醇的化學(xué)性質(zhì) (3)

1、第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物 第第1 1節(jié)節(jié) 醇和酚醇和酚老河口市高級中學(xué)中學(xué)老河口市高級中學(xué)中學(xué)第二課時第二課時 乙醇的化學(xué)性質(zhì)乙醇的化學(xué)性質(zhì)清明時節(jié)雨紛紛，清明時節(jié)雨紛紛， 路上行人欲斷魂。路上行人欲斷魂。借問借問酒酒家何處有？家何處有？牧童遙指杏花村牧童遙指杏花村 清清 明明一、乙醇的結(jié)構(gòu)一、乙醇的結(jié)構(gòu)C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羥基）（羥基）分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)官能團(tuán)1). 乙醇和鈉的乙醇和鈉的置換置換反應(yīng)的化學(xué)方程式：反應(yīng)的化學(xué)方程式：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2為什么金屬為什么

2、金屬K、Na、Ca、Mg、Al置換的氫是置換的氫是羥基上羥基上的氫而不是別的氫？的氫而不是別的氫？二、乙醇的化學(xué)性質(zhì)二、乙醇的化學(xué)性質(zhì)CCOHH HH HH HH H H H答案見課本答案見課本50面中間自然段面中間自然段注意：注意： OHNa 1/2 H2學(xué)以致用學(xué)以致用1、1mol 乙二醇乙二醇 與足量的金屬鈣反應(yīng)，可產(chǎn)生與足量的金屬鈣反應(yīng)，可產(chǎn)生多少摩爾氫氣？多少摩爾氫氣？1mol丙三醇丙三醇呢？呢？ 2、1mol 某某飽和醇飽和醇 與足量的金屬鉀反應(yīng)，可產(chǎn)生與足量的金屬鉀反應(yīng)，可產(chǎn)生2摩爾氫氣，則該有機(jī)物一個分子含幾個羥基？摩爾氫氣，則該有機(jī)物一個分子含幾個羥基？思考：水也有羥基，乙醇

3、也有羥基，把質(zhì)量、思考：水也有羥基，乙醇也有羥基，把質(zhì)量、外形相似的金屬鈉分別投入水、乙醇中，外形相似的金屬鈉分別投入水、乙醇中，現(xiàn)象會一樣嗎？為什么？現(xiàn)象會一樣嗎？為什么？學(xué)以致用學(xué)以致用 3 3、據(jù)某報、據(jù)某報20022002年年1010月月1111日報道，日報道，20022002年年1010月月9 9日下午，某廠發(fā)生一起嚴(yán)重化學(xué)事故。日下午，某廠發(fā)生一起嚴(yán)重化學(xué)事故。 12331233該廠生產(chǎn)中需要無水苯作為溶劑，因此，使該廠生產(chǎn)中需要無水苯作為溶劑，因此，使用苯前需用金屬鈉除掉苯中少量的水分。在生產(chǎn)用苯前需用金屬鈉除掉苯中少量的水分。在生產(chǎn)過程中，由于某種原因，誤將過程中，由于某種原因

4、，誤將1300kg1300kg甲苯當(dāng)作苯甲苯當(dāng)作苯投進(jìn)一個反應(yīng)釜中，并向反應(yīng)釜內(nèi)投入了投進(jìn)一個反應(yīng)釜中，并向反應(yīng)釜內(nèi)投入了10kg10kg左左右的金屬鈉。由于甲苯中含水量比水少，金屬鈉右的金屬鈉。由于甲苯中含水量比水少，金屬鈉不能完全被消耗掉，在反應(yīng)釜四壁還殘留有不能完全被消耗掉，在反應(yīng)釜四壁還殘留有5kg5kg左左右的金屬鈉右的金屬鈉.由于金屬鈉很活潑，遇水即發(fā)生劇由于金屬鈉很活潑，遇水即發(fā)生劇烈反應(yīng)。危險性極大。該反應(yīng)釜嚴(yán)重威脅著該廠烈反應(yīng)。危險性極大。該反應(yīng)釜嚴(yán)重威脅著該廠和周圍群眾的安全。經(jīng)過專家研究后，提出了三和周圍群眾的安全。經(jīng)過專家研究后，提出了三種處理事故的建議種處理事故的建議

5、建議（建議（1 1）：打開反應(yīng)釜，用工具將反應(yīng)釜）：打開反應(yīng)釜，用工具將反應(yīng)釜內(nèi)的金屬鈉取出來；內(nèi)的金屬鈉取出來；建議（建議（2 2）：向反應(yīng)釜內(nèi)加水，通過化學(xué)反）：向反應(yīng)釜內(nèi)加水，通過化學(xué)反應(yīng)應(yīng)“除掉除掉”金屬鈉；金屬鈉；建議（建議（3 3）：采用遠(yuǎn)程滴加乙醇的方法向反）：采用遠(yuǎn)程滴加乙醇的方法向反應(yīng)釜內(nèi)加入乙醇，并設(shè)置放氣管，排放乙應(yīng)釜內(nèi)加入乙醇，并設(shè)置放氣管，排放乙醇與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生的氫氣和熱量。醇與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生的氫氣和熱量。哪一個建議處理反應(yīng)釜中金屬鈉哪一個建議處理反應(yīng)釜中金屬鈉更合更合理、更安全理、更安全？CH3CH2OH+HOOCCH3 CH3CH2OOCCH3+H2O濃硫酸濃硫

6、酸 請思考：斷裂的是什么鍵？請思考：斷裂的是什么鍵？（2）取代反應(yīng)）取代反應(yīng)斷裂的還是羥基上的斷裂的還是羥基上的氧氫鍵氧氫鍵2）取代反應(yīng)取代反應(yīng)C2H5OH + HBr C2H5Br + H2OOHHHCCHHHHBr注：這個反應(yīng)常用于制溴乙烷注：這個反應(yīng)常用于制溴乙烷這個反應(yīng)和溴乙烷水解成乙醇是否是這個反應(yīng)和溴乙烷水解成乙醇是否是可逆可逆反應(yīng)？反應(yīng)？C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O3）氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng) 乙醇在空氣里能夠燃燒，發(fā)出淡乙醇在空氣里能夠燃燒，發(fā)出淡藍(lán)色的火焰，同時放出大量的熱。藍(lán)色的火焰，同時放出大量的熱。因此：因此： 乙醇可用作內(nèi)燃機(jī)的燃料，實驗乙醇可用作內(nèi)燃

7、機(jī)的燃料，實驗 室里也常用它作為燃料。室里也常用它作為燃料。2CO2 +3H2OC2H5OH +3 O2點燃點燃1 1、完全燃燒、完全燃燒催化氧化催化氧化 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O 催化劑催化劑 請思考：乙醇斷裂的是什么鍵？請思考：乙醇斷裂的是什么鍵？兩個氫脫去兩個氫脫去與與O O結(jié)合成水結(jié)合成水啟迪思考：啟迪思考： CCHHHHHOH 練習(xí)：下列各醇，能發(fā)生催化氧化的是練習(xí)：下列各醇，能發(fā)生催化氧化的是（ ） CH3CCH2OHCH3CH3 CH3 B CH3COH CH3CCH3CHCH3 OH CH3 DC6H5CCH3 OH 產(chǎn)物為醛類物質(zhì)的是（產(chǎn)物為

8、醛類物質(zhì)的是（ ）C C上有上有2 2個個H H原子的醇被氧化成醛原子的醇被氧化成醛C C上有上有1 1個個H H原子的醇被氧化成酮原子的醇被氧化成酮C C上沒有上沒有H H原子的醇不能被氧化原子的醇不能被氧化乙醇也能與酸性高錳酸鉀或酸性重乙醇也能與酸性高錳酸鉀或酸性重鉻酸鉀鉻酸鉀( () )溶液反應(yīng)，被直接溶液反應(yīng)，被直接氧化成乙酸。氧化成乙酸。小結(jié)：醇催化氧化規(guī)律：小結(jié)：醇催化氧化規(guī)律： 。CCOHH HH HH HH H H H(3)(3)消去反應(yīng)消去反應(yīng)實驗實驗 3-1 3-1實驗現(xiàn)象：實驗現(xiàn)象：溫度升至溫度升至170 170 左右，有氣體產(chǎn)生，該左右，有氣體產(chǎn)生，該氣體使溴的四氯化碳

9、溶液的橙色和酸性高錳酸鉀溶液氣體使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高錳酸鉀溶液的紫色依次褪去的紫色依次褪去。燒瓶內(nèi)液體的顏色逐漸加深，最后變成黑色燒瓶內(nèi)液體的顏色逐漸加深，最后變成黑色。實驗結(jié)論：實驗結(jié)論：乙醇在濃硫酸的作用下，加熱至乙醇在濃硫酸的作用下，加熱至170 170 時發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯時發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯。HCCHHOHHH濃硫酸濃硫酸170170CH2=CH2+H2O原理: 討論討論 醇發(fā)生消去反應(yīng)與鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)有何異同醇發(fā)生消去反應(yīng)與鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)有何異同? ?CH3CH2BrCH3CH2OH反應(yīng)條件反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷化學(xué)鍵的斷裂裂化學(xué)鍵的生化學(xué)鍵的生成成反應(yīng)產(chǎn)物反應(yīng)

10、產(chǎn)物NaOHNaOH的乙醇溶液、的乙醇溶液、加熱加熱CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸、加熱到濃硫酸、加熱到170170 結(jié)論結(jié)論醇發(fā)生消去反應(yīng)的分子結(jié)構(gòu)條件醇發(fā)生消去反應(yīng)的分子結(jié)構(gòu)條件:與與C-OH相鄰相鄰的碳原子上有氫原子的碳原子上有氫原子.思考題思考題下列醇在濃硫酸作催化劑的條件下能發(fā)生消下列醇在濃硫酸作催化劑的條件下能發(fā)生消去反應(yīng)的有去反應(yīng)的有_A.甲醇甲醇 B.2-甲基甲基-2-丙醇丙醇 C.苯甲醇苯甲醇 D.2-甲基甲基-3-戊醇戊醇 E.環(huán)己醇環(huán)己醇 F.乙二醇乙二醇G.2,2-二甲基二甲基-1-丙醇丙醇BDEF放入幾片碎瓷片放入

11、幾片碎瓷片作用是什么？作用是什么？ 濃硫酸的濃硫酸的作用是什么？作用是什么？酒精與濃硫酸酒精與濃硫酸混合液如何配置混合液如何配置為何使液體溫度迅速升為何使液體溫度迅速升到到170170，不能過高或高，不能過高或高低？低？溫度計溫度計的位置？的位置？此試管作用？此試管作用？混合液顏色如何混合液顏色如何變化？為什么？變化？為什么？知識拓展知識拓展放入幾片碎瓷片作用是什么？放入幾片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸防止暴沸 濃硫酸的作用是什么？濃硫酸的作用是什么？催化劑和脫水劑催化劑和脫水劑酒精與濃硫酸體積比為何要為酒精與濃硫酸體積比為何要為1313？因為濃硫酸是催化劑和脫水劑，為了保證有足夠因為濃硫酸是

12、催化劑和脫水劑，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用的脫水性，硫酸要用98%98%的濃硫酸，酒精要用無的濃硫酸，酒精要用無水酒精，酒精與濃硫酸體積比以水酒精，酒精與濃硫酸體積比以1313為宜。為宜。溫度計的位置？溫度計的位置？ 溫度計感溫泡要置于反應(yīng)物的溫度計感溫泡要置于反應(yīng)物的中央位置因為需要測量的是反應(yīng)物的溫度。中央位置因為需要測量的是反應(yīng)物的溫度。為何使液體溫度迅速升到為何使液體溫度迅速升到170170？因為無水酒精和濃硫酸混合物在因為無水酒精和濃硫酸混合物在170170的溫度下的溫度下主要生成乙烯和水，而在主要生成乙烯和水，而在140140時乙醇將以另一時乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫

13、水，生成乙醚。種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。醇分子間脫水醇分子間脫水CH3CH2O H+HO CH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O140濃濃H2SO4 請思考：斷裂的是什么鍵？請思考：斷裂的是什么鍵？混合液顏色如何變化？為什么？混合液顏色如何變化？為什么？燒瓶中的液體逐漸變黑。燒瓶中的液體逐漸變黑。因為濃硫酸有多種特性。因為濃硫酸有多種特性。在加熱的條件下，無水酒精和濃硫酸混合物的反在加熱的條件下，無水酒精和濃硫酸混合物的反應(yīng)除可生成乙烯等物質(zhì)以外，濃硫酸還能將無水應(yīng)除可生成乙烯等物質(zhì)以外，濃硫酸還能將無水酒精氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì)，碳的單質(zhì)使酒精氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì)，碳的單質(zhì)使燒瓶內(nèi)的液體帶上了黑色。燒瓶內(nèi)的液