有機物性質(zhì)復習

1、有機物性質(zhì)復習（按物質(zhì)或基團復習）1、烷煌和烷基的性質(zhì):易取代能氧化高溫分解條件純凈鹵素單質(zhì)光照CH4+CI2與CH3C1+HC1燃燒長鏈烷燒，高溫分解為短鏈烷煌和烯煌2、碳碳雙鍵的性質(zhì)：【注意1,3一丁二烯的1,2加成和1,4加成】，14雙a同加成【雙鍵碳難取代】易氧化能加聚順反異構(gòu)條件與Br2無條件與HCl、H20等后條件使酸性高鎰酸鉀aq褪色2）燃燒【乙烯有黑煙】3、碳碳三鍵的性質(zhì):性質(zhì)易加成【三鍵碳難取代】易氧化能加聚四原子共線條件與Br2無條件與HCl、H20等后條件使酸性高鎰酸鉀aq褪色燃燒【乙快有濃煙】4、苯及其同系物的性質(zhì)：【與苯環(huán)有關(guān)的12原子共面】性質(zhì)能加成能取代能氧化汪思

2、條件只與H2加成鹵代：苯環(huán)上催化取代，取代基鄰對位更易取代；烷基光照取代；硝化：苯環(huán)上氫被硝基取代燃燒部分苯的同系物使酸性高鎰酸鉀aq褪色TNT的生成苯環(huán)一般不參與消去5、鹵代煌的性質(zhì):性質(zhì)水解【屬于取代】反應(yīng)消去反應(yīng)條件堿的水溶液，加熱堿的醇溶液，加熱規(guī)律R-HrNhOH-ROH11M114H*匚=C+NaHr+HzO：(1HHr6、醇的化學性質(zhì)（官能團：羥基，一OH;）反應(yīng)類型代表物：乙醇規(guī)律條件與金屬鈉反應(yīng)2C-OH+2Na*2-C-ONa十出1；11掉羥基上的氫，上金屬鈉，生成氫氣無消去反應(yīng)-(1:十一_口口1CH一個碳上掉羥基與它相鄰的碳上掉H兩個碳間出現(xiàn)雙鍵加熱濃硫酸取代反應(yīng)分子間

3、脫水K-0II+HO-kJK-Q-HUhO一個醇掉羥基另外一個醇掉氫，剩余部分依次連在一起加熱濃硫酸酯化反應(yīng)00竣基掉羥基羥基掉氫，剩余部分依次連在一起加熱濃硫酸醇一鹵代煌醇掉羥基，上鹵素原子，生成鹵代燒和水加熱R-01I+HT)催化氧化羥基上掉一個氫與羥基直接相連的碳上掉一個氫，形成碳氧雙鍵，掉下的氫與氧結(jié)合成水氧化反應(yīng)c2-C-OH+022-C=012HzO1HCu或Ag做催化劑，加熱被強氧化劑如K2Cr2O7氧化過秣，-CHj-OII-cho*coon帶腐的與羥基直接相連碳上有兩個氫的醇可以被強氧化劑氧化為醛，醛冉被氧化變?yōu)樗?；與羥基直接相連碳上有一個氫的醇可以被強氧化劑氧化為酮；不是所

4、有醇都能被其氧化；無on01tutII門h-CMr：%fCH*c-cii,無(IIIlhNfl鵬(U無【連續(xù)催化氧化】：RCH20H&R-CHO凸RCOOH;【有機物相對分子質(zhì)量一樣】CnH2nO2與CmH2m+2。，當mn=1時相對分子質(zhì)量一樣;7、醛的化學性質(zhì)（官能團：醛基，一CHO）代表物：乙醛規(guī)律條件加成反應(yīng)【只與氫氣加成】oQ-IIIlII碳氧雙鍵L-個，各上一個H生成醇加熱Ni氧化反應(yīng)催化氧化Il憎步把i2k-C-HJUK-C-OII醛被氧化成酸碳氫單鍵間嵌入一個O加熱催化劑弱氧化劑Cu(OH)200K-C-ti*Mkiroih-+。啊C1*2lli0醛基被氧化變較基，化合價升高2

5、,加熱銀鏡反應(yīng)rri.+Ax(NiyipH-COOMWNM”叫醛基被氧化變較基，化合價升高2,加熱8、竣酸的化學性質(zhì)（官能團：竣基，一COOH）代表物：乙酸規(guī)律或原因酯化反應(yīng)00R-C-OH川田-RR-C-O-H+比0竣基掉羥基羥基掉氫，剩余部分依次連在一起酸性與指示劑使紫色石蕊艾紅色；CH3COOH=CH3COO+H與較活潑金屬2CH3COOH+Mg.(CH3COO)2Mg+H2T與堿反應(yīng)CH3COOH+NaOHfCMCOONa+H2O四些鹽2CH3COOH+Na2CO3-2CH3COONa+H2O+CO2T與堿性氧化物2CH3COOH+CuO.(CH3COO)2Cu+H2O酸性對比：酸性：

6、HCl乙酸H2CO3WNaHCO3Na2CO39、酯的化學性質(zhì)（官能團：酯基，）代表物：乙酸乙酯規(guī)律條件水解反應(yīng)00K1*R-C一仆R十山。宕R-C-OH+HO-R酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)：酯基中的碳氧單鍵斷裂，厥基碳上羥基成較基，氧原子上氫成羥基。加熱稀硫酸0R-C-O-R*+NsiOH工R-COON;i+1卅-1原理同上，只是生成的酸繼續(xù)和堿反應(yīng)生成鹽。堿的水溶液10、酚的化學性質(zhì)（官能團：羥基，一OH）舊4-匕表物：苯酚規(guī)律條件加成反應(yīng)。0H+如狼。一0H同苯環(huán)注意只與氫氣加成加熱Ni取代反應(yīng)f()HV加.叫一*Ti3Br-jHr由于羥基對本環(huán)的影響，羥基臨對位更易取代，直接生成三澳代物無氧化反

7、應(yīng)苯酚空氣中被氧化呈粉紅色酚易被氧化無特性反應(yīng)酚羥基遇Fe3+出現(xiàn)紫色無弱酸性電離方程式尸。不苯環(huán)對羥基的影響，羥基中的氧氫鍵更易發(fā)生斷裂，電離出H無與強堿反應(yīng)*弧訓-112（1酸堿中和生成鹽和水無與活潑金屬酸與金屬反應(yīng)生成鹽和氫氣無2ZNa0Nrilfaf與某些鹽反應(yīng)-oil1地，聞酸與鹽反應(yīng)生成新鹽無苯酚鈉的性質(zhì)一時用1M1CO；-011；MnUtQtl強酸制弱酸無11、酮的化學性質(zhì)(官能團：默基,)只與氫氣加成；能氧化：燃燒;12、醛：燃燒和溶劑官能團與有機物的性質(zhì)類別通式官能團代表物分子結(jié)構(gòu)特點主要化學性質(zhì)鹵代燒一鹵代煌：RX多元飽和鹵代燒：CnH2n+2mXm鹵原子一XC2H5Br（

8、Mr：109）鹵素原子直接與脛基結(jié)合3碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)，且有幾種H生成幾種烯與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇(2)與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯醇兀醇：R-OH飽和多元醇：CnH2n+2Om醇羥基-OHCH3OH（Mr：32）C2H50H（Mr：46）羥基直接與鏈脛基結(jié)合，O-H及CO均有極性3碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)；有幾種H就生成幾種烯a碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化(1)跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H2(2)跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代燒(3)脫水反應(yīng)：乙醇“出，力同悅杷二掂(4)催化氧化為醛或酮一斷O-H鍵，與竣酸及無

9、機含氧酸反應(yīng)生成酯醒ROR岫僦cC2H5OC2H5（Mr：74）C-O鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)-9 -酚酚羥基-OH(也陰-OH直接與本環(huán)上的碳相連，受率劃、影響能微弱電離弱酸性(2)與濃澳水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀(3)遇FeCl3呈紫色(4)易被氧化醛。IIRCH醛II施一CJ1Vr：30)OIICH,1H(Wf；44)HCHO相當十兩個一CHO,0II“寓-C有極性、能加成與H2加成為醇(2)被氧化劑(。2、多倫試斐林試劑、酸性高鎰酸鉀等)氧化為竣酸酮11，:一ir蜃基一c-1o1HiC(Wr：58)I0II有極性、能加成與H2加成為醇(2)不能被氧化劑氧化為竣酸竣酸0I

10、I1CHqCDH受聯(lián)基影響，OH能電離出H+,0II一C一受羥基影響不能被加成(1)具有酸的通性(2)酯化反應(yīng)時一般斷裂竣基中的碳氧單鍵，不能被H加成(3)能與含一NH2的物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵)酯1(0IIH)RC0摩基0IITORU,i*U11.1IICOQjHjt,明州)酯基中的碳氧單鍵易斷裂(1)發(fā)生水解反應(yīng)生成竣酸和醇(2)也可發(fā)生癌解反應(yīng)生成新酯和新醇氨基酸RCH(NH2)COOH氨基一NH2較基-COOHH2NCH2COOH(Mr：75)一NH2能以配位鍵結(jié)合H+;-COOH能部分電離出H+兩性化合物，能形成肽鍵OIICNH蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復雜不可用通式表示肽鍵()17-NH-氨基一

11、NH2較基-COOH酶多肽鏈間后四級結(jié)構(gòu)兩性(2)水解(3)變性(記條件)(4)顏色反應(yīng)(鑒別)(生物催化劑)(5)灼燒分解糖多數(shù)可用卜羥基一OH葡萄糖多羥基醛(1)氧化反應(yīng)列通式表?。篊n(H2O)m醛基一CHO0蝶基c-CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纖維素C6H7O2(OH)3n或多羥基酮或它們的縮合物(鑒別)(還原性糖)(2)加氫還原(3)酯化反應(yīng)(4)多糖水解(5)葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂KCOOCH?1ffCOOCHhtooch2酯基IJtdh,可能有碳碳雙鍵IC2H5OH+HCl無機酸或堿CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH無書life

12、或軾CH3OOC2H5+H3O-*H3coOH+GH30HG小節(jié)COOCHCH20HCi?H第COOfH+3NH0HC0HCOONd+CHOHC,7HxsCOOCH；ch2oh酸和酶(C6H10O5n,淀粉)+nH2O-7TnC6H的6,酸或堿或酶cm一甘.蛋白質(zhì)+水多種氨基酸（3）硝化（磺化）反應(yīng)：苯、苯的同系物、苯酚。（4）鹵代反應(yīng)：烷燒、苯、苯的同系物、苯酚、醇、飽和鹵代煌等。特點：每取代一個氫原子，消耗一個鹵素分子，同時生成一個鹵化氫分子。1(5)其他：C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O2 .加成反應(yīng)有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)叫加成反應(yīng)

13、。如烯煌與鹵素、鹵化氫或氫氣、水的反應(yīng)；煥燒與鹵素、鹵化氫或氫氣、水的反應(yīng)；苯與氫氣的反應(yīng)等。C&-CH=CH2+HC1-CHjCHH3CI7H33COOCH2C17H33 COUCHCI7H33COOCH2Ni+ 3 H之 小 玨2加熱、加壓C17H55COOCH2c7h35coochC171IS5COOCII23 .氧化反應(yīng)與02反應(yīng)點燃：有機物燃燒的反應(yīng)都是氧化反應(yīng)。催化氧化：如醇醛（屬去氫氧化反應(yīng)）；醛一-竣酸（屬加氧氧化反應(yīng)）點燃Cu2c2H2+5O24CO2+2H2O2CH3CH2OH+。22CH3CHO+2H20oIICHjCOil+O,2CH3c-OH6+3M6+H：0（2）使

14、酸性高鎰酸鉀溶液褪色的反應(yīng)在有機物中，如：RCH=CH2、RC三CH、ROH（醇羥基）、RCHO、苯的同系物等都能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，發(fā)生的反應(yīng)都屬氧化反應(yīng)。（3）銀鏡反應(yīng)和使Cu（OH）2轉(zhuǎn)變成CU2O的反應(yīng)實質(zhì)上都是有機物分子中的醛基（一CHO）加氧轉(zhuǎn)變?yōu)榭⒒ㄒ籆OOH）的反應(yīng)。因此凡是含有醛基的物質(zhì)均可發(fā)生上述反應(yīng)（堿性條件）。含醛基的物質(zhì)：醛、甲酸（HCOOH）、甲酸酯（HCOOR）、甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖。IICHUCHO+2Ag（NH3.）20H一CH3COINH4+2Agl+3N%+比。4 .還原反應(yīng)主要是加氫還原反應(yīng)。能發(fā)生加氫還原反應(yīng)的物質(zhì)在結(jié)構(gòu)上有共性，即都含有不飽和

15、鍵。如:烯燒、快燃、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等。NiCH3CHO+H2-CH3CH2OHN6+3Fe+6HC1+3FeCl2+2HJ）5 .消去反應(yīng)有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如H2O、HX等），而生成含不飽和鍵（碳碳雙鍵或三鍵）化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。如：鹵代燒、醇等。鹵代燃消去反應(yīng)條件：強堿的醇溶液、共熱；醇消去反應(yīng)條件：濃硫酸加熱（乙醇為170C）。滿足條件：鹵代煌或醇分子中碳原子數(shù)2;鹵代煌或醇分子中與一X（一OH）相連的碳原子的鄰位碳上必須有H原子。-濃H2SO4-小C2H5OH而KCH2=CH2T+H2O1/0U乙醇人CH3C

16、H2CHzBr+KOHCH3CH=CH2T+KBr+H2O6 .顯色反應(yīng)僅入也0H+陞*Fe（C6H50）63+6H*紫色）CH2OHICHOH+Cu（OH”（新制）軻絳藍色CH2OH淀粉）+卜一*藍色7 .顏色反應(yīng)含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO3作用呈白色，加熱變黃色。8 .聚合反應(yīng)含碳碳雙鍵、碳碳三鍵的烯燒、快煌加聚，含一OH、一COOH、一NH2官能團的物質(zhì)間的縮聚。加聚：fiCIh =CHCH =CHi +一定條件下-ECH2CH=CHCH?rHCH玉縮聚:CCOH催化劑CO0II0+jJ|()CH2OI2()H.一一c0-CJhch?q3h+-I)比0主要考查化學方程式的書寫、反應(yīng)該考點

17、在非選擇題上的命題形式一直是以框圖形式給出,類型的判斷、官能團的類別、判斷或書寫同分異構(gòu)體。有機物的鑒別：常見物質(zhì)的特征反應(yīng)列表如下:有機物或官能團常用試劑反應(yīng)現(xiàn)象C=C雙鍵C三C叁鍵濱水褪色酸fKMnO4溶液褪色苯的同系物酸fKMnO4溶液褪色濱水分層，上層紅棕色醇中的（一OH）金屬鈉產(chǎn)生無色無味氣體苯酚濃濱水濱水褪色并產(chǎn)生白色沉淀FeCl3溶液呈紫色醛基（一CHO）銀氨溶液水浴加熱生成銀鏡新制Cu（OH）2懸濁液煮沸生成紅色沉淀竣基（一COOH）酸堿指示劑變色OJCu(OH)2常溫沉淀溶解呈藍色溶液Na2CO3溶液產(chǎn)生無色無味氣體淀粉碘水呈藍色蛋白質(zhì)濃HNO3呈黃色灼燒有燒焦羽毛味從有機反

18、應(yīng)的特征條件突破有機反應(yīng)的條件往往是有機推斷的突破口。光照（1） -J”這是烷燒和苯環(huán)側(cè)鏈烷煌基的氫被取代的反應(yīng)條件，如：烷煌的取代;芳香煌及其它芳香族化合物側(cè)鏈烷基的取代；不飽和燃中烷基的取代。濃H2S%(2)“170C”是乙醇分子內(nèi)脫水生成乙烯的反應(yīng)條件濃H2S%(3)“140C”是乙醇分子間脫水生成乙醛的反應(yīng)條件。Ni(4) ”.”為不飽和鍵加氫反應(yīng)的條件，包括：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、默基的加成。濃H2S%(1) )“”是醇消去H2O生成烯煌或快燒；酯化反應(yīng)；纖維素的水解反應(yīng)；NaOH醇溶務(wù)(2) )“”是鹵代煌消去HX生成不飽和燒的反應(yīng)條件。NaOH水溶移(3) )“”是鹵代燒水解生成醇；酯類堿性水解反應(yīng)的條件。稀H2Sg(4) )“”是酯類水解；糖類水解；油脂的酸性水解；淀粉水解的反