鹵代烴的消去反應(yīng)

1、鹵代烴的消去反應(yīng)鹵代烴的消去反應(yīng) 實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)按圖按圖44組裝實(shí)驗(yàn)裝置，組裝實(shí)驗(yàn)裝置， 大試管中加入大試管中加入5mL溴丙烷溴丙烷. 加入加入15mL飽和飽和KOH乙醇溶液，加熱乙醇溶液，加熱. 向大試管中加入稀向大試管中加入稀HNO3酸化酸化. 滴滴入入2 23 3滴滴AgNO3溶液溶液. 產(chǎn)生氣體，小試管中酸性產(chǎn)生氣體，小試管中酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色,大試管中有淺黃色沉淀生成大試管中有淺黃色沉淀生成.實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：消去反應(yīng)機(jī)理消去反應(yīng)機(jī)理（2）消去反應(yīng)消去反應(yīng)條 件KOHKOH的醇溶液的醇溶液要加熱要加熱定 義有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子

2、中脫脫去一個(gè)小分子去一個(gè)小分子（HBrHBr，HH2 2OO等），而生成等），而生成不不飽和化合物飽和化合物（“=”=”或者或者“”）的反應(yīng)。）的反應(yīng)。 CH3CH2Br CH2=CH2+HBrHBr+KOH KBr+H2O合并：合并：CH3CH2Br+KOH CH2=CH2 +KBr+H2O 醇醇溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)CH3CH2Br + KOH醇醇CH2=CH2+ KBr + H2O（1）消去反應(yīng)）消去反應(yīng)CH3CH2Br + KOHCH3CH2OH + KBr（屬于取代反應(yīng)）（屬于取代反應(yīng)）（2）水解反應(yīng)水解反應(yīng)水水實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)1實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)2反應(yīng)物反應(yīng)物條件條件生成物生成物溴乙烷和溴

3、乙烷和KOHKOH醇醇溶液溶液 溴乙烷和溴乙烷和KOHKOH溶液溶液共熱共熱乙烯乙烯，KBr，H2O乙醇乙醇，KBr共熱共熱P63頁頁交流與討論1 1）是否每種鹵代烴都能發(fā)消去反應(yīng)？請(qǐng)）是否每種鹵代烴都能發(fā)消去反應(yīng)？請(qǐng) 講出你講出你的理由。的理由。2 2）能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴，其消去產(chǎn)）能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴，其消去產(chǎn) 物僅為一種嗎？如：物僅為一種嗎？如：CHCH3 3-CHBr-CH-CHBr-CH2 2-CH-CH3 3 消去反應(yīng)產(chǎn)物有多少種消去反應(yīng)產(chǎn)物有多少種? ?不是，要不是，要“鄰碳有氫鄰碳有氫”不一定，可能有多種。不一定，可能有多種。 一般消去時(shí)要遵循一般消去時(shí)要遵循“札依采夫規(guī)

4、則札依采夫規(guī)則”。例如：例如：C(CHC(CH3 3)-CH)-CH2 2BrBr能發(fā)生消去反應(yīng)嗎？能發(fā)生消去反應(yīng)嗎？札依采夫規(guī)則札依采夫規(guī)則 鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，消鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，消除的氫原子主要來自含除的氫原子主要來自含氫原子較氫原子較少的相鄰碳原子上少的相鄰碳原子上。思考3 3）消去反應(yīng)為什么不用）消去反應(yīng)為什么不用NaOHNaOH水溶液而用醇水溶液而用醇溶液？溶液？4 4）消去反應(yīng)時(shí)，乙醇起什么作用？）消去反應(yīng)時(shí)，乙醇起什么作用？ 用用NaOHNaOH水溶液反應(yīng)將朝著水解方向進(jìn)行。水溶液反應(yīng)將朝著水解方向進(jìn)行。乙醇作溶劑，使溴乙烷充分溶解。乙醇作溶劑，使溴乙烷充分溶解。5 5）

5、檢驗(yàn)乙烯氣體時(shí)，為什么要在氣體通入酸）檢驗(yàn)乙烯氣體時(shí)，為什么要在氣體通入酸性高錳酸鉀溶液前加一個(gè)盛有水的試管？性高錳酸鉀溶液前加一個(gè)盛有水的試管？ 還還可以用什么方法鑒別乙烯可以用什么方法鑒別乙烯, ,這一方法還需要將這一方法還需要將生成的氣體先通入盛水的試管中嗎生成的氣體先通入盛水的試管中嗎? ? 除去乙醇蒸汽，因?yàn)橐掖家材苁钩ヒ掖颊羝?，因?yàn)橐掖家材苁筀MnOKMnO4 4酸性溶液酸性溶液褪色；還可通入溴水檢驗(yàn)，不需要把氣體先通入水中，褪色；還可通入溴水檢驗(yàn)，不需要把氣體先通入水中，因?yàn)橐掖疾粫?huì)使溴水褪色因?yàn)橐掖疾粫?huì)使溴水褪色。小結(jié)： 比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，比較溴乙烷的取代反應(yīng)和

6、消去反應(yīng)，體會(huì)反應(yīng)條件對(duì)化學(xué)反應(yīng)的影響。體會(huì)反應(yīng)條件對(duì)化學(xué)反應(yīng)的影響。取代取代消去消去反應(yīng)物反應(yīng)物反應(yīng)條件反應(yīng)條件生成物生成物結(jié)論結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrKOH水溶液，加熱水溶液，加熱KOH醇溶液，加熱醇溶液，加熱CH3CH2OH、KBrCH2=CH2、KBr、H2O溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)為什么溴乙烷易水解，也易消去為什么溴乙烷易水解，也易消去 下列化合物在一定條件下，既能發(fā)生水解下列化合物在一定條件下，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)的是：反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)的是：CH3ClCH3CHBrCH3(CH3)3CClCH2BrCH2BrHCH2Br【結(jié)論【結(jié)論】所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)，所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)，但鹵代烴中但鹵代烴中無相鄰無相鄰C或相鄰或相鄰C上無上無H的不能發(fā)生消去反應(yīng)的不能發(fā)生消去反應(yīng)Cl鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用1、用溴乙