大學(xué)有機(jī)化學(xué)命名指導(dǎo)與習(xí)題

1、 第一部分 有機(jī)化學(xué)命名法1帶支鏈烷烴主鏈 選碳鏈最長(zhǎng)、帶支鏈最多者。編號(hào) 按最低系列規(guī)則。從靠側(cè)鏈最近端編號(hào)，如兩端號(hào)碼相同時(shí)，則依次比較下一取代基位次，最先遇到最小位次定為最低系統(tǒng)（不管取代基性質(zhì)如何）。例如，命名為2，3，5-三甲基己烷，不叫2，4，5-三甲基己烷，因2，3，5與2，4，5對(duì)比是最低系列。取代基次序IUPAC規(guī)定依英文名第一字母次序排列。我國(guó)規(guī)定采用立體化學(xué)中“次序規(guī)則”：優(yōu)先基團(tuán)放在后面，如第一原子相同則比較下一原子。例如，稱2-甲基-3-乙基戊烷，因CH2CH3CH3，故將CH3放在前面。2單官能團(tuán)化合物主鏈 選含官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈、帶側(cè)鏈最多者，稱為某烯（或炔、醇、醛

2、、酮、酸、酯、）。鹵代烴、硝基化合物、醚則以烴為母體，以鹵素、硝基、烴氧基為取代基，并標(biāo)明取代基位置。編號(hào) 從靠近官能團(tuán)（或上述取代基）端開始，按次序規(guī)則優(yōu)先基團(tuán)列在后面。例如，3多官能團(tuán)化合物（1）脂肪族選含官能團(tuán)最多（盡量包括重鍵）的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。官能團(tuán)詞尾取法習(xí)慣上按下列次序，OHNH2（=NH）CCC=C如烯、炔處在相同位次時(shí)則給雙鍵以最低編號(hào)。例如，（2）脂環(huán)族、芳香族如側(cè)鏈簡(jiǎn)單，選環(huán)作母體；如取代基復(fù)雜，取碳鏈作主鏈。例如：（3）雜環(huán)從雜原子開始編號(hào)，有多種雜原子時(shí)，按O、S、N、P順序編號(hào)。例如：4順反異構(gòu)體（1）順反命名法環(huán)狀化合物用順、反表示。相同或相似的原子或基因處于同側(cè)

3、稱為順式，處于異側(cè)稱為反式。例如，（2）Z，E命名法化合物中含有雙鍵時(shí)用Z、E表示。按“次序規(guī)則”比較雙鍵原子所連基團(tuán)大小，較大基團(tuán)處于同側(cè)稱為Z，處于異側(cè)稱為E。次序規(guī)則是：（）原子序數(shù)大的優(yōu)先，如IBrClSPFONCH，未共享電子對(duì)：為最小；（）同位素質(zhì)量高的優(yōu)先，如DH；（）二個(gè)基團(tuán)中第一個(gè)原子相同時(shí)，依次比較第二、第三個(gè)原子；（）重鍵分別可看作（）Z優(yōu)先于 E，R優(yōu)先于S。例如（E）-苯甲醛肟5旋光異構(gòu)體（1）D，L構(gòu)型主要應(yīng)用于糖類及有關(guān)化合物，以甘油醛為標(biāo)準(zhǔn)，規(guī)定右旋構(gòu)型為D，左旋構(gòu)型為L(zhǎng)。凡分子中離羰基最遠(yuǎn)的手性碳原子的構(gòu)型與D-（）-甘油醛相同的糖稱D型；反之屬L型。例如，氨

4、基酸習(xí)慣上也用D、L標(biāo)記。除甘氨酸無(wú)旋光性外，-氨基酸碳原子的構(gòu)型都是L型。其余化合物可以通過化學(xué)轉(zhuǎn)變的方法，與標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)相聯(lián)系確定。例如：（2）R，S構(gòu)型含一個(gè)手性碳原子化合物Cabcd命名時(shí)，先將手性碳原子上所連四個(gè)原子或基團(tuán)按“次序規(guī)則”由大到小排列（比如abcd），然后將最小的d放在遠(yuǎn)離觀察者方向，其余三個(gè)基團(tuán)指向觀察者，則abc順時(shí)針為R，逆時(shí)針為S；如d指向觀察者，則順時(shí)針為S，逆時(shí)針為R。在實(shí)際使用中，最常用的表示式是Fischer投影式，例如：稱為（R）-2-氯丁烷。因?yàn)镃lC2H5CH3H，最小基團(tuán)H在C原子上下（表示向后），處于遠(yuǎn)離觀察者的方向，故命名法規(guī)定ClC2H5CH3

5、順時(shí)針為R。又如，命名為（2R、3R）（）- 酒石酸，因?yàn)镃2的H在C原子左右（表示向前），處于指向觀察者的方向，故按命名法規(guī)定，雖然逆時(shí)針，C2為R。C3與C2亦類似 第二部分 有機(jī)命名試題一 命名下列各化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式 1. 2. 3. 5甲基4己烯2醇4. 5. 6.7.丙二酸二乙酯8. 9. 10. 答案1. （S）-2，3-二羥基丙醛，2. （Z）-1，2-二氯-1-溴乙烯3. 4. 3，3-二甲基環(huán)己基甲醛，5. 對(duì)羥基苯胺，6. 鄰苯二甲酸酐，7. CH2(COOCH2CH3)2, 8. 間溴苯甲酸，9. 苯甲酰胺，10. NN-二甲基甲酰胺二 命名下列各化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式 1.2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3. 4. 5.鄰羥基苯甲醛6.苯乙酰胺7.8. 對(duì)氨基苯磺酸9. 10.甲基叔丁基醚 答案 3. （Z）-或順-2，2，5-三甲基-3-己烯2. 3. (S)環(huán)氧丙烷 4. 3，3-二甲基環(huán)己基甲醛5. 6. 7. 萘酚8. 9. 4環(huán)丙基苯甲酸10. 三命名法命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式1.2. 3. 4.5.6. 鄰苯二甲酸二甲酯7.苯乙酮 8. 間甲基苯