醫(yī)用有機(jī)化學(xué)：第1章 緒論-2013

1、課程名稱：課程名稱：推薦參考書目推薦參考書目: :1. 1. 醫(yī)科大學(xué)化學(xué)醫(yī)科大學(xué)化學(xué)（下）（下） 陳啟元、粱逸曾主編陳啟元、粱逸曾主編 化工出版社化工出版社 200420042. 2. 魏俊杰魏俊杰. . 有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué). . 高等教育出版社高等教育出版社, 2003, 2003教材：教材：唐玉海唐玉海. . 醫(yī)用有機(jī)化學(xué)醫(yī)用有機(jī)化學(xué)( (第二版第二版). ). 高等教育出版社高等教育出版社, 2007, 2007與之配套：醫(yī)用有機(jī)化學(xué)與之配套：醫(yī)用有機(jī)化學(xué) 綜合輔導(dǎo)綜合輔導(dǎo) 醫(yī)用有機(jī)化學(xué)醫(yī)用有機(jī)化學(xué) 關(guān)于課程考核：關(guān)于課程考核： 期末考試期末考試70%70%，平時(shí)成績，平時(shí)成績30%30

2、% 平時(shí)成績：出勤，作業(yè)和課堂小測試平時(shí)成績：出勤，作業(yè)和課堂小測試 實(shí)驗(yàn)獨(dú)立設(shè)課實(shí)驗(yàn)獨(dú)立設(shè)課 實(shí)驗(yàn)課時(shí)間：實(shí)驗(yàn)課時(shí)間：第第2 2周開始周開始 實(shí)驗(yàn)教材：實(shí)驗(yàn)教材：羅一鳴、唐瑞仁主編羅一鳴、唐瑞仁主編 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)與指導(dǎo)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)與指導(dǎo)第二版第二版醫(yī)用有機(jī)化學(xué)醫(yī)用有機(jī)化學(xué)內(nèi)容提要內(nèi)容提要: :一、有機(jī)化學(xué)的研究對象一、有機(jī)化學(xué)的研究對象三、有機(jī)化合物的特性三、有機(jī)化合物的特性四、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特征四、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特征共價(jià)鍵共價(jià)鍵五、共價(jià)鍵的斷裂與反應(yīng)類型五、共價(jià)鍵的斷裂與反應(yīng)類型七、課程的特點(diǎn)和學(xué)習(xí)方法建議七、課程的特點(diǎn)和學(xué)習(xí)方法建議二、有機(jī)化學(xué)與生命科學(xué)的關(guān)系二、有機(jī)化學(xué)與生命科學(xué)的關(guān)系

3、第第1 1章章 六、有機(jī)化合物的分類六、有機(jī)化合物的分類 （自學(xué)）（自學(xué)）有機(jī)化合物：有機(jī)化合物：一般指碳?xì)浠衔锛捌溲苌铩Ｒ话阒柑細(xì)浠衔锛捌溲苌?。一?有機(jī)化學(xué)的研究對象有機(jī)化學(xué)的研究對象=一一 有機(jī)化學(xué)的研究對象有機(jī)化學(xué)的研究對象有機(jī)化學(xué)：有機(jī)化學(xué)：研究研究有機(jī)化合物的組有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其變化規(guī)律的及其變化規(guī)律的科學(xué)?？茖W(xué)。=l1773年 首次由尿內(nèi)取得純的尿素尿素. l1805年 由鴉片內(nèi)取得第一個生物堿嗎啡嗎啡.l1828年，德國化學(xué)家，維勒維勒（wohler,F）首次人工用氰酸銨合成了尿素尿素-標(biāo)志著有機(jī)化學(xué)的產(chǎn)生標(biāo)志著有機(jī)化學(xué)的產(chǎn)生。 l從19世紀(jì)

4、初至中期有機(jī)化學(xué)成為一門學(xué)科，建立了經(jīng)典的有機(jī)結(jié)構(gòu)理論有機(jī)結(jié)構(gòu)理論。 NH4CNONH2CONH2l 1858年，庫帕庫帕（Couper,AS）提出：“有機(jī)化合物分子中碳原子都是四價(jià)碳原子都是四價(jià)的，而且互相結(jié)合成碳鏈。 l1865年，凱庫勒凱庫勒提出了苯的構(gòu)造式苯的構(gòu)造式。凱庫勒（德）指出有機(jī)物中碳為四價(jià)，發(fā)展了有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)學(xué)說； l1874年，范特霍夫范特霍夫(Vant Hoff.J.H)和勒貝爾勒貝爾(Le Bel,J.A)分別提出碳四面體構(gòu)型學(xué)說，建立了分子的立體概念，開創(chuàng)了從立體觀點(diǎn)來研究有機(jī)化合物的立體化學(xué)。 l20世紀(jì)建立了。l1916年，路易斯路易斯（Lewis,G.N)提出

5、了。l1931年，休克爾(E.Huckel)用量子化學(xué)的方法來解決不飽和化合物和芳香烴的結(jié)構(gòu)問題。 l20世紀(jì)60年代，伍德福德合成了維生素B12，發(fā)現(xiàn)了分子軌道守恒原理分子軌道守恒原理,有機(jī)化學(xué)已正式成為一種藝術(shù)形式有機(jī)化學(xué)已正式成為一種藝術(shù)形式。 著名有機(jī)化學(xué)家 EJ COREY SHARPLESS GRUBBS KCN K.C. Nicolaou 理查德赫克 根岸英一 鈴木章 20012001年以來的諾貝爾化學(xué)獎年以來的諾貝爾化學(xué)獎年度年度成果主題成果主題2010有機(jī)合成中的鈀催化的交叉偶聯(lián)有機(jī)合成中的鈀催化的交叉偶聯(lián) 2009Studies on structure and funct

6、ion of ribosome 對核糖體結(jié)構(gòu)和功能的研究對核糖體結(jié)構(gòu)和功能的研究 2008Discovery and development of the green fluorescent protein 綠色熒光蛋白的發(fā)現(xiàn)綠色熒光蛋白的發(fā)現(xiàn)2006Studies of the molecular basis of eukaryotic transcription 真核轉(zhuǎn)錄的結(jié)構(gòu)生物學(xué)研究真核轉(zhuǎn)錄的結(jié)構(gòu)生物學(xué)研究2004Discovery of ubiquitin-mediated protein degradation 泛素調(diào)節(jié)的蛋白質(zhì)降解泛素調(diào)節(jié)的蛋白質(zhì)降解2003Discoveries

7、 concerning channels in cell membranes 細(xì)胞膜通道揭秘細(xì)胞膜通道揭秘2002Identification and structure analyses of biological macromolecules 生物大分子的識別生物大分子的識別2001Work on chirally catalysed reactions 手性催化研究手性催化研究二、有機(jī)化學(xué)與生命科學(xué)的關(guān)系二、有機(jī)化學(xué)與生命科學(xué)的關(guān)系 醫(yī)學(xué)的醫(yī)學(xué)的研究對象研究對象是是人體人體，而組成人體的物質(zhì)除，而組成人體的物質(zhì)除水和一些無機(jī)鹽以外，絕大部分是水和一些無機(jī)鹽以外，絕大部分是有機(jī)化合物。有機(jī)

8、化合物。如：如：蛋白質(zhì)，酶、維生素和激素，糖原和脂肪等蛋白質(zhì)，酶、維生素和激素，糖原和脂肪等。有機(jī)分子是生命體化學(xué)大廈的砌塊。有機(jī)分子是生命體化學(xué)大廈的砌塊。 人體進(jìn)行的新陳代謝包含者許多有機(jī)化合物的人體進(jìn)行的新陳代謝包含者許多有機(jī)化合物的分解和合成過程；藥物大多為有機(jī)化合物。分解和合成過程；藥物大多為有機(jī)化合物。 生命現(xiàn)象的物質(zhì)基礎(chǔ)和有機(jī)分子的生物功能是生命現(xiàn)象的物質(zhì)基礎(chǔ)和有機(jī)分子的生物功能是生命科學(xué)研究的永恒主題。生命科學(xué)研究的永恒主題。 有機(jī)化學(xué)與生物化學(xué)相結(jié)合，從分子水平來研有機(jī)化學(xué)與生物化學(xué)相結(jié)合，從分子水平來研究生物學(xué)問題，是有機(jī)化學(xué)的前沿陣地之一。究生物學(xué)問題，是有機(jī)化學(xué)的前沿陣

9、地之一。 除除C、H以外，只含有以外，只含有O、N、S、P、X等等少數(shù)元素。有機(jī)物數(shù)目繁多。少數(shù)元素。有機(jī)物數(shù)目繁多。原子間通常以共價(jià)鍵的方式結(jié)合；原子間通常以共價(jià)鍵的方式結(jié)合；分子分子組成復(fù)雜組成復(fù)雜，同分異構(gòu)現(xiàn)象普遍。，同分異構(gòu)現(xiàn)象普遍。易燃、易爆；熱穩(wěn)定性差；易燃、易爆；熱穩(wěn)定性差；熔、沸點(diǎn)低熔、沸點(diǎn)低；難溶于水；反應(yīng)速度慢。例：難溶于水；反應(yīng)速度慢。例： 三、有機(jī)化合物的特性三、有機(jī)化合物的特性四、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)四、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)共價(jià)鍵共價(jià)鍵 碳元素處于碳元素處于第第周期周期A族族，既難得電子，也難，既難得電子，也難失電子，一般以共價(jià)鍵與其他原子結(jié)合。失電子，一般以共價(jià)鍵與

10、其他原子結(jié)合。 描述共價(jià)鍵的理論：描述共價(jià)鍵的理論：價(jià)鍵理論價(jià)鍵理論和分子軌道理論和分子軌道理論 價(jià)鍵理論認(rèn)為：價(jià)鍵理論認(rèn)為：共價(jià)鍵（共價(jià)鍵（covalent bond）是原子間是原子間通過共用電子對相互結(jié)合而形成的。通過共用電子對相互結(jié)合而形成的。 共價(jià)鍵最基本特點(diǎn)是具有共價(jià)鍵最基本特點(diǎn)是具有飽和性飽和性和和方向性方向性。 在有機(jī)化合物中，所有的碳必須是在有機(jī)化合物中，所有的碳必須是4價(jià)！價(jià)！ 成鍵原子間必須沿著電子云密度最大的方向重成鍵原子間必須沿著電子云密度最大的方向重疊成鍵。疊成鍵。（一）共價(jià)鍵的類型（一）共價(jià)鍵的類型1 1、分類：、分類： 按共用電子對的數(shù)目為按共用電子對的數(shù)目為 按

11、軌道的重疊方式分按軌道的重疊方式分 單鍵單鍵雙鍵雙鍵叁鍵叁鍵鍵鍵鍵鍵 鍵：鍵：兩個成鍵原子軌道沿著兩個原子核間的兩個成鍵原子軌道沿著兩個原子核間的連線（鍵軸）發(fā)生連線（鍵軸）發(fā)生“頭碰頭頭碰頭”的重疊。的重疊。（一）共價(jià)鍵的類型（一）共價(jià)鍵的類型鍵：鍵：由兩個原子的由兩個原子的p p軌道軌道“肩并肩肩并肩”地重疊。地重疊。（一）共價(jià)鍵的類型（一）共價(jià)鍵的類型2 2、鍵和鍵和鍵的特點(diǎn)鍵的特點(diǎn)鍵鍵鍵鍵存在存在 可單獨(dú)存在可單獨(dú)存在只能與只能與鍵鍵共存共存鍵的鍵的形成形成成鍵軌道成鍵軌道“頭碰頭頭碰頭”重疊，鍵較穩(wěn)定重疊，鍵較穩(wěn)定成鍵軌道成鍵軌道“肩并肩肩并肩”重疊重疊，鍵較不穩(wěn)定。鍵較不穩(wěn)定。鍵的

12、鍵的性質(zhì)性質(zhì)電子云呈柱狀，不易電子云呈柱狀，不易極化；極化；成鍵兩原子可沿鍵軸成鍵兩原子可沿鍵軸“自由自由”旋轉(zhuǎn)旋轉(zhuǎn)。電子云呈塊狀電子云呈塊狀，易被易被極化；極化；成鍵原子成鍵原子不能不能沿鍵軸沿鍵軸“自由自由”旋轉(zhuǎn)旋轉(zhuǎn)（一）共價(jià)鍵的類型（一）共價(jià)鍵的類型3 3、雜、雜 化化 軌軌 道道 (Hyprized Obitals) 雜化軌道：雜化軌道：在共價(jià)鍵形成過程中，由于原子間在共價(jià)鍵形成過程中，由于原子間的相互影響，同一個原子中參與成鍵的的相互影響，同一個原子中參與成鍵的幾個能幾個能量相近的原子軌道重新組合，重新分配能量和量相近的原子軌道重新組合，重新分配能量和空間方向，組成數(shù)目相等的，成鍵能

13、力更強(qiáng)的空間方向，組成數(shù)目相等的，成鍵能力更強(qiáng)的新的原子軌道。新的原子軌道。（一）共價(jià)鍵的類型（一）共價(jià)鍵的類型 碳原子最外層軌道：碳原子最外層軌道：2S, 2PX 2PY 2PZ（一）共價(jià)鍵的類型（一）共價(jià)鍵的類型碳的三種雜化狀態(tài)：碳的三種雜化狀態(tài)：（雜化態(tài)）（雜化態(tài)）SP2Pz2Py（雜化態(tài)）（雜化態(tài)）2PzSP2（基態(tài)）（基態(tài)）2S2Py2Pz2Px激發(fā)激發(fā)（激發(fā)態(tài)）（激發(fā)態(tài)）2Px2Py2Pz2S雜化雜化（雜化態(tài)）（雜化態(tài)）SP3（一）共價(jià)鍵的類型（一）共價(jià)鍵的類型SPSP3 3雜化碳和雜化碳和甲烷甲烷的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)SPSP3 3雜化碳和雜化碳和乙烷乙烷的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)SPSP2 2雜化碳和

14、雜化碳和乙烯乙烯的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)SPSP雜化碳和雜化碳和乙炔乙炔的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)碳的三種雜化軌道的構(gòu)型碳的三種雜化軌道的構(gòu)型（一）共價(jià)鍵的類型（一）共價(jià)鍵的類型雜化軌道小結(jié)：雜化軌道小結(jié)：類型類型 S成分成分 形形 狀狀 構(gòu)構(gòu) 型型 鍵鍵 角角 sp3 1/4 葫葫 蘆蘆 正四面體正四面體 109.5sp2 1/3 稍胖葫蘆稍胖葫蘆 平面三角平面三角 120 sp 1/2 胖胖 葫葫 蘆蘆 直直 線線 180 雜化軌道和雜化軌道重疊形成雜化軌道和雜化軌道重疊形成鍵。雜化軌鍵。雜化軌道與道與s s或或p p軌道重疊也形成軌道重疊也形成鍵鍵 。哪種雜化碳原子的電負(fù)性最大？哪種雜化碳原子的電負(fù)性最大？（一）

15、共價(jià)鍵的類型（一）共價(jià)鍵的類型 1、雜化軌道可形成、雜化軌道可形成鍵，鍵，如如C-H、C-C、C-X、C-O、C-N等。等。鍵是有機(jī)分子構(gòu)成碳鏈或碳環(huán)的基礎(chǔ)。鍵是有機(jī)分子構(gòu)成碳鏈或碳環(huán)的基礎(chǔ)。 2、未參與雜化的、未參與雜化的p軌道可形成軌道可形成鍵鍵，如，如C=C、C=O、CC、CN等。等。 （一）共價(jià)鍵的類型（一）共價(jià)鍵的類型3 3、不同雜化態(tài)碳原子的電負(fù)性不同，導(dǎo)致其與氫子、不同雜化態(tài)碳原子的電負(fù)性不同，導(dǎo)致其與氫子或其他原子形成的或其他原子形成的鍵的性質(zhì)不同。鍵的性質(zhì)不同。 電負(fù)性：電負(fù)性：sp雜化碳雜化碳 sp2雜化碳雜化碳 sp3雜化碳雜化碳 ! 思考題思考題 1-1對于乙腈分子：對

16、于乙腈分子：CH3CN兩個碳原子各處于什么兩個碳原子各處于什么雜化狀態(tài)雜化狀態(tài)？N N原子上的原子上的未成鍵電子對未成鍵電子對處于什么軌道？處于什么軌道？（一）共價(jià)鍵的類型（一）共價(jià)鍵的類型 成鍵原子的平衡核間距。成鍵原子的平衡核間距。以以nm(10-9m)表示。表示。 不同的共價(jià)鍵有不同的鍵長；不同的共價(jià)鍵有不同的鍵長； 例如：例如： CC 0.154nm CH 0.109nm C=C 0.133nm CO 0.143nm 相同的共價(jià)鍵，處于不同的化學(xué)環(huán)境時(shí)，鍵長也稍有相同的共價(jià)鍵，處于不同的化學(xué)環(huán)境時(shí)，鍵長也稍有差異。差異。 一般地：一般地：鍵長越短，化學(xué)鍵越牢固，越不容易斷開。鍵長越短，

17、化學(xué)鍵越牢固，越不容易斷開。 （bond length）（bond energy） 多原子分子多原子分子: 鍵能即鍵的平均解離能。鍵能即鍵的平均解離能。 例如：例如：.CH3CH4+ HCH3.CH2+HCH2.CH.H+.CH.C.+HH=423KJ/molHH=439KJ/mol=347KJ/molH=448KJ/mol 平均值：平均值：(423+439+448+347)4=414KJ/mol CH的鍵能為414KJ/mol。 化學(xué)鍵的鍵能越大，鍵越牢固?；瘜W(xué)鍵的鍵能越大，鍵越牢固。（bond angle）：）： 鍵與鍵之間的夾角。鍵與鍵之間的夾角。 鍵角鍵角主要與中心原子的雜化態(tài)有關(guān)主要

18、與中心原子的雜化態(tài)有關(guān)，也受分子，也受分子中其他原子的影響。中其他原子的影響。 鍵的極性是由于成鍵原子的電負(fù)性不同而引起的。如：鍵的極性是由于成鍵原子的電負(fù)性不同而引起的。如： H Cl CH3 Cl CH3 OH， 一般地：一般地： 成鍵原子成鍵原子電負(fù)性差大于電負(fù)性差大于1.7，形成，形成離子鍵離子鍵； 成鍵原子成鍵原子電負(fù)性差為電負(fù)性差為0.51.6，形成，形成極性共價(jià)鍵極性共價(jià)鍵。 成鍵原子的電負(fù)性差越大，鍵的極性越強(qiáng)。成鍵原子的電負(fù)性差越大，鍵的極性越強(qiáng)。 （polarity of bond） 有極性有極性CHHHH無極性H HO OH HO OC CO O無極性ClCHHH（3 3

19、）鍵的極化（）鍵的極化（polarization） 在外界電場作用下，共價(jià)鍵的極性發(fā)生改變在外界電場作用下，共價(jià)鍵的極性發(fā)生改變的現(xiàn)象。的現(xiàn)象。極化度：極化度：鍵被極化的難易程度；鍵被極化的難易程度； 主要決定于主要決定于成鍵電子云的流動性大小。成鍵電子云的流動性大小。如：如：CX鍵的極化度大小：鍵的極化度大?。篊ICBrCClCF 鍵鍵鍵鍵小小 結(jié)結(jié) 共價(jià)鍵的鍵能和鍵長反映了鍵的強(qiáng)度，即共價(jià)鍵的鍵能和鍵長反映了鍵的強(qiáng)度，即分子的熱穩(wěn)定性；分子的熱穩(wěn)定性； 鍵角反映了分子的空間形象；鍵角反映了分子的空間形象； 鍵的鍵的極性極性反映分子物理性質(zhì)；反映分子物理性質(zhì)； 鍵的鍵的極化性極化性反映分子的

20、化學(xué)反應(yīng)活性；反映分子的化學(xué)反應(yīng)活性； 鍵的極性是鍵的極性是固有的固有的, , 鍵的極化是鍵的極化是暫時(shí)的。暫時(shí)的。 下列各化合物哪些有極性？并指出其偶極矩方向。下列各化合物哪些有極性？并指出其偶極矩方向。（1）CO2 （2） HBr （3）CH3Cl （4）CH3OCH3思考題思考題1-2取代反應(yīng)取代反應(yīng) 加成反應(yīng)加成反應(yīng) 消除反應(yīng)消除反應(yīng) 重排反應(yīng)重排反應(yīng) 聚合反應(yīng)聚合反應(yīng) 按產(chǎn)物和反應(yīng)物關(guān)系按產(chǎn)物和反應(yīng)物關(guān)系 按共價(jià)鍵的斷裂方式按共價(jià)鍵的斷裂方式 自由基反應(yīng)自由基反應(yīng)離子型反應(yīng)離子型反應(yīng)五、共價(jià)鍵的斷裂與反應(yīng)類型五、共價(jià)鍵的斷裂與反應(yīng)類型協(xié)同反應(yīng)協(xié)同反應(yīng) 發(fā)生均裂的反應(yīng)條件是光照、輻射、

21、加熱或有過發(fā)生均裂的反應(yīng)條件是光照、輻射、加熱或有過氧化物存在。氧化物存在。 均裂的結(jié)果是產(chǎn)生了具有不成對電子的原子或原均裂的結(jié)果是產(chǎn)生了具有不成對電子的原子或原子團(tuán)子團(tuán)自由基自由基（free radical）。 有自由基參與的反應(yīng)叫做自由基反應(yīng)。有自由基參與的反應(yīng)叫做自由基反應(yīng)。 A BA + BCH3 + H ClH CH3 + Cl （一）（一）共價(jià)鍵的均裂共價(jià)鍵的均裂共價(jià)鍵的共價(jià)鍵的A BA+ + B-(CH3)3C Cl(CH3)3C+ + Cl- 碳正離子碳正離子（carbonium ）; 碳負(fù)離子碳負(fù)離子（carbanion ）（三）有機(jī)酸堿概念（三）有機(jī)酸堿概念HCl + H2

22、OCl+ H3O+酸堿共軛堿共軛酸1 1、勃朗斯德（、勃朗斯德（ ）酸堿理論（）酸堿理論（質(zhì)子理論）質(zhì)子理論） 酸：酸：給出質(zhì)子的物質(zhì)；給出質(zhì)子的物質(zhì)； 堿：堿：接受質(zhì)子的物質(zhì)。接受質(zhì)子的物質(zhì)。 酸堿反應(yīng)：酸堿反應(yīng)：質(zhì)子的傳遞質(zhì)子的傳遞H2SO4 + CH3OHHSO4-+ CH3OH2+酸堿共軛堿共軛酸（三）有機(jī)酸堿概念（三）有機(jī)酸堿概念 2、路易斯（、路易斯（ Lewis ）酸堿理論）酸堿理論（電子對理論）（電子對理論） Lewis酸：酸：電子對的電子對的接受體；接受體； Lewis堿堿：電子對的：電子對的給予體。給予體。 酸堿反應(yīng)：酸堿反應(yīng)：實(shí)際上是形成配位鍵的過程。實(shí)際上是形成配位鍵的

23、過程。 H+HClCl-H+OH2H3O+BF3BF3-NH3+NH3AlCl3+Cl-AlCl4-lweis酸lweis堿BFFF（三）有機(jī)酸堿概念（三）有機(jī)酸堿概念有機(jī)酸堿有機(jī)酸堿Lewis酸：酸： 是缺少電子不滿足八隅體（氫是二隅體）的電子是缺少電子不滿足八隅體（氫是二隅體）的電子構(gòu)型的正離子，或者含具有空軌道可接受電子對的構(gòu)型的正離子，或者含具有空軌道可接受電子對的原子，原子，如：如： H+、R+、Cl+、Br+、BF3、AlCl3等，等， 在反應(yīng)中總是進(jìn)攻電子云密度較大的部位，所以在反應(yīng)中總是進(jìn)攻電子云密度較大的部位，所以是一種是一種親電試劑親電試劑。 碳正離子碳正離子屬于屬于Lew

24、is酸，酸，也是也是親電試劑。親電試劑。（三）有機(jī)酸堿概念（三）有機(jī)酸堿概念Lewis堿：堿： 負(fù)離子，或者是具有未共用電子對的原子，負(fù)離子，或者是具有未共用電子對的原子，或者是富電子的或者是富電子的鍵，鍵，如如: I、OH、CN、R、H2O、NH3、ROH 烯烴和芳烴等，烯烴和芳烴等， 在反應(yīng)中往往尋求質(zhì)子或進(jìn)攻一個正電中心，在反應(yīng)中往往尋求質(zhì)子或進(jìn)攻一個正電中心，是是親核試劑親核試劑。 碳負(fù)離子碳負(fù)離子屬于屬于Lewis堿，堿，也是也是親核試劑親核試劑。（三）有機(jī)酸堿概念（三）有機(jī)酸堿概念 由由親電試劑親電試劑進(jìn)攻而發(fā)生的反應(yīng)叫進(jìn)攻而發(fā)生的反應(yīng)叫親電反應(yīng)親電反應(yīng)； 由由親核試劑親核試劑進(jìn)攻

25、而發(fā)生的反應(yīng)叫進(jìn)攻而發(fā)生的反應(yīng)叫親核反應(yīng)親核反應(yīng)。 根據(jù)反應(yīng)物和產(chǎn)物之間的關(guān)系，又可分為根據(jù)反應(yīng)物和產(chǎn)物之間的關(guān)系，又可分為親電取代和親電加成；親核取代和親核加成。親電取代和親電加成；親核取代和親核加成。離子型反應(yīng)離子型反應(yīng)親電反應(yīng)（加成、取代）親電反應(yīng)（加成、取代）親核反應(yīng)（加成、取代）親核反應(yīng)（加成、取代）（三）有機(jī)酸堿概念（三）有機(jī)酸堿概念指出下列化合物中，哪些是指出下列化合物中，哪些是Lewis酸，哪酸，哪些是些是Lewis堿？并扼要說明理由。堿？并扼要說明理由。（1）CH3NH2 （2）CH3OH （3）ZnCl2 （4）(CH3)3C （5）HCC思考題思考題1-31-3（三）有機(jī)

26、酸堿概念（三）有機(jī)酸堿概念 有機(jī)化合物開鏈化合物：碳環(huán)化合物雜環(huán)化合物：脂環(huán)族化合物：芳香族化合物CH3CH2CH2CH3CH2=CH-CH=CH2CH3(CH2)16COOH 等 OHOCH3OHCOOHONSNN等 等 等 （1 1）按碳鏈分類）按碳鏈分類 有機(jī)化合物的常見官能團(tuán)有機(jī)化合物的常見官能團(tuán)類類 型型 官能團(tuán)官能團(tuán) 實(shí)實(shí) 例例 英文名稱后綴英文名稱后綴 烷烴烷烴 無無 CH4 -ane 烯烴烯烴 C=C CH2=CH2 -ene 炔烴炔烴 C C H-C C-H -yne鹵代烴鹵代烴 -X CH3CH2Cl chloro- 醇醇 -OH CH3CH2OH -ol 醚醚 R-O-R

27、 CH3-O-CH3 ether 醛醛 -CHO CH3CHO -al 酮酮 -CO- CH3COCH3 -one 羧酸羧酸 -COOH CH3COOH -oic acid 胺胺 -NH2 CH3CH2NH2 -amine本課程特點(diǎn)和學(xué)習(xí)方法建議本課程特點(diǎn)和學(xué)習(xí)方法建議（一）本課程的特點(diǎn)（一）本課程的特點(diǎn) 1 1、結(jié)構(gòu)和反應(yīng)是基礎(chǔ)（重點(diǎn)）、結(jié)構(gòu)和反應(yīng)是基礎(chǔ)（重點(diǎn)） 2 2、有機(jī)反應(yīng)的規(guī)律性（重點(diǎn)，難點(diǎn)）、有機(jī)反應(yīng)的規(guī)律性（重點(diǎn)，難點(diǎn)） 3 3、1-51-5章烴類，章烴類，6-106-10章含氧衍生物，章含氧衍生物，11-1311-13章含氮、硫磷有章含氮、硫磷有機(jī)物，機(jī)物，14-1714-17

28、章生命有關(guān)物質(zhì)。章生命有關(guān)物質(zhì)。（二）學(xué)習(xí)方法建議（二）學(xué)習(xí)方法建議55 Methyl amine (fish)C63H90N14O14PCo它含有它含有9個個C*，具有，具有512個立體異構(gòu)體。個立體異構(gòu)體。VB12:1. 602. 903. 109.54. 1205. 180571. 602. 903. 109.54. 1205. 180581. 602. 903. 109.54. 1205. 180591. 602. 903. 109.54. 1205. 180601. bonds are weaker and electrons have higher energy2. bonds are stronger and electrons have higher energy3.