1819 時 酚

1、第2課時酚學(xué)習(xí)目標：1.了解苯酚的組成和結(jié)構(gòu)特點。2.掌握苯酚的重要性質(zhì)及其檢驗方法。(重點)3.了解醇和酚結(jié)構(gòu)的差別 ，能舉例說明有機分子中基團之間存在相互影響。(難點)自 主 預(yù) 習(xí)·探 新 知一、酚微點撥：醇類和酚類的官能團都是羥基，但性質(zhì)存在很大差異。二、苯酚1分子組成與結(jié)構(gòu)2物理性質(zhì)(1)純凈的苯酚是無色晶體，有特殊氣味，易被空氣氧化呈粉紅色。(2)苯酚常溫下在水中的溶解度為9.3 g,65 以上與水互溶，苯酚易溶于有機溶劑。(3)苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性，如不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用酒精洗滌。3化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性實驗步驟實驗現(xiàn)象得到渾濁液體液體變澄清液體變渾濁反應(yīng)方程式實驗

2、結(jié)論室溫下，苯酚在水中溶解度較小苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，表現(xiàn)出酸性酸性：OH<H2CO3解釋苯環(huán)對羥基的影響，使羥基上的氫原子更活潑，在水溶液中發(fā)生電離，顯示酸性微記憶：(1)苯酚不能使酸堿指示劑變色。(2)苯酚的酸性大于HCO，故二氧化碳與苯酚鈉反應(yīng)生成的是NaHCO3而不是Na2CO3，與二氧化碳是否過量無關(guān)。(2)取代反應(yīng)實驗操作實驗現(xiàn)象試管中立即產(chǎn)生白色沉淀化學(xué)方程式應(yīng)用用于苯酚的定性檢驗和定量測定解釋羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上羥基鄰、對位氫原子更活潑，易被取代微記憶：苯可以與液溴發(fā)生取代反應(yīng)得到溴苯；烯烴、炔烴可以與溴水發(fā)生加成反應(yīng)。(3)顯色反應(yīng)苯酚與FeCl3溶液作用顯紫

3、色，利用此性質(zhì)也可以檢驗苯酚的存在。(4)氧化反應(yīng)苯酚在空氣中會慢慢被氧化呈粉紅色。苯酚可以使酸性KMnO4溶液褪色。苯酚可以燃燒C6H6O7O26CO23H2O。4應(yīng)用(1)苯酚是重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。(2)苯酚的稀溶液可以直接殺菌消毒，如日常藥皂中常加入少量的苯酚。(3)苯酚有毒，有腐蝕性，若皮膚上沾到苯酚，可用酒精洗滌。基礎(chǔ)自測1判斷正誤(正確的打“”，錯誤的打“×”)(1)苯酚溶液能使石蕊、甲基橙試劑變色。()(2)苯酚沾到皮膚上可以用酒精或氫氧化鈉溶液洗滌。()(3)OH中H的活潑性：>C2H5OH。()(4)苯酚能發(fā)生取代反應(yīng)，不

4、能發(fā)生加成反應(yīng)。()(5)檢驗苯酚存在可以用FeCl3溶液或濃溴水。()【答案】(1)×(2)×(3)(4)×(5)2下列敘述正確的是 () 【導(dǎo)學(xué)號：40892111】A苯中含有少量的苯酚可先加適量的濃溴水，使之生成2,4,6­三溴苯酚，再過濾除去B將苯酚晶體放入少量水中，加熱時全部溶解，冷卻到50 溶液仍保持澄清C苯酚的酸性很弱，不能使指示劑變色，但可以與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2D苯酚可以和硝酸進行硝化反應(yīng)D在混合液中加入濃溴水，可以生成2,4,6­三溴苯酚，反應(yīng)方程式為OH3Br23HBr。事實上，2,4,6­三溴苯酚為白色不

5、溶于水的沉淀，卻溶于有機物苯中，根本不能過濾出來，故A項不正確。冷卻后，苯酚從溶液中析出，溶液變渾濁，故B項不正確。苯酚的酸性比碳酸弱，不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，故C項不正確。苯酚可以和硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)，生成三硝基苯酚，故D項正確。3下列有機化合物的性質(zhì)能體現(xiàn)是羥基對苯環(huán)產(chǎn)生影響的是()A苯酚溶液顯弱酸性B苯酚和乙醇中，分別加入金屬鈉，苯酚反應(yīng)劇烈C苯酚比苯容易發(fā)生溴代反應(yīng)D苯酚能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，而苯甲醇不能C苯環(huán)影響羥基，使OH鍵易斷裂，苯酚溶液顯弱酸性，A錯誤；苯環(huán)影響羥基，則苯酚具有酸性，而乙醇為中性，與Na反應(yīng)可體現(xiàn)OH中H的活潑性，B錯誤；OH影響苯環(huán)，苯環(huán)上鄰、對位H較

6、活潑，則苯酚比苯容易發(fā)生溴代反應(yīng)，C正確；苯環(huán)影響羥基，則苯酚具有酸性，使苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，而苯甲醇不能與NaOH溶液反應(yīng)，D錯誤。合 作 探 究·攻 重 難酚與醇的比較典例下列物質(zhì)中：(1)能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的是_。(2)能與溴水反應(yīng)的是_。(3)能與鈉反應(yīng)的是_。(4)能發(fā)生消去反應(yīng)的是_。(5)能催化氧化生成醛或酮的是_?！窘馕觥糠幽芘c氫氧化鈉、溴水反應(yīng)，醇不能，(1)(2)都選。(3)4種物質(zhì)都含羥基，都能與鈉反應(yīng)，選。(4)苯甲醇不能發(fā)生消去反應(yīng)，環(huán)己醇可以，酚不能發(fā)生消去反應(yīng)，選。(5)酚不能被催化氧化，選?！敬鸢浮?1)(2)(3)(4)(5)脂肪醇、芳香醇和

7、酚的比較1羥基連接方式的不同脂肪醇芳香醇酚連接方式羥基連在鏈烴的烴基上羥基連在苯環(huán)側(cè)鏈的烴基上羥基直接連在苯環(huán)上實例CH3CH2OH2醇和酚的化學(xué)性質(zhì)比較醇(代表物乙醇)酚(代表物苯酚)共性與Na反應(yīng)取代反應(yīng)氧化反應(yīng)(燃燒)特性消去反應(yīng)催化氧化生成醛(或酮)顯色反應(yīng)(遇FeCl3溶液顯紫色)弱酸性與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀對點訓(xùn)練1某有機物結(jié)構(gòu)簡式為它不可能具有的性質(zhì)是 () 【導(dǎo)學(xué)號：40892112】可以燃燒能使酸性高錳酸鉀溶液褪色能跟KOH溶液反應(yīng)能發(fā)生加聚反應(yīng)能發(fā)生消去反應(yīng)能與金屬鈉反應(yīng) 能發(fā)生取代反應(yīng)能被氧化ABCDC有機物分子中“基團”間的相互影響背景材料我們已經(jīng)知道下列事實：(1)

8、苯和苯酚發(fā)生溴代反應(yīng)的條件和產(chǎn)物有很大的不同。 (2)苯酚的酸性比乙醇強。思考交流結(jié)合學(xué)習(xí)的苯、甲苯、乙醇和苯酚的性質(zhì)，思考下列問題：(1)羥基對苯環(huán)上的氫原子的活潑性有什么影響？(2)苯環(huán)對羥基上的氫原子的活潑性有什么影響？【提示】(1)羥基使苯環(huán)中鄰、對位上的氫原子活性增強，更易被取代。(2)苯環(huán)使羥基上的氫原子活性增強，更易電離，表現(xiàn)出一定的酸性。1“基團”的相互影響(1)鏈烴基對其他基團的影響甲苯的硝化反應(yīng)產(chǎn)物是三硝基甲苯，而同樣條件下苯的硝化只能生成一硝基苯。(2)苯基對其他基團的影響苯環(huán)對羥基的影響醇不與NaOH溶液反應(yīng)而苯酚呈弱酸性，能與NaOH溶液反應(yīng)，說明苯酚分子中的羥基受到

9、苯環(huán)的影響，使羥基中的氫原子變得更容易電離，表現(xiàn)出一定的酸性。苯環(huán)對烴基的影響 烷烴和苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色，但苯的同系物一般能使酸性KMnO4溶液褪色。(3)羥基對其他原子或原子團的影響羥基對碳氫鍵的影響：與羥基相連的碳原子上的氫原子的活潑性增強。羥基對苯環(huán)的影響：苯環(huán)中，羥基鄰、對位上的氫原子的活潑性增強，更易被取代。2苯、甲苯、苯酚的比較類別苯甲苯苯酚氧化反應(yīng)不被KMnO4酸性溶液氧化可被KMnO4酸性溶液氧化常溫下在空氣中被氧化，呈粉紅色取代反應(yīng)溴的狀態(tài)液溴液溴濃溴水條件催化劑催化劑無催化劑產(chǎn)物甲苯的鄰、對兩種一溴代物取代反應(yīng)特點苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯易進行原因酚羥基對

10、苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的鄰、對位氫原子變得活潑，易被取代與H2加成條件催化劑、加熱結(jié)論都含苯環(huán)，故都可以發(fā)生加成反應(yīng)對點訓(xùn)練2有機物分子中的原子(團)之間會相互影響，導(dǎo)致相同的原子(團)表現(xiàn)不同的性質(zhì)。下列各項事實不能說明上述觀點的是 () 【導(dǎo)學(xué)號：40892113】A甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲基環(huán)己烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)C苯酚可以與NaOH反應(yīng)，而乙醇不能與NaOH反應(yīng)D苯酚與溴水可直接反應(yīng)，而苯與液溴反應(yīng)則需要FeBr3作催化劑B甲苯中苯環(huán)對CH3的影響，使CH3可被酸性KMnO4(H)氧化為COOH，從而使酸性KMnO4溶液褪

11、色；乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，是因為含碳碳雙鍵引起的；苯環(huán)對羥基產(chǎn)生影響，使羥基中氫原子更易電離，表現(xiàn)出弱酸性；苯酚中，羥基對苯環(huán)產(chǎn)生影響，使苯酚分子中羥基鄰、對位氫原子更活潑，更易被取代。A、C、D項符合題意，B項不合題意。當(dāng) 堂 達 標·固 雙 基1下列物質(zhì)不屬于酚類的是()D根據(jù)定義，酚是羥基與苯環(huán)直接相連的化合物，所以A、B、C三者均為酚。2下列說法中，正確的是 ()A苯酚是粉紅色晶體B苯酚能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體C苯酚和環(huán)己醇可用FeCl3溶液來鑒別D向苯酚鈉溶液中通入足量CO2，再經(jīng)過濾可得到苯酚C苯酚是無色晶體，因氧化而呈粉紅色；因苯酚的酸性強于HCO而弱

12、于H2CO3，故苯酚不與NaHCO3溶液反應(yīng)；苯酚能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)而環(huán)己醇不能，故可用FeCl3溶液來鑒別苯酚和環(huán)己醇；苯酚鈉溶液中通入過量的CO2所得的苯酚為油狀液體，不能用過濾法分離，可用分液法得到純凈的苯酚。3能說明苯環(huán)對羥基有影響，使羥基變得活潑的事實是() 【導(dǎo)學(xué)號：40892114】A苯酚能和溴水迅速反應(yīng)B苯酚具有酸性C室溫時苯酚不易溶解于水D液態(tài)苯酚能與鈉反應(yīng)放出氫氣BA項，是羥基使苯環(huán)上羥基鄰、對位的氫原子變得活潑。C項是苯酚的物理性質(zhì)。D項，只要含羥基均可以與鈉反應(yīng)，不具有可比性。B項，醇羥基為中性，但酚中卻呈酸性，顯然是受苯環(huán)的影響，正確。4關(guān)于OH、OH、C

13、H2OH的下列說法中不正確的是()A都能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣B都能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C都能使酸性KMnO4溶液褪色D都能在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)BOH屬于酚類，OH、CH2OH屬于醇類，只有酚能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，選項B不正確；三種物質(zhì)都含有OH，能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣；苯酚和含結(jié)構(gòu)的醇都能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色；含OH或苯環(huán)，在一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)。(1)酸性比較：碳酸>苯酚>HCO，向苯酚鈉溶液中通入CO2，無論CO2過量與否，產(chǎn)物均為NaHCO3。(2)苯酚與溴發(fā)生取代反應(yīng)時只取代苯環(huán)上羥基的鄰位和對位三個位置，且要加入過量濃溴水，若加入的溴水

14、過少，生成的三溴苯酚會溶于苯酚而觀察不到白色沉淀。5甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的正確操作是()A加FeCl3溶液，過濾B加水，分液C加溴水，過濾 D加NaOH溶液，分液D應(yīng)利用甲苯和苯酚的性質(zhì)不同進行除雜。苯酚能和FeCl3溶液反應(yīng)，但生成物不是沉淀，故無法過濾除去，A項錯誤；常溫下，苯酚在甲苯中的溶解度要比其在水中的大得多，因此用加水分液法不可行，B項錯誤；苯酚與溴水反應(yīng)生成三溴苯酚，但三溴苯酚能溶于甲苯，因此不會產(chǎn)生沉淀，無法過濾除去，C項錯誤；苯酚與NaOH溶液反應(yīng)后生成的苯酚鈉是離子化合物，易溶于水而不溶于甲苯，從而可用分液法除去，D項正確。6M的名稱是己烯雌酚，它是一種激素類藥物，

15、結(jié)構(gòu)簡式如下。下列敘述不正確的是 () 【導(dǎo)學(xué)號：40892115】AM屬于芳香化合物BM可與NaOH溶液或NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)C1 mol M最多能與7 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)D1 mol M與飽和溴水混合，最多消耗5 mol Br2B己烯雌酚中含有苯環(huán)、碳碳雙鍵、酚羥基，故己烯雌酚屬于芳香化合物，A項正確；酚羥基能與NaOH溶液反應(yīng)，但不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，B項不正確；苯環(huán)、碳碳雙鍵都能與H2加成，1 mol苯環(huán)與3 mol H2加成，1 mol 與1 mol H2加成，故1 mol M能與7 mol H2加成，C項正確；M中有兩個酚羥基，發(fā)生鄰位取代，消耗4 mol Br2，與加成消耗1 mol Br2，故1 mol M能消耗5 mol Br2，D項正確。7A、B、C三種物質(zhì)的分子式