高中有機化學復習資料匯總

1、高考有機化學總復習專題一：有機物的結構和同分異構體：（一）有機物分子式、電子式、結構式、結構簡式的正確書寫：1、分子式的寫法：碳氫氧氮（其它元素符號）順序。2、電子式的寫法：掌握7種常見有機物和4種基團：7 種常見有機物：CH4、 C2H6、 C2H4、 C2H2、 CH3CH2OH、 CH3CHO、 CH3COOH。4 種常見基團：一CH3、一OH、一CHO、- COOHo3、結構式的寫法：掌握8種常見有機物的結構式：甲烷、乙烷、乙烯、乙快、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯。（注意鍵的連接要準確，不要錯位。）4、結構簡式的寫法：結構簡式是結構式的簡寫，書寫時要特別注意官能團的簡寫，煌基 的合并。要

2、通過練習要能識別結構簡式中各原子的連接順序、方式、基團和官能團。掌 握8種常見有機物的結構簡式：甲烷 CH4、乙烷C2H6、乙烯C2H4、乙快C2H2、乙醇 CH3CH2OH、乙醛 CH3CHO、乙酸 CH3COOH、乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3。（二）同分異構體：要與同位素、同素異形體、同系物等概念區(qū)別，注意這四個“同”字概 念的內涵和外延。并能熟練地作出判斷。項目概念同位素同素異形體同系物同分異構體適用對象判斷依據(jù)性質實例1、同分異構體的分類：碳鏈異構、位置異構、官能團異構。2、同分異構體的寫法：先同類后異類，主鏈由長到短、支鏈由整到散、位置由心到邊。3、炫鹵代物的同分異構體的判斷：

3、找對稱軸算氫原子種類，注意從對稱軸看，物與像上 的碳原子等同，同一碳原子上的氫原子等同。專題二：官能團的種類及其特征性質：（一）、烷烴：（1）通式：CnH2n+2,代表物 CH4。（ 2）主要性質：、光照條件下跟鹵素單質發(fā)生取代反應。、在空氣中燃燒。、隔絕空氣時高溫分解。（二）、烯烴：（1）通式：CnH2n （nA2）,代表物 CH2=CH2,官能團：-C=C-（ 2）主要化學性質：、跟鹵素、氫氣、鹵化氫、水發(fā)生加成反應。、在空氣中燃燒且能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化。、加聚反應。（三）、炔烴：（1）通式：CnH2n-2 （nA2）,代表物CH三CH,官能團-C-C-（ 2）主要化學性質：、跟鹵素、

4、氫氣、鹵化氫、水發(fā)生加成反應。、在空氣中燃燒且能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化。、加聚反應。（四 ）、芳香烴：（1）通式 CnH2n-6 （n6）（ 2）主要化學性質：、跟鹵素單質、硝酸、硫酸發(fā)生取代反應。、跟氫氣加成。、苯的同系物的側鏈能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化，但苯不能。（五）、鹵代烴：（ 1）通式：R X ，官能團X 。（ 2）主要化學性質：、在強堿性溶液中發(fā)生水解反應。（NaOH+H2。并力口熱）、在強酸性溶液中發(fā)生消去反應（但沒有（3碳原子和B碳原子上沒能氫原子的鹵代炫 不能發(fā)生消去反應。）（NaOH+醇并力口熱）（六）、醇：（1）通式：飽和一元酸 CnH2n+2。，ROH,官能團一OH, C

5、H3CH2OH。（ 2）主要化學性質：、跟活潑金屬發(fā)生置換反應。、在170c時與濃硫酸發(fā)生消去反應。（但沒能（3原子和B碳原子上沒有氫原子的醇不能發(fā)生消去反應），在 140時發(fā)生分子間脫水反應生成醚。、可以發(fā)生催化氧化（一級醇氧化成醛，二級醇氧化成酮，三級醇在該條件下不能被氧 化。、跟酸發(fā)生酯化反應。、能燃燒氧化。（七）、酚：（1）、官能團一OH（2）、主要化學性質、跟Na、NaOH、Na2CO3發(fā)生反應，表現(xiàn)出弱酸性，但與碳酸鈉反應不能生成二氧化 碳（生成碳酸氫鈉） 。、跟濃濱水發(fā)生取代反應生成白色沉淀。、遇FeCh溶液發(fā)生顯色反應，顯紫色。、能被空氣氧化生成粉紅色固體。、在濃鹽酸催化作用下

6、與甲醛發(fā)生縮聚反應生成酚醛樹脂。（八）、醛：（1）通式：飽和一元醛：CnH2nO,官能團：一CHO,代表物：CH3CHO。（2）主要化學性質：、與氫氣發(fā)生加成反應在生成醇 。、能被弱氧化劑（銀氨溶液和新制的氫氧化銅溶液）氧化。、能與酚發(fā)生縮聚反應。（九）、羧酸：（1）、通式：飽和一元竣酸：CnH2n。2,官能團-COOH ,代表物：CH3COOH（2）、主要化學性質：、具有酸的通性。、與醇發(fā)生酯化反應。（十）、酯：（1）、通式：飽和一元酯：CnH2n。2,官能團：- COO- ,代表物：CH3COOCH2CH3（2）、主要化學性質：、在酸性條件下水解：、在堿性條件下水解。（十一 ） 、油脂、糖

7、類、氨基酸、蛋白質：（1）糖類：單糖（） 、二糖（ ） 、多糖（ ）葡萄糖的銀鏡反應：與新制氫氧化銅的反應：（2）油脂的皂化反應（3）蛋白質的鹽析：蛋白質的變性： 專題三：有機反應：（一）、取代反應：有機物中的某些原子或原子團被其原子或原子所代替的反應。；、鹵代反應：烷烴在光照下與鹵素（氣體 ）發(fā)生取代反應。苯在 Fe 粉做催化劑的條件下和液態(tài)鹵素單質發(fā)生取代反應。苯的同系物的側鏈在光照下與鹵素（氣體 ） 發(fā)生取代反應。苯的同系物在Fe 粉做催化劑的條件下與液態(tài)鹵素單質發(fā)生取代反應。、硝化反應：苯和苯的同系物在加熱及濃硫酸作用下與濃硝酸發(fā)生取代反應。、磺化反應：苯在加熱時與濃硫酸發(fā)生取代反應。

8、、酯化反應：含有羥基（或與鏈狀炫基相連）的醇、纖維素與含有竣基的有機竣酸、含有 羥基的無機含氧酸在加熱和濃硫酸的作用下發(fā)生取代反應生成酯和水。、水解反應：含有RCOO-R、-X、-COONH-等官能團的有機物在一定條件下與水反應。（二）、加成反應：有機物分子里的不飽和碳原子跟其他原子或原子團直接結合生成別的有機物的反應。、與氫氣加成：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)、醛酮?；诖呋瘎┑淖饔孟履軌蚝蜌錃獍l(fā)生加成反應。、與鹵素單質加成：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵與鹵素單質的水溶液或有機溶液發(fā)生加成反應。、與鹵化氫加成：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵在催化劑的作用下與鹵化氫發(fā)生加成反應。、與水加成：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵在加熱以、

9、加壓以及催化劑的作用下與水發(fā)生加成反應。（三 ）、消去反應：有機物在適當?shù)臈l件下，從一個分子中脫去一個小分子（水或鹵化氫） ，而生成不飽和 （雙鍵或叁鍵）化合物的反應。、鹵代炫在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應。、醇在濃硫酸和加熱至170c時發(fā)生消去反應。（說明：沒有（3原子和B碳原子上沒有氫原子的醇不能發(fā)生消去反應）（四 ）、氧化反應：（有機物加氧或脫氫的反應）。、有機物燃燒：除少數(shù)有機物外（CC14）,絕大多數(shù)有機物都能燃燒。、催化氧化：醇（連羥基的碳原子上有氫）在催化劑作用可以發(fā)生脫氫氧化，醛基在催化劑的作用下可發(fā)生得氧氧化。、與其他氧化劑反應：苯酚可以在空氣中被氧氣氧化。碳碳雙鍵、碳

10、碳叁鍵、苯的同系物、醛基能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化。碳碳雙鍵、碳碳叁鍵能被溴水或溴的四氯化碳溶液氧化。醛基能夠被銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液氧化。（五）、還原反應：（有機物加氫或去氧的反應）。碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)、醛基等官能團的有機物與氫氣的加成。（六）、加聚反應：含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的不飽和化合物在催化劑的作用下生成高分子化合物的反應。（七） 、縮聚反應：一種或兩種以上的單體之間結合成高分子化合物，同時生成小分子（水或鹵化氫）的反應。、苯酚與甲醛在濃鹽酸的催化作用下水浴加熱發(fā)生縮聚反應生成酚醛樹脂。、二元竣酸與二元醇按酯化反應規(guī)律發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物。、含羥基的竣酸按酯化反應

11、規(guī)律發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物。、二元竣酸與二元胺發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物。、含有氨基酸發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物。（八）、顯色反應：、苯酚與FeCb溶液反應顯紫色。、淀粉溶液與碘水反應顯藍色。、蛋白質（分子中含有苯環(huán)）與濃HNO3反應顯黃色。專題四、有機化學計算（一）、有機物分子式的確定：1、確定有機物的式量的方法：、根據(jù)標準狀況下氣體密度求：M=22.4 p。、根據(jù)氣體A對氣體B的相對密度為D求：Ma=MbD。、求混合物的平均式量：M=m總/n總、。、根據(jù)化學反應方程式計算炫的式量。2、確定化學式的方法：、根據(jù)式量和最簡式確定有機物的式量。、根據(jù)式量，計算一個分子式中各元素的原子個

12、數(shù)，確定有機物的化學式。、當能夠確定有機的類別時，可以根據(jù)有機物的通式，求算 n值，確定化學式、商余法3、確定有機物化學式的一般途徑。相對分子質量化學式各元素的質量比、各元素的質量分數(shù)、燃燒后生成的水蒸氣和二氧化碳的量一各元素原子的物質的量之比 化學式。（二卜有機物的燃燒規(guī)律：1、等物質的量的有機物完全燃燒消耗氧氣、生成水及二氧化碳的量比較：、生成水的量由化學中總的氫原子數(shù)決定。若分子式不同的有機物生成的水的量相同，則氫原子數(shù)相同。即符合通式：CxHy(CO2)m(m取0、1、2)、生成CO2的量由化學式中總的碳原子數(shù)決定，若分子式不同有機物生成的CO2的量相同，則碳原子數(shù)相同，即符合通式：C

13、xHy(H2O)m。(m取0、1、2)2、等質量的炫完全燃燒時消耗 O2,生成CO2和H2O的量比較：、等質量的炫完全燃燒，H%越高，消耗O2的量越多，生成水的量越多，生成的CO2的量越少。、等質量的具有相同最簡式的有機物完全燃燒時，耗氧氣的量相同，生成水和二氧化 碳的量也相同。、最簡式相同的有機物無論以何種比例混合，只要總質量相同，耗。2的量及生成CO2和 H2O 的量均相同。3、烴燃燒前后氣體的體積差推斷烴的組成。當溫度在100以上時，氣態(tài)烴完全燃燒的化學方程式：當V0, y4,化學式中H原子數(shù)大于4的氣態(tài)炫都符合。V=0 ， y=4 ， CH4、 C2H4、 C3H4。V0 ， y4 ，

14、只有C2H2 符合。4、根據(jù)有機物完全燃燒時，生成CO2 和 H2O 的物質的量之比判斷有機物的可能結構。根據(jù) CO2 與 H2O 的物質的量之比 (體積比) ，可以知道C、 H 原子個數(shù)比，結合有無其他原子，可以寫出有機物的通式。5、 根據(jù)有機物完全燃燒消耗O2 的物質的量(體積 )與生成 CO2 的物質的量(體積 )之比，推導有機物的可能通式。V(O2) ： V(CO2)=1 ： 1 時，有機物的通式： Cm(H2O)n: ；V(O2) ： V(CO2)=2 ： 1 時，有機物的通式為：(CH4)m(H2O)n: ；V(O2) ： V(CO2)=1 ： 2 時，有機物的通式為：(CO)m(

15、H2O)n:專題五：有機合成與推斷(一)、烴和烴的衍生物之間的轉化關系：(二)、官能團的引入：1、引入一OH的方法：鹵代烴的水解、酯的水解、醛酮羰基加氫、碳碳雙鍵加氫、葡萄糖的發(fā)酵。2、引入一X的方法：烷烴取代、碳碳雙鍵叁鍵與HX 、 X2 的加成、芳香烴的取代。3、引入碳碳不飽和鍵的方法：鹵代烴的消去、醇的消去。4、引入-COOH 的方法：醛的氧化、酯的水解。（三）、官能團消除：1、加成消除不飽和鍵。2、消去、氧化、酯化消除羥基。3、加成、氧化消去醛基。（四 ）、把握有機推斷六大“題眼”1、 【有機物官能團性質】能使濱水褪色的有機物通常含有“一 C = C一、“一C三C一”或“一CHO”。能

16、使酸性高鎰酸鉀溶液褪色的有機物通常含有“一C=C一”或“一C三C一、“一CHO”或為“苯的同系物” 。能發(fā)生加成反應的有機物通常含有“一 C=C一、“一 C三C一、“一CHO”或“苯環(huán)”， 其中“ CHO ”和“苯環(huán)”只能與H2 發(fā)生加成反應。能發(fā)生銀鏡反應或能與新制的 Cu（OH）2 懸濁液反應的有物必含有“CHO” 。能與鈉反應放出 H2 的有物必含有“ OH”、 “ COOH”。能與 Na2CO3 或 NaHCO3 溶液反應放出 CO2 或使石蕊試液變紅的有物中必含有-COOH。能發(fā)生消去反應的有物為醇或鹵代烴。能發(fā)生水解反應的有機物為鹵代燒、酯、糖或蛋白質。遇FeCl3溶液顯紫色的有機

17、物必含有酚羥基。能發(fā)生連續(xù)氧化的有機物是伯醇，即具有“一 CH2OH”的醇。比如有機物A能發(fā)生如 下反應：A-B-C,則A應是具有“一CH2OH”的醇，B就是醛，C應是酸。當反應條件為NaOH 、醇溶液并加熱時，必定為鹵代烴的消去反應。當反應條件為NaOH 、水溶液并加熱時，通常為鹵代烴或酯的水解反應。當反應條件為濃H2SO4 并加熱時，通常為醇脫水生成醚或不飽化合物，或者是醇與酸的酯化反應。當反應條件為稀酸并加熱時，通常為酯或淀粉的水解反應。當反應條件為催化劑并有氧氣時，通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸。當反應條件為催化劑存在下的加氫反應時，通常為碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應。當反應

18、條件為光照且與X2 反應時， 通常是 X2 與烷或苯環(huán)側鏈烴基上的 H 原子發(fā)生的取代反應， 而當反應條件為催化劑存在且與X2 的反應時， 通常為苯環(huán)上的 H 原子直接被取代。3、 【有機反應數(shù)據(jù)】根據(jù)與H2加成時所消耗H2的物質的量進行突破：1mol-C=C-力口成時需1molH2, 1mol -CC-全加成時需2molH2, 1mol-CHO力口成時需ImolH2,而1mol苯環(huán)加成時需3molH2。1mol-CHO完全反應時生成2molAgJ或ImolCuzOj。2mol- OH或2mol- COOH與活潑金屬反應放出ImolH 2。2mol-COOH與碳酸鈉反應放出1molCO2% 1

19、mol-COOH與碳酸氫鈉反應放出 1molCO2 K 1mol 一元醇與足量乙酸反應生成1mol 酯時，其相對分子質量將增加42， 1mol 二元醇與足量乙酸反應生成酯時，其相對分子質量將增加84。 1mol 某酯 A 發(fā)生水解反應生成B 和乙酸時，若A 與 B 的相對分子質量相差42，則生成 1mol 乙酸，若 A 與 B 的相對分子質量相差 84 時，則生成2mol 乙酸。4、 【物質結構】具有4 原子共線的可能含碳碳叁鍵。具有4 原子共面的可能含醛基。具有6 原子共面的可能含碳碳雙鍵。具有12 原子共面的應含有苯環(huán)。5、 【物質通式】符合CnH2n+2為烷炫，符合CnH2n為烯炫，符合

20、CnH2n-2為快炫，符合CnH2n-6為苯的同系物，符合 CnH2n+2O 為醇或醚， 符合 CnH2nO 為醛或酮， 符合 CnH2nO2 為一元飽和脂肪酸或 其與一元飽和醇生成的酯。6、 【物質物理性質】在通常狀況下為氣態(tài)的烴，其碳原子數(shù)均小于或等于4，而烴的衍生物中只有CH3Cl 、CH2=CHCl、HCHO在通常情況下是氣態(tài)。五、全國高考有機部分考題 ：（07 四川 ）28 （ 12 分）有機化合物A的分子式是C13 H20O8 （相對分子質量為304） , ImolA在酸性條件下水解得到 4 molCH3COOH 和 1molB 。 B分子結構中每一個連有經(jīng)基的碳原子上還連有兩個氫

21、原子。請回答下列問題：（ l ） A 與 B 的相對分子質量之差是 。（2 ） B 的結構簡式是： 。_（ 3 ） B 不能發(fā)生的反應是（填寫序號） 氧化反應 取代反應 消去反應加聚反應（ 4 ）己知：以兩種一元醛（其物質的量之比為 1 ： 4）和必要的無機試劑為原料合成B，寫出合成 B 的各步反應的化學方程式。（07 四川 ）29 （ 15 分）二甲醚（CH3OCH3 ）被稱為21 世紀的新型燃料，它清潔、高效、具有優(yōu)良的環(huán)保性能。四川是利用天然氣生產(chǎn)二甲醚的重要基地之一。請?zhí)顚懴铝锌瞻祝海?l ）與二甲醚相對分子質量相等且元素種類相同的有機物的結構簡式是：（ 2）二甲醚可由合成氣（CO+H

22、2 ）在一定條件下制得。用合成氣制二甲醚時，還產(chǎn)生了一種可參與大氣循環(huán)的無機化合物，該反應的化學方程式可能是：（07 天津 ）27 （19分）奶油中有一種只含C、 H、 O 的化合物 A。 A 可用作香料，其相對分子質量為88,分子中C、H、O原子個數(shù)比為2:4:1。 .A 的分子式為 。 .寫出與A 分子式相同的所有酯的結構簡式：(08全國)8.下列各組物質不屬于同分異構體的是( D )A.2, 2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B.鄰氯甲苯和對氯甲苯C.2-甲基丁烷和戊烷D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯（08 全國）29. （16 分）A、B、C、D、E、F和G都是有機化合物，它們的關系如下圖所示:(1

23、)化合物C的分子式是 溶液顯紫色，C與濱水反應 有兩種，則C的結構簡式C7H8。，C 遇 FeCl3生成的一澳代物只(2) D為一直鏈化合物，其相對分子質量比化合物 C的小20,它能跟NaHCO3反應放出CO2,則D分子式為, D具有的官能團是(3)反應的化學方程式是;(4)芳香化合物B是與A具有相同官能團的A的同分異構體，通過反應化合物 B能生成E和F, F可能的結構簡式是 (5) E可能的結構簡式是 (08全國 II) 29. ( 17 分)A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均為有機化合物。根據(jù)以下框圖，回答問題:硫酸作用下加熱反應只能生成一種烯炫 D , D的結構簡式為：（2 ） G

24、能發(fā)生銀鏡反應，也能使澳的四氯化碳溶液褪色，則 G的結構簡式（3 ）的化學方程式是的化學方程式是（4 ） 的反應類型是 的反應類型是的反應類型是（5 ）與H具有相同官能團的 H的同分異構體的結構簡式為 （08 廣東）25. （9 分）某些高分子催化劑可用于有機合成。下面是一種高分子催化劑（羽）合成路線的一部分（m和VI都是羽的單體；反應均在一定條件下進行；化合物I-m和羽中含N雜環(huán)的性質類似于苯環(huán)）：/2NHTVC品州QC-(lI CH,回答下列問題:(1)寫出由化合物I合成化合物n的反應方程式(不要求標出反應條件)(2)下列關于化合物I、II和田的說法中，正確的是(填字母)。A.化合物I可以

25、發(fā)生氧化反應B.化合物I與金屬鈉反應不產(chǎn)生氫氣C.化合物n可以發(fā)生水解反應D.化合物田不可以使澳的四氯化碳溶液褪色E.化合物田屬于烯炫類化合物(3)化合物VI屬于 (填字母)類化合物A.醇 B.烷炫 C.烯炫 D.酸 E.酯(4)寫出兩種可以鑒別 V和M的化學試劑(5)在上述合成路線中，化合物IV和V在催化劑作用下與氧氣反應生成VI和水，寫出反 應方程式(無需寫條件)26. (10分)醇氧化成醛的反應是藥物、香料合成中的重要反應之一。(1)苯甲醇可由 C4H5CH2CI在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應而得，反應方程式 為。(2)醇在催化作用下氧化成醛的反應是綠色化學的研究內容之一。某科研小組研究

26、了把催化劑在氧氣氣氛中對一系列醇氧化成醛反應的催化效果，反應條件為：K2CO3、363K、甲苯(溶劑)。實驗結果如下：R應時間zh格的產(chǎn)率內分析表中數(shù)據(jù)，得到把催化劑催化效果的主要結論是 (寫出2條)(3)用空氣代替氧氣氣氛進行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反應，其他條件相同，產(chǎn)率達到 95%時的反應時間為7.0小時。請寫出用空氣代替氧氣氣氛進行反應的優(yōu)缺點：。(4)苯甲醛易被氧化。寫出苯甲醛被銀氨溶液氧化的反應方程式 (標出具體 反應條件)。(5)在藥物、香料合成中常利用醛和醇反應生成綜醛來保護醛基，此類反應在酸催化下 進行。例如：C +2CH,CHJ0HtC*HjO/ * * /、R HR II在以上醛基保護反應中要保證反應的順利進行， 可采取的措施有 (寫出2條)。已知具有五元環(huán)和六元環(huán)結構的縮醛比較穩(wěn)定。寫出用乙二醇(HOCH2CH3OH)保護苯甲醛中醛的反應方程式 。(08北京)25 (16分)菠蘿酯是一種具有菠蘿香氣的食用香料，是化合物甲與苯氧乙酸 發(fā)生化反應的產(chǎn)物。3 cH.cOOH