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文檔簡介
1、精品文檔【溫故知新】根據(jù)醇類催化氧化反應(yīng)的原理,完成下列方程式練習(xí):分子式為 C5H12O的醇中,能被催化氧化為醛的醇有 ?能被催化氧化為酮的醇有 , 不能被催化氧化的醇有。【新知識導(dǎo)航】一、乙醛1 .組成與結(jié)構(gòu)乙醛的分子式 結(jié)構(gòu)簡式 官能團(tuán)。2 .物理性質(zhì)乙醛是 色、具有 氣味的液體,密度小于水,沸點(diǎn)為 20.8C。乙醛易揮發(fā),能與水、乙醇、氯仿等互溶。3 .化學(xué)性質(zhì)(1)加成反應(yīng)(醛基中的 能夠發(fā)生加成反應(yīng)) 還原反應(yīng):在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中,常把有機(jī)物分子中得 或失 的反應(yīng)稱為還原反應(yīng)。(2)氧化反應(yīng):可燃性:催化氧化(在醛基中的碳?xì)渲g插入 ) 氧化反應(yīng):在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中,通常把有機(jī)物分子中
2、得 或失 的反應(yīng)。被弱氧化劑氧化a、乙醛銀鏡反應(yīng)方程式及現(xiàn)象 O 銀氨溶液的配置過程b、乙醛與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)方程式及現(xiàn)象被強(qiáng)的氧化劑氧化:思考:乙醛 使酸性KMnO4溶液褪色,乙醛 澳水褪色(是否加成反應(yīng)?)4.乙醛的用途及工業(yè)制法(1)乙醇氧化法:;凸(2)乙烯氧化法:2c- ch, + o,仙代 *一加用一加熱,O(3)乙快水化法:ch CH+HQ + CH*-CM二、醛類1 .概念:分子里由煌基與 基相連構(gòu)成的化合物。2 .醛類的化學(xué)通性:1)飽和一元醛的通式: 或,由于醛類物質(zhì)都含有醛基,它們的 性質(zhì)很相似。如,它們都能被還原成 ,被氧化成 ,都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)等。2)同碳
3、原子數(shù)的飽和一元醛、酮互為同分異構(gòu)體,它們具有相同的通式CnH2nO,從分子組成上看精品文檔精品文檔比同碳原子數(shù)的烯多一個(gè)氧原子,其通式也可以看做CnH2n-2?H2O,它們?nèi)紵龝r(shí)耗氧量與同碳原子的 煌相同,生成的水與同碳原子數(shù)的 煌相同。(1)催化加氫:RCHO十H2傕譬L(反應(yīng))醛、酮都能發(fā)生厥基加成反應(yīng), 加成物可以是H2, HCN等,與H2加成反應(yīng)也是 反應(yīng),反應(yīng)后生成醇類。試寫出:2一甲基丁醛與氫氣: 丙酮與氫氣:友情提醒:有機(jī)反應(yīng)中,通常把有機(jī)物分子中失去 原子或得到 原子的反應(yīng)叫做氧化反 應(yīng);把有機(jī)物分子中得到 原子或失去 原子的反應(yīng)叫做還原反應(yīng)。(2)氧化反應(yīng)當(dāng)有機(jī)物分子中含有
4、苯基、雙鍵(包括碳碳雙鍵和談基),若與這些基團(tuán)直接相連的碳原子上連接有氫原子,則能被氧化為竣基,例如:催化氧化:RCHO+O 2.從上面的例子可以看出,醛具有還原性,而酮不具備還原性(不包括燃燒)。在乙醛溶液中滴入KMnO4酸性溶液,可以看到的現(xiàn)象是 。在堿性溶液中,醛類的還原性更強(qiáng)。 例如,在堿性條件下,醛能被弱氧化劑新制氫氧化銅和銀氨溶液氧化。銀鏡反應(yīng):RCHO+一一新制氫氧化銅懸濁液的反應(yīng):RCHO+醛類可以被還原為醇,也能被氧化為竣酸,這是醛類十分重要的化學(xué)性質(zhì)。氧化氧化醇()刀醛(一)一竣酸()3 .醛的分類一元醒上CH&CH。、CHa-CH-CHO .QH、一CHUCH,二元US
5、iOHCCHj一CHO, ()1 ICCH/CHO Vl多元醛略飽和醛;CHnCHOCKHmCHO,I不悔和解. Q-c 11 , chzhXhj脂肪除CHjCH。、one- cht-cho4 .醛的通式由于有機(jī)物分子里每有一個(gè)醛基的存在,致使碳原子上少兩個(gè)氫原子。 因此若嫌CnHm衍變x元醛,該醛的分子式為 CnHm 2xOx ,而飽和一元醛的通式為CnH 2nO (n=1、2、3)5 .醛的命名HCHO (甲醛,又叫蟻醛),CH3CHO (乙醛),CH3CH2CHO (丙醛) 精品文檔精品文檔CHO(2)已知甲醛(HCHO)分子中的4個(gè)原子是共平面的。下列分子中所有的原子不可能同時(shí)存在于同
6、O OI I(苯甲醛),H-CYTI (乙二醛) 三.其他的醛和重要的酮1 .甲醛(1)結(jié)構(gòu)特點(diǎn):甲醛的分子式 ,結(jié)構(gòu)簡式,結(jié)構(gòu)式。(2)物理性質(zhì):甲醛又叫蟻醛是一種無色具有強(qiáng)烈刺激性氣味的 體,易溶于水。含 35%,40%的甲醛水溶液叫 。甲醛 毒,裝飾材料釋放出的氣體中含有甲醛,要注意安全及環(huán)境保護(hù)。思考:(1)寫出甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)以及與新制的氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式。1mol甲醛最多可以還原得到多少mol銀?2 .苯甲醛:結(jié)構(gòu)簡式 ,最簡單的芳香醛。無色油狀液體,有苦仁味,密度比水略大,稍溶 于水,用于染料、藥物等工業(yè),亦用于檢驗(yàn)生物堿類和雜醇油的試劑。3 .丙烯醛:結(jié)構(gòu)簡式 最簡單的不
7、飽和脂肪醛。無色易燃液體,能溶于水,有毒,是合成樹脂、丙烯酸的重要原料。4 .丙酮(1)結(jié)構(gòu)特點(diǎn):丙酮的分子式 ,結(jié)構(gòu)簡式 ,結(jié)構(gòu)式 。(2)物理性質(zhì): (3)化學(xué)性質(zhì):a:氧化反應(yīng)b:還原反應(yīng)5 .環(huán)已酮:結(jié)構(gòu)簡式重要的脂環(huán)酮,無色有香味易燃液體,微溶于水。用作醋酸纖維、天然或合成樹脂的溶劑,合成尼龍66、尼龍6的單體原料。【預(yù)習(xí)自測】1 .丙烯醛的結(jié)構(gòu)簡式為 CH2=CH CHO,下列關(guān)于它的性質(zhì)的敘述中,正確的是A.能使濱水和 KMnO4溶液褪色B.在一定條件下與 H2充分加成生成丙醛C.能被新制Cu(OH) 2懸濁液所氧化D.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),表現(xiàn)出氧化性2 .某有機(jī)物的化學(xué)式為 C5H
8、10O,它能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加成反應(yīng)。若將其跟H2加成,則所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是()A.(CH 3CH2)2CHOH B.(CH 3)3CCH 20H C.CH3CH 2c(CH 3)2OH D.CH3(CH2)3CH20H3 .分別寫出丙醛與下列物質(zhì)反應(yīng)的化學(xué)方程式a與銀氨溶液反應(yīng)b與新制的氫氧化銅反應(yīng)c與氫氣反應(yīng)合作探究探究點(diǎn)一:醛基的檢驗(yàn)1)哪些有機(jī)物中含有 一CHO?a.甲醛、乙醛、乙二醛等各種醛類b.甲酸及其鹽,如 HCOOH、HCOONa等c.甲酸酯,如甲酸乙酯HCOOC2H5、甲酸丙酯HCOOC 3H7等d.葡萄糖、麥芽糖等分子中含醛基的 糖2)怎樣檢驗(yàn)醛基的存在?A.銀鏡反應(yīng):
9、向硝酸銀溶液中逐滴加入少量的氨水,實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為 ,滴加入過量的 氨水,實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為 ,有關(guān)反應(yīng)的離子方程式是 , 再向其中滴入幾滴乙醛溶液放在水浴中,實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為 , 反應(yīng)的離子方程式是 。 據(jù)此反應(yīng),可應(yīng)用于實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng):a.試管內(nèi)壁應(yīng)潔凈;b.必須用 加熱,不能用酒精燈直接加熱; c.加熱時(shí)不能振蕩試管和搖動試管;d.須用新配制的銀氨溶液;配制銀氨溶液時(shí),氨水不能過量,(防止生成易爆物質(zhì));銀氨溶液的溶質(zhì)Ag(NH 3)2OH,是一種強(qiáng)堿;e.銀鏡用 除去。B.與新制的氫氧化銅濁液反應(yīng) (費(fèi)林反應(yīng)):向盛有NaOH溶液的試管中,逐滴滴入少量CuSO4溶液,實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為 ,離子方程式為 ,然后加入幾
10、滴乙醛,加熱至沸騰,實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為 ,發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ,據(jù)此反應(yīng),可應(yīng)用于 。實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng):aNaOH性條件下才發(fā)生;b. Cu(OH)2必須新制?!咀⒁狻恳籆HO與Ag(NH 3OH或Cu(OH)2均以物質(zhì)的量比1:2反應(yīng)。例:某醛的結(jié)構(gòu)簡式為:(CH3) 2C=CHCH 2CH2CHO。(1)檢驗(yàn)分子中醛基的方法是化學(xué)方程式為(2)檢驗(yàn)分子中碳碳雙鍵的方法是 反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(3)實(shí)驗(yàn)操作中,哪一個(gè)官能團(tuán)應(yīng)先檢驗(yàn)?探究點(diǎn)二:醛的同分異構(gòu)現(xiàn)象除本身的碳架異構(gòu)外,醛與酮、烯醇、環(huán)醇互同分異構(gòu)體,如:C3H60例:醛 泅 0CHO的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)但不含其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)且分別屬于醇、
11、 酚、竣酸和酯類化合物的各寫一種:練習(xí):試寫出 C5HioO表示醛的同分異構(gòu)體【總結(jié)歸納】醛類應(yīng)該具備哪些重要的化學(xué)性質(zhì)?1 .氧化反應(yīng)a燃燒b.催化氧化成竣酸c.被弱氧化劑氧化(I銀鏡反應(yīng)n與新制的氫氧化銅反應(yīng))d.使酸性KMnO4溶液和濱水褪色2 .還原反應(yīng)(加成反應(yīng))加H2還原成醇精品文檔精品文檔精品文檔【鞏固提升】1 .(海南化學(xué)卷,衍生物)從甜橙的芳香油中可分離得到如下結(jié)構(gòu)的化合物:)現(xiàn)在試劑:KMnO 4酸性溶?夜;H2/Ni ;Ag(NH3OH;新制Cu(OH)2,能與該化合物中所有官能團(tuán)都發(fā)生反應(yīng)的試劑有()1A.B.C. D.2 .一定量的某飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng),析出銀 2
12、1.6g。等量的此醛完全燃燒時(shí),生成二氧化碳3 .96L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)。則該醛是()。A.乙醛 B.丙醛 C. 丁醛D.2一甲基丙醛3 .在下列有機(jī)物中:乙醇,苯乙烯,甲醛,苯酚,苯甲醛,澳乙烷(1)能使酸性KMnO 4溶液褪色的有 ; (2)能發(fā)生加聚反應(yīng)的有 ;(3)能與NaOH溶液反應(yīng)的有(4)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有(5)能發(fā)生消去反應(yīng)的有4 .已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式為 CH3 - C=CHCHWH3P =CHC= O根據(jù)已有知識判定下列說法不正確的是()必ch3 HA.它可使KMnO 4溶液褪色B.它可跟銀氨溶液生成銀鏡C.它可使濱水褪色D.它被催化加氫后最終產(chǎn)物的化學(xué)式為C10H20O5
13、. (1)判斷下列哪些物質(zhì)不能使酸性KMnO 4溶液褪色?乙烯、甲烷、苯、 乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、聚異戊二烯、裂化汽油(2)用一種試劑鑒別乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四種無色液體(3)用化學(xué)方法鑒別下列各組物質(zhì)a澳乙烷、乙醇、乙醛b苯、甲苯、乙醇、1-己烯、甲醛、苯酚6 .某飽和一元醛和一元醛的混合物共3g,與足量的銀氨溶液充分反應(yīng)后得到16.2g。試通過計(jì)算推斷該混合物中醛的結(jié)構(gòu)簡式。9%,則氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是D.無法計(jì)算7.甲醛、乙醛、丙醛組成的混合物,氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為A.16%B.37%C.48%O2的量不變的是8 .香料茉莉酮是一種人工合成的有機(jī)化合物,其結(jié)構(gòu)簡式
14、如圖下列關(guān)于茉莉酮的說法正確的是A.該有機(jī)物的化學(xué)式為 C11H16O8.1 mol該有機(jī)物與H2充分反應(yīng),消耗 H2 4 molC.該有機(jī)物屬于不飽和酮類物質(zhì),不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D.該有機(jī)物能發(fā)生加成反應(yīng),但不能發(fā)生氧化反應(yīng)9 .下列各組混合物總物質(zhì)的量不變時(shí),各組分以任意比混合后,充分燃燒消耗A.乙烯、乙醇、乙醛B.乙快、乙醛、乙二醇C.甲醇、甲醛、甲醛 二、非選擇題D.乙烷、甘油、乙醇精品文檔10 .已知某有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為 58,根據(jù)下列條件回答:(1)若該有機(jī)物僅由碳、氫組成,可能的結(jié)構(gòu)簡式為 (2)若為燃的含氧衍生物,且分子中有一CH3,則可能的結(jié)構(gòu)簡式為 (3)若分子中無一CH
15、3,又無一OH,但能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則結(jié)構(gòu)簡式為 (4)若分子中有一OH,但無,產(chǎn)/ 則結(jié)構(gòu)簡式為O-C */ 11 . (10分)已知在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基的化合物是極不穩(wěn)定的,它要自動脫去一分子水 生成含有(填寫官能團(tuán))的化合物,今在無其他氧化劑存在的情況下,以甲苯和氯氣為主要原料制取苯甲醛請按反應(yīng)順序?qū)懗龈鞑降姆磻?yīng)條件及其產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式:苯甲醛在濃堿條件下可發(fā)生自身氧化還原反應(yīng),即部分作氧化劑被還原,部分作還原劑被氧化。請寫出反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式:。上述產(chǎn)物經(jīng)酸化后, 在一定條件下進(jìn)一步反應(yīng),可生成一種新的化合物,其相對分子質(zhì)量為苯甲醛的兩倍,該化合物的結(jié)構(gòu)簡式為 12 . (12分)(
16、2001年上海市高考題)請閱讀下列短文:在含厥基的化合物中,吸基碳原子與兩個(gè)煌基直接相連時(shí),脂肪煌基時(shí),叫脂肪酮;如甲基酮都是芳香煌基時(shí),叫做酮。當(dāng)兩個(gè)煌基都是 叫芳香酮;如兩個(gè)煌基是相互連接的閉合環(huán)狀結(jié)構(gòu)時(shí),叫環(huán)酮,如環(huán)己酮像醛一樣,酮也是一類化學(xué)性質(zhì)活潑的化合物,如?;材苓M(jìn)行加成反應(yīng)。加成時(shí)試劑的帶負(fù)電部分先進(jìn)攻談基中帶正電的碳, 而后試劑中帶正電部分加到玻基帶負(fù)電的氧上,這類加成反應(yīng)叫親核加成。但酮默基的活潑性比醛厥基稍差,不能被弱氧化劑氧化。許多酮都是重要的化工原料和優(yōu)良溶劑,一些脂環(huán)酮還是名貴香料。 試回答:(1)寫出甲基酮與氫氟酸(HCN)反應(yīng)的化學(xué)方程式 (2)下列化合物中不能和銀氨溶液反應(yīng)的是 (多選扣分)a. HCHOb. HCOOH(3)有一種名貴香料 靈貓香酮c. CH3COCH2CH3CH(CHt)rd . HCOOCH 3是屬于 (多選扣分)a.脂肪酮 b
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