海南卷18-II節(jié)選)由環(huán)已烯通過(guò)兩步反應(yīng)制備1，3-環(huán)己二烯的合成路線為:基礎(chǔ)練2（2016全國(guó)卷38題節(jié)選）端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，成為Glaser反應(yīng)。2RCCHRCCCCR+H2該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線：回答下列問(wèn)題：（6）寫出用2-苯基乙醇為原料（其他無(wú)機(jī)試劑任

4、選）制備化合物D的合成路線【課堂突破】高考信息利用型有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的一般程序和方法例1.（2016全國(guó)1卷38節(jié)選）秸稈（含多糖物質(zhì)）的綜合應(yīng)用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線： 回答下列問(wèn)題：（6）參照上述合成路線，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4為原料（無(wú)機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備對(duì)苯二甲酸的合成路線： 例2.（2015山東卷34節(jié)選）CH2CHCHCH2CH2CHCHO+ABCH2足量催化劑HBr(CH2)3OHCH2MgBrMg干醚CH2H2CO HD濃H2SO4,EKMnO4H+(CH2)2CHOO2Cu.O(CH2)2COCH2CHCH2F菠蘿酯F

5、是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下：RMgBrCH2H2CO（環(huán)氧乙烷）HRCH2CH2OH+MgBrOHCHCHCH2CH2+CH2CH2已知：（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)，A中所含官能團(tuán)的名稱是_。（4）結(jié)合題給信息，以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1-丁醇，設(shè)計(jì)合成路線（其他試劑任選）。NaOH溶液濃H2SO4CH3COOHCH3COOCH2CH3CH3CH2OHCH3CH2Cl合成路線流程圖示例： 有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的一般程序和方法總結(jié):【鞏固訓(xùn)練】（2016北京卷25題節(jié)選）功能高分子P的合成路線如下：（1）A的分子式是C7H8，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。（4）E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團(tuán)：_。（7）已知：2CH3CHO。以乙烯為起始原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成E，寫出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）。【綜合提升】非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過(guò)以下方法合成：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）非諾洛芬中的含氧官能團(tuán)為_(kāi)和_(填名稱)。（2）反應(yīng)中加入的試劑X的分子式為C8H8O2，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。（3）在上述五步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是_(填序號(hào))。（4）B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生