高中有機(jī)化學(xué)第三章有機(jī)合成練習(xí)及答案

1、有機(jī)合成練習(xí)1下列說(shuō)法正確的是()A鹵代烴的消去反應(yīng)比水解反應(yīng)更容易進(jìn)行B在溴乙烷中加入過(guò)量NaOH溶液充分振蕩，然后加入幾滴AgNO3溶液，出現(xiàn)黃色沉淀C消去反應(yīng)是引入碳碳雙鍵的唯一途徑D在溴乙烷與NaCN、CH3CCNa 的反應(yīng)中，都是其中的有機(jī)基團(tuán)取代溴原子的位置2以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOCCOOH)的過(guò)程中，要依次經(jīng)過(guò)下列步驟中的( )與NaOH的水溶液共熱與NaOH的醇溶液共熱與濃硫酸共熱到170 在催化劑存在情況下與氯氣反應(yīng)在Cu或Ag存在的情況下與氧氣共熱與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱A B C D3已知乙烯醇(CH2=CHOH)不穩(wěn)定，可自動(dòng)轉(zhuǎn)化為乙醛。乙二醇在一定條

2、件下發(fā)生脫水反應(yīng)，也有類似現(xiàn)象發(fā)生，所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有人寫(xiě)出下列幾種，其中不可能的是() CH2=CH2CH3CHOHOCH2CH2OCH2CH2OHA B C D4下列有機(jī)物能發(fā)生水解反應(yīng)生成醇的是()ACH3CH2Br BCH2Cl2 CCHCl3 DC6H5Br5用苯作原料，不能經(jīng)一步化學(xué)反應(yīng)制得的是( )A硝基苯 B環(huán)己烷 C苯酚 D苯磺酸6下列反應(yīng)中，不可能在有機(jī)物中引入羥基的是( )A鹵代烴的水解 B酯的水解反應(yīng)C醛的氧化 D烯烴與水的加成反應(yīng)7對(duì)羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對(duì)酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用，工業(yè)上常用對(duì)羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制

3、得。以下是某課題組開(kāi)發(fā)的從廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路線：（hr代表光照）已知以下信息：通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡。F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為11?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱為_(kāi)。(2)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為_(kāi)，該反應(yīng)的類型為_(kāi)。(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(4)F的分子式為_(kāi)。(5)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為221的是_(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。8由乙烯和其他無(wú)機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E

4、的流程如下：CH2=CH2 (1)請(qǐng)?jiān)诜娇騼?nèi)填入合適的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(2)寫(xiě)出A水解的化學(xué)方程式_。(3)從有機(jī)合成的主要任務(wù)角度分析，上述有機(jī)合成最突出的特點(diǎn)是_。 9對(duì)氨基苯甲酸可用甲苯為原料合成，已知苯環(huán)上的硝基可被還原為氨基，產(chǎn)物苯胺還原性強(qiáng)，易被氧化，則由甲苯合成對(duì)氨基苯甲酸的步驟合理的是（-COOH為間位定位基）( )10已知下列物質(zhì)中，在O3和Zn/H2O的作用下能生成的是( )ACH3CH2CH=CHCH3 BCH2=CH2CCH2CCH3CH3 D11已知溴乙烷與氰化鈉反應(yīng)后再水解可以得到丙酸：CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH產(chǎn)物分子比原化合物分子多了

5、一個(gè)碳原子，增長(zhǎng)了碳鏈。請(qǐng)根據(jù)以下框圖回答問(wèn)題。圖中F分子中含有8個(gè)原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。(1)反應(yīng) 中屬于取代反應(yīng)的是_(填反應(yīng)代號(hào))。(2)寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：E ，F(xiàn) _。12石油是一種不可再生能源，石油及其產(chǎn)品不僅是重要的燃料，也是重要的工業(yè)原料。如圖無(wú)色氣體A為石油裂解的產(chǎn)品之一，氣體A與相同條件下一氧化碳的密度相同；B是一種人工合成的高分子化合物；C是農(nóng)作物秸桿的主要成分，利用C可以得到重要的替代能源E。各有機(jī)物相互轉(zhuǎn)化的關(guān)系如圖所示：(1)寫(xiě)出D的化學(xué)式：_；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(2)D在酒化酶的作用下可轉(zhuǎn)化為兩種等物質(zhì)的量的E和X，且X為一種常見(jiàn)的氣體，該氣體是_。(3)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化

6、學(xué)方程式：EGH：_；AB：_。13環(huán)己烯可以通過(guò)丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到：實(shí)驗(yàn)證明，下列反應(yīng)中反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化：。現(xiàn)僅以丁二烯為有機(jī)原料，無(wú)機(jī)試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)己烷：丁二烯請(qǐng)按要求填空：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(2)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)類型。反應(yīng)_，反應(yīng)類型_；反應(yīng)_，反應(yīng)類型_。14乙酰水楊酸，又名鄰乙酰氧基苯甲酸，是阿司匹林的主要成分。白色晶體或粉末，略有酸味，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，微溶于水，是常用的解熱鎮(zhèn)痛藥。下面是某化學(xué)小組利用逆推法設(shè)計(jì)乙酰水楊酸合成路線的過(guò)程：(1)查閱資料：通過(guò)查閱資料得知：以水楊酸為原料

7、合成乙酰水楊酸的反應(yīng)為：由苯酚制備水楊酸的途徑：(2)實(shí)際合成路線的設(shè)計(jì)觀察目標(biāo)分子乙酰水楊酸的結(jié)構(gòu)。乙酰水楊酸分子中有2個(gè)典型的官能團(tuán)，即_、_。由目標(biāo)分子逆推原料分子并設(shè)計(jì)合成路線。首先，考慮酯基的引入，由水楊酸與乙酸酐反應(yīng)制得；然后分頭考慮水楊酸和乙酸酐的合成路線。其中，乙酸酐的合成路線為：_。根據(jù)信息和以前所學(xué)知識(shí)，水楊酸可以有以下幾種不同的合成路線：(3)優(yōu)選水楊酸的合成路線以上兩種合成路線中較合理的為_(kāi)；理由是_。有機(jī)合成練習(xí)答案1解析嚴(yán)格地說(shuō)，哪個(gè)反應(yīng)更容易進(jìn)行，必須結(jié)合實(shí)際的條件，如果在沒(méi)有實(shí)際條件的情況下，鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng)哪個(gè)更容易進(jìn)行，是沒(méi)法比較的，A錯(cuò)誤；在溴乙

8、烷中加入過(guò)量NaOH溶液，充分振蕩，溴乙烷水解生成乙醇和NaBr，加入幾滴AgNO3溶液后確實(shí)生成了AgBr沉淀，但由于NaOH溶液是過(guò)量的，同時(shí)生成AgOH(可以轉(zhuǎn)化成Ag2O，顏色為棕色)，我們觀察不到淺黃色沉淀，B錯(cuò)誤；消去反應(yīng)是引入碳碳雙鍵的主要途徑，但不能認(rèn)為是唯一的途徑，如乙炔與氫氣按11加成可以生成乙烯，C錯(cuò)誤；在取代反應(yīng)中，一般是帶相同電荷的相互取代，金屬有機(jī)化合物中，顯然是金屬帶正電荷，有機(jī)基團(tuán)帶負(fù)電，溴乙烷中溴帶負(fù)電，乙基帶正電，因此，D是正確的。答案D2解析采取逆向分析可知，乙二酸乙二醛乙二醇1,2­二氯乙烷乙烯氯乙烷。然后再逐一分析反應(yīng)發(fā)生的條件，可知C項(xiàng)設(shè)計(jì)

9、合理。答案C3HOCH2CH2OCH2CH2OH。答案A4解析A項(xiàng)在堿性條件下CH3CH2Br水解的產(chǎn)物是乙醇。B項(xiàng)CH2Cl2水解后生成CH2(OH)2，即在一個(gè)碳原子上有兩個(gè)羥基生成。大量事實(shí)證明，在分子結(jié)構(gòu)中，若有兩個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上，就會(huì)脫去水分子形成羰基，如碳酸非常容易脫去一分子水形成CO2。因此CH2Cl2水解生成CH2(OH)2，脫去水分子后生成甲醛。C項(xiàng)CHCl3水解生成CH(OH)3，脫去1分子水后生成甲酸。D項(xiàng)C6H5Br為芳香鹵代烴，水解后生成酚。答案A5解析合成苯酚需要將苯鹵代后，再水解共兩步，才能制得。答案C6解析鹵代烴水解引入了羥基，RCN水解生成RCOOH，

10、RCHO被氧化生成RCOOH，烯烴如RCH=CHR被氧化后可以生成RCOOH。答案A7解析(1)由題意知A為甲苯，根據(jù)反應(yīng)的條件和流程分別確定B、C、D、E、F、G的結(jié)構(gòu)。(2)由光照條件知B生成C的反應(yīng)為甲基的取代反應(yīng)。(3)由信息知發(fā)生取代反應(yīng)，然后失水生成。(4)E為，在堿性條件下反應(yīng)生成(5)F在酸性條件下反應(yīng)生成對(duì)羥基苯甲酸。(6)限定條件的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)：有醛基、有苯環(huán)、注意苯環(huán)的鄰、間、對(duì)位置。8解析本題為有機(jī)合成推斷題，解題的關(guān)鍵是熟練掌握烴和烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化，即官能團(tuán)的相互轉(zhuǎn)化。由已知物乙烯和最后產(chǎn)物E(一種環(huán)狀酯)，按照?qǐng)D示條件進(jìn)行推導(dǎo)，首先乙烯與溴加成得到1,2

11、­二溴乙烷，再水解得到乙二醇，然后氧化為乙二醛，進(jìn)而氧化為乙二酸，最后乙二酸與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到乙二酸乙二酯(E)。答案(1)ABrCH2CH2Br；BHOCH2CH2OH；COHCCHO；DHOOCCOOH(2)BrCH2CH2Br2NaOHHOCH2CH2OH2NaBr(3)官能團(tuán)的相互轉(zhuǎn)化9解析由甲苯制取產(chǎn)物時(shí)，需發(fā)生硝化反應(yīng)引入硝基，再還原得到氨基，將甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化為羧基應(yīng)在硝基還原前，否則生成的氨基也被氧化，故先進(jìn)行硝化反應(yīng)，再將甲基氧化為羧基，最后將硝基還原為氨基。另外還要注意CH3為鄰、對(duì)位取代定位基；而COOH為間位取代定位基，所以

12、B選項(xiàng)也不對(duì)。答案A10解析由題給信息可知，在所給條件下反應(yīng)時(shí)，變?yōu)?，A選項(xiàng)生成CH3CH2CHO和CH3CHO兩種物質(zhì)；B選項(xiàng)生成兩分子HCHO；C選項(xiàng)生成HCHO和；D選項(xiàng)生成。答案A11解析本題主要考查了有機(jī)物轉(zhuǎn)化過(guò)程中碳鏈的延長(zhǎng)和碳環(huán)的生成，延長(zhǎng)碳鏈的方法是先引入CN，再進(jìn)行水解；碳環(huán)的生成是利用酯化反應(yīng)。A是丙烯，從參加反應(yīng)的物質(zhì)來(lái)看，反應(yīng)是一個(gè)加成反應(yīng)，生成的B是1,2­二溴丙烷；反應(yīng)是鹵代烴的水解反應(yīng)，生成的D是1,2­丙二醇；結(jié)合題給信息可以確定反應(yīng)是用CN代替B中的Br，B中有兩個(gè)Br，都應(yīng)該被取代了，生成的C再經(jīng)過(guò)水解，生成的E是2­甲基丁二酸

13、。 12解析由題意知A為乙烯，B為聚乙烯，C為纖維素，D為葡萄糖，E為乙醇，F(xiàn)為乙醛，G為乙酸，H為乙酸乙酯。答案(1)C6H12O6CH3CHO(2)CO2(3)CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3H2OnCH2=CH2催化劑,CH2CH213解析由合成途徑和信息一可推知，A是由兩分子丁二烯經(jīng)下列反應(yīng)制得的： 14解析通過(guò)觀察，乙酰水楊酸分子中有2個(gè)典型的官能團(tuán)即羧基、酯基。根據(jù)所學(xué)知識(shí)逆推，乙酸酐可由乙酸合成，乙酸可由乙醛氧化得到，乙醛可由乙烯氧化得到，而乙烯是一種基本的原料。因此乙酸酐的合成路線為：。水楊酸的2種合成路線中：鄰甲基苯酚上的甲基氧化為羧基時(shí)，所用的氧化劑(如酸性高錳酸鉀溶液)還會(huì)將酚羥基氧化。需要在氧化甲基