有機化學(xué)專題復(fù)習(xí)推斷題

1、有機化學(xué)專題復(fù)習(xí)有機物推斷與合成二. 重點、難點1. 有機物綜合推斷的基本思路和性質(zhì)的利用是本節(jié)的重點；2. 有機合成是本節(jié)的難點 三. 具體內(nèi)容1. 有機合成的基本思路2. 各類有機物的基本性質(zhì)3. 合成類型中的常見思路 【典型例題】例1 （2008北京）菠蘿酯是一種具有菠蘿香氣的食用香料，是化合物甲與苯氧乙酸OCH2COOH發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物。（1）甲一定含有的官能團的名稱是_（2）5.8g甲完全燃燒可產(chǎn)生0.3molCO2和0.3molH2O，甲蒸氣對氫氣的相對密度是29，甲分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式是_。（3）苯氧乙酸有多種酯類的同分異構(gòu)體，其中能與FeCl2溶液發(fā)生顯色

2、反應(yīng)，且有2種一硝基取代物的同分異構(gòu)體是（寫出任意2種的結(jié)構(gòu)簡式）（4）已知： RONaROR （R、R代表烴基）菠蘿酯的合成路線如下： 試劑X不可選用的是（選填字母）（ ）A. CH3COONa溶液 B. NaOH溶液 C. NaHCO3溶液 D. Na 丙的結(jié)構(gòu)簡式是_，反應(yīng)II的反應(yīng)類型是_ 反應(yīng)IV的化學(xué)方程式是_答案：（1）羥基； （2）CH2=CH-CH2-OH（3） （答對其中任意兩個均給分）（4） ac； ClCH2COOH；取代反應(yīng)； 解析：考查信息、計算和物質(zhì)性質(zhì)的綜合運用。 例2 某些高分子催化劑可用于有機化合成。下面是一種高分子催化劑（VII）合成路線的一部分（III和

3、VI都是VII的單體：反應(yīng)均在一定條件下進行：化合物I-III和VII中含N雜環(huán)的性質(zhì)類似于苯環(huán)）：回答下列問題：（1）寫出由化合物I合成化合物II的反應(yīng)方程式_（不要求標(biāo)出反應(yīng)條件）（2）下列關(guān)于化合物I、II和III的說法中，正確的是_（填字母）A. 化合物I可以發(fā)生氧化反應(yīng)B. 化合物I與金屬鈉反應(yīng)不生成氫氣C. 化合物II可以發(fā)生水解反應(yīng)D. 化合物III不可以使溴的四氯化碳溶液褪色E. 化合物III屬于烯烴類化合物（3）化合物VI是_（填字母）類化合物。A. 醇 B. 烷烴 C. 烯烴 D. 酸 E. 酯（4）寫出2種可鑒別V和VI的化學(xué)試劑_（5）在上述合成路線中，化合物IV和V催

4、化劑的作用下與氧氣反應(yīng)生成VI和水，寫出反應(yīng)方程式_（不要求標(biāo)出反應(yīng)條件）。答案：（1）物質(zhì)和乙酸的酯化方程式；（2）AC；（3）E；（4）指示劑、溴水、高錳酸鉀溶液、水；（5）CH2=CH2+CH3COOH+O2CH2=CHOOCCH3+H2O解析：考查未知物質(zhì)根據(jù)反應(yīng)特點分析反應(yīng)。 例3 苯惡布洛芬是一種消炎鎮(zhèn)痛的藥物。它的工業(yè)合成路線如下：請回答下列問題：（1）長期暴露在空氣中會變質(zhì)，其原因是_。（2）由A到B的反應(yīng)通常在低溫進行。溫度升高時，多硝基取代副產(chǎn)物會增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是_。（填字母）（3）在E的下列同分異構(gòu)體中，含有手性碳原子的分子是_。（填字母）（4）F

5、的結(jié)構(gòu)簡式：_。（5）D的同分異構(gòu)體H是一種-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成對苯二甲酸，則H的結(jié)構(gòu)簡式是_。高聚物L(fēng)由H通過肽鍵連接而成，L的結(jié)構(gòu)簡式是_。答案：（1）酚類化合物易被空氣中的O2氧化 （2）a （3）ac（4）（5） 或 解析：考查生活中物品的化學(xué)推斷。 例4 A、B、C、D、E、F和G都是有機化合物，它們的關(guān)系如下圖所示：（1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液顯紫色，C與溴水反應(yīng)生成的一溴化物只有兩種，則C的結(jié)構(gòu)簡式為_；（2）D為一直鏈化合物，其相對分子質(zhì)量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反應(yīng)放出CO2，則D分子式為_，D具有的官能團是_；（3

6、）反應(yīng)的化學(xué)方程式是_；（4）芳香化合物B是與A具有相同官能團的A的同分異構(gòu)體，通過反應(yīng)化合物B能生成E和F，F(xiàn)可能的結(jié)構(gòu)簡式是_；（5）E可能的結(jié)構(gòu)簡式是_。答案：解析：根據(jù)官能團的性質(zhì)推斷物質(zhì)。 例5 A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均為有機化合物，根據(jù)以下框圖，回答問題： （1）B和C均為有支鏈的有機化合物，B的結(jié)構(gòu)簡式為_；C在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)只能生成一種烯烴D，D的結(jié)構(gòu)簡式為：_（2）G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，則G的結(jié)構(gòu)簡式為 _。（3）的化學(xué)方程式是_的化學(xué)方程式是_（4）的反應(yīng)類型是_；的反應(yīng)類型是_；的反應(yīng)類型是_；（5）與H具有相同官能團的H的同

7、分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_答案：（1），（2），（3）（4）水解，取代，氧化（5）CH3CH=CHCOOH CH2=CHCH2COOH解析：考查各官能團性質(zhì)的綜合推斷。 例6 某天然有機化合物A僅含C、H、O元素，與A相關(guān)的反應(yīng)框圖如下：（1）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：SA第步反應(yīng)_、BD_DE第步反應(yīng)_、AP_（2）B所含官能團的名稱是_。（3）寫出A、P、E、S的結(jié)構(gòu)簡式：A：_、P：_；E：_、S：_。（4）寫出在濃H2SO4?存在并加熱的條件下，F(xiàn)與足量乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式：_（5）寫出與D具有相同官能團的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_答案：（1）取代（或水解）反應(yīng) 加成反應(yīng) 消去反應(yīng) 酯

8、化（或取代）反應(yīng)（2）碳碳雙鍵 羧基 （3）（4）（5）解析：考查有機物之間的綜合推斷。 例7 下圖中A、B、C、D、E、F、G、H均為有機化合物。回答下列問題：（1）有機化合物A的相對分子質(zhì)量小于60，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1molA在催化劑作用下能與3mol H2反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡式是_，由A生成B的反應(yīng)類型是_；（2）B在濃硫酸中加熱可生成C，C在催化劑作用于下可聚合生成高分子化合物D，由C生成D的化學(xué)方程式是_；（3） 芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2，E的苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，則E的所有可能的結(jié)構(gòu)簡式是_； E在NaOH溶液中可轉(zhuǎn)變?yōu)镕，F(xiàn)用高錳酸鉀酸性溶液氧化生成G（C

9、8H6O4）。1molG與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)可放出44.8L CO2（標(biāo)準(zhǔn)狀況），由此確定E的結(jié)構(gòu)簡式是_。（4）G和足量的B在濃硫酸催化下加熱反應(yīng)可生成H，則由G和B生成H的化學(xué)方程式是_，該反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。答案：酯化反應(yīng) （或取代反應(yīng)）解析：考查根據(jù)基本熟悉反應(yīng)類型和物質(zhì)性質(zhì)綜合推斷。 例8 苯丙酸諾龍是一種興奮劑，結(jié)構(gòu)簡式為（1）苯丙酸諾龍的結(jié)構(gòu)推測，它能_（填代號）。A. 使溴的四氯化碳溶液褪色 B. 使酸性KMnO4溶液褪色C. 與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng) D. 與Na2CO3溶液作用生成CO2苯丙酸諾龍的一種同分異構(gòu)體A，在一定條件下可發(fā)生下列反應(yīng)：提示：已知反應(yīng)：RCH2

10、COOH+Cl2?RCHClCOOH+HCl據(jù)以上信息回答（2）（4）題：（2）BD的反應(yīng)類型是_。（3）C的結(jié)構(gòu)簡式為_。（4）FG的化學(xué)方程式是_。答案：（1）AB （2）加成反應(yīng) （3）CH3CH2（C6H5）COONa （4）CH3C（C6H5）ClCOOH+2NaOH（醇，加熱）CH2=C（C6H5）COONa+NaCl+2H2O解析：考查根據(jù)結(jié)構(gòu)判斷物質(zhì)性質(zhì)和推斷。 【模擬試題】1. 在一定條件下，烯烴可發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)，生成羰基化合物，該反應(yīng)可表示為：已知： 化合物A，其分子式為C9H10O，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且能與金屬鈉或氫氧

11、化鈉溶液反應(yīng)生成B； B發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)生成C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； C催化加氫生成D，D在濃硫酸存在下加熱生成E； E既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成F； F發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)生成G，G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，遇酸轉(zhuǎn)化為H（C7H6O2）。請根據(jù)上述信息，完成下列填空：（1）寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡式（如有多組化合物符合題意，只要寫出其中的一組）A_，C_，E_。（2）寫出分子式為C7H6O2的含有苯環(huán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。2. 化學(xué)工作者一直關(guān)注食品安全，發(fā)現(xiàn)有人將工業(yè)染料“蘇丹紅1號”非法用作食用色素。蘇丹紅是一系列人工合成染

12、料，其中“蘇丹紅4號”的結(jié)構(gòu)式如下：下列關(guān)于“蘇丹紅4號”說法正確的是（ ）A. 不能發(fā)生加成反應(yīng) B. 屬于芳香烴衍生物C. 可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D. 屬于甲苯同系物3. 某有機化合物X，經(jīng)過下列變化后可在一定條件下得到乙酸乙酯。則有機物X是（ ）A. C2H5OH B. C2H4C. CH3CHO D. CH3COOH4. 可用于鑒別以下三種化合物的一組試劑是（ ）乙酰水楊酸 丁香酚 肉桂酸 銀氨溶液 溴的四氯化碳溶液 氯化鐵溶液 氫氧化鈉溶液A. 與 B. 與 C. 與 D. 與5. 某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CHCH2OH。下列關(guān)于該有機物的敘述不正確的是（ ）A. 能與金屬鈉

13、發(fā)生反應(yīng)并放出氫氣B. 能在催化劑作用下與H2發(fā)生加成反應(yīng)C. 能發(fā)生銀境反應(yīng)D. 在濃H2SO4催化下能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)6. 蘇丹紅是很多國家禁止用于食品生產(chǎn)的合成色素。結(jié)構(gòu)簡式如下圖。關(guān)于蘇丹紅說法錯誤的是（ ）A. 分子中含一個苯環(huán)和一個萘環(huán) B. 屬于芳香烴C. 能被酸性高錳酸鉀溶液氧化 D. 能溶于苯7. 聚甲基丙烯酸羥乙酯的結(jié)構(gòu)簡式為，它是制作軟質(zhì)隱形眼鏡的材料。請寫出下列有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：（1）由甲基丙烯酸羥乙酯制備聚甲基丙烯酸羥乙酯（2）由甲基丙烯酸制備甲基丙烯酸羥乙酯（3）由乙烯制備乙二醇8. 蘇丹紅一號（sudan ）是一種偶氮染料，不能作為食品添加劑使用。它是由苯胺

14、和2萘酚為主要原料制備的，它們的結(jié)構(gòu)簡式如下所示： （蘇丹紅一號） （苯胺） （2-萘酚）（提示：可表示為） （A） （B） （C） （D）（1）蘇丹紅一號的化學(xué)式（分子式）為 （2）在下面化合物（A）（D）中，與2萘酚互為同分異構(gòu)體的有（填字母代號） 。（3）上述化合物（C）含有的官能團是 （4）在適當(dāng)?shù)臈l件下，2萘酚經(jīng)反應(yīng)可得到芳香化合物E（C8H6O4），1molE與適量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可放出二氧化碳44.8L（標(biāo)準(zhǔn)狀況），E與溴在有催化劑存在時反應(yīng)只能生成兩種一溴代物，兩種一溴代物的結(jié)構(gòu)簡式分別是 ，E與碳酸氫鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。（5）若將E與足量乙醇在濃硫酸作用下加熱，可以生成

15、一個化學(xué)式（分子式）為C12H14O4的新化合物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ，反應(yīng)類型是 。9. 環(huán)丙烷可作為全身麻醉劑，環(huán)已烷是重要的有機溶劑。下面是部分環(huán)烷烴及烷烴衍生物的結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式和某此有機化合物的反應(yīng)式（其中Pt、Ni是催化劑）。結(jié)構(gòu)簡式BrCH2CH2CH(CH3)CH2Br 鍵線式（環(huán)己烷）（環(huán)丁烷）回答下列問題：（1）環(huán)烷烴與 是同分異構(gòu)體。（2） 從反應(yīng)可以看出，最容易發(fā)生開環(huán)加成反應(yīng)的環(huán)烷烴是 （填名稱）。判斷依據(jù)為 。（3）環(huán)烷烴還可以與鹵素單質(zhì)，鹵化氫發(fā)生類似的開環(huán)加成反應(yīng)，如環(huán)丁烷與HBr在一定條件下反應(yīng)，其化學(xué)方程式為 （不需注明反應(yīng)條件）。（4）寫出鑒別環(huán)丙烷和丙

16、烯的一種方法。試劑 ；現(xiàn)象與結(jié)論 。10. 某有機物X的分子式為C4H8O2.X在酸性條件下與水反應(yīng)，生成分子內(nèi)均含2個碳原子的有機物Y和Z.Y在銅催化下被氧化為W，W能發(fā)生銀鏡反應(yīng).（1）寫出X和Z的結(jié)構(gòu)簡式：X _，Z _.（2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：Y與濃硫酸的混合物共熱發(fā)生消去反應(yīng)；W與新制Cu（OH）2反應(yīng)11. 有機物A為茉莉香型香料。（1）A分子中含氧官能團的名稱是_。（2）C的分子結(jié)構(gòu)可表示為（其中R和R'代表不同的烴基）：A的化學(xué)式是_，A可以發(fā)生的反應(yīng)是_（填寫序號字母）。a. 還原反應(yīng) b. 消去反應(yīng) c. 酯化反應(yīng) d. 水解反應(yīng)（3）已知含有烴基R的有機物

17、ROH與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，則含有烴基R'的有機物R'OH的類別屬于_。（4）A分子結(jié)構(gòu)中只有一個甲基，A的結(jié)構(gòu)簡式是_。（5）在濃硫酸存在下，B與乙醇共熱生成化合物的化學(xué)方程式是_。（6）在A的多種同分異構(gòu)體中，分子結(jié)構(gòu)中除烴基R'含有三個甲基外，其余部分均與A相同的有_種。12. 四川盛產(chǎn)五倍子。以五倍子為原料可制得化合物A。A的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示：請解答下列各題：（1）A的分子式是 。（2）有機化合物B在硫酸催化條件下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)可得到A。請寫出B的結(jié)構(gòu)簡式： 。（3）請寫出A與過量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。（4）有機化合物C是合成治療禽流感藥物的

18、原料之一。C可以看成是B與氫氣按物質(zhì)的量之比12發(fā)生加成反應(yīng)得到的產(chǎn)物。C分子中無羥基與碳碳雙鍵直接相連的結(jié)構(gòu)，它能與溴水反應(yīng)使溴水褪色。請寫出C與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式： 【試題答案】1. （1）A：HOCH2CHCH2 C：NaOCH2CHO E：HOCHCH2（或相應(yīng)的間位、鄰位）；（2）HOCHO ； ； HCOO ；COOH2. BC 3. C 4. A 5. C 6. B7. （1）nCH2C（CH3）COOCH2CH2OH（2）由甲基丙烯酸制備甲基丙烯酸羥乙酯CH2C（CH3）COOHHOCH2OHCH2C（CH3）COOCH2CH2OHH2O（3）由乙烯制備乙二醇CH2CH2Br2CH2BrCH2Br CH2BrCH2Br2OHHOCH2CH2OH2Br8. （1）C15H12N2O；（2）（A）（B）（C）；（3）碳碳雙鍵；醛基（4） ；2NaHCO32H2O2CO2（5）2CH3CH2OH2H2O 酯化反應(yīng)9. （1）同碳原子數(shù)的烯烴；（2）環(huán)丙烷；環(huán)丙烷與H2加成所需溫度最低。（3）+HBrCH3CH2CH2CH2Br（4）KMnO4（H+）；能使KMnO4（H+）溶液褪色的為丙烯，不能使KMnO4（H+）溶液褪色的為環(huán)丙烷。10.11. （1）醛基；（2）；a；（3）醇；（4） （5）（6）