華東理工大學研究生入學考試有機化學803考試大綱

1、（1） 考生需要掌握有機化學中基本理論，各類有機化合物的結構特點和命名、物理和化學性質、制備方法；研究有機化學的方法，實驗手段；有機化合物結構的解析。電子效應、立體效應和溶劑效應。烷烴的命名系統命名法。（1） 同系列和構造異構、碳架異構；烷烴的結構，甲烷的結構；構象，乙烷、正丁烷的構象；構象的表示方法：鋸架式、透視式、Newman投影式。烷烴的物理、化學性質；自由基鹵代反應歷程，反應中能量的變化、反應熱、活化能；異構化反應、裂化反應和裂解反應；烷烴的制法：烯烴的氫化，Corey-House反應，Wurtz反應，Grignard試劑法，鹵代烷、磺酸酯和對甲苯磺酸酯被鋰鋁氫還原。環(huán)烷烴的通式和命名

2、（包括橋環(huán)和螺環(huán)化合物）；順、反異構。環(huán)烷烴的物理和化學性質；環(huán)烷烴的制備方法：卡賓和烯烴的加成，Diels-Alder二烯合成法。環(huán)烷烴的結構及其穩(wěn)定性；環(huán)己烷的構象：船式及椅式，直立鍵（a鍵）及平伏鍵（e）鍵、一元、二元取代環(huán)己烷的構象式。 烯烴的通式、同系列和構造異構；（環(huán)）烯烴的命名：系統命名、順反和Z/E命名（次序規(guī)則）；烯烴的結構和構型；烯烴的物理性質。（1） 烯烴的化學性質：親電加成（X2、HX、H2SO4、HOX、H2O及硼氫化 氧化水解），親電加成規(guī)則（Markovnikov規(guī)則）及親電加成反應歷程（含順式、反式加成），碳正離子重排；自由基加成過氧化物效應及其反應歷程，反Ma

3、rkovnikov規(guī)則；烯烴的催化順式加氫；烯烴的氧化（空氣催化氧化、過氧酸、稀冷KMnO4，OsO4），酸性KMnO4、臭氧化分解；a-H的鹵代、氧化；金屬卡賓催化的復分解反應；聚合反應。烯烴的主要來源和制法：石油裂解氣的分離、醇脫水、鹵代烷烴脫鹵化氫、鄰二鹵化物脫鹵素。烯烴的通式、同系列和構造異構；炔烴的命名：系統命名；炔烴的結構；炔烴的物理性質。（2） 炔烴的化學性質：端炔氫的酸性：與Li、Na、氨基鈉的反應，與銀氨溶液、亞銅氨溶液的反應；炔烴的加氫還原（順/反的控制）：Lindlar催化劑，鈉/液氨，三鍵和雙鍵的活性差異；炔烴的親電加成（X2，HX，H2O，硼氫化 氧化水解）；炔烴的親

4、核加成（HCN，ROH，RCOOH，RNH2，RSH，RCONH2）；炔烴的氧化反應（臭氧、KMnO4）；乙炔的二聚、三聚、四聚反應。（3） 炔烴的制備：碳化鈣（電石）法，甲烷法，鄰二鹵代烷、偕二鹵代烷脫兩分子鹵化氫，金屬炔化物與鹵代烷反應。（4） 二烯烴的分類和命名；共軛二烯烴的結構；1，3-丁二烯的結構；共軛效應；電子離域概念及1,3-丁二烯的分子軌道；超共軛效應。（5） 共軛二烯烴的化學性質：1,2-加成和1,4-加成；Diels-Alder反應；電環(huán)化反應；聚合反應（均聚及共聚）；天然橡膠及合成橡膠。（1） 單環(huán)芳烴的構造異構和命名；苯的結構：分子軌道、共振結構式；Hücke

5、l規(guī)則及其應用；芳香性；芳香離子，輪烯。（1） 單環(huán)芳烴的來源和制法；單環(huán)芳烴的物理和化學性質；親電取代反應：鹵化、硝化、磺化、Friedel-Crafts烷基化和酰基化反應，芳環(huán)上的親電取代反應歷程，苯環(huán)側鏈取代；加成反應：催化加氫、加氯；氧化反應：苯環(huán)氧化、苯環(huán)側鏈氧化；苯環(huán)親電取代反應的定位規(guī)則，定位規(guī)律的解釋：電子效應、共振結構式，立體效應，二元取代苯的定位規(guī)律；苯的定位規(guī)律在有機合成上的應用。聯苯及其衍生物的結構、命名和親電取代，Ulmann偶聯反應；稠環(huán)芳烴；萘的結構；萘的化學性質：親電取代（鹵代、硝化、磺化及?；惠镰h(huán)親電取代的定位規(guī)則；氧化反應；加氫；蒽的結構；蒽的化學性質

6、：加成反應，親電取代，氧化反應。雜環(huán)化合物的分類和命名、結構和芳香性；五元雜環(huán)化合物（呋喃、糠醛、噻吩、吡咯、吲哚、噻唑、吡唑及其衍生物）的來源和性質：親電取代，催化加氫，氧化反應，酸堿性；六元雜環(huán)化合物（吡啶、喹啉、異喹啉、嘌啉及其衍生物）的來源和性質：親核取代，催化加氫，側鏈氧化，酸堿性，Chichibabin反應；雜環(huán)化合物的合成：Fischer吲哚合成法，Skraup喹啉合成法。鹵代烷的分類和命名；制法：烷烴鹵化、由烯烴制取、由醇制備。鹵代烷的物理和化學性質：親核取代反應和歷程：水解、氰解、氨解，與醇鈉（Williamson合成法）及硝酸銀的反應；SN1和SN2歷程，影響親核取代反應歷

7、程的因素（烴基結構、離去基團、親核試劑、溶劑的極性）；消除反應：脫鹵化氫，消除反應歷程E1和E2，反式消除，影響消除反應歷程的因素；Saytzeff法則；鄰二鹵代烷脫二鹵生成烯烴；還原反應：與LiAlH4、NaBH4、H2、Na/NH3、HI、Zn/HCl反應；與Li，Na，Mg的作用，格氏試劑的合成和注意事項；鹵代烯烴雙鍵位置對鹵素活潑性的影響。氯乙烯的制法和性質，p-共軛；超共軛效應，烯丙基重排；鹵代芳烴；氯芐、氯苯制法和性質；苯炔反應歷程；特富隆：氟里昂、四氟乙烯、聚四氟乙烯；持久污染物。醇的命名、結構和分類；氫鍵；（1） 飽和一元醇的物理和化學性質：醇的酸性，醇金屬的生成；鹵代烴的生成

8、，氫鹵酸，鹵化磷，氯化亞砜，Lucas試劑，在酸作用下正碳離子重排；酯化反應；脫水反應，氧化與脫氫，Sarett試劑，PCC，Jones試劑，Oppenauer氧化反應。多元醇的反應：甘油與氫氧化銅反應，鄰二醇的氧化，頻哪醇重排（Pinacol rearrangement）。醇的制法：烯烴直接水合與間接水合，烯烴的硼氫化氧化水解，羥汞化還原脫汞法，鹵代烴的水解，醛、酮和羧酸、酯的還原，Meerwein-Ponndorf反應，通過格氏試劑制備。硫醇的構造、命名、性質和用途；硫醇的制法：鹵代烷與氫硫化鉀反應，硫脲法。酚的構造、命名、物理和化學性質；酚羥基的反應：酸性、成酯和Fries重排反應、成醚

9、；酚芳環(huán)上的反應：鹵化、硝化、磺化、與羥基縮合、烷基化、與FeCl3水溶液顯色反應；酚的制法：異丙苯法、芳磺酸鹽堿熔、芳鹵衍生物水解；苯酚、對苯二酚、萘酚的性質和制法；酚醛樹脂、環(huán)氧樹脂和離子交換樹脂。醚的構造和命名和分類；醚的物理和化學性質；釒羊 鹽的生成，醚鍵的斷裂，過氧化物的生成；環(huán)醚的開環(huán)反應：酸催化，堿催化，與水、醇、氨和格氏試劑作用（含酸性、堿性開環(huán)的規(guī)律）；醚的制法：醇分子間脫水，Williamson合成法；Claisen重排；環(huán)氧乙烷、環(huán)氧丙烷、環(huán)氧氯丙烷、1,4-二氧六環(huán)，冠醚、硫醚的性質和制法；相轉移催化。醛和酮的構造、命名；羰基的結構；醛、酮的物理性質；（2） 醛和酮的化

10、學性質；羰基的親核加成反應（H2O、HCN、NaHSO3、ROH、RMgX及氨的衍生物），Schiff堿，Wittig反應，Horner試劑，親核加成反應歷程及影響親核加成反應的因素；a-H的活潑性：酮-烯醇互變，羥醛縮合反應（aldol反應）及其反應歷程（含交叉縮合）、鹵代反應、鹵仿反應，Mannich反應；b-二羰基化合物的a-H的酸性和烯醇負離子的穩(wěn)定性，活潑亞甲基與醛、酮和酯等的縮合反應；氧化反應：Fehling試劑，Tollens試劑；還原反應：催化加氫，金屬氫化物還原（NaBH4，LiAlH4），Clemmensen還原，Wolff-Kishner-黃鳴龍反應，Cannizaro反

11、應（歧化反應）。（3） 乙烯酮的性質和反應；a,b-不飽和醛酮的：1,4-加成、1,2-加成（均包括親電和親核方式）（4） 醛和酮的制法：醇的氧化和脫氫、炔烴水合、同碳二鹵化物的水解、Friedel-Crafts?；磻紵N側鏈的部分氧化，羰基合成，Gattermann-Koch反應，Reimer-Tiemann反應，Vilsmeyer-Haack甲?；磻人嵫苌锏倪€原。（5） 甲醛、乙醛、丙酮的性質和工業(yè)制法。（6） 醌的結構和命名；醌的反應；苯醌、萘醌、蒽醌的結構和制法。（1） 羧酸分類、命名和結構；物理性質。（1） 羧酸的化學性質：酸性，影響酸性的因素，誘導，共軛，空間效應（場

12、效應）等；還原、脫羧、a-H的鹵代（也即Hell-Volhard-Zelinsky反應，含歷程）；羧酸衍生物的生成；羧酸的制備方法：烴的氧化，伯醇或醛的氧化，腈的水解，通過格氏試劑制備。羥基酸的命名、物理性質；化學性質：酸性、脫水、脫羧；制法：a-鹵代酸水解，Reformatsky反應。羧酸衍生物的結構和命名、物理性質；化學性質：羧酸衍生物的水解、醇解、氨解，與格氏試劑的反應；羧酸衍生物的親核取代反應歷程（親核加成-消除反應）；Claisen酯縮合反應，Dieckmann反應；羧酸衍生物的還原：LiAlH4，Bouveault-Blanc反應（Na/醇），催化加氫，Rosenmund還原法；羧

13、酸衍生物的制備：酰氯、酸酐、酰胺、酯的制備；酰胺的水解，脫水，Hofmann降級反應，Beckmann重排，e-己內酰胺及其聚合；碳酸衍生物：光氣、脲、氨基甲酸酯、原甲酸酯、胍、硫脲的結構和性質；蠟，油脂；b-二羰基化合物的結構、性質和反應；乙酰乙酸乙酯的合成Claison酯縮合反應及其反應歷程（含交叉縮合反應），酸式分解、酮式分解及其在有機合成上的應用；丙二酸二乙酯的合成及其在有機合成上的應用；碳負離子和羰基的加成Knoevenagel反應；碳負離子和a,b-不飽和羰基化合物的共軛加成Michael加成反應。硝基化合物的命名、結構和制法；物理和化學性質：與堿作用，縮合反應，還原反應、硝基對鄰

14、對位上取代基的影響。（1） 胺的命名、結構；物理和化學性質：堿性，影響堿性強弱的因素，烴基化，?；?，與亞硝酸作用，氧化反應，芳胺環(huán)上的取代反應，伯胺異腈化反應；季胺鹽和季胺堿、季胺堿的熱消除反應（Hofmann法則），Hinsberg反應；胺的制法：硝基化合物的還原，鹵烷胺化，芳鹵氨解，腈的還原，Hofmann酰胺降級反應，Gabriel合成法，氨烷基化。芳香族重氮和偶氮化合物的命名、結構；重氮化反應，重氮化反應的條件及注意事項；重氮鹽的性質：去氮反應：重氮基被-H、-OH、-X（Sandmeyer反應）、-CN等取代；保留氮的反應：還原、偶合反應；偶氮染料；脂肪族重氮和偶氮化合物，碳烯結構

15、及性質；疊氮化合物和氮烯、胍；離子液體。腈的命名和結構、制法、性質和用途；異腈、異腈酸酯。葡萄糖開鏈式、氧環(huán)式、互變異構、變旋光現象；單糖的化學性質：氧化作用、還原作用、成酯作用、脎的生成、成苷作用、苷碳原子、苷羥基、異構化作用、增碳和減碳反應。（1） 果糖：開鏈式、氧環(huán)式、以及性質；二糖：蔗糖、麥芽糖的結構和性質，乳糖、纖維二糖；多糖：淀粉、纖維素及其衍生物的構造和應用。氨基酸的分類、*命名和*制法（a-氨基酸）；氨基酸的性質：*兩性、*等電點，加熱后脫水反應。（2） 肽、多肽的概念；蛋白質的性質；核酸簡介。14、元素有機和金屬有機化學（1） 有機磷化合物的制法、性質。（2） 有機硅化合物的命名、制法、性質和用途。 有機鋰和有機鋁化合物的制法和性質。15、有機化合物結構解析（1） 質譜：基本原理，質荷比，基峰，分子離子峰，碎片離子，同位素離子，分子離子的碎裂方式，麥氏重排；質譜在結構測定中的應用。（2） 紫外光譜：基本原理，郎伯比爾定律，吸光度，摩爾吸收系數，紫外光譜與分子結構的關系，發(fā)色團，助色團，K帶，R帶，Woodward規(guī)則。（3） 紅外光譜：基本原理，紅外吸收的產生，伸縮振動，彎曲振動，波數，紅外光譜與分子結構的關系，各類有機化合物的典型紅外吸收峰。（4） 氫核磁共振：基本原理，化學