第1章 第2節(jié) 有機化合物的結(jié)構(gòu)特點

1、.第二節(jié)有機化合物的構(gòu)造特點學習目的：1.理解有機化合物中碳原子形成化學鍵的特點。2.認識有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體。重點3.掌握同分異構(gòu)體的書寫方法與規(guī)律。難點4.知道有機化合物種類繁多的原因。 自 主 預 習·探 新 知一、有機化合物中碳原子的成鍵特點1碳原子的構(gòu)造及成鍵特點2甲烷的分子構(gòu)造1甲烷分子的不同表示方法分子式電子式構(gòu)造式構(gòu)造簡式球棍模型比例模型甲烷CH4CH42甲烷分子的立體構(gòu)型甲烷分子中，構(gòu)成以碳原子為中心，4個氫原子位于四個頂點的正四面體立體構(gòu)造，兩個碳氫鍵間的夾角均為109°28。微點撥：在烷烴中每一個碳原子都位于其他與之成鍵的四個原子碳原子

2、或氫原子形成的四面體中心。二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體1同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有一樣的分子式，但構(gòu)造不同，因此產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異的現(xiàn)象。2同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。2同分異構(gòu)體的類型異構(gòu)方式特點例如碳鏈異構(gòu)碳鏈骨架不同CH2=CHCH2CH3與位置異構(gòu)官能團位置不同CH2=CHCH2CH3與CH3CH=CHCH3官能團異構(gòu)官能團種類不同CH3CH2OH與CH3OCH3微記憶：碳原子數(shù)一樣的不同烷烴一定互為同分異構(gòu)體，碳原子數(shù)不同的烷烴之間一定是同系物。根底自測1判斷正誤正確的打“，錯誤的打“×1分子式為C3H8的烴一定是純潔物。 2

3、兩種化合物組成元素一樣，各元素質(zhì)量分數(shù)也一樣，那么兩者一定是同分異構(gòu)體。3同素異形體之間、同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化均屬于物理變化。4同系物之間可以互為同分異構(gòu)體。 5兩個相鄰同系物的相對分子質(zhì)量相差14。【答案】12×3×4×52以下化學用語正確的選項是 【導學號：40892019】A乙烯的構(gòu)造簡式可表示為CH2CH2B乙醇的分子式為CH3CH2OHC甲烷的構(gòu)造式為CH4D甲苯的鍵線式可表示為DA項乙烯的構(gòu)造簡式為CH2=CH2，雙鍵不能省略；B為乙醇的構(gòu)造簡式，分子式是C2H6O；甲烷的構(gòu)造式應為；只有D項正確。3以下各組有機化合物中，互為同分異構(gòu)體的是B此題極易誤

4、選A和D。選項A中苯環(huán)用凱庫勒式表示，易誤認為是一種單雙鍵交替的構(gòu)造，但我們應明確苯分子中不存在單雙鍵交替的構(gòu)造，而是一種特殊的化學鍵大鍵，因此A中表示的是同一物質(zhì)。同樣對于選項D，由于甲烷分子是正四面體構(gòu)造，因此表示的是同一物質(zhì)。選項C表示的是同一物質(zhì)。合 作 探 究·攻 重 難有機物分子構(gòu)造的表示方法背景材料有機物的表示方法多種多樣，下面是常用的有機物的表示方法：考慮交流結(jié)合有機物分子構(gòu)造特點，答復以下問題：1上述共有幾種表示有機物分子構(gòu)造的方法？哪一種最符合實際情況？2、的分子式分別是什么？和、和是同一種物質(zhì)嗎？中分子內(nèi)含有哪些官能團？【提示】1上述共有7種表示有機物分子構(gòu)造的

5、方法，它們分別是：構(gòu)造式、電子式、構(gòu)造簡式、鍵線式、比例模型、球棍模型、立體構(gòu)型。其中比例模型最能反映構(gòu)造的實際情況。2的分子式為C31H42、的分子式為C7H12、的分子式為C6H12O6。和不是同一種物質(zhì)、和是同一種物質(zhì)，代表的是甲烷。中分子內(nèi)含有醇羥基和醛基兩種官能團。1有機物分子構(gòu)造的表示方法種類表示方法實例分子式用元素符號表示物質(zhì)的分子組成CH4、C3H6最簡式實驗式表示物質(zhì)組成的各元素原子個數(shù)的最簡整數(shù)比乙烯最簡式為CH2，C6H12O6最簡式為CH2O電子式用小黑點或“×號表示原子最外層電子的成鍵情況構(gòu)造式用短線“來表示1個共價鍵，用“單鍵、“=雙鍵或“三鍵將所有原子連

6、接起來構(gòu)造簡式表示單鍵的“可以省略，將與碳原子相連的其他原子寫在其旁邊，在右下角注明其個數(shù)表示碳碳雙鍵、碳碳三鍵的“=“不能省略醛基、羧基可簡化成CHO、COOHCH3CH=CH2、HOOCCOOH鍵線式進一步省去碳、氫元素的元素符號，只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團圖式中的每個拐點或終點均表示一個碳原子，每個碳原子都形成四個共價鍵，缺乏的用氫原子補足球棍模型小球表示原子，短棍表示化學鍵比例模型用不同體積的小球表示不同原子的大小2幾種表示方法的關系對點訓練1某有機物分子的比例模型為，有關該物質(zhì)的推斷不正確的選項是 【導學號：40892019】A分子中可能含有羥基 B分子中可能含有羧基C

7、分子中可能含有氨基D該物質(zhì)的分子式可能為C3H6O3C構(gòu)造的模型圖主要有球棍模型和比例模型兩種。對分子構(gòu)造模型的認識，既需要一定的空間想象才能，也需要有關分子構(gòu)造的根底知識。此題給的是比例模型，應著重觀察模型中球的種類、球與球之間的連接順序和數(shù)量關系等。觀察模型中有三種球黑球3個、斜線球3個、小白球6個，說明該有機物分子中有三種原子。再聯(lián)想有機化合物中C、H、O等常見原子形成共價鍵的價鍵特征，可分析出黑球應該是碳原子，斜線球是氧原子、小白球是氫原子。題給模型所表示的有機物構(gòu)造簡式為HOCH2CH2COOH。同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體背景材料有以下幾種有機化合物的構(gòu)造簡式：CH3CH=CHCH2C

8、H3CH3CH2CH2CH2OHCH3CCCH3CH3CH2CCHCH3CH2CH2OCH3CH2=CHCH=CH2CH2=CHCH2CH2CH3考慮交流結(jié)合上述有機物的構(gòu)造，答復以下問題：1上述有機物屬于同分異構(gòu)體的有哪些？其中官能團位置不同的同分異構(gòu)體有哪些？含官能團且類型不同的同分異構(gòu)體有哪些？2屬于同系物的又有哪些？【提示】1、，其中、為官能團位置不同的同分異構(gòu)體；、為含官能團且類型不同的同分異構(gòu)體。2屬于同系物的有和、和。1烷烴同分異構(gòu)體的書寫烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書寫烷烴同分異構(gòu)體時一般采用“減碳法，可概括為“兩注意、三原那么、四順序。實例：下面以己烷C6H14為例說明為了簡便易看，

9、在所寫構(gòu)造式中省去了H原子。1將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈。CCCCCC2從母鏈的一端取下1個C原子，依次連接在母鏈中心對稱線一側(cè)的各個C原子上，即得到多個帶有甲基、主鏈比母鏈少1個C原子的異構(gòu)體骨架。3從母鏈上一端取下兩個C原子，使這兩個C原子相連整連或分開散連，依次連接在母鏈所剩下的各個C原子上，即得到多個帶1個乙基或兩個甲基、主鏈比母鏈少兩個C原子的異構(gòu)體骨架。故己烷C6H14共有5種同分異構(gòu)體。2烯烴同分異構(gòu)體的書寫限單烯烴范圍內(nèi)書寫方法：先鏈后位，即先寫出可能的碳鏈方式，再加上含有的官能團位置。下面以C4H8為例說明。1碳鏈異構(gòu)：CCCC、。2位置異構(gòu)：用箭頭表示雙鍵的位置，即

10、C4H8在單烯烴范圍內(nèi)的同分異構(gòu)體共有3種。3烴的含氧衍生物同分異構(gòu)體的書寫書寫方法：一般按碳鏈異構(gòu)官能團位置異構(gòu)官能團異構(gòu)的順序來書寫。下面以C5H12O為例說明。1碳鏈異構(gòu)：5個碳原子的碳鏈有3種連接方式：CCCCC 2位置異構(gòu)：對于醇類，在碳鏈各碳原子上連接羥基，用“表示連接的不同位置。3官能團異構(gòu)：通式為CnH2n2O的有機物在中學階段只能是醇或醚，對于醚類，位置異構(gòu)是因氧元素的位置不同而導致的。分析知分子式為C5H12O的有機物共有8種醇和6種醚，總共14種同分異構(gòu)體。4同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1基元法如丁基有4種同分異構(gòu)體，分別為CH3CH2CH2CH2、，那么丁醇的同分異構(gòu)體為4

11、種。2替代法如二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體，那么四氯苯C6H2Cl4也有3種同分異構(gòu)體將H替代Cl。3等效氫法同一甲基上的氫原子是等效的。同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。如新戊烷的四個甲基是等效的，所有的氫原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一種。處于對稱位置上的氫原子是等效的。如的六個甲基是等效的，18個氫原子都是等效的，因此該物質(zhì)的一氯代物也只有一種。對點訓練2以下物質(zhì)的一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目一樣的是ABC DC根據(jù)等效氫法可知，四種物質(zhì)的等效氫如以下圖所示：物質(zhì)一氯代物均為4種，物質(zhì)都為7種。當 堂 達 標·固 雙 基1以下化學用語表達正確的選項是A乙烯的電

12、子式：B丙烷分子的比例模型：C對氯甲苯的構(gòu)造簡式：D乙醇的分子式：C2H6OD選項A中，乙烯的電子式應為；選項B表示的是丙烷分子的球棍模型；選項C表示的是間氯甲苯，對氯甲苯的構(gòu)造簡式為。2以下表達中正確的選項是 【導學號：40892019】A分子式一樣，各元素百分含量也一樣的物質(zhì)是同種物質(zhì)B化學性質(zhì)相似的不同物質(zhì)一定屬于同系物C分子式一樣而構(gòu)造不同的物質(zhì)一定是同分異構(gòu)體D相對分子質(zhì)量一樣的不同物質(zhì)一定是同分異構(gòu)體 CA項，分子式一樣，各元素百分含量也一樣的物質(zhì)可能屬于同分異構(gòu)體，也可能是同種物質(zhì)；B項，同系物化學性質(zhì)相似，但化學性質(zhì)相似的物質(zhì)不一定是同系物，如乙烯與1,3­丁二烯；D

13、項，相對分子質(zhì)量一樣的不同物質(zhì)不一定是同分異構(gòu)體，如C2H4和CO。3以下五種物質(zhì)：CO2CHCl3CH4CCl4P4，其構(gòu)造具有正四面體構(gòu)型的是ABC DB甲烷和CCl4都是以碳原子為中心的正四面體構(gòu)型；P4也是正四面體構(gòu)型；CO2為直線構(gòu)造；CHCl3中由于除碳原子外的四個原子不完全一樣，雖然是四面體構(gòu)造，但不是正四面體構(gòu)造。4鍵線式可以簡明扼要地表示碳氫化合物，如鍵線式為的物質(zhì)是A丁烷B丙烷C1­丁烯D丙烯C我們可用構(gòu)造式、構(gòu)造簡式或鍵線式表示有機化合物的構(gòu)造。用一條短線代表一個共價鍵，這種表示有機化合物構(gòu)造的式子稱為構(gòu)造式；假如省去構(gòu)造式中部分短線，就可以寫出有機化合物的構(gòu)造

14、簡式；假如省去碳、氫元素符號，剩下有機化合物分子中鍵的連接情況，每個拐點和終點均表示連接有一個碳原子，這樣的式子稱為鍵線式。書寫鍵線式時要注意像碳碳雙鍵、碳碳三鍵等不飽和鍵不能簡單，如鍵線式=表示乙烯，表示乙烷，表示正丁烷，表示氯乙烷，表示丙烯。5某工廠消費的某產(chǎn)品只含C、H、O三種元素，其分子模型如下圖圖中球與球之間的連線代表化學鍵，如單鍵、雙鍵等。以下物質(zhì)中與該產(chǎn)品互為同分異構(gòu)體的是 【導學號：40892019】ACH2=CCH3COOHBCH2=CHCOOCH3CCH3CH2CH=CHCOOHDCH3CHCH3COOHB分子式一樣而構(gòu)造不同的化合物互為同分異構(gòu)體，根據(jù)模型示意圖可判斷該有

15、機物的構(gòu)造簡式為CH2=CCH3COOH，因此與之互為同分異構(gòu)體的是CH2=CHCOOCH3。6丁基有4種構(gòu)造，那么分子式為C5H10O且屬于醛類的有機物有 A3種B4種C5種D6種B分子式為C5H10O的醛可寫成C4H9CHO，即可看作丁基與醛基CHO相連形成的，因丁基C4H9有4種構(gòu)造，故C4H9CHO的醛也有4種構(gòu)造。7以下幾種烴類物質(zhì) 【導學號：40892019】1環(huán)辛四烯的分子式為_。2互為同分異構(gòu)體的有_、_填寫名稱，可以不填滿，也可以再補充。3正四面體烷的一氯取代產(chǎn)物有_種；立方烷的二氯取代產(chǎn)物有_種。【解析】首先找出分子的對稱中心，確定等效氫原子的種類，然后確定取代產(chǎn)物的種類。1根據(jù)碳原子的四價原那么，推知環(huán)辛四烯分子中每個碳原子